Design and synthesis of phosphole-based π systems for novel organic materials

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 7, Issue 7, 2009, Pages 1258-1271

  Matano, Yoshihiro ^a   Imahori, Hiroshi ^a,b,c  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^c KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTROCHEMICAL MATERIALS; ORGANIC MATERIALS; PHOSPHOLE; PHOSPHOLES; RELATED COMPOUNDS;

PHOSPHORUS;

ELECTROCHEMICAL PROPERTIES;

EID: 66149165435     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b819255n     Document Type: Article

References (158)

1. D. Delaere A. Dransfeld M. T. Nguyen L. G. Vanquickenborne J. Org. Chem. 2000 65 2631 2636
2. D. Delaere M. T. Nguyen L. G. Vanquickenborne Phys. Chem. Chem. Phys. 2002 4 1522 1530
3. D. Delaere M. T. Nguyen L. G. Vanquickenborne J. Organomet. Chem. 2002 643-644 194 201
4. D. Delaere M. T. Nguyen L. G. Vanquickenborne J. Phys. Chem. A 2003 107 838 846
5. D. Delaere N.-N. Pham-Tran M. T. Nguyen J. Phys. Chem. A 2003 107 7514 7523
6. J. Ma S. Li Y. Jiang Macromolecules 2002 35 1109 1115
7. G. Zhang J. Ma J. Wen J. Phys. Chem. B 2007 111 11670 11679
8. U. Salzner J. B. Lagowski P. G. Pickup R. A. Poirier Synth. Met. 1998 96 177 189
9. T. C. Dinadayalane G. N. Sastry J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002 1902 1908
10. T. C. Dinadayalane K. Geetha G. N. Sastry J. Phys. Chem. A 2003 107 5479 5487
11. M. K. Cyrañski T. M. Krygowski A. R. Katritzky P. von R. Schleyer J. Org. Chem. 2000 65 2631 2636
12. E. Mattmann F. Mathey A. Sevin G. Frison J. Org. Chem. 2002 67 1208 1213
13. I. Alkorta K. Zborowski J. Elguero Struct. Chem. 2006 17 13 17
14. Z. Mucsi G. Keglevich Eur. J. Org. Chem. 2007 4765 4771
15. Y.-L. Liu J.-K. Feng A.-M. Ren J. Comput. Chem. 2007 28 2500 2509
16. R.-F. Chen C. Zheng Q.-L. Fan W. Huang J. Comput. Chem. 2007 28 2091 2092
17. A. N. Hughes C. Srivanavit J. Heterocycl. Chem. 1970 7 1 24
18. L. D. Quin, The Heterocyclic Chemistry of Phosphorus, Wiley, New York, 1981
19. F. Mathey Chem. Rev. 1988 88 429 453
20. L. D. Quin, and A. N. Huges, in The Chemistry of Organophosphorus Compounds, ed., F. R. Hartley, Wiley, Chichester, 1990, vol. 1, pp. 295-384
21. A. N. Hughes, in Handbook of Organophosphorus Chemistry, ed., R. Engel, Marcel Dekker, New York, 1992, pp. 483-558
22. F. Mathey Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1578 1604
23. L. D. Quin, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry, ed., A. R. Katritzky, C. W. Rees, and, E. F. V. Scriven, Elsevier, Oxford, 1996, vol. 2, pp. 757-856
24. F. Mathey, Phosphorus-Carbon Heterocyclic Chemistry: The Rise of a New Domain, Elsevier, Oxford, 2001
25. L. D. Quin Curr. Org. Chem. 2006 10 43 78
26. F. Mathey J. Organomet. Chem. 1990 400 149 164
27. F. Mathey F. Mercier C. R. Acad. Sci. Paris, Ser. IIb 1997 701 716
28. F. Mathey Acc. Chem. Res. 2004 37 954 960
29. M. Hissler P. W. Dyer R. Réau Coord. Chem. Rev. 2003 244 1 44
30. M. Hissler C. Lescop R. Réau C. R. Chimie 2005 8 1186 1193
31. M. Hissler C. Lescop R. Réau Pure Appl. Chem 2005 77 2099 2104
32. T. Baumgartner R. Réau Chem. Rev 2006 106 4681 4727
33. P. W. Dyer, and R. Réau, in Functional Organic Materials, ed., T. J. J. Müller, and, U. H. F. Bunz, Wiley-VCH, Weinheim, 2007, pp. 119-177
34. M. G. Hobbs T. Baumgartner Eur. J. Inorg. Chem. 2007 3611 3628
35. M. Hissler C. Lescop R. Réau Pure Appl. Chem. 2007 79 201 212
36. M. Hissler C. Lescop R. Réau C. R. Chimie 2008 11 628 640
37. C. Lescop M. Hissler Tommorow's Chem. Today 2008 296 319
38. L. Nyulászi Chem. Rev. 2001 101 1229 1246
39. F. Mathey, in Science of Synthesis, ed., E. J. Thomas, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 2000, vol. 9, ch. 9.14, pp. 553-600
40. R. A. Aitken, in Science of Synthesis, ed., G. Maas, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 2001, vol. 10, ch. 10.17-19, pp. 789-838
41. I. G. M. Campbell R. C. Cookson M. B. Hocking A. M. Hughes J. Chem. Soc. 1965 2184 2193
42. B. Lukas R. M. G. Roberts J. Silver A. S. Wells J. Organomet. Chem. 1983 256 103 110
43. G. Märkl R. Potthast Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1967 6 86
44. E. H. Braye I. Caplier R. Saussez Tetrahedron 1971 27 5523 5537
45. W. Egan R. Tang G. Zon K. Mislow J. Am. Chem. Soc. 1971 93 6205 6216
46. M. Ogasawara A. Ito K. Yoshida T. Hayashi Organometallics 2006 25 2715 2718
47. P. J. Fagan W. A. Nugent J. Am. Chem. Soc. 1988 110 2310 2312
48. P. J. Fagan W. A. Nugent J. C. Calabrese J. Am. Chem. Soc. 1994 116 1880 1889
49. C. Hay D. L. Vilain V. Deborde L. Toupet R. Réau Chem. Commun. 1999 345 346
50. C. Hay C. Fischmeister M. Hissler L. Toupet R. Réau Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1812 1815
51. C. Hay M. Hissler C. Fischmeister J. Rault-Berthelot L. Toupet L. Nyulászi R. Réau Chem. Eur. J. 2001 7 4222 4236
52. C. Hay C. Fave M. Hissler J. Rault-Berthelot R. Réau Org. Lett. 2003 5 3467 3470
53. C. Fave M. Hissler T. Kárpáti J. Rault-Berthelot V. Deborde L. Toupet L. Nyulászi R. Réau J. Am. Chem. Soc. 2004 126 6058 6063
54. H.-C. Su O. Fadhel C.-J. Yang T.-Y. Cho C. Fave M. Hissler C.-C. Wu R. Réau J. Am. Chem. Soc 2006 128 983 995
55. B. Nohra S. Graule C. Lescop R. Réau J. Am. Chem. Soc. 2006 128 3520 3521
56. J. Casado R. Réau J. T. López Navarrete Chem. Eur. J. 2006 12 3759 3767
57. T. Takahashi, JP Pat. 261585, 2003
58. Y. Morisaki Y. Aiki Y. Chujo Macromolecules 2003 36 2594 2597
59. H.-S. Na Y. Morisaki Y. Aiki Y. Chujo J. Polym. Sci. Part A, Polym. Chem. 2007 45 2867 2875
60. H.-S. Na Y. Morisaki Y. Aiki Y. Chujo Polym. Bull. 2007 58 645 652
61. Y. Morisaki H.-S. Na Y. Aiki Y. Chujo Polym. Bull. 2007 58 777 784
62. H. Urabe T. Hata F. Sato Tetrahedron Lett. 1995 36 4261 4264
63. H. Urabe F. Sato J. Org. Chem. 1996 61 6756 6757
64. F. Sato H. Urabe S. Okamoto Chem. Rev. 2000 100 2835 2886
65. Y. Matano T. Miyajima T. Nakabuchi Y. Matsutani H. Imahori J. Org. Chem. 2006 71 5792 5795
66. T. Sanji K. Shiraishi M. Tanaka Org. Lett. 2007 9 3611 3614
67. E. Deschamps F. Mathey J. Org. Chem. 1990 55 2494 2498
68. E. Deschamps L. Ricard F. Mathey Heteroatom Chem. 1991 2 377 383
69. M. -O. Bevierre F. Mercier L. Ricard F. Mathey Bull. Soc. Chim. Fr. 1992 129 1 8
70. S. Holand M. Jeanjean F. Mathey Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 98 100
71. N. H. T. Huy B. Donnadieu F. Mathey A. Muller K. Colby C. J. Bardeen Organometallics 2008 27 5521 5524
72. S. Holand F. Mathey Organometallics 1988 7 1796 1801
73. J. Hydri M. Gouygou F. Dallemer J.-C. Daran G. G. A. Balavoine J. Organomet. Chem. 2000 595 261 267
74. A. Marinetti F. Mathey Tetrahedron Lett. 1987 28 5021 5024
75. A. Espinosa-Ferao B. Deschamps F. Mathey Bull. Soc. Chim. Fr. 1993 130 695 699
76. A. Breque F. Mathey P. Savignac Synthesis 1981 983 985
77. E. Deschamps L. Ricard F. Mathey Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 1158 1161
78. T.-A. Niemi P. L. Coe S. J. Till J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 1519 1528
79. J. Hydrio M. Gouygou F. Dallemer G. G. A. Balavoine J.-C. Daran Eur. J. Org. Chem. 2002 675 685
80. F. C. Leavitt T. A. Manuel F. Johnson J. Am. Chem. Soc. 1959 81 3163 3164
81. F. C. Leavitt T. A. Manuel F. Johnson L. U. Matternas D. S. Lehman J. Am. Chem. Soc. 1960 82 5099 5102
82. E. H. Braye W. Hübel I. Caplier J. Am. Chem. Soc. 1961 83 4406 4413
83. E. Deschamps L. Ricard F. Mathey J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 1561
84. S. Holand F. Gandolfo L. Ricard F. Mathey Bull. Soc. Chim. Fr. 1996 133 33 37
85. Y. Matano T. Miyajima H. Imahori Y. Kimura J. Org. Chem. 2007 72 6200 6205
86. Y. Matano, M. Nakashima and H. Imahori, unpublished results
87. E. Deschamps F. Mathey Bull. Soc. Chim. Fr. 1992 129 486 489
88. F. Mercier F. Mathey J. Fischer J. H. Nelson J. Am. Chem. Soc. 1984 106 425 426
89. F. Mercier F. Mathey J. Fischer J. H. Nelson Inorg. Chem. 1985 24 4141 4149
90. F. Mercier S. Holand F. Mathey J. Organomet. Chem. 1986 316 271 279
91. F. Mathey F. Mercier F. Nief J. Fischer A. Mitschler J. Am. Chem. Soc. 1982 104 2077 2079
92. M. -O. Bevierre F. Mercier L. Ricard F. Mathey Angew. Chem., Int. Ed. 1990 29 655 657
93. F. Laporte F. Mercier L. Ricard F. Mathey J. Am. Chem. Soc. 1994 116 3306 3311
94. S. S. H. Mao T. D. Tilley Macromolecules 1997 30 5566 5569
95. B. L. Lucht S. S. H. Mao T. D. Tilley J. Am. Chem. Soc. 1998 120 4354 4365
96. I. Tomita M. Ueda Macromol. Symp. 2004 209 217 230
97. I. Tomita Polym. Prepr. 2004 45 415 416
98. M. Sebastian M. Hissler C. Fave J. Rault-Berthelot C. Odin R. Réau Angew. Chem., Int. Ed 2006 45 6152 6155
99. V. L. de Talancé M. Hissler L. -Z. Zhang T. Kárpáti L. Nyulászi D. Caras-Quintero P. Bäuerle R. Réau Chem. Commun. 2008 2200 2202
100. D. Delaere M. T. Nguyen Chem. Phys. Lett. 2003 376 329 337
101. Z. Duan M. Clochard B. Donnadieu F. Mathey F. S. Tham Organometallics 2007 26 3617 3620
102. Y. Matano T. Nakabuchi T. Miyajima H. Imahori H. Nakano Org. Lett. 2006 8 5713 5716
103. Y. Matano M. Nakashima T. Nakabuchi H. Imahori S. Fujishige H. Nakano Org. Lett. 2008 10 553 556
104. Y. Matano T. Nakabuchi T. Miyajima H. Imahori Organometallics 2006 25 3105 3107
105. Y. Matano T. Miyajima N. Ochi T. Nakabuchi M. Shiro Y. Nakao S. Sakaki H. Imahori J. Am. Chem. Soc. 2008 130 990 1002
106. Y. Matano T. Nakabuchi S. Fujishige H. Nakano H. Imahori J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16446 16447
107. C. Fave M. Hissler K. Sénéchal I. Ledoux J. Zyss R. Réau Chem. Commun. 2002 1674 1675
108. W. Shen S. Graule J. Crassous C. Lescop H. Gornitzka R. Réau Chem. Commun. 2008 850 852
109. B. Nohra E. Rodriguez-Sanz C. Lescop R. Réau Chem. Eur. J. 2008 14 3391 3403
110. S. Welsch C. Lescop M. Scheer R. Réau Inorg. Chem. 2008 47 8592 8594
111. G. Wittig A. Maercker Chem. Ber. 1964 97 747 768
112. D. W. Allen I. T. Miller F. G. Mann J. Chem. Soc. C 1967 1869 1875
113. S. Gladiali A. Dore D. Fabbri O. De Lucchi G. Valle J. Org. Chem. 1994 59 6363 6371
114. R.-F. Chen Q.-L. Fan C. Zheng W. Huang Org. Lett. 2006 8 203 205
115. J.-P. Lampin F. Mathey J. Organomet. Chem. 1974 71 239 255
116. V. Vicente A. Fruchier M. Taillefer C. Combes-Chamalet I. J. Scowen F. Plénat H.-J. Cristau New J. Chem. 2004 28 418 424
117. A. Acharya Y. Koizumi S. Seki A. Saeki S. Tagawa Y. Ie Y. Aso J. Photochem. Photobiol. A 2005 173 161 168
118. T. Baumgartner Macromol. Symp. 2003 196 279 288
119. T. Baumgartner T. Neumann B. Wirges Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6197 6201
120. S. Durben Y. Dienes T. Baumgartner Org. Lett. 2006 8 5893 5896
121. T. Baumgartner W. Bergmans T. Kárpáti T. Neumann M. Nieger L. Nyulázi Chem. Eur. J. 2005 11 4687 4699
122. Y. Dienes M. Eggenstein T. Neumann U. Englert T. Baumgartner Dalton Trans. 2008 1424 1433
123. Y. Dienes S. Durben T. Kárpáti T. Neumann U. Englert L. Nyulázi T. Baumgartner Chem. Eur. J. 2007 13 7487 7500
124. Y. Dienes M. Eggenstein T. Kárpáti T. C. Sutherland N. Nyulászi T. Baumgartner Chem. Eur. J. 2008 14 9878 9889
125. I. G. M. Campbell J. K. Way J. Chem. Soc. 1961 2133 2141
126. D. Vinci X. Wu N. M. Mateus O. Saidi J. Xiao Lett. Org. Chem. 2006 3 567 570
127. A. A. Diaz J. D. Young M. A. Khan R. J. Wehmschulte Inorg. Chem. 2006 45 5568 5575
128. E. Durán D. Velasco F. López-Calahorra J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 591 594
129. S. Ogawa Y. Tajiri N. Furukawa Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991 64 3182 3184
130. N. A. Nesmeyanov O. A. Rebrova V. V. Mikul'shina P. V. Petrosky V. I. Robas O. A. Reutov J. Organomet. Chem. 1976 110 49 57
131. S. Affandi R. L. Green B. T. Hsieh M. S. Holt J. H. Nelson E. C. Alyea Synth. React. Inorg. Met. Org. Chem. 1987 17 307 318
132. M. Widhalm L. Breckera K. Mereiter Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 1355 1369
133. A. Fukazawa M. Hara T. Okamoto E.-C. Son C. Xu K. Tamao S. Yamaguchi Org. Lett. 2008 10 913 916
134. A. Fukazawa H. Yamada S. Yamaguchi Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5582 5585
135. Y. Makioka, T. Hayashi, and M. Tanaka, JP Pat. 256718, 2004
136. S. Kobayashi, M. Noguchi, Y. Tsubata, M. Kitano, H. Doi, T. Kamioka, and A. Nakazono, JP Pat. 231741, 2003
137. Y. Makioka T. Hayashi M. Tanaka Chem. Lett. 2004 33 44 45
138. Z. Zhang J. Li B. Huang J. Qin Chem. Lett. 2006 35 958 959
139. R.-F. Chen R. Zhu Q.-L. Fan W. Huang Org. Lett. 2008 10 2913 2916
140. A. J. Ashe, III P. M. Savla J. Organomet. Chem. 1993 461 1 3
141. M. D. Rausch L. P. Klemann J. Am. Chem. Soc. 1967 89 5732 5733
142. J. Kurita M. Ishii S. Yasuike T. Tsuchiya Chem. Commun. 1993 1309 1310
143. J. Kurita M. Ishii S. Yasuike T. Tsuchiya Chem. Pharm. Bull. 1994 42 1437 1441
144. A. Decken F. Bottomley B. E. Wilkins E. D. Gill Organometallics 2004 23 3683 3693
145. W. Winter Tetrahedron Lett. 1975 16 3913 3914
146. W. Winter Chem. Ber. 1977 110 2168 2179
147. T. Butters W. Winter Chem. Ber. 1984 117 990 1002
148. G. Märkl G. Y. Jin K.-P. Berr Tetrahedron Lett. 1993 34 3103 3106
149. H. Tsuji K. Sato L. Ilies Y. Itoh Y. Sato E. Nakamura Org. Lett. 2008 10 2263 2265
150. T. Sanji K. Shiraishi T. Kashiwabara M. Tanaka Org. Lett. 2008 10 2689 2692
151. F. Nief C. Charrier F. Mathey M. Simalty Phosphorus Sulfur 1982 13 259 267
152. T. H. Chan L. T. L. Wong Can. J. Chem. 1971 49 530 531
153. Y. G. Trishin V. I. Namestnikov V. K. Bel'skii Russ. J. Gen. Chem. 2004 74 189 192
154. J. M. Holland D. W. Jones Chem. Commun. 1970 122
155. T. H. Chan K. T. New Tetrahedron Lett. 1973 14 4815 4818
156. T. H. Chan K. T. New Tetrahedron 1975 31 2537 2542
157. T. Miyajima Y. Matano H. Imahori Eur. J. Org. Chem. 2008 255 259
158. Y. Matano T. Miyajima T. Fukushima H. Kaji Y. Kimura H. Imahori Chem. Eur. J. 2008 14 8102 8115