Structure-property optimizations in donor polymers via electronics, substituents, and side chains toward high efficiency solar cells

Macromolecular Rapid Communications

Volumn 33, Issue 14, 2012, Pages 1162-1177

  Uy, Rycel L ^a   Price, Samuel C ^a   You, Wei ^a  

^a University of North Carolina at Chapel Hill   (United States)

Author keywords

donor polymers; organic electronics; photovoltaics; structure property relationships; substituents

Indexed keywords

ELECTRON-WITHDRAWING SUBSTITUENTS; ELECTRONWITHDRAWING; HIGH-EFFICIENCY SOLAR CELLS; HIGHER EFFICIENCY; ORGANIC ELECTRONICS; ORGANIC PHOTOVOLTAICS; PHOTOVOLTAICS; SIDE-CHAINS; STRUCTURE PROPERTY; STRUCTURE PROPERTY RELATIONSHIPS; STRUCTURE-PROPERTY CORRELATION; SUBSTITUENTS;

EFFICIENCY; RESEARCH; STRUCTURAL OPTIMIZATION;

POLYMERS;

POLYMER;

ARTICLE; CHEMISTRY; ELECTRONICS; INSTRUMENTATION; POWER SUPPLY; SOLAR ENERGY;

ELECTRIC POWER SUPPLIES; ELECTRONICS; POLYMERS; SOLAR ENERGY;

EID: 84863914513     PISSN: 10221336     EISSN: 15213927     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/marc.201200129     Document Type: Article

References (95)

1. G. Yu, J. Gao, J. C. Hummelen, F. Wudl, A. J. Heeger, Science 1995, 270, 1789.
2. B. C. Thompson, J. M. J. Fréchet, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 58.
3. G. Dennler, M. C. Scharber, C. J. Brabec, Adv. Mater. 2009, 21, 1323.
4. S. E. Shaheen, C. J. Brabec, N. S. Sariciftci, F. Padinger, T. Fromherz, J. C. Hummelen, Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 841.
5. C. J. Brabec, S. E. Shaheen, C. Winder, N. S. Sariciftci, P. Denk, Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 1288.
6. M. Reyes-Reyes, K. Kim, D. L. Carroll, Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 083506.
7. J. Y. Kim, S. H. Kim, H. H. Lee, K. Lee, W. L. Ma, X. Gong, A. J. Heeger, Adv. Mater. 2006, 18, 572.
8. W. L. Ma, C. Y. Yang, X. Gong, K. Lee, A. J. Heeger, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1617.
9. G. Li, V. Shrotriya, J. S. Huang, Y. Yao, T. Moriarty, K. Emery, Y. Yang, Nature Mat. 2005, 4, 864.
10. Y. Kim, S. Cook, S. M. Tuladhar, S. A. Choulis, J. Nelson, J. R. Durrant, D. D. C. Bradley, M. Giles, I. McCulloch, C.-S. Ha, M. Ree, Nature Mat. 2006, 5, 197.
11. Y. Liang, Z. Xu, J. Xia, S.-T. Tsai, Y. Wu, G. Li, C. Ray, L. Yu, Adv. Mater. 2010, 22, E135.
12. H.-Y. Chen, J. Hou, S. Zhang, Y. Liang, G. Yang, Y. Yang, L. Yu, Y. Wu, G. Li, Nature Photon. 2009, 3, 649.
13. Z. He, C. Zhong, X. Huang, W.-Y. Wong, H. Wu, L. Chen, S. Su, Y. Cao, Adv. Mater. 2011, 23, 4636.
14. L. Huo, S. Zhang, X. Guo, F. Xu, Y. Li, J. Hou, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 9697.
15. S. H. Park, A. Roy, S. Beaupre, S. Cho, N. Coates, J. S. Moon, D. Moses, M. Leclerc, K. Lee, A. J. Heeger, Nature Photon. 2009, 3, 297.
16. Y. Sun, C. J. Takacs, S. R. Cowan, J. H. Seo, X. Gong, A. Roy, A. J. Heeger, Adv. Mater. 2011, 23, 2226.
17. C. M. Amb, S. Chen, K. R. Graham, J. Subbiah, C. E. Small, F. So, J. R. Reynolds, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10062.
18. C. E. Small, S. Chen, J. Subbiah, C. M. Amb, S.-W. Tsang, T.-H. Lai, J. R. Reynolds, F. So, Nature Photon. 2012, 6, 115.
19. M.-S. Su, C.-Y. Kuo, M.-C. Yuan, U. S. Jeng, C.-J. Su, K.-H. Wei, Adv. Mater. 2011, 23, 3315.
20. T.-Y. Chu, J. Lu, S. Beaupré, Y. Zhang, J.-R. m. Pouliot, S. Wakim, J. Zhou, M. Leclerc, Z. Li, J. Ding, Y. Tao, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4250.
21. H. Zhou, L. Yang, A. C. Stuart, S. C. Price, S. Liu, W. You, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2995.
22. S. C. Price, A. C. Stuart, L. Yang, H. Zhou, W. You, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4625.
23. R. F. Service, Science 2011, 332, 293.
24. M. A. Green, K. Emery, Y. Hishikawa, W. Warta, E. D. Dunlop, Prog. Photovolt: Res. Appl. 2012, 20, 12.
25. T. Saga, NPG Asia Mater. 2010, 2, 96.
26. J. Chen, Y. Cao, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1709.
27. Y.-J. Cheng, S.-H. Yang, C.-S. Hsu, Chem. Rev. 2009, 109, 5868.
28. H. Zhou, L. Yang, W. You, Macromolecules 2012, 45, 607.
29. P. W. M. Blom, V. D. Mihailetchi, L. J. A. Koster, D. E. Markov, Adv. Mater. 2007, 19, 1551.
30. C. Deibel, V. Dyakonov, Rep. Prog. Phys. 2010, 73, 096401.
31. T. M. Clarke, J. R. Durrant, Chem. Rev. 2010, 110, 6736.
32. C. Deibel, T. Strobel, V. Dyakonov, Adv. Mater. 2010, 22, 4097.
33. L.-M. Chen, Z. Hong, G. Li, Y. Yang, Adv. Mater. 2009, 21, 1434.
34. J. Peet, M. L. Senatore, A. J. Heeger, G. C. Bazan, Adv. Mater. 2009, 21, 1521.
35. A. J. Moulé, K. Meerholz, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3028.
36. C. Groves, O. G. Reid, D. S. Ginger, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 612.
37. S. van Bavel, S. Veenstra, J. Loos, Macromol. Rapid Commun. 2010, 31, 1835.
38. C. J. Brabec, M. Heeney, I. McCulloch, J. Nelson, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1185.
39. J. Peet, A. J. Heeger, G. C. Bazan, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1700.
40. T. D. Nielsen, C. Cruickshank, S. Foged, J. Thorsen, F. C. Krebs, Sol. Energey Mat. Sol. C. 2010, 94, 1553.
41. B. Azzopardi, C. J. M. Emmott, A. Urbina, F. C. Krebs, J. Mutale, J. Nelson, Energy Environ. Sci. 2011, 4, 3741.
42. S. F. Alvarado, P. F. Seidler, D. G. Lidzey, D. D. C. Bradley, Phys. Rev. Lett. 1998, 81, 1082.
43. S. Barth, H. Bässler, Phys. Rev. Lett. 1997, 79, 4445.
44. R. D. McCullough, S. Tristram-Nagle, S. P. Williams, R. D. Lowe, M. Jayaraman, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4910.
45. J. Lee, K. Vandewal, S. R. Yost, M. E. Bahlke, L. Goris, M. A. Baldo, J. V. Manca, T. V. Voorhis, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11878.
46. M. C. Scharber, D. Mühlbacher, M. Koppe, P. Denk, C. Waldauf, A. J. Heeger, C. J. Brabec, Adv. Mater. 2006, 18, 789.
47. Y. Zou, A. Najari, P. Berrouard, S. Beaupré, B. Réda Aïch, Y. Tao, M. Leclerc, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5330.
48. C. Piliego, T. W. Holcombe, J. D. Douglas, C. H. Woo, P. M. Beaujuge, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7595.
49. E. E. Havinga, W. Hoeve, H. Wynberg, Polym. Bull. 1992, 29, 119.
50. H. A. M. van Mullekom, J. A. J. M. Vekemans, E. E. Havinga, E. W. Meijer, Mater. Sci. Eng., R 2001, 32, 1.
51. D. Gendron, P.-O. Morin, A. Najari, M. Leclerc, Macromol. Rapid Commun. 2010, 31, 1090.
52. P.-T. Wu, F. S. Kim, R. D. Champion, S. A. Jenekhe, Macromolecules 2008, 41, 7021.
53. R. Stalder, C. Grand, J. Subbiah, F. So, J. R. Reynolds, Polym. Chem. 2012, 3, 89.
54. M. M. Wienk, M. Turbiez, J. Gilot, R. A. J. Janssen, Adv. Mater. 2008, 20, 2556.
55. J. C. Bijleveld, A. P. Zoombelt, S. G. J. Mathijssen, M. M. Wienk, M. Turbiez, D. M. de Leeuw, R. A. J. Janssen, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16616.
56. H. Bronstein, Z. Chen, R. S. Ashraf, W. Zhang, J. Du, J. R. Durrant, P. Shakya Tuladhar, K. Song, S. E. Watkins, Y. Geerts, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, T. Anthopoulos, H. Sirringhaus, M. Heeney, I. McCulloch, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3272.
57. E. Wang, Z. Ma, Z. Zhang, P. Henriksson, O. Inganas, F. Zhang, M. R. Andersson, Chem. Commun. 2011, 47, 4908.
58. E. Wang, Z. Ma, Z. Zhang, K. Vandewal, P. Henriksson, O. Inganäs, F. Zhang, M. R. Andersson, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14244.
59. G. Zhang, Y. Fu, Z. Xie, Q. Zhang, Macromolecules 2011, 44, 1414.
60. Z. Ma, E. Wang, M. E. Jarvid, P. Henriksson, O. Inganas, F. Zhang, M. R. Andersson, J. Mater. Chem. 2012, 22, 2306.
61. T. L. Lambert, J. P. Ferraris, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 752.
62. J. S. Reddy, T. Kale, G. Balaji, A. Chandrasekaran, S. Thayumanavan, J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 648.
63. E. Bundgaard, F. C. Krebs, Macromolecules 2006, 39, 2823.
64. C. Kitamura, S. Tanaka, Y. Yamashita, Chem. Mater. 1996, 8, 570.
65. Y. Liang, D. Feng, Y. Wu, S.-T. Tsai, G. Li, C. Ray, L. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7792.
66. Q. T. Zhang, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5355.
67. H. A. Saadeh, L. Lu, F. He, J. E. Bullock, W. Wang, B. Carsten, L. Yu, ACS Macro Lett. 2012, 1, 361.
68. C. J. Brabec, A. Cravino, D. Meissner, N. S. Sariciftci, T. Fromherz, M. T. Rispens, L. Sanchez, J. C. Hummelen, Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 374.
69. J. Hou, H.-Y. Chen, S. Zhang, R. I. Chen, Y. Yang, Y. Wu, G. Li, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15586.
70. S. Wakim, S. Alem, Z. Li, Y. Zhang, S.-C. Tse, J. Lu, J. Ding, Y. Tao, J. Mater. Chem. 2011, 21, 10920.
71. Y. Huang, L. Huo, S. Zhang, X. Guo, C. C. Han, Y. Li, J. Hou, Chem. Commun. 2011, 47, 8904.
72. T. Yamamoto, T. Ikai, M. Kuzuba, T. Kuwabara, K. Maeda, K. Takahashi, S. Kanoh, Macromolecules 2011, 44, 6659.
73. R. Uy, L. Yang, H. Zhou, S. C. Price, W. You, Macromolecules 2011, 44, 9146.
74. J. M. Szarko, J. Guo, Y. Liang, B. Lee, B. S. Rolczynski, J. Strzalka, T. Xu, S. Loser, T. J. Marks, L. Yu, L. X. Chen, Adv. Mater. 2010, 22, 5468.
75. W. Chen, T. Xu, F. He, W. Wang, C. Wang, J. Strzalka, Y. Liu, J. Wen, D. J. Miller, J. Chen, K. Hong, L. Yu, S. B. Darling, Nano Lett. 2011, 11, 3707.
76. Y. Zhang, S.-C. Chien, K.-S. Chen, H.-L. Yip, Y. Sun, J. A. Davies, F.-C. Chen, A. K. Y. Jen, Chem. Commun. 2011, 47, 11026.
77. H. J. Son, W. Wang, T. Xu, Y. Liang, Y. Wu, G. Li, L. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1885.
78. H. Zhou, L. Yang, S. Stoneking, W. You, ACS Appl. Mater. Interfaces 2010, 2, 1377.
79. B. Carsten, J. M. Szarko, H. J. Son, W. Wang, L. Lu, F. He, B. S. Rolczynski, S. J. Lou, L. X. Chen, L. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20468.
80. J. H. Williams, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 593.
81. W. J. Feast, P. W. Lovenich, H. Puschmann, C. Taliani, Chem. Commun. 2001, 505.
82. T. Okamoto, K. Nakahara, A. Saeki, S. Seki, J. H. Oh, H. B. Akkerman, Z. Bao, Y. Matsuo, Chem. Mater. 2011, 23, 1646.
83. H. N. Tsao, D. M. Cho, I. Park, M. R. Hansen, A. Mavrinskiy, D. Y. Yoon, R. Graf, W. Pisula, H. W. Spiess, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2605.
84. H. Zhou, L. Yang, S. Xiao, S. Liu, W. You, Macromolecules 2010, 43, 811.
85. L. Biniek, S. Fall, C. L. Chochos, D. V. Anokhin, D. A. Ivanov, N. Leclerc, P. Lévêque, T. Heiser, Macromolecules 2010, 43, 9779.
86. L. Yang, H. Zhou, W. You, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 16793.
87. J. Rivnay, R. Noriega, J. E. Northrup, R. J. Kline, M. F. Toney, A. Salleo, Phys. Rev. B 2011, 83, 121306.
88. A. T. Yiu, P. M. Beaujuge, O. P. Lee, C. H. Woo, M. F. Toney, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 2011, 134, 2180.
89. Z. Li, Y. Zhang, S.-W. Tsang, X. Du, J. Zhou, Y. Tao, J. Ding, J. Phys. Chem. C 2011, 115, 18002.
90. L. Huo, J. Hou, S. Zhang, H.-Y. Chen, Y. Yang, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1500.
91. J. S. Kim, Y. Lee, J. H. Lee, J. H. Park, J. K. Kim, K. Cho, Adv. Mater. 2010, 22, 1355.
92. D. Bagnis, L. Beverina, H. Huang, F. Silvestri, Y. Yao, H. Yan, G. A. Pagani, T. J. Marks, A. Facchetti, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4074.
93. J. Mei, D. H. Kim, A. L. Ayzner, M. F. Toney, Z. Bao, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20130.
94. C.-H. Cho, H. Kang, T. E. Kang, H.-H. Cho, S. C. Yoon, M.-K. Jeon, B. J. Kim, Chem. Commun. 2011, 47, 3577.
95. A. Tada, Y. Geng, Q. Wei, K. Hashimoto, K. Tajima, Nature Mat. 2011, 10, 450.