Thermal conversion of precursor polymer to low bandgap conjugated polymer containing isothianaphthene dimer subunits

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 116, Issue 1, 2012, Pages 1256-1264

  Umeyama, Tomokazu ^a,b   Hirose, Kohei ^a   Noda, Kei ^a   Matsushige, Kazumi ^a   Shishido, Tetsuya ^a   Hayashi, Hironobu ^a   Matano, Yoshihiro ^a   Ono, Noboru ^c   Imahori, Hiroshi ^a,c,d  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

^c KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^d KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION PEAKS; BENZODITHIOPHENE; DEVICE APPLICATION; DIMER STRUCTURE; FIELD-EFFECT; GLASS PLATE; HETEROJUNCTION STRUCTURES; LOW BAND GAP CONJUGATED POLYMERS; LOW BANDGAP POLYMERS; MAIN CHAINS; METHYL ESTERS; ON-OFF RATIO; ORGANIC PHOTOVOLTAIC DEVICES; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; PRECURSOR POLYMERS; RED-SHIFTED; RESONANCE STRUCTURE; RETRO-DIELS-ALDER REACTIONS; STILLE COUPLING REACTION; THERMAL CONVERSION; THERMALLY INDUCED; VISIBLE AND NEAR INFRARED; WEIGHT LOSS;

BUTYRIC ACID; CONJUGATED POLYMERS; CONVERSION EFFICIENCY; ENERGY GAP; FATTY ACIDS; HETEROJUNCTIONS; HOLE MOBILITY; ORGANIC SOLVENTS; PHOTOVOLTAIC EFFECTS; SPIN GLASS; SYNTHESIS (CHEMICAL); THERMOGRAVIMETRIC ANALYSIS; THIOPHENE;

DIMERS;

EID: 84855879416     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp208775x     Document Type: Article

References (75)

1. Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2005, 17, 2411-2425
2. Sirringhaus, H.; Bird, M.; Richards, T.; Zhao, N. Adv. Mater. 2010, 22, 3893-3898
3. Tsao, H. N.; Müllen, K. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2372-2386
4. Cheng, Y.-J.; Yang, S.-H.; Hsu, C.-S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868-5923
5. Heeger, A. J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2354-2371
6. Brabec, C. J.; Gowrisanker, S.; Halls, J. J. M.; Laird, D.; Jia, S.; Williams, S. P. Adv. Mater. 2010, 22, 3839-3856
7. Boudreault, P.-L. T.; Najari, A.; Leclerc, M. Chem. Mater. 2011, 23, 456-469
8. Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Kadnikova, E. N.; Liu, J. S.; Fréchet, J. M. J.; Toney, M. F. Macromolecules 2005, 38, 3312-3319
9. Kim, D. H.; Park, Y. D.; Jang, Y. S.; Yang, H. C.; Kim, Y. H.; Han, J. I.; Moon, D. G.; Park, S. J.; Chang, T. Y.; Chang, C. W. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 77-82
10. Coakley, K. M.; McGehee, M. D. Chem. Mater. 2004, 16, 4533-4542
11. Ma, W.; Yang, C.; Gong, X.; Lee, K.; Heeger, A. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1617-1622
12. Li, G.; Shrotriya, V.; Huang, J.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y. Nat. Mater. 2005, 4, 864-868
13. Reyes-Reyes, M.; Kim, K.; Carrolla, D. L. Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 083506
14. McCulloch, I.; Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; MacDonald, I.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; Wagner, R.; Zhang, W. Nat. Mater. 2006, 5, 328-333
15. McCulloch, I.; Heeney, M.; Chabinyc, M. L.; DeLongchamp, D.; Kline, R. J.; Cölle, M.; Duffy, W.; Fischer, D.; Gundlach, D.; Hamadani, B. Adv. Mater. 2009, 21, 1091-1109
16. Bronstein, H.; Chen, Z.; Ashraf, R. S.; Zhang, W.; Du, J.; Durrant, J. R.; Tuladhar, S. P.; Song, K.; Watkins, S. E.; Geerts, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3272-3275
17. Mühlbacher, D.; Scharber, M.; Morana, M.; Zhu, Z.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Brabec, C. Adv. Mater. 2006, 18, 2884-2889
18. Zhu, Z.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Morana, M.; Mühlbacher, D.; Scharber, M. C.; Brabec, C. Macromolecules 2007, 40, 1981-1986
19. Tsao, H. N.; Cho, D.; Andreasen, J. W.; Rouhanipour, A.; Breiby, D. W.; Pisula, W.; Müllen, K. Adv. Mater. 2009, 21, 209-212
20. Usta, H.; Lu, G.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9034-9035
21. Liao, L.; Dai, L.; Smith, A.; Durstock, M.; Lu, J.; Ding, J.; Tao, Y. Macromolecules 2007, 40, 9406-9412
22. Liu, J.; Zhang, R.; Sauvé, G.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13167-13176
23. Hou, J.; Chen, H.; Zhang, S.; Li, G.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16144-16145
24. Chu, T.-Y.; Lu, J.; Beaupré, S.; Zhang, Y.; Pouliot, J.-R.; Wakim, S.; Zhou, J.; Leclerc, M.; Li, Z.; Ding, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4250-4253
25. Pan, H.; Li, Y.; Wu, Y.; Liu, P.; Ong, B.; Zhy, S.; Xu, G. Chem. Mater. 2006, 18, 3237-3241
26. Pan, H.; Wu, Y.; Li, Y.; Liu, P.; Ong, B. S.; Zhu, S.; Xu, G. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3574-3579
27. Zhou, H.; Yang, L.; Stuart, A. C.; Price, S. C.; Liu, S.; You, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2995-2998
28. Liang, Y. Y.; Wu, Y.; Feng, D. Q.; Tsai, S.-T.; Li, G.; Son, H. J.; Yu, L. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 56-57
29. Liang, Y. Y.; Feng, D. Q.; Wu, Y.; Tsai, S.-T.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7792-7799
30. Liang, Y. Y.; Xu, Z.; Xia, J. B.; Tsai, S. T.; Wu, Y.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. P. Adv. Mater. 2010, 22, E135-E138
31. He, F.; Wang, W.; Chen, W.; Xu, T.; Darling, S. B.; Strzalks, J.; Liu, Y.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3284-3287
32. Zou, Y.; Najari, A.; Berrouard, P.; Beaupre, S.; Aich, R. B.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 132, 5330-5331
33. Piliego, C.; Holcombe, T. W.; Douglas, J. D.; Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7595-7597
34. Guo, X.; Ortiz, R. P.; Zheng, Y.; Kim, M.-G.; Zhang, S.; Hu, Y.; Lu, G.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13685-13697
35. Umeyama, T.; Odoi, M.; Yoshikawa, O.; Sagawa, T.; Yoshikawa, S.; Evgenia, D.; Tezuka, N.; Matano, Y.; Stranius, K.; Tkachencko, N. V. J. Mater. Chem. 2011, 21, 12454-12461
36. Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2339-2350
37. Roncali, J. Chem. Rev. 1997, 97, 173-206
38. Wudl, F.; Kobayashi, M.; Heeger, A. J. J. Org. Chem. 1984, 49, 3382-3384
39. Meng, H.; Wudl, F. Macromolecules 2001, 34, 1810-1816
40. Yamamoto, T.; Ootsuka, H.; Iijima, T. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 1786-1791
41. Yamamoto, T.; Usui, M.; Ootsuka, H.; Iijima, T.; Fukumoto, H.; Sakai, Y.; Aramaki, S.; Yamamoto, H. M.; Yagi, T.; Tajima, H. Macromol. Chem. Phys. 2010, 211, 2138-2147
42. Qin, Y.; Kim, J. Y.; Frisbie, C. D.; Hillmyer, M. A. Macromolecules 2008, 41, 5563-5570
43. Kim, J. Y.; Qin, Y.; Stevens, D. M.; Kalihari, V.; Hillmyer, M. A.; Frisbie, C. D. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 21928-21936
44. Vangeneugden, D. L.; Vanderzande, D. J. M.; Salbeck, J.; Hal, P. A. v.; Janssen, R. A. J.; Hummelen, J. C.; Brabec, C. J.; Shaheen, S. E.; Sariciftci, N. S. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 11106-11113
45. Louwet, F.; Vanderzande, D.; Gelan, J.; Mullens, J. Macromolecules 1995, 28, 1330-1331
46. Herwig, P. T.; Müllen, K. Adv. Mater. 1999, 11, 480-483
47. Mozer, A. J.; Denk, P.; Scharber, M. C.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S.; Wagner, P.; Lutsen, L.; Vanderzande, D. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 5235-5242
48. Liu, J.; Kadnikova, E. N.; Liu, Y.; McGehee, M. D.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9486-9487
49. Nguyen, L. H.; Günes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S.; Banishoeib, F.; Henckens, A.; Cleij, T.; Lutsen, L.; Vanderzande, D. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2006, 90, 2815-2828
50. Bjerring, M.; Nielsen, J. S.; Nielsen, N. C.; Krebs, F. C. Macromolecules 2007, 40, 6012-6013
51. Banishoeib, F.; Henckens, A.; Fourier, S.; Vanhooyland, G.; Breselge, M.; Manca, J.; Cleij, T. J.; Lutsen, L.; Vanderzande, D.; Nguyen, L. H. Thin Solid Films 2008, 516, 3978-3988
52. Shimizu, Y.; Shen, Z.; Ito, S.; Uno, H.; Daub, J.; Ono, N. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8485-8488
53. Yamada, H.; Okujima, T.; Ono, N. Chem. Commun. 2008, 2957-2974
54. Ito, S.; Murashima, T.; Uno, H.; Ono, N. Chem. Commun. 1998, 1661-1662
55. Ito, S.; Uno, H.; Murashima, T.; Ono, N. Chem. Commun. 1999, 2275-2276
56. Ito, S.; Ochi, N.; Uno, H.; Murashima, T.; Ono, N. Chem. Commun. 2000, 893-894
57. Aramaki, S.; Sakai, Y.; Ono, N. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 2085-2087
58. Shen, Z.; Röhr, H.; Rurack, K.; Uno, H.; Spieles, M.; Schulz, B.; Reck, G.; Ono, N. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 4853-4871
59. Maligaspe, E.; Tkachenko, N. V.; Subbaiyan, N. K.; Chitta, R.; Zandler, M. E.; Lemmetyinen, H.; D'Souza, F. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 8478-8489
60. Tkachenko, N. V.; Rantala, L.; Tauber, A. Y.; Helaja, J.; Hynninen, P. H.; Lemmetyinen, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9378-9387
61. Vehmanen, V.; Tkachenko, N. V.; Imahori, H.; Fukuzumi, S.; Lemmetyinen, H. Spectrochim. Acta A 2001, 57, 2229-2244
62. Isosomppi, M.; Tkachenko, N. V.; Efimov, A.; Lemmetyinen, H. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4881-4890
63. Talarico, M.; Termine, R.; García-Frutos, E. M.; Omenat, A.; Serrano, J. L.; Gómez-Lor, B.; Golemme, A. Chem. Mater. 2008, 20, 6859-6591
64. Hayakawa, A.; Yoshikawa, O.; Fujieda, T.; Uehara, K.; Yoshikawa, S. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 163517
65. Umeyama, T.; Takamatsu, T.; Tezuka, N.; Matano, Y.; Araki, Y.; Yoshikawa, O.; Sagawa, T.; Yoshikawa, S.; Imahori, H. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 10819-10828
66. Cook, S.; Furube, A.; Katoh, R. Energy Environ. Sci. 2008, 1, 294-299
67. Gierschner, J.; Cornil, J.; Egelhaaf, H.-J. Adv. Mater. 2007, 19, 173-191
68. Pommerehne, J.; Vestweber, H.; Guss, W.; Mahrt, R. F.; Bässler, H.; Porsch, M.; Daub, J. Adv. Mater. 1995, 7, 551-554
69. Kim, M.-S.; Kim, J.-S.; Cho, J. C.; Shtein, M.; Guo, L. J.; Kim, J. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 123113
70. Hsieh, C.-H.; Cheng, Y.-J.; Li, P.-J.; Chen, C.-H.; Dubosc, M.; Liang, R.-M.; Hsu, C.-S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4887-4893
71. Scharber, M. S.; Mühlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A. J.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2006, 18, 789-794
72. Perez, M. D.; Borek, C.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9281-9286
73. Perez, M. D.; Borek, C.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9281-9286
74. Kim, M.-S.; Kim, B.-G.; Kim, J. ACS Appl. Mater. Interfaces 2009, 1, 1264-1269
75. An OPV device with a bilayer of photocrosslinked P3HT and PCBM (η = 2.2%) was reported. Kim, B. J.; Miyamoto, Y.; Ma, B.; Fréchet, J. M. J. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2273-2281