Benzodithiophene and imide-based copolymers for photovoltaic applications

Chemistry of Materials

Volumn 24, Issue 7, 2012, Pages 1346-1356

  Braunecker, Wade A ^a   Owczarczyk, Zbyslaw R ^a   Garcia, Andres ^a   Kopidakis, Nikos ^a   Larsen, Ross E ^a   Hammond, Scott R ^a   Ginley, David S ^a   Olson, Dana C ^a  

^a NATIONAL RENEWABLE ENERGY LABORATORY   (United States)

Author keywords

Benzodithiophene; Isoindoledione; Low band gap polymer; Pyrroledione; Solar cell

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; CHEMICAL MODIFICATION; OPEN CIRCUIT VOLTAGE; ORGANIC POLYMERS; ORGANIC SOLAR CELLS; POLYMER FILMS; RESONANCE; SOLAR CELLS; STABILIZATION;

BENZODITHIOPHENE; INTRA-MOLECULAR CHARGE TRANSFER; ISOINDOLEDIONE; LOW BANDGAP POLYMERS; ORGANIC PHOTOVOLTAIC (OPV); PHOTOVOLTAIC APPLICATIONS; PYRROLEDIONE; TIME-RESOLVED MICROWAVE CONDUCTIVITIES;

ENERGY GAP;

EID: 84861555739     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm2038427     Document Type: Article

References (55)

1. Gunes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107 (4), 1324-1338.
2. Thompson, B. C.; Frechet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47 (1), 58-77.
3. Cheng, Y. J.; Yang, S. H.; Hsu, C. S. Chem. Rev. 2009, 109 (11), 5868-5923.
4. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270 (5243), 1789-1791.
5. Peet, J.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Acc. Chem. Res. 2009, 42 (11), 1700-1708.
6. Dennler, G.; Scharber, M. C.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2009, 21 (13), 1323-1338.
7. Blouin, N.; Michaud, A.; Gendron, D.; Wakim, S.; Blair, E.; Neagu-Plesu, R.; Belletete, M.; Durocher, G.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130 (2), 732-742.
8. Huo, L. J.; Hou, J. H.; Chen, H. Y.; Zhang, S. Q.; Jiang, Y.; Chen, T. L.; Yang, Y. Macromolecules 2009, 42 (17), 6564-6571.
9. Liang, Y. Y.; Feng, D. Q.; Wu, Y.; Tsai, S. T.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131 (22), 7792-7799.
10. Huo, L. J.; Hou, J. H.; Zhang, S. Q.; Chen, H. Y.; Yang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49 (8), 1500-1503.
11. Brabec, C. J.; Cravino, A.; Meissner, D.; Sariciftci, N. S.; Fromherz, T.; Rispens, M. T.; Sanchez, L.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 374-380.
12. Scharber, M. C.; Wuhlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A. J.; Brabec, C. L. Adv. Mater. 2006, 18 (6), 789-794.
13. Bundgaard, E.; Krebs, F. C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007, 91 (11), 954-985.
14. Osaka, I.; Zhang, R.; Sauve, G.; Smilgies, D. M.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131 (7), 2521-2529.
15. Cates, N. C.; Gysel, R.; Beiley, Z.; Miller, C. E.; Toney, M. F.; Heeney, M.; McCulloch, I.; McGehee, M. D. Nano Lett. 2009, 9 (12), 4153-4157.
16. http://optics.org/indepth/2/12/2 (accessed March 2012).
17. van Mullekom, H. A. M.; Vekemans, J. A. J. M.; Havinga, E. E.; Meijer, E. W. Mater. Sci. Eng. 2001, 32 (1), 1-40.
18. Roncali, J. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28 (17), 1761- 1775.
19. Ajayaghosh, A. Chem. Soc. Rev. 2003, 32 (4), 181-191.
20. Wudl, F.; Kobayashi, M.; Heeger, A. J. J. Org. Chem. 1984, 49 (18), 3382-3384.
21. Ikenoue, Y.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Synth. Met. 1991, 40 (1), 1- 12.
22. Meng, H.; Chen, Y.; Wudl, F. Macromolecules 2001, 34 (6), 1810-1816.
23. Pomerantz, M.; Chalonergill, B.; Harding, L. O.; Tseng, J. J.; Pomerantz, W. J. Synth. Met. 1993, 55 (2-3), 960-965.
24. Sotzing, G. A.; Lee, K. H. Macromolecules 2002, 35 (19), 7281- 7286.
25. Hou, J. H.; Park, M. H.; Zhang, S. Q.; Yao, Y.; Chen, L. M.; Li, J. H.; Yang, Y. Macromolecules 2008, 41 (16), 6012-6018.
26. Hou, J. H.; Chen, H. Y.; Zhang, S. Q.; Chen, R. I.; Yang, Y.; Wu, Y.; Li, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131 (43), 15586-15587.
27. Liang, Y. Y.; Xu, Z.; Xia, J. B.; Tsai, S. T.; Wu, Y.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. P. Adv. Mater. 2010, 22 (20), E135.
28. Zou, Y. P.; Najari, A.; Berrouard, P.; Beaupre, S.; Aich, B. R.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132 (15), 5330.
29. Zhang, Y.; Hau, S. K.; Yip, H. L.; Sun, Y.; Acton, O.; Jen, A. K. Y. Chem. Mater. 2010, 22 (9), 2696-2698.
30. Piliego, C.; Holcombe, T. W.; Douglas, J. D.; Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132 (22), 7595.
31. Sonmez, G.; Meng, H.; Wudl, F. Chem. Mater. 2003, 15 (26), 4923-4929.
32. Zhang, Q. T.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120 (22), 5355-5362.
33. Zhang, Q. T.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119 (41), 9624-9631.
34. Reddy, P. Y.; Kondo, S.; Toru, T.; Ueno, Y. J. Org. Chem. 1997, 62 (8), 2652-2654.
35. Hsu, D. T.; Lin, C. H. J. Org. Chem. 2009, 74 (23), 9180-9187.
36. Meng, H.; Tucker, D.; Chaffins, S.; Chen, Y. S.; Helgeson, R.; Dunn, B.; Wudl, F. Adv. Mater. 2003, 15 (2), 146-149.
37. Beimling, P.; Kossmehl, G. Chem. Ber. 1986, 119 (10), 3198- 3203.
38. Gilbert, J. C.; Weerasooriya, U. J. Org. Chem. 1982, 47 (10), 1837-1845.
39. Nielsen, K. T.; Bechgaard, K.; Krebs, F. C. Macromolecules 2005, 38 (3), 658-659.
40. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Keith, T.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision B.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2010.
41. Shrotriya, V.; Li, G.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 2016-2023.
42. Kroeze, J. E.; Savenije, T. J.; Vermeulen, M. J. W.; Warman, J. M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 7696-7705.
43. Ferguson, A. J.; Kopidakis, N.; Shaheen, S. E.; Rumbles, G. J. Phys. Chem. C 2011, 115 (46), 23134-23148.
44. Dayal, S.; Kopidakis, N.; Rumbles, G. Faraday Discuss. 2012, in press.
45. Park, J. K.; Jo., J.; Seo., J. H.; Moon, J. S.; Park, Y. D.; Lee, K.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2011, 23, 2430-2435.
46. Pommerehne, J.; Vestweber, H.; Guss, W.; Mahrt, R. F.; Bassler, H.; Porsch, M.; Daub, J. Adv. Mater. 1995, 7 (6), 551-554.
47. Schilinsky, P.; Asawapirom, U.; Scherf, U.; Biele, M.; Brabec, C. J. Chem. Mater. 2005, 17 (8), 2175-2180.
48. Tong, M. H.; Cho, S.; Rogers, J. T.; Schmidt, K.; Hsu, B. B. Y.; Moses, D.; Coffin, R. C.; Kramer, E. J.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Adv. Funct. Mater. 2010, 20 (22), 3959-3965.
49. Koppe, M.; Brabec, C. J.; Heiml, S.; Schausberger, A.; Duffy, W.; Heeney, M.; McCulloch, I. Macromolecules 2009, 42 (13), 4661-4666.
50. Ma, W.; Kim, J. Y.; Lee, K.; Heeger, A. J. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28 (17), 1776-1780.
51. Najari, A.; Beaupre, S.; Berrouard, P.; Zou, Y. P.; Pouliot, J. R.; Lepage-Perusse, C.; Leclerc, M. Adv. Funct. Mater. 2011, 21 (4), 718- 728.
52. Koch, N.; Kahn, A.; Ghijsen, J.; Pireaux, J.-J.; Schwartz, J.; Johnson, R. L.; Elschner, A. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 70-72.
53. Ferguson, A. J.; Kopidakis, N.; Shaheen, S. E.; Rumbles, G. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 9865-9871.
54. Savenije, T. J.; Kroeze, J. E.; Wienk, M. M.; Kroon, J. M.; Warman, J. M. Phys. Rev. B 2004, 69, 155205.
55. Rance, W. R.; Rupert, B. L.; Mitchell, W. J.; Köse, M. E.; Ginley, D. S.; Shaheen, S. E.; Rumbles, G.; Kopidakis, N. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 22269-22276.