Carbohydrate-functionalized locked nucleic acids: Oligonucleotides with extraordinary binding affinity, target specificity, and enzymatic stability

Organic Letters

Volumn 16, Issue 12, 2014, Pages 3308-3311

  Kaura, Mamta ^a   Guenther, Dale C ^a   Hrdlicka, Patrick J ^a  

^a UNIVERSITY OF IDAHO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTISENSE OLIGONUCLEOTIDE; CARBOHYDRATE; DNA; DRUG DERIVATIVE; LOCKED NUCLEIC ACID; OLIGODEOXYRIBONUCLEOTIDE; OLIGONUCLEOTIDE; ORGANOPHOSPHORUS COMPOUND; URIDINE; URIDINE PHOSPHORAMIDITE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; SYNTHESIS;

CARBOHYDRATES; DNA; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEIC ACID CONFORMATION; OLIGODEOXYRIBONUCLEOTIDES; OLIGONUCLEOTIDES; OLIGONUCLEOTIDES, ANTISENSE; ORGANOPHOSPHORUS COMPOUNDS; URIDINE;

EID: 84903191754     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol501306u     Document Type: Article

References (40)

1. Asseline, U. Curr. Org. Chem. 2006, 10, 491
2. Dodd, D. W.; Hudson, R. H. E. Mini-Rev. Org. Chem. 2009, 6, 378
3. Bennett, C. F.; Swayze, E. E. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2010, 50, 259
4. Sinkeldam, R. W.; Greco, N. J.; Tor, Y. Chem. Rev. 2010, 110, 2579
5. Watts, J. K.; Corey, D. R. J. Pathol. 2012, 226, 365
6. Dong, H.; Lei, J.; Ding, L.; Wen, Y.; Ju, H.; Zhang, X. Chem. Rev. 2013, 113, 6207
7. Obika, S.; Abdur Rahman, S. M.; Fujisaka, A.; Kawada, Y.; Baba, T.; Imanishi, T. Heterocycles 2010, 81, 1347
8. Prakash, T. P. Chem. Biodiv. 2011, 8, 1616
9. Deleavey, G. F.; Damha, M. J. Chem. Biol. 2012, 19, 937
10. Zhou, C.; Chattopadhyaya, J. Chem. Rev. 2012, 112, 3808
11. Østergaard, M. E.; Hrdlicka, P. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5771
12. Haziri, A. I.; Leumann, C. J. J. Org. Chem. 2012, 77, 5861
13. Gerber, A.-B.; Leumann, C. J. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 6990
14. Hari, Y.; Osawa, T.; Kotobuki, Y.; Yahara, A.; Shrestha, A. R.; Obika, S. Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 4405
15. Hari, Y.; Morikawa, T.; Osawa, T.; Obika, S. Org. Lett. 2013, 15, 3702
16. Migawa, M. T.; Prakash, T. P.; Vasquez, G.; Seth, P. P.; Swayze, E. E. Org. Lett. 2013, 15, 4316
17. Hanessian, S.; Wagger, J.; Merner, B. L.; Giacometti, R. D.; Østergaard, M. E.; Swayze, E. E.; Seth, P. P. J. Org. Chem. 2013, 78, 9064
18. Shrestha, A. R.; Kotobuki, Y.; Hari, Y.; Obika, S. Chem. Commun. 2014, 50, 575
19. Singh, S. K.; Nielsen, P.; Koshkin, A. A.; Wengel, J. Chem. Commun. 1998, 455
20. Kaur, H.; Babu, B. R.; Maiti, S. Chem. Rev. 2007, 107, 4672
21. Obika, S.; Nanbu, D.; Hari, Y.; Andoh, J.-I.; Morio, K.-I.; Doi, T.; Imanishi, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5401
22. Yong, Y.; Bernardo, G. M.; Behlke, M. A.; Owczarzy, R. Nucleic Acids Res. 2006, 34, e60
23. Wahlestedt, C.; Salmi, P.; Good, L.; Kela, J.; Johnsson, T.; Hokfelt, T.; Broberger, C.; Porreca, F.; Lai, J.; Ren, K. K.; Ossipov, M.; Koshkin, A.; Jacobsen, N.; Skouv, J.; Oerum, H.; Jacobsen, M. H.; Wengel, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 5633
24. For an excellent summary, see: Watts, J. K. Chem. Commun. 2013, 49, 5618
25. Sørensen, M. D.; Kværnø, L.; Bryld, T.; Håkansson, A. E.; Verbeure, B.; Gaubert, G.; Herdewijn, P.; Wengel, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2164
26. Sørensen, M. D.; Petersen, M.; Wengel, J. Chem. Commun. 2003, 2130
27. Albæk, N.; Petersen, M.; Nielsen, P. J. Org. Chem. 2006, 71, 7731
28. Varghese, O. P.; Barman, J.; Pathmasiri, W.; Plashkevych, O.; Honcharenko, D.; Chattopadhyaya, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15173
29. Rahman, S. M. A.; Seki, S.; Obika, S.; Yoshikawa, H.; Miyashita, K.; Imanishi, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4886
30. Zhou, C.; Liu, Y.; Andaloussi, M.; Badgujar, N.; Plashkevych, O.; Chattopadyaya, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 118
31. Seth, P. P.; Vasquez, G.; Allerson, C. A.; Berdeja, A.; Gaus, H.; Kinberger, G. A.; Prakash, T. P.; Migawa, M. T.; Bhat, B.; Swayze, E. E. J. Org. Chem. 2010, 75, 1569
32. Andersen, N. K.; Anderson, B. A.; Wengel, J.; Hrdlicka, P. J. J. Org. Chem. 2013, 78, 12690
33. Sau, S. P.; Madsen, A. S.; Podbevsek, P.; Andersen, N. K.; Kumar, T. S.; Andersen, S.; Rathje, R. L.; Anderson, B. A.; Guenther, D. C.; Karmakar, S.; Kumar, P.; Plavec, J.; J. Wengel, J.; Hrdlicka, P. J. J. Org. Chem. 2013, 78, 9560
34. Karmakar, S.; Hrdlicka, P. J. Chem. Sci. 2013, 4, 3447
35. Kumar, P.; Østergaard, M. E.; Baral, B.; Anderson, B. A.; Guenther, D. C.; Kaura, M.; Raible, D. J.; Sharma, P. K.; Hrdlicka, P. J. J. Org. Chem. 2014, 79, 5047
36. Manoharan, M. Antisense Nucleic Acid Drug Rev. 2002, 12, 103
37. Spinelli, N.; Defrancq, E.; Morvan, F. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 4557
38. Yang, R.; Ding, H.; Song, Y.; Xiao, W.; Xiao, Q.; Wu, J. Lett. Org. Chem. 2008, 5, 518
39. Agrofoglio, L. A.; Gillaizeau, I.; Saito, Y. Chem. Rev. 2003, 103, 1875
40. Guterstam, P.; Lindgren, M.; Johansson, H.; Tedebark, U.; Wengel, J.; El Andaloussi, S.; Langel, U. Biochem. J. 2008, 412, 307