Syntheses of sulfides and selenides through direct oxidative functionalization of C(sp3)-H bond

Organic Letters

Volumn 16, Issue 11, 2014, Pages 3032-3035

  Du, Bingnan ^a   Jin, Bo ^a   Sun, Peipei ^a  

^a NANJING NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

SELENIUM DERIVATIVE; SULFIDE; TERT BUTYL HYDROPEROXIDE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

CATALYSIS; HYDROGEN BONDING; OXIDATION-REDUCTION; SELENIUM COMPOUNDS; SULFIDES; TERT-BUTYLHYDROPEROXIDE;

EID: 84902096315     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol5011449     Document Type: Article

References (68)

1. Zhang, S. Y.; Zhang, F. M.; Tu, Y. Q. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1937
2. Wencel-Delord, J.; Droge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740
3. Newhouse, T.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3362
4. McMurray, L.; Hara, F. O.; Gaunt, M. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1885
5. Shi, W.; Liu, C.; Lei, A. W. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2761
6. Kuninobu, Y.; Takai, K. Chem. Rev. 2011, 111, 1938
7. Davies, H. M. L.; Morton, D. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1857
8. Uyanik, M.; Ishihara, K. ChemCatChem. 2012, 4, 177
9. Roizen, J. L.; Harvey, M. E.; Du Bois, J. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 911
10. Engle, K. M.; Mei, T. S.; Wasa, M.; Yu, J. Q. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 788
11. Rouquet, G.; Chatani, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11726
12. White, M. C. Science 2012, 335, 807
13. Bergman, R. G. Nature 2007, 446, 391
14. Che, C. M.; Lo, V. K. Y.; Zhou, C. Y.; Huang, J. S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1950
15. Li, C. J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 335
16. Jeffrey, J. L.; Sarpong, R. Chem. Sci. 2013, 4, 4092
17. Cheng, Y.; Dong, W.; Wang, L.; Parthasarathy, K.; Bolm, C. Org. Lett. 2014, 16, 2000
18. Wang, Z.; Ni, J.; Kuninobu, Y.; Kanai, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3496
19. Wu, X. S.; Zhao, Y.; Zhang, G. W.; Ge, H. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3706
20. Schinkel, M.; Wang, L. H.; Bielefeld, K.; Ackermann, L. Org. Lett. 2014, 16, 1876
21. Liu, D.; Liu, C.; Li, H.; Lei, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4453
22. Pan, F.; Shen, P. X.; Zhang, L. S.; Wang, X.; Shi, Z. J. Org. Lett. 2013, 15, 4758
23. He, G.; Zhang, S. Y.; Nack, W. A.; Li, Q.; Chen, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11124
24. Kubota, A.; Sanford, M. S. Synthesis 2011, 2579
25. Wasa, M.; Engle, K. M.; Lin, D. W.; Yoo, E. J.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19598
26. Davies, H. M. L.; Manning, J. R. Nature 2008, 451, 417
27. Giri, R.; Shi, B. F.; Engle, K. M.; Maugel, N.; Yu, J. Q. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3242
28. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
29. Doyle, M. P.; Duffy, R.; Ratnikov, M.; Zhou, L. Chem. Rev. 2010, 110, 704
30. Liu, C.; Zhang, H.; Shi, W.; Lei, A. W. Chem. Rev. 2011, 111, 1780
31. Gunay, A.; Theopold, K. H. Chem. Rev. 2010, 110, 1060
32. Wu, Y. N.; Wang, J.; Mao, F.; Kwong, F. Y. Chem.-Asian J. 2014, 9, 26
33. Collet, F.; Dodd, R. H.; Dauban, P. Chem. Commun. 2009, 5061
34. Girard, S. A.; Knauber, T.; Li, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 74
35. Guo, X. Y.; Li, C. J. Org. Lett. 2011, 13, 4977
36. Deng, G. J.; Li, C. J. Org. Lett. 2009, 11, 1171
37. Xia, R.; Niu, H. Y.; Qu, G. R.; Guo, H. M. Org. Lett. 2012, 14, 5546
38. Deng, G. J.; Ueda, K.; Yanagisawa, S.; Itami, K.; Li, C. J. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 333
39. Antonchick, A. P.; Burgmann, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3267
40. Hoshikawa, T.; Inoue, M. Chem. Sci. 2013, 4, 3118
41. Li, Z. J.; Zhang, Y.; Zhang, L. Z.; Liu, Z. Q. Org. Lett. 2014, 16, 382
42. Zhu, Y. F.; Wei, Y. Y. Chem. Sci. 2014, 5, 2379
43. Deng, G. J.; Chen, W. W.; Li, C. J. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 353
44. Gephart, R. T., III; Huang, D. L.; Aguila, M. J. B.; Schmidt, G.; Shahu, A.; Warren, T. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6488
45. Michaudel, Q.; Thevenet, D.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2547
46. Tran, B. L.; Li, B. J.; Driess, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2555
47. Liu, Y. G.; Guan, X. G.; Wong, E. L. M.; Liu, P.; Haung, J. S.; Che, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7194
48. Ochiai, M.; Miyamoto, K.; Kaneaki, T.; Hayashi, S.; Nakanishi, W. Science 2011, 332, 448
49. Zhdankin, V. V.; Krasutsky, A. P.; Kuehl, C. J.; Simonsen, A. J.; Woodward, J. K.; Mismash, B.; Bolz, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5192
50. Krasutsky, A. P.; Kuehl, C. J.; Zhdankin, V. V. Synlett 1995, 1081
51. Chen, M. S.; White, M. C. Science 2007, 318, 783
52. Gephart, R. T., III; McMullin, C. L.; Sapiezynski, N. G.; Jang, E. S.; Aguila, M. J. B.; Cundari, T. R.; Warren, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17350
53. Lee, M. H.; Yang, Z. G.; Lim, C. W.; Lee, Y. H.; Sun, D. B.; Kang, C. H.; Kim, J. S. Chem. Rev. 2013, 113, 5071
54. Denes, F.; Schiesser, C. H.; Renaud, P. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 7900
55. Legros, J.; Dehli, J. R.; Bolm, C. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 19
56. Llauger, L.; He, H.; Kim, J.; Aguirre, J.; Rosen, N.; Peters, U.; Davies, P.; Chiosis, G. J. Med. Chem. 2005, 48, 2892
57. Joyce, N. I.; Eady, C. C.; Silcock, P.; Perry, N. B.; van Klink, J. W. J. Agric. Food Chem. 2013, 61, 1449
58. Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Polymer 2008, 49, 1079
59. Kondo, T.; Mitsudo, T. Chem. Rev. 2000, 100, 3205
60. Correa, A.; Mancheno, O. G.; Bolm, C. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1108
61. Eichman, C. C.; Stambuli, J. P. Molecules 2011, 16, 590
62. Qiao, Z. J.; Wei, J. P.; Jiang, X. F. Org. Lett. 2014, 16, 1212 and references cited therein
63. Zou, L. H.; Reball, J.; Mottweiler, J.; Bolm, C. Chem. Commun. 2012, 48, 11307
64. Klayman, D. L.; Günther, W. H., Eds. Organic Selenium Compounds: Their Chemistry and Biology; John Wiley & Sons: New York, 1973; p 68.
65. Nogueira, C. W.; Zeni, G.; Rocha, J. B. T. Chem. Rev. 2004, 104, 6255
66. Mugesh, G.; du Mont, W. W.; Sies, H. Chem. Rev. 2001, 101, 2125
67. Freudendahl, D. M.; Shahzad, S. A.; Wirth, T. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1649
68. Barton, D. H. R.; Li, T. S. Chem. Commun. 1998, 821