Copper-catalyzed intermolecular amidation and imidation of unactivated alkanes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 6, 2014, Pages 2555-2563

  Tran, Ba L ^a,b   Li, Bijie ^a,b   Driess, Matthias ^b   Hartwig, John F ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b TECHNISCHE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKANES; AMIDES; CATALYSIS; COPPER; CYCLOHEXANES; IMIDES; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 84894146819     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja411912p     Document Type: Article

References (65)

1. Sàchez, C.; Mèndez, C.; Salas, J. A. Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 1007
2. Yamaguchi, J.; Yamaguchi, A. D.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8960
3. Li, Z.; Capretto, D. A.; Rahaman, R.; He, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 119, 5276
4. Michaudel, Q.; Thevenet, D.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 2012, 2547
5. Liang, C.; Collet, F.; Robert-Peillard, F.; Müller, P.; Dodd, R. H.; Dauban, P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 343
6. Sun, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Rev. 2011, 111, 1293
7. Chen, M. S.; White, M. C. Science 2007, 318, 783
8. Gormisky, P. E.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14052
9. Li, C.-J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 335
10. Gómez, L.; Canta, M.; Font, D.; Prat, I.; Ribas, X.; Costas, M. J. Org. Chem. 2013, 78, 1421
11. Barton, D. H. R.; Doller, D. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 504
12. Barton, D. H. R.; Bévière, S. D.; Hill, D. R. Tetrahedron 1994, 50, 2665
13. Díaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J. Chem. Rev. 2008, 108, 3379
14. Roizen, J. L.; Harvey, M. E.; Bois, J. D. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 911
15. Dequirez, G.; Pons, V.; Dauban, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7384
16. Gephart, R.; Warren, T. H. Organometallics 2012, 31, 7728
17. Barman, D. N.; Nicholas, K. M. Eur. J. Org. Chem. 2011, 908
18. Barman, D. N.; Liu, P.; Houk, K. N.; Nicholas, K. M. Organometallics 2010, 29, 3404
19. Srivastava, R. S.; Tarver, N. R.; Nicholas, K. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15250
20. Yu, X.-Q.; Huang, J.-S.; Zhou, X.-G.; Che, C.-M. Org. Lett. 2000, 2, 2233
21. Liu, Y.; Guan, X.; Wong, E. L.-M.; Liu, P.; Huang, J.-S.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7194
22. Lebel, H.; Trudel, C.; Spitz, C. Chem. Commun. 2012, 48, 7799
23. Lebel, H.; Huard, K.; Lectard, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14198
24. Lu, H.; Hu, Y.; Jiang, H.; Wojtas, L.; Zhang, X. P. Org. Lett. 2012, 14, 5158
25. Lyaskovskyy, V.; Suarez, A. I. O.; Lu, H.; Jiang, H.; Zhang, X. P.; Bruin, B. d. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12264
26. Paradine, S. M.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2036
27. Zalatan, D. N.; Bois, J. D. Top. Curr. Chem. 2009, 292, 347
28. Fiori, K. W.; Espino, C. G.; Brodsky, B. H.; Bois, J. D. Tetrahedron 2009, 65, 3042
29. Wiese, S.; Badiei, Y. M.; Gephart, R. T.; Mossin, S.; Varonka, M. S.; Melzer, M. M.; Meyer, K.; Cundari, T. R.; Warren, T. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8850
30. Kharasch, M. S.; Sosnovsky, G. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 756
31. Kohmura, Y.; Kawasaki, K.-i.; Katsuki, T. Synlett 1997, 1456
32. Pelletier, G.; Powell, D. A. Org. Lett. 2006, 8, 6031
33. Powell, D. A.; Fan, H. J. Org. Chem. 2010, 75, 2726
34. Andrus, M. B.; Lashley, J. C. Tetrahedron 2002, 58, 845
35. Eames, J.; Watkison, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3567
36. Beckwith, A. L. J.; Zavitsas, A. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8230
37. Kochi, J. K.; Mains, H. E. J. Org. Chem. 1965, 30, 1862
38. Smith, K.; Hupp, C. D.; Allen, K. L.; Slough, G. A. Organometallics 2005, 24, 1747
39. Mayoral, J. A.; Rodríguez-Rodríguez, S.; Salvatella, L. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 9274
40. Walling, C.; Zavitsas, A. A. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2084
41. Walling, C. Free Radicals in Solution; Wiley: New York, 1957.
42. Walling, C.; Jacknow, B. B. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 6108
43. Tye, J. W.; Weng, Z.; Johns, A. M.; Incarvito, C. D.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9971
44. Paul, H.; R. D. Small, J.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4520
45. Kundu, S.; Miceli, E.; Farquhar, E.; Pfaff, F. F.; Kuhlmann, U.; Hildebrandt, P.; Braun, B.; Greco, C.; Ray, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14710
46. Badiei, Y. M.; Dinescu, A.; Dai, X.; Palomino, R. M.; Heinemann, F. W.; Cundari, T. R.; Warren, T. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9961
47. Gephart, R. T.; McMullin, C. L.; Sapiezynski, N. G.; Jang, E. S.; Aguila, M. J. B.; Cundari, T. R.; Warren, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17350
48. Finn, M.; Friedline, R.; Suleman, N. K.; Wohl, C. J.; Tanko, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7578
49. Steves, J. E.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15742
50. Konaka, R.; Terabe, S.; Kuruma, K. J. Org. Chem. 1969, 34, 1334
51. Avila, D. V.; Brown, C. E.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 466
52. MacFaul, P. A.; Ingold, K. U.; Wayner, D. D. M.; Que, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10594
53. Zavitsas, A. A.; Ehrenson, S. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2841
54. Carey, F. A.; Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry, 5 th ed.; Springer: New York, 2007.
55. Kochi, J. K. Tetrahedron 1962, 18, 483
56. Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3271
57. Ritter, J. J.; Minieri, P. P. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 4045
58. Barnard, P. W. C.; Yang, N. C. Chem. Ind. 1961, 1573
59. Xia, Q.; Liu, X.; Zhang, Y.; Chen, C.; Chen, W. Org. Lett. 2013, 15, 3326
60. Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 3162
61. Niki, E.; Kamiya, Y. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2129
62. Casitas, A.; King, A. E.; Parella, T.; Costas, M.; Stahl, S. S.; Ribas, X. Chem. Sci 2010, 1, 326
63. Huffman, L. M.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9196
64. Andrus, M. B.; Argade, A. B.; Chen, X.; Pamment, M. G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2945
65. Stavropoulos, P.; Çelenligil-Çetin, R.; Tapper, A. E. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 745