Photoinduced direct 4-pyridination of C(sp3)–H Bonds

Chemical Science

Volumn 4, Issue 8, 2013, Pages 3118-3123

  Hoshikawa, Tamaki ^a   Inoue, Masayuki ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4-CYANOPYRIDINE; ALKYLAROMATICS; AQUEOUS ACETONITRILE; CHEMOSELECTIVE; FUNCTIONAL MOLECULES; INTERMOLECULAR FORMATION; PHOTO-INDUCED; POLAR FUNCTIONAL GROUPS;

FUNCTIONAL GROUPS; PYRIDINE;

HYDROGEN BONDS;

EID: 84880032818     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc51080h     Document Type: Article

References (72)

1. J. A. Joule and K. Mills, Heterocyclic Chemistry, 5th edn, Wiley, Chichester, 2010
2. C. D. Jones, M. A. Winter, K. S. Hirsch, N. Stamm, H. M. Taylor, H. E. Holden, J. D. Davenport, E. V. Krumkalns, R. G. Suhr, J. Med. Chem., 1990, 33, 416.
3. I. J. Enyedy, S. Sakamuri, W. A. Zaman, K. M. Johnson, S. Wang, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 513.
4. L. E. Korhonen, M. Turpeinen, M. Rahnasto, C. Wittekindt, A. Poso, O. Pelkonen, H. Raunio, R. O. Juvonen, Br. J. Pharmacol., 2007, 150, 932.
5. J. M. Keith, L. A. Gomez, A. J. Barbier, S. J. Wilson, J. D. Boggs, B. Lord, C. Mazur, L. Aluisio, T. W. Lovenberg, N. I. Carruthers, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 4374.
6. M. A. E. Pinto-Bazurco Mendieta, M. Negri, C. Jagusch, U. Müller-Vieira, T. Lauterbach, R. W. Hartmann, J. Med. Chem., 2008, 51, 5009.
7. Q. Hu, L. Yin, C. Jagusch, U. E. Hille, R. W. Hartmann, J. Med. Chem., 2010, 53, 5049.
8. G. D. Henry, Tetrahedron, 2004, 60, 6043.
9. M. D. Hill, Chem. Eur. J., 2010, 16, 12052.
10. J. A. Bull, J. J. Mousseau, G. Pelletier, A. B. Charette, Chem. Rev., 2012, 112, 2642.
11. F. Bellina, R. Rossi, Chem. Rev., 2010, 110, 1082.
12. C. C. C. Johansson, T. J. Colacot, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 676.
13. O. Baudoin, Chem. Soc. Rev., 2011, 40, 4902.
14. F. Minisci, Synthesis, 1973, 1.
15. F. Minisci, E. Vismara, F. Fontana, Heterocycles, 1989, 28, 489.
16. F. Minisci, F. Fontana, E. Vismare, J. Heterocycl. Chem., 1990, 27, 79.
17. M. A. J. Duncton, Med. Chem. Commun., 2011, 2, 1135.
18. F. Minisci, F. Fontana, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 1427.
19. D. H. R. Barton, J. Boivin, N. Ozbalik, K. M. Schwartzentruber, K. Jankowski, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 447.
20. F. Minisci, E. Vismara, G. Morini, F. Fontana, S. Levi, M. Serravalle, J. Org. Chem., 1986, 51, 476.
21. F. Minisci, E. Vismara, F. Fontana, G. Morini, M. Serravalle, C. Giordano, J. Org. Chem., 1986, 51, 4411.
22. D. H. R. Barton, F. Halley, N. Ozbalik, M. Schmitt, E. Young, G. Balavoine, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 7144.
23. F. Fontana, F. Minisci, Y.-M. Yong, Z. Lihua, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 2517.
24. G. Deng, C.-J. Li, Org. Lett., 2009, 11, 1171.
25. A. P. Antonchick, L. Burgmann, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 3267.
26. M. Ishikura, T. Ohta, M. Terashima, Heterocycles, 1986, 24, 2793.
27. P. H. Lee, K. Lee, J. H. Shim, S. G. Lee, S. Kim, Heterocycles, 2006, 67, 777.
28. G. A. Molander, O. A. Argintaru, I. Aron, S. D. Dreher, Org. Lett., 2010, 12, 5783.
29. Y. Nakao, Y. Yamada, N. Kashihara, T. Hiyama, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 13666.
30. T. Andou, Y. Saga, H. Komai, S. Matsunaga, M. Kanai, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 3213.
31. A. D. Thompson, M. P. Huestis, J. Org. Chem., 2013, 78, 762.
32. Q. Chen, X. M. du Jourdin, P. Knochel, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 4958.
33. B. M. Vittimberga, F. Minisci, S. Morrocchi, J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 4397.
34. T. Caronna, S. Morrocchi, P. Traldi, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1979, 64.
35. T. Carolina, A. Clerici, D. Coggiola, S. Morrocchi, J. Heterocycl. Chem., 1981, 18, 1421.
36. R. Bernardi, T. Caronna, D. Coggiola, F. Ganazzoli, S. Morrocchi, J. Org. Chem., 1986, 51, 1045.
37. P. McDevitt, B. M. Vittimberga, J. Heterocycl. Chem., 1990, 27, 1903.
38. R. Bernardi, T. Caronna, G. Poggi, B. M. Vittimberga, J. Heterocycl. Chem., 1994, 31, 903.
39. X. Zeng, J. Cai, Y. Gu, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7275.
40. R. Bernardi, T. Caronna, D. Dal Pio Luogo, S. Morrocchi, G. Poggi, B. M. Vittimberga, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 1593.
41. R. Bernardi, T. Caronna, S. Morrocchi, M. Ursini, J. Heterocycl. Chem., 1996, 33, 1137.
42. R. Bernardi, T. Caronna, S. Morrocchi, P. Traldi, B. M. Vittimberga, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1981, 1607.
43. T. Caronna, S. Morrocchi, J. Heterocycl. Chem., 1992, 29, 975.
44. M. Tsuji, K. Higashiyama, T. Yamauchi, H. Kubo, S. Ohmiya, Heterocycles, 2001, 54, 1027.
45. A. McNally, C. K. Prier, D. W. C. MacMillan, Science, 2011, 334, 1114.
46. M. T. Pirnot, D. A. Rankic, D. B. C. Martin, D. W. C. MacMillan, Science, 2013, 339, 1593.
47. Y. Ishii, S. Sakaguchi, T. Iwahama, Adv. Synth. Catal., 2001, 343, 393.
48. A. A. Fokin, P. R. Schreiner, Adv. Synth. Catal., 2003, 345, 1035.
49. S. Kamijo, T. Hoshikawa, M. Inoue, Org. Lett., 2011, 13, 5928.
50. T. Hoshikawa, S. Kamijo, M. Inoue, Org. Biomol. Chem., 2013, 11, 164.
51. T. Hoshikawa, S. Yoshioka, S. Kamijo, M. Inoue, Synthesis, 2013, 874.
52. M. Fagnoni, D. Dondi, D. Ravelli, A. Albini, Chem. Rev., 2007, 107, 2725.
53. N. Hoffmann, Chem. Rev., 2008, 108, 1052.
54. R. Mello, M. Fiorentino, C. Fusco, R. Curci, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 6749.
55. D. D. DesMarteau, A. Donadelli, V. Montanari, V. A. Petrov, G. Resnati, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 4897.
56. M. S. Chen, M. C. White, Science, 2007, 318, 783.
57. H. M. L. Davies, J. R. Manning, Nature, 2008, 451, 417.
58. K. W. Fiori, C. G. Espino, B. H. Brodsky, J. Du Bois, Tetrahedron, 2009, 65, 3042.
59. T. Newhouse, P. S. Baran, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 3362.
60. M. C. White, Science, 2012, 335, 807.
61. Y. Amaoka, S. Kamijo, T. Hoshikawa, M. Inoue, J. Org. Chem., 2012, 77, 9959.
62. S. Kamijo, S. Matsumura, M. Inoue, Org. Lett., 2010, 12, 4195.
63. S. Kamijo, T. Hoshikawa, M. Inoue, Tetrahedron Lett., 2010, 51, 872.
64. S. Kamijo, T. Hoshikawa, M. Inoue, Tetrahedron Lett., 2011, 52, 2885.
65. Y.-M. Cui, E. Yasutomi, Y. Otani, T. Ohwada, K. Ido, T. Yoshinaga, K. Sawada, Bioorg. Med. Chem., 2010, 18, 8642.
66. E. Paternò, G. Chieffi, Gazz. Chim. Ital., 1909, 39, 341.
67. G. Büchi, C. G. Inman, E. S. Lipinsky, J. Am. Chem. Soc., 1954, 76, 4327.
68. D. Shukla, R. H. Young, S. Farid, J. Phys. Chem. A, 2004, 108, 10386.
69. D. Shukla, W. G. Ahearn, S. Farid, Photochem. Photobiol., 2006, 82, 146.
70. M. H. V. Huynh, T. J. Meyer, Chem. Rev., 2007, 107, 5004.
71. C. Costentin, Chem. Rev., 2008, 108, 2145.
72. B. M. Vittimberga, A. L. Rieger, J. Heterocycl. Chem., 2000, 37, 131.