Transition metal-free direct C–H bond thiolation of 1,3,4-oxadiazoles and related heteroarenes

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 92, 2012, Pages 11307-11309

  Zou, Liang Hua ^a   Reball, Jens ^a   Mottweiler, Jakob ^a   Bolm, Carsten ^a  

^a RWTH AACHEN UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84867931154     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc36711d     Document Type: Article

References (65)

1. J. F. Hartwig, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 2046
2. J. P. Wolfe, S. Wagaw, J. F. Marcoux, S. L. Buchwald, Acc. Chem. Res., 1998, 31, 805
3. J. Hassan, M. Sevignon, C. Gozzi, E. Schulz, M. Lemaire, Chem. Rev., 2002, 102, 1359
4. I. P. Beletskaya, A. V. Cheprakov, Coord. Chem. Rev., 2004, 248, 2337
5. J. P. Corbet, G. Mignani, Chem. Rev., 2006, 106, 2651
6. M. A. Fernández-Rodríguez, Q. Shen, J. F. Hartwig, Chem. Eur. J., 2006, 12, 7782
7. M. A. Fernández-Rodríguez, Q. L. Shen, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 2180
8. R. S. Barbieri, C. R. Bellato, A. K. C. Dias, A. C. Massabni, Catal. Lett., 2006, 109, 171
9. Y. Zhang, K. N. Ngeow, J. Y. Ying, Org. Lett., 2007, 9, 3495
10. A. Saxena, A. Kumar, S. Mozumdar, Appl. Catal., A, 2007, 317, 210
11. S. Jammi, P. Barua, L. Rout, P. Saha, T. Punniyamurthy, Tetrahedron Lett., 2008, 49, 1484
12. Y. J. Chen, H. H. Chen, Org. Lett., 2006, 8, 5609
13. L. Rout, T. K. Sen, T. Punniyamurty, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 5583
14. X. Lv, W. Bao, J. Org. Chem., 2007, 72, 3863
15. E. Sperotto, G. P. M. van Klink, J. G. de Vries, G. van Koten, J. Org. Chem., 2008, 73, 5625
16. P.-F. Larsson, A. Correa, M. Carril, P.-O. Norrby, C. Bolm, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 5691
17. C.-K. Chen, Y.-W. Chen, C.-H. Lin, H.-P. Lin, C.-F. Lee, Chem. Commun., 2010, 46, 282
18. D. Alves, R. G. Lara, M. E. Contreira, C. S. Radatz, Luis F. B. Duarte, G. Perin, Tetrahedron Lett., 2012, 53, 3364
19. C. Dai, Z. Xu, F. Huang, Z. Yu, Y.-F. Gao, J. Org. Chem., 2012, 77, 4414
20. S. Ranjit, R. Lee, D. Heryadi, C. Shen, J.-E. Wu, P. Zhang, K.-W. Huang, X. Liu, J. Org. Chem., 2011, 76, 8999
21. A.-X. Zhou, X.-Y. Liu, K. Yang, S.-C. Zhao, Z.-M. Liang, Org. Biomol. Chem., 2011, 9, 5456
22. S.-I. Fukuzawa, E. Shimizu, Y. Atsuumi, M. Haga, K. Ogata, Tetrahedron Lett., 2009, 50, 2374
23. Y. C. Wong, T. T. Jayanth, C. H. Cheng, Org. Lett., 2006, 8, 5613
24. A. Correa, M. Carril, C. Bolm, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 2880
25. A. Correa, O. Garcia Mancheño, C. Bolm, Chem. Soc. Rev., 2008, 37, 1108
26. V. P. Reddy, K. Swapna, A. V. Kumar, K. R. Rao, J. Org. Chem., 2009, 74, 3189
27. V. P. Reddy, A. V. Kumar, K. Swapna, K. R. Rao, Org. Lett., 2009, 11, 1697
28. C. Mispelaere-Canivet, J.-F. Spindler, S. Perrio, P. Beslin, Tetrahedron, 2005, 61, 5253
29. T. Itoh, T. Mase, Org. Lett., 2004, 6, 4587
30. N. Zheng, J. C. McWilliams, F. J. Fleitz, J. D. Armstrong III, R. P. Volante, J. Org. Chem., 1998, 63, 9606
31. C. Savarin, J. Srogl, L. S. Liebeskind, Org. Lett., 2002, 4, 4309
32. P. S. Herradura, K. A. Pendola, R. K. Guy, Org. Lett., 2000, 2, 2019
33. S. Kumar, L. Engman, J. Org. Chem., 2006, 71, 5400
34. N. Tanigichi, J. Org. Chem., 2004, 69, 6904
35. N. Taniguchi, T. Onami, J. Org. Chem., 2004, 69, 915
36. O. Baldovino-Pantaleón, S. Hernández-Ortega, D. Morales-Morales, Inorg. Chem. Commun., 2005, 8, 955
37. O. Baldovino-Pantaleón, S. Hernández-Ortega, D. Morales-Morales, Adv. Synth. Catal., 2006, 348, 236
38. T. Mukai, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, J. Org. Chem., 2009, 74, 6410
39. F. Besselievre, S. Piguel, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 9553
40. M. Kitahara, K. Hirano, H. Tsurugi, T. Satoh, M. Miura, Chem. Eur. J., 2010, 16, 1772
41. T. Mukai, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, Org. Lett., 2010, 12, 1360
42. T. Kawano, N. Matsuyama, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, J. Org. Chem., 2010, 75, 1764
43. T. Kawano, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 6900
44. Y. Li, J. Jin, W. X. Qian, W. L. Bao, Org. Biomol. Chem., 2010, 8, 326
45. S. M. Guo, B. Qian, Y. J. Xie, C. G. Xia, H. M. Huang, Org. Lett., 2011, 13, 522
46. J. Wang, J. T. Hou, J. Wen, J. Zhang, X. Q. Yu, Chem. Commun., 2011, 47, 3652
47. M. Miyasaka, K. Hirano, T. Satoh, R. Kowalczyk, C. Bolm, M. Miura, Org. Lett., 2011, 13, 359
48. L.-H. Zou, Z.-B. Dong, C. Bolm, Synlett, 2012, 1613
49. M. A. Khanfar, R. A. Hill, A. Kaddoumi, K. A. El Sayed, J. Med. Chem., 2010, 53, 8534
50. Y. Zhang, C. Zuniga, S.-J. Kim, D. Cai, S. Barlow, S. Salman, V. Coropceanu, J.-L. Bredas, B. Kippelen, S. Marder, Chem. Mater., 2011, 23, 4002
51. H. Chen, Z. Li, Y. Han, Agric. Food Chem., 2000, 48, 5312
52. X.-J. Zou, L.-H. Lai, G.-Y. Jin, Z.-X. Zhang, Agric. Food Chem., 2002, 50, 3757
53. A. E. Ali, A. A. Omar, A. Mohamed, L. Jochen, Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 5107
54. M. Fliur, R. Ghenadie, P. Serghei, G. Alexandru, S. Eugenia, V. Ludmila, S. Nathaly, K. Fatma, D. Anatholy, R. Robert, Biorg. Med. Chem., 2005, 13, 4842
55. A. Alemagna, T. Bacchetti, P. Beltrame, Tetrahedron, 1968, 24, 3209
56. L. M. Alam, G. I. Koldobskii, Russ. J. Org. Chem., 1997, 33, 1149
57. S. H. Wunderlich, P. Knochel, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 7685
58. L.-F. Niu, Y. Cai, C. Liang, X.-P. Hui, P.-F. Xu, Tetrahedron, 2011, 67, 2878
59. Y. Yuan, I. Thomé, S. H. Kim, D. Chen, A. Beyer, J. Bonnamour, E. Zuidema, S. Chang, C. Bolm, Adv. Synth. Catal., 2010, 352, 2892
60. Adv. Synth. Catal., 2010, 352, 3102
61. I. Thomé, A. Nijs, C. Bolm, Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 979
62. N. E. Leadbeater, Nat. Chem., 2010, 2, 1007
63. X.-L. Fang, R.-Y. Tang, X.-G. Zhang, J.-H. Li, Synthesis, 2011, 1099
64. C. C. Silveira, S. R. Mendes, L. Wolf, G. M. Martins, Tetrahedron Lett., 2010, 51, 2014
65. D. Giles, M. S. Prakash, K. V. Ramseshu, Eur. J. Chem., 2007, 4, 428