NiXantphos: A deprotonatable ligand for room-temperature palladium-catalyzed cross-couplings of aryl chlorides

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 17, 2014, Pages 6276-6287

  Zhang, Jiadi ^a   Bellomo, Ana ^a   Trongsiriwat, Nisalak ^a   Jia, Tiezheng ^a   Carroll, Patrick J ^a   Dreher, Spencer D ^b   Tudge, Matthew T ^b   Yin, Haolin ^a   Robinson, Jerome R ^a   Schelter, Eric J ^a   Walsh, Patrick J ^a  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

^b MERCK RESEARCH LABORATORIES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOACTIVITY; CATALYSIS; CATALYSTS; CHLORINE COMPOUNDS; CONDENSATION REACTIONS; COUPLINGS; FUNCTIONAL GROUPS; PHOSPHORUS COMPOUNDS;

ARYLATION REACTIONS; BIDENTATE LIGANDS; BIDENTATE PHOSPHINES; CROSS COUPLING REACTIONS; HETEROBIMETALLICS; PALLADIUM CATALYST; PALLADIUM-CATALYZED CROSS-COUPLINGS; REACTION CONDITIONS;

LIGANDS;

CHLORIDE; LIGAND; PALLADIUM; PHOSPHINE DERIVATIVE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE; AROMATIC HYDROCARBON; PHOSPHINE; PROTON;

ALDOL REACTION; ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; CROSS COUPLING REACTION; ROOM TEMPERATURE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; TEMPERATURE;

CATALYSIS; CHLORIDES; HYDROCARBONS, AROMATIC; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; OXIDATION-REDUCTION; PALLADIUM; PHOSPHINES; PROTONS; TEMPERATURE;

EID: 84899768184     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja411855d     Document Type: Article

References (135)

1. Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4176
2. Whitcombe, N. J.; Hii, K. K.; Gibson, S. E. Tetrahedron 2001, 57, 7449
3. Bedford, R. B.; Cazin, C. S. J.; Holder, D. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2283
4. Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1555
5. Martin, R.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1461
6. Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6338
7. Christmann, U.; Vilar, R. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 366
8. Liu, S.-Y.; Choi, M. J.; Fu, G. C. Chem. Commun. 2001, 2408
9. Pickett, T. E.; Richards, C. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3767
10. Pickett, T. E.; Roca, F. X.; Richards, C. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 2592
11. Pramick, M. R.; Rosemeier, S. M.; Beranek, M. T.; Nickse, S. B.; Stone, J. J.; Stockland, R. A.; Baldwin, S. M.; Kastner, M. E. Organometallics 2003, 22, 523
12. Kwong, F. Y.; Chan, K. S.; Yeung, C. H.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 2004, 2336
13. Iwasawa, T.; Komano, T.; Tajima, A.; Tokunaga, M.; Obora, Y.; Fujihara, T.; Tsuji, Y. Organometallics 2006, 25, 4665
14. Iwasawa, T.; Kamei, T.; Watanabe, S.; Nishiuchi, M.; Kawamura, Y. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7430
15. Fujihara, T.; Yoshida, S.; Terao, J.; Tsuji, Y. Org. Lett. 2009, 11, 2121
16. So, C. M.; Chow, W. K.; Choy, P. Y.; Lau, C. P.; Kwong, F. Y. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 7996
17. Barder, T. E.; Walker, S. D.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4685
18. Barrios-Landeros, F.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6944
19. Barrios-Landeros, F.; Carrow, B. P.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8141
20. Lewis, A. K.; de, K.; Caddick, S.; Cloke, F. G. N.; Billingham, N. C.; Hitchcock, P. B.; Leonard, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10066
21. Galardon, E.; Ramdeehul, S.; Brown, J. M.; Cowley, A.; Hii, K. K.; Jutand, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1760
22. Schoenebeck, F.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2496
23. Senn, H. M.; Ziegler, T. Organometallics 2004, 23, 2980
24. Kozuch, S.; Amatore, C.; Jutand, A.; Shaik, S. Organometallics 2005, 24, 2319
25. Ahlquist, M.; Norrby, P.-O. Organometallics 2007, 26, 550
26. 2 required 90 °C to go to completion in 2 h in dioxane. The temperature range of the kinetic measurements was 30-70 °C
27. Roy, A. H.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8704
28. Alcazar-Roman, L. M.; Hartwig, J. F.; Rheingold, A. L.; Liable-Sands, L. M.; Guzei, I. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4618
29. Amatore, C.; Broeker, G.; Jutand, A.; Khalil, F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5176
30. Jutand, A.; Hii, K. K.; Thornton-Pett, M.; Brown, J. M. Organometallics 1999, 18, 5367
31. van der Veen, L. A.; Keeven, P. H.; Schoemaker, G. C.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Lutz, M.; Spek, A. L. Organometallics 2000, 19, 872
32. Yoshikai, N.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12264
33. Yoshikai, N.; Iida, R.; Nakamura, E. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1063
34. Yoshikai, N.; Matsuda, H.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9590
35. McGrew, G. I.; Temaismithi, J.; Carroll, P. J.; Walsh, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5541
36. McGrew, G. I.; Stanciu, C.; Zhang, J.; Carroll, P. J.; Dreher, S. D.; Walsh, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11510
37. Zhang, J.; Stanciu, C.; Wang, B.; Hussain, M. M.; Da, C.-S.; Carroll, P. J.; Dreher, S. D.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20552
38. Zhang, J.; Bellomo, A.; Creamer, A. D.; Dreher, S. D.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13765
39. Bellomo, A.; Zhang, J.; Trongsiriwat, N.; Walsh, P. J. Chem. Sci. 2013, 4, 849
40. Hussain, N.; Frensch, G.; Zhang, J.; Walsh, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3693
41. Jia, T.; Bellomo, A.; EL Baina, K.; Dreher, S. D.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3740
42. Zheng, B.; Jia, T.; Walsh, P. J. Org. Lett. 2013, 15, 1690
43. Zheng, B.; Jia, T.; Walsh, P. J. Org. Lett. 2013, 15, 4190
44. Zheng, B.; Jia, T.; Walsh, P. J. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 165
45. Montel, S.; Jia, T.; Walsh, P. J. Org. Lett. 2014, 16, 130
46. Montel, S.; Raffier, L.; He, Y.; Walsh, P. J. Org. Lett. 2014, 16, 1446
47. Bordwell, F. G. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456
48. Ryss, P.; Zollinger, H. Fundamentals of the Chemistry and Application of Dyes; Wiley-Interscience: New York, 1972.
49. Katritzky, A. R.; Gupta, V.; Garot, C.; Stevens, C. V.; Gordeev, M. F. Heterocycles 1994, 38, 345
50. Muthyala, R.; Katritzky, A. R.; Lan, X. F. Dyes Pigm. 1994, 25, 303
51. Aldag, R. Photochromism: Molecules and Systems; Dürr, H.; Bouas-Laurent, H., Eds.; Elsevier:: London, 1990.
52. Irie, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2078
53. Herron, N.; Johansson, G. A.; Radu, N. S. U.S. Patent Application 2005/0187364, Aug 25, 2005.
54. Xu, Y. Q.; Lu, J. M.; Li, N. J.; Yan, F.; Xia, X. W.; Xu, Q. F. Eur. Polym. J. 2008, 44, 2404
55. Das, S. K.; Panda, G.; Chaturvedi, V.; Manju, Y. S.; Galkwad, A. K.; Sinha, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 5586
56. Panda, G.; Shagufta; Mishra, J. K.; Chaturvedi, V.; Srivastava, A. K.; Srivastava, R.; Srivastava, B. S. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 5269
57. Parai, M. K.; Panda, G.; Chaturvedi, V.; Manju, Y. K.; Sinha, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 289
58. Shagufta; Srivastava, A. K.; Sharma, R.; Mishra, R.; Balapure, A. K.; Murthy, P. S. R.; Panda, G. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 1497
59. Palchaudhuri, R.; Hergenrother, P. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 5888
60. Palchaudhuri, R.; Nesterenko, V.; Hergenrother, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10274
61. Risberg, K.; Guldvik, I. J.; Palchaudhuri, R.; Xi, Y. G.; Ju, J. F.; Fodstad, O.; Hergenrother, P. J.; Andersson, Y. J. Immunother. 2011, 34, 438
62. Al-Qawasmeh, R. A.; Lee, Y.; Cao, M. Y.; Gu, X. P.; Vassilakos, A.; Wright, J. A.; Young, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 347
63. Duxbury, D. F. Chem. Rev. 1993, 93, 381
64. Shchepinov, M. S.; Korshun, V. A. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 170
65. Nair, V.; Thomas, S.; Mathew, S. C.; Abhilash, K. G. Tetrahedron 2006, 62, 6731
66. Schnitzer, R. J.; Hawking, F. Experimental Chemotherapy; Academic Press: New York, 1963; Vol. I.
67. Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 3 rd ed.; Wiley: New York, 1999.
68. Wulff, H.; Miller, M. J.; Hansel, W.; Grissmer, S.; Cahalan, M. D.; Chandy, K. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 8151
69. Hernandez, A. I.; Balzarini, J.; Karlsson, A.; Camarasa, M. J.; Perez-Perez, M. J. J. Med. Chem. 2002, 45, 4254
70. Ellsworth, B. A.; Ewing, W. R.; Jurica, E. U.S. Patent Application 2011/0082165 A1, Apr 7, 2011.
71. Mullen, L. M. A.; Duchowicz, P. R.; Castro, E. A. Chemom. Intell. Lab. Syst. 2011, 107, 269
72. Rodriguez, D.; Ramesh, C.; Henson, L. H.; Wilmeth, L.; Bryant, B. K.; Kadavakollu, S.; Hirsch, R.; Montoya, J.; Howell, P. R.; George, J. M.; Alexander, D.; Johnson, D. L.; Arterburn, J. B.; Shuster, C. B. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 5446
73. Bobko, A. A.; Dhimitruka, I.; Zweier, J. L.; Khramtsov, V. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2735
74. Reetz, M. T.; Kühling, K. M.; Deege, A.; Hinrichs, H.; Belder, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3891
75. Trapp, O.; Weber, S. K.; Bauch, S.; Hofstadt, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7307
76. Dreher, S. D.; Dormer, P. G.; Sandrock, D. L.; Molander, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9257
77. Davies, I. W.; Welch, C. J. Science 2009, 325, 701
78. Robbins, D. W.; Hartwig, J. F. Science 2011, 333, 1423
79. McNally, A.; Prier, C. K.; MacMillan, D. W. C. Science 2011, 334, 1114
80. Bellomo, A.; Celebi-Olcum, N.; Bu, X.; Rivera, N.; Ruck, R. T.; Welch, C. J.; Houk, K. N.; Dreher, S. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6912
81. Spokoyny, A. M.; Lewis, C. D.; Teverovskiy, G.; Buchwald, S. L. Organometallics 2012, 31, 8478
82. Spokoyny, A. M.; Machan, C. W.; Clingerman, D. J.; Rosen, M. S.; Wiester, M. J.; Kennedy, R. D.; Stern, C. L.; Sarjeant, A. A.; Mirkin, C. A. Nat. Chem. 2011, 3, 590
83. Marimuthu, T.; Bala, M. D.; Friedrich, H. B. Acta Crystallogr. 2008, E64, o711
84. Hartwig, J. F. Nature 2008, 455, 314
85. Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Chem. Sci. 2011, 2, 27
86. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1534
87. Schlummer, B.; Scholz, U. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1599
88. Buchwald, S. L.; Mauger, C.; Mignani, G.; Scholz, U. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 23
89. Poirier, V.; Roisnel, T.; Carpentier, J.-F.; Sarazin, Y. Dalton Trans. 2009, 9820
90. Hoffman, B. M.; Lukoyanov, D.; Dean, D. R.; Seefeldt, L. C. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 587
91. Horn, B.; Pfirrmann, S.; Limberg, C.; Herwig, C.; Braun, B.; Mebs, S.; Metzinger, R. Z. Anorg. Allg. Chem. 2011, 637, 1169
92. Ding, K.; Pierpont, A. W.; Brennessel, W. W.; Lukat-Rodgers, G.; Rodgers, K. R.; Cundari, T. R.; Bill, E.; Holland, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9471
93. Yin, J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6043
94. Fujita, K.-I.; Yamashita, M.; Puschmann, F.; Alvarez-Falcon, M. M.; Incarvito, C. D.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9044
95. Klingensmith, L. M.; Strieter, E. R.; Barder, T. E.; Buchwald, S. L. Organometallics 2006, 25, 82
96. Biscoe, M. R.; Fors, B. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6686
97. Herrmann, W. A.; Brossmer, C.; Ofele, K.; Reisinger, C.-P.; Priermeier, T.; Beller, M.; Fischer, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1844
98. Beller, M.; Fischer, H.; Herrmann, W. A.; Ofele, K.; Brossmer, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1848
99. Schnyder, A.; Indolese, A. F.; Studer, M.; Blaser, H.-U. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3668
100. Bruno, N. C.; Tudge, M. T.; Buchwald, S. L. Chem. Sci. 2013, 4, 916
101. Bruno, N. C.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2013, 15, 2876
102. Martinelli, J. R.; Watson, D. A.; Freckmann, D. M. M.; Barder, T. E.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 7102
103. Miloserdov, F. M.; Grushin, V. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3668
104. Reference 22a.
105. Reference 22b.
106. Zuideveld, M. A.; Swenneshuis, B. H. G.; Boele, M. D. K.; Guari, Y.; van Strijdonck, G. P. F.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; Goubitz, K.; Fraanje, J.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 2308
107. Grushin, V. V.; Marshall, W. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12644
108. Kane, R. J. Prakt. Chem. 1838, 15, 129
109. Kane, R. Ann. Phys. Chem., Ser. 2 1838, 44, 475
110. Bellina, F.; Rossi, R. Chem. Rev. 2010, 110, 1082
111. Johansson, C. C. C.; Colacot, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 676
112. Culkin, D. A.; Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 234
113. Novák, P.; Martin, R. Curr. Org. Chem. 2011, 15, 3233
114. Burtoloso, A. C. B. Synlett 2009, 320
115. Bates, R. W.; Gabel, C. J.; Ji, J. H.; Ramadevi, T. Tetrahedron 1995, 51, 8199
116. Kawamura, Y.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. Chem. Lett. 1999, 961
117. Kataoka, N.; Shelby, Q.; Stambuli, J. P.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 5553
118. Burgos, C. H.; Barder, T. E.; Huang, X. H.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4321
119. Hu, T. J.; Schulz, T.; Torborg, C.; Chen, X. R.; Wang, J.; Beller, M.; Huang, J. Chem. Commun. 2009, 7330
120. Beydoun, K.; Doucet, H. Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 1243
121. Platon, M.; Cui, L. C.; Mom, S.; Richard, P.; Saeys, M.; Hierso, J. C. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 3403
122. Xiao, B.; Gong, T. J.; Liu, Z. J.; Liu, J. H.; Luo, D. F.; Xu, J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9250
123. Hartwig, J. F.; Kawatsura, M.; Hauck, S. I.; Shaughnessy, K. H.; Alcazar-Roman, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 5575
124. Old, D. W.; Harris, M. C.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2000, 2, 1403
125. Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Huang, J. K.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 7729
126. Lane, B. S.; Sames, D. Org. Lett. 2004, 6, 2897
127. Lane, B. S.; Brown, M. A.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8050
128. Deprez, N. R.; Kalyani, D.; Krause, A.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4972
129. Djakovitch, L.; Dufaud, V.; Zaidi, R. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 715
130. Toure, B. B.; Lane, B. S.; Sames, D. Org. Lett. 2006, 8, 1979
131. Wang, X.; Gribkov, D. V.; Sames, D. J. Org. Chem. 2007, 72, 1476
132. Bellina, F.; Benelli, F.; Rossi, R. J. Org. Chem. 2008, 73, 5529
133. Yang, S. D.; Sun, C. L.; Fang, Z.; Li, B. H.; Li, Y. Z.; Shi, Z. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1473
134. Zhao, J. L.; Zhang, Y. H.; Cheng, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 7428
135. Liang, Z. J.; Yao, B. B.; Zhang, Y. H. Org. Lett. 2010, 12, 3185