Additive effects on palladium-catalyzed deprotonative-cross-coupling processes (DCCP) of sp3 C-H bonds in diarylmethanes

Chemical Science

Volumn 4, Issue 2, 2013, Pages 849-857

  Bellomo, Ana ^a   Zhang, Jiadi ^a   Trongsiriwat, Nisalak ^a   Walsh, Patrick J ^a  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITIVE EFFECTS; ARYL BROMIDES; ARYLATIONS; C-H BOND; C-H FUNCTIONALIZATION; FUNCTIONALIZATIONS; HETEROARENES; HIGH THROUGHPUT EXPERIMENTATION; ORGANIC CHEMISTRY; PALLADIUM-CATALYZED; PALLADIUM-CATALYZED CROSS-COUPLING REACTIONS; REACTION CONDITIONS; ROOM TEMPERATURE;

AROMATIC COMPOUNDS; CATALYSIS; INTERNET PROTOCOLS; LOADING; PALLADIUM;

ADDITIVES;

EID: 84872066946     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc21673f     Document Type: Article

References (101)

1. A. de Meijere and F. E. Diederich, Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd edn, 2004
2. F. Diederich and P. J. Stang, Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, Wiley-VCH, Weinheim, 1998
3. N. Miyaura, Cross-Coupling Reactions. A Practical Guide, Springer, Berlin, 2002
4. E. Negishi, Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2002
5. P. Novak R. Martin Curr. Org. Chem. 2011 15 3233
6. L. Ackermann Chem. Commun. 2010 46 4866
7. L. Ackermann Chem. Rev. 2011 111 1315
8. L. Ackermann R. Vicente A. R. Kapdi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9792
9. F. Bellina R. Rossi Chem. Rev. 2010 110 1082
10. D. A. Culkin J. F. Hartwig Acc. Chem. Res. 2003 36 234
11. C. C. C. Johansson T. J. Colacot Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 676
12. F. Kakiuchi T. Kochi Synthesis 2008 3013
13. G. P. McGlacken L. M. Bateman Chem. Soc. Rev. 2009 38 2447
14. C. J. Scheuermann Chem.-Asian J. 2010 5 436
15. J. Wencel-Delord T. Droge F. Liu F. Glorius Chem. Soc. Rev. 2011 40 4740
16. C. S. Yeung V. M. Dong Chem. Rev. 2011 111 1215
17. J.-Q. Yu R. Giri X. Chen Org. Biomol. Chem. 2006 4 4041
18. O. Baudoin Chem. Soc. Rev. 2011 40 4902
19. R. G. Bergman Nature 2007 446 391
20. X. Chen K. M. Engle D. H. Wang J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5094
21. O. Daugulis H. Q. Do D. Shabashov Acc. Chem. Res. 2009 42 1074
22. R. Jazzar J. Hitce A. Renaudat J. Sofack-Kreutzer O. Baudoin Chem.-Eur. J. 2010 16 2654
23. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147
24. T. Niwa H. Yorimitsu K. Oshima Org. Lett. 2007 9 2373
25. C. L. Sun B. J. Li Z. J. Shi Chem. Rev. 2011 111 1293
26. M. Tobisu N. Chatani Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1683
27. M. Wasa K. M. Engle J.-Q. Yu Isr. J. Chem. 2010 50 605
28. G. Song Y. Su X. Gong K. Han X. Li Org. Lett. 2011 13 1968
29. H. Li B.-J. Li Z.-J. Shi Catal. Sci. Technol. 2011 1 191
30. G. I. McGrew J. Temaismithi P. J. Carroll P. J. Walsh Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5541
31. J. Zhang C. Stanciu B. Wang M. M. Hussain C.-S. Da P. J. Carroll S. D. Dreher P. J. Walsh J. Am. Chem. Soc. 2011 133 20552
32. G. I. McGrew C. Stanciu J. Zhang P. J. Carroll S. D. Dreher P. J. Walsh Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 11510
33. J. Zhang A. Bellomo A. D. Creamer S. D. Dreher P. J. Walsh J. Am. Chem. Soc. 2012 134 13765
34. A. Bellomo N. Celebi-Olcum X. Bu N. Rivera R. T. Ruck C. J. Welch K. N. Houk S. D. Dreher Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6912
35. I. W. Davies C. J. Welch Science 2009 325 701
36. S. D. Dreher P. G. Dormer D. L. Sandrock G. A. Molander J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9257
37. J. Kobayashi Y. Mori K. Okamoto R. Akiyama M. Ueno T. Kitamori S. Kobayashi Science 2004 304 1305
38. A. McNally C. K. Prier D. W. C. MacMillan Science 2011 334 1114
39. G. A. Molander S. L. J. Trice S. D. Dreher J. Am. Chem. Soc. 2010 132 17701
40. M. T. Reetz K. M. Khling A. Deege H. Hinrichs D. Belder Angew. Chem., Int. Ed. 2000 112 4049
41. D. W. Robbins J. F. Hartwig Science 2011 333 1423
42. O. Trapp S. K. Weber S. Bauch W. Hofstadt Angew. Chem., Int. Ed. 2007 119 7447
43. D. Balcells E. Clot O. Eisenstein Chem. Rev. 2010 110 749
44. Y. Boutadla D. L. Davies S. A. Macgregor A. I. Poblador-Bahamonde Dalton Trans. 2009 5820
45. Y. Boutadla D. L. Davies S. A. Macgregor A. I. Poblador-Bahamonde Dalton Trans. 2009 5887
46. D. L. Davies S. M. A. Donald S. A. Macgregor J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13754
47. D. Garcia-Cuadrado A. A. C. Braga F. Maseras A. M. Echavarren J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1066
48. D. Garcia-Cuadrado P. de Mendoza A. A. C. Braga F. Maseras A. M. Echavarren J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6880
49. S. I. Gorelsky D. Lapointe K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10848
50. M. Lafrance C. N. Rowley T. K. Woo K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8754
51. D. Lapointe K. Fagnou Chem. Lett. 2010 39 1119
52. F. G. Bordwell Acc. Chem. Res. 1988 21 456
53. F. G. Bordwell W. S. Matthews N. R. Vanier J. Am. Chem. Soc. 1975 97 442
54. E. Hevia R. E. Mulvey Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6448
55. A. Zapf M. Beller Chem.-Eur. J. 2001 7 2908
56. M. Nakamura K. Matsuo S. Ito E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3686
57. R. Martin A. Fürstner Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3955
58. G. Cahiez V. Habiak C. Duplais A. Moyeux Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4364
59. A. Guérinot S. Reymond J. Cossy Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6521
60. W. M. Czaplik M. Mayer A. Jacobi von Wangelin Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 607
61. O. Vechorkin V. Proust X. Hu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9756
62. K. Jouvin J. Heimburger G. Evano Chem. Sci. 2012 3 756
63. M.-G. Wang J. Wu Z.-C. Shang Synlett 2012 589
64. E. Zuidema C. Bolm Chem.-Eur. J. 2010 16 4181
65. P.-F. Larsson C. Bolm P.-O. Norrby Chem.-Eur. J. 2010 16 13613
66. D. Noda Y. Sunada T. Hatakeyama M. Nakamura H. Nagashima J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6078
67. D. S. Surry S. L. Buchwald Chem. Sci. 2010 1 13
68. J. C. Antilla S. L. Buchwald Org. Lett. 2001 3 2077
69. M. A. McGowan J. L. Henderson S. L. Buchwald Org. Lett. 2012 14 1432
70. E. J. Hennessy S. L. Buchwald Org. Lett. 2002 4 269
71. J. L. Rutherford M. P. Rainka S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2002 124 15168
72. A. Ramirez X. Sun D. B. Collum J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10326
73. J. F. Remenar D. B. Collum J. Am. Chem. Soc. 1998 120 4081
74. J. F. Remenar B. L. Lucht D. B. Collum J. Am. Chem. Soc. 1997 119 5567
75. L. Gupta A. C. Hoepker K. J. Singh D. B. Collum J. Org. Chem. 2009 74 2231
76. G. C. Clososki C. J. Rohbogner P. Knochel Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7681
77. S. H. Wunderlich P. Knochel Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7685
78. S. Duez A. K. Steib S. M. Manolikakes P. Knochel Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7686
79. Q. Shen J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7734
80. T. Hama D. A. Culkin J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4976
81. X. Liu J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5182
82. W. Su S. Raders J. G. Verkade X. Liao J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5852
83. B. M. Trost D. A. Thaisrivongs J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14092
84. B. M. Trost D. A. Thaisrivongs J. Am. Chem. Soc. 2009 131 12056
85. D. J. Cram J. Inclusion Phenom. 1988 6 397
86. D. J. Cram J. M. Cram Science 1974 183 803
87. D. J. Cram R. C. Helgeson L. R. Sousa J. M. Timko M. Newcomb P. Moreau F. de Jong G. W. Gokel D. H. Hoffman L. A. Domeier S. C. Peacock M. Khorshed L. Kaplan Pure Appl. Chem. 1975 43 327
88. J.-M. Lehn J. Inclusion Phenom. 1988 6 351
89. J. M. Lehn Acc. Chem. Res. 1978 11 49
90. C. J. Pedersen J. Am. Chem. Soc. 1967 89 7017
91. C. J. Pedersen J. Inclusion Phenom. 1988 6 337
92. P. P. Power Acc. Chem. Res. 1988 21 147
93. P. P. Power X. Xu J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984 358
94. V. H. Gessner C. Daschlein C. Strohmann Chem.-Eur. J. 2009 15 3320
95. R. A. Gossage J. Jastrzebski G. van Koten Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1448
96. A. C. Jones A. W. Sanders M. J. Bevan H. J. Reich J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3492
97. B. L. Lucht M. P. Bernstein J. F. Remenar D. B. Collum J. Am. Chem. Soc. 1996 118 10707
98. B. L. Lucht D. B. Collum Acc. Chem. Res. 1999 32 1035
99. B. L. Lucht D. B. Collum J. Am. Chem. Soc. 1996 118 2217
100. B. L. Lucht D. B. Collum J. Am. Chem. Soc. 1996 118 3529
101. P. Zhao D. B. Collum J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4008