Mechanism of the nucleophilic substitution of acyl electrophiles using lithium organocuprates

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 350, Issue 7-8, 2008, Pages 1063-1072

  Yoshikai, Naohiko ^a   Iida, Ryoko ^a   Nakamura, Eiichi ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

Cuprates; Density functional calculations; Isotope effects; Nucleophilic substitution; Reaction mechanisms

Indexed keywords

EID: 53849138029     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200800060     Document Type: Article

References (60)

1. Comprehensive Organic Transformations, 2nd edn., (Ed.: R. C. Larock), Wiley-VCH, Weinheim, 1999.
2. R. K. Dieter, Tetrahedron 1999, 55, 4177-4236.
3. D. A. Shirley, Org. React. 1958, 8, 28-58.
4. H. Gilman, J. M. Straley, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1936, 55, 821.
5. G. M. Whitesides, C. P. Casey, J. San Filippo Jr, E. Panek, Trans. N. Y. Acad. Sci. 1967, 29, 572-574.
6. a) G. H. Posner, C. E. Whitten, Tetrahedron Lett. 1970, 53, 4647-4650;
7. b) C. Jallabert, N. T. Luong-Thi, H. Riviere, Bull. Soc. Chim. Fr. 1970, 797-798;
8. c) G. H. Posner, C. E. Whitten, P. McFarland, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5106-5108.
9. a) S. Masamune, M. Hirama, S. Mori, S. A. Ali, D. S. Garvey, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1568-1571;
10. b) P. R. McGuirk, D. B. Collum, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4496-4497;
11. c) D. V. Patel, F. VanMiddlesworth, J. Donaubauer, P. Gannett, C. J. Sih, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4603-4614.
12. R. J. Anderson, C. A. Henrick, L. D. Rosenblum, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3654-3655.
13. Metal-catalyzed Cross-coupling Reactions, 2nd edn., (Ed.: A. deMeijere, F. Diederich), Wiley-VCH, New York, 2004.
14. For example: a) H. Tokuyama, S. Yokoshima, T. Yamashita, T. Fukuyama, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3189-3192;
15. b) Y. Zhang, T. Rovis, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15964-15965;
16. c) H. Yang, H. Li, R. Wittenberg, M. Egi, W. Huang, L. S. Liebeskind, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1132-1140;
17. d) J. M. Villalobos, J. Srogl, L. S. Liebeskind, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15734-15735.
18. a) W. Zhang, R. G. Carter, A. F. T. Yokochi, J. Org. Chem. 2004, 69, 2569-2572;
19. b) W. Zhang, R. G. Carter, Org. Lett. 2005, 7, 4209-4212.
20. a) E. Nakamura, S. Mori, Angew. Chem. 2000, 112, 3902-3924;
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3750-3771;
22. b) E. Nakamura, N. Yoshikai, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 1-11, and references cited therein.
23. a) E. Nakamura, S. Mori, M. Nakamura, K. Morokuma, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4887;
24. b) E. Nakamura, S. Mori, K. Morokuma, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4900;
25. c) E. Nakamura, S. Mori, K. Morokuma, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8273;
26. d) S. Mori, E. Nakamura, Chem. Eur. J. 1999, 5, 1534;
27. e) E. Nakamura, M. Yamanaka, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8941- 8942;
28. f) S. Mori, E. Nakamura, K. Morokuma, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7294;
29. g) E. Nakamura, M. Yamanaka, N. Yoshikai, S. Mori, Angew. Chem. 2001, 113, 1989-1992;
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1935-1938;
31. h) M. Yamanaka, E. Nakamura, Organometallics 2001, 20, 5675;
32. i) M. Yamanaka, S. Kato, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6287-6293;
33. j) M. Yamanaka, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4697-4706.
34. For recent literature: a) S. H. Bertz, S. Cope, D. Dorton, M. Murphy, C. A. Ogle, Angew. Chem. 2007, 119, 7212-7215;
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7082-7085;
36. b) S. H. Bertz, S. Cope, M. Murphy, C. A. Ogle, B. J. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7208-7209;
37. c) T. GSrtner, W. Henze, R. M. Gschwind, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11362-11363.
38. E. J. Corey, G. H. Posner, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3911.
39. N. Yoshikai, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12264-12265.
40. a) A. E. Keating, S. R. Merrigan, D. A. Singleton, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3933-3938;
41. b) D. T. Nowlan III, D. A. Singleton, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6190-6191.
42. a) D. A. Singleton, A. A. Thomas, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9357-9358;
43. b) D. E. Frantz, D. A. Singleton, J. P. Snyder, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3383-3384.
44. L. C. S. Melandar, W. H. Saunders, Reaction Rates of Isotopic Molecules, Wiley, New York, 1980.
45. N. Yoshikai, H. Mashima, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17978-17979.
46. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
47. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652;
48. b) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
49. M. Dolg, U. Wedig, H. Stoll, H. Preuss, J. Chem. Phys. 1987, 86, 866-872.
50. W. J. Hehre, L. Radom, P. v R. Schleyer, J. A. Pople, Ab Initio Molecular Orbital Theory; John Wiley & Sons, Inc., New York, 1986, and references cited therein.
51. M. Yamanaka, A. Inagaki, E. Nakamura, J. Comput. Chem. 2003, 24, 1401-1409.
52. a) K. Fukui, Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363-368;
53. b) C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154-2161;
54. c) C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523-5527.
55. a) J. Bigeleisen, M. G. Mayer, J. Chem. Phys. 1947, 15, 261-267;
56. b) J. Bigeleisen, M. Wolfsberg, Adv. Chem. Phys. 1958, 1, 15-76.
57. A. P. Scott, L. Radom, J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502-16513.
58. a) A. E. Reed, R. B. Weinstock, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746;
59. b) A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899-926;
60. c) NBO Version 3.1 in the Gaussian 03 package implemented by E. D. Glendening, A. E. Reed, J. E. Carpenter, F. Weinhold, University of Wisconsin: Madison, WI, 1990.