Synthesis of monodentate ferrocenylphosphines and their application to the palladium-catalyzed Suzuki reaction of aryl chlorides

Journal of Organic Chemistry

Volumn 68, Issue 7, 2003, Pages 2592-2599

  Pickett, Tom E ^a   Roca, Francesc X ^b   Richards, Christopher J ^b  

^a CARDIFF UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b QUEEN MARY UNIVERSITY OF LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CRYSTAL STRUCTURE; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAYS;

SUZUKI REACTIONS;

AROMATIC COMPOUNDS;

1 BROMO 2 METHYLFERROCENE; CHLORIDE; FERROCENYLPHOSPHINE; PALLADIUM; PHOSPHINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; CRYSTAL STRUCTURE; ENANTIOMER; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0037419343     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0265479     Document Type: Article

References (68)

1. a) Nishiyama, M.; Yamamoto, T.; Koie, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 617.
2. b) Yamamoto, T.; Nishiyama, M.; Koie, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2367.
3. c) Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 3387.
4. d) Littke, A. F.; Fu, G. C. J. Org. Chem. 1999, 64, 10.
5. e) Watanabe, M.; Nishiyama, M.; Koie, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8837.
6. f) Hartwig, J. F.; Kawatsura, M.; Hauck, S. I.; Shaughnessy, K. H.; Alcazar-Roman, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 5575.
7. g) Mann, G.; Incarvito, C.; Rheingold, A. L.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3224.
8. h) Kawatsura, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1473.
9. i) Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2411.
10. j) Littke, A. F.; Dai, C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4020.
11. k) Hundertmark, T.; Littke, A. F.; Buchwald, S. L.; Fu, G. C. Org. Lett. 2000, 2, 1729.
12. l) Dai, C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2719.
13. m) Littke, A, F.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6989.
14. n) Littke, A. F.; Schwarz, L.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6343.
15. a) Old, D. W.; Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9722.
16. b) Aranyos, A.; Old, D. W.; Kiyomori, A.; Wolfe, J. P.; Sadighi, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4369.
17. c) Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2413.
18. d) Wolfe, J. P.; Singer, R. A.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc, 1999, 121, 9550.
19. e) Wolfe, J. P.; Tomori, H.; Sadighi, J. P.; Yin, J.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 1158.
20. f) Fox, J. M.; Huang, X.; Chieffi, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1360.
21. g) Tomori, H.; Fox, J. M.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 5334.
22. h) Moradi, W. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7996.
23. i) Kuwabe, S.; Torraca, K. E.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12202.
24. j) Vogl, E. M.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 106.
25. k) Hamada, T.; Chieffi, A.; Åhman, J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1261.
26. l) Yin, J. J.; Rainka, M. P.; Zhang, X.-X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1162.
27. a) Shelby, Q.; Kataoka, N.; Mann, G.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10718.
28. b) Stambuli, J. P.; Stauffer, S. R.; Shaughnessy, K. H.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2677.
29. c) Stauffer, S. R.; Beare, N. A.; Stambuli, J. P.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4641.
30. d) Beare, N. A.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 541.
31. e) Kataoka, N.; Shelby, Q.; Stambuli, J. P.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 5553.
32. a) Herrmann W. A.; Brossmer, C.; Öfele, K.; Reisinger, C.-P.; Priermeier, T.; Beller, M.; Fischer, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1844.
33. b) Beller, M.; Fischer, H.; Herrmann, W. A.; Öfele, K.; Brossmer, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1848.
34. c) Herrmann, W. A.; Brossmer, C.; Reisinger, C.-P.; Riermeier, T. H.; Öfele, K.; Beller, M. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1357.
35. a) Shaw, B. L. New J. Chem. 1998, 77.
36. b) Shaw, B. L.; Perera, S. D.; Staley, E. A. Chem. Commun. 1998, 1361.
37. c) Sundermann, A.; Uzan, O.; Martin, J. M. L. Chem. Eur. J. 2001, 7, 1703.
38. a) Louie, J.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2359.
39. b) Beller, M.; Riermeier, T. H. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 29.
40. c) Herrmann, W. A.; Böhm, V. P. W.; Reisinger, C.-P. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 23.
41. d) Bohm, V. P. W.; Herrmann, W. A. Chem. Eur. J. 2001, 7, 4191.
42. Allenmark, S. Tetrahedron Lett. 1974, 371.
43. a) Bolm, C.; Davis, W. M.; Halterman, R. L.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 835.
44. b) Powell, M. T.; Porte, A. M.; Burgess, K. Chem. Commun. 1998, 2161.
45. Komarov, I. V.; Börner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1197.
46. a) Abstracts of Papers; 221st National Meeting of the American Chemical Society, San Diego, CA; American Chemical Society: Washington, DC, 2001; ORGN 276.
47. b) Pickett, T. E.; Richards, C. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3767.
48. a) Richards, C. J.; Damalidis, T.; Hibbs, D. E.; Hursthouse, M. B. Synlett 1995, 74.
49. b) Richards, C. J.; Mulvaney, A. W. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1419.
50. a) Sammakia, T.; Latham, H. A.; Schaad, D. R. J. Org. Chem. 1995, 60, 10.
51. b) Nishibayashi, Y.; Uemura, S. Synlett 1995, 79.
52. c) Sammakia, T.; Latham, H. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 6002.
53. Locke, A. J.; Pickett, T. E.; Richards, C. J. Synlett 2001, 141.
54. a) Warshawsky, A. M.; Meyers, A. I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8090.
55. b) Zhang, W.; Shimanuki, T.; Kida, T.; Nakatsuji, Y.; Ikeda, I. J. Org. Chem. 1999, 64, 6247.
56. West, C. T.; Donnelly, S. J.; Kooistra, D. A.; Doyle, M. P. J. Org. Chem. 1973, 38, 2675.
57. Bolm, C.; Muñiz-Fernández, K.; Seger, A.; Raabe, G.; Günther, K. J. Org. Chem. 1998, 63, 7860.
58. 2: Sollett, G. P.; Peterson, W. R. J. Organomet. Chem. 1969, 19, 143.
59. Tolman, C. A. Chem. Rev. 1977, 77, 313.
60. Chem-X; Chemical Design Ltd: Oxon, England.
61. Tolman, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2953.
62. Clarke, M. L.; Cole-Hamilton, D. J.; Slawin, A. M. Z.; Woollins, J. D. Chem. Commun. 2000, 2065.
63. Harlow, R. L.; Westcott, S. A.; Thorn, D. L.; Baker, R. T. Inorg. Chem. 1992, 31, 323.
64. Grushin, V. V.; Alper, H. Chem. Rev. 1994, 94, 1047.
65. Roy, A. H.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1232.
66. Liu, S.-Y.; Choi, M. J.; Fu, G. C. Chem. Commun. 2001, 2408.
67. For applications of chiral variants of 2 to asymmetric transformations see: a) Yin, J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12051. b) Chieffi, A.; Kamikawa, K.; Åhman, J.; Fox, J. M.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 1897.
68. For applications of chiral variants of 2 to asymmetric transformations see: a) Yin, J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12051. b) Chieffi, A.; Kamikawa, K.; Åhman, J.; Fox, J. M.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 1897.