Mechanistic evaluation of motion in redox-driven rotaxanes reveals longer linkers hasten forward escapes and hinder backward translations

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 17, 2014, Pages 6373-6384

  Andersen, Sissel S ^a,b   Share, Andrew I ^b   Poulsen, Bjørn La Cour ^a   Kørner, Mads ^a   Duedal, Troels ^a   Benson, Christopher R ^b   Hansen, Stinne W ^a   Jeppesen, Jan O ^a   Flood, Amar H ^b  

^a UNIVERSITY OF SOUTHERN DENMARK   (Denmark)

^b INDIANA UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLIC VOLTAMMETRY;

ACTIVATION ENTHALPIES; CYCLOBIS(PARAQUAT-P-PHENYLENE); HOMOLOGOUS SERIES; KINETICS PARAMETER; MECHANISTIC STUDIES; MOLECULAR SWITCHES; RATE-LIMITING STEPS; TETRATHIAFULVALENES;

GLYCOLS;

GLYCOL; ROTAXANE; HETEROCYCLIC COMPOUND; PARAQUAT; TETRATHIAFULVALENE;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL REACTION KINETICS; CYCLIC POTENTIOMETRY; REDUCTION; TEMPERATURE; CHEMISTRY; KINETICS; MOTION; OXIDATION REDUCTION REACTION; THERMODYNAMICS;

HETEROCYCLIC COMPOUNDS; KINETICS; MOTION; OXIDATION-REDUCTION; PARAQUAT; ROTAXANES; THERMODYNAMICS;

EID: 84899759152     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja5013596     Document Type: Article

References (61)

1. Kinbara, K.; Aida, T. Chem. Rev. 2005, 105, 1377
2. Coskun, A.; Banaszak, M.; Astumian, R. D.; Stoddart, J. F.; Grzybowski, B. A. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 19
3. Kay, E. R.; Leigh, D. A.; Zerbetto, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 72
4. Benson, C. R.; Share, A. I.; Flood, A. H. In Bioinspiration and Biomimicry in Chemistry; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 2012.
5. Fahrenbach, A. C.; Bruns, C. J.; Cao, D.; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1581
6. Jeppesen, J. O.; Perkins, J.; Becher, J.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1216
7. Keaveney, C. M.; Leigh, D. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1222
8. Schmidt, T.; Vögtle, F. Sci. Spectra 1999, 58
9. Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1802
10. Andersen, S. S.; Jensen, M.; Sorensen, A.; Miyazaki, E.; Takimiya, K.; Laursen, B. W.; Flood, A. H.; Jeppesen, J. O. Chem. Commun. 2012, 48, 5157
11. Choi, J. W.; Flood, A. H.; Steuerman, D. W.; Nygaard, S.; Braunschweig, A. B.; Moonen, N. N. P.; Laursen, B. W.; Luo, Y.; DeIonno, E.; Peters, A. J.; Jeppesen, J. O.; Xu, K.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 261
12. Hamacek, J.; Borkovec, M.; Piguet, C. Dalton Trans. 2006, 1473
13. Moonen, N. N. P.; Flood, A.; Fernández, J.; Stoddart, J. F. In Molecular Machines; Kelly, T. R., Ed.; Springer: Berlin Heidelberg, 2005; Vol. 262.
14. Share, A. I.; Parimal, K.; Flood, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1665
15. Astumian, R. D. Annu. Rev. Biophys. 2011, 40, 289
16. Astumian, R. D. J. Phys. Condens. Mater. 2005, 17, S3753
17. Serreli, V.; Chin-Fa, L.; Kay, E. R.; Leigh, D. A. Nature 2007, 445, 523
18. Flood, A. H.; Peters, A. J.; Vignon, S. A.; Steuerman, D. W.; Tseng, H.-R.; Kang, S.; Heath, J. R.; Stoddart, J. F. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 6558
19. Koumura, N.; Geertsema, E. M.; Gelder, M. B. v.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5037
20. Fletcher, S. P.; Dumur, F.; Pollard, M. M.; Feringa, B. L. Science 2005, 310, 80
21. Leigh, D. A.; Wong, J. K. Y.; Dehez, F.; Zerbetto, F. Nature 2003, 424, 174
22. Hernández, J. V.; Kay, E. R.; Leigh, D. A. Science 2004, 306, 1532
23. Baggerman, J.; Haraszkiewicz, N.; Wiering, P. G.; Fioravanti, G.; Marcaccio, M.; Paolucci, F.; Kay, E. R.; Leigh, D. A.; Brouwer, A. M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 5566
24. Avellini, T.; Li, H.; Coskun, A.; Barin, G.; Trabolsi, A.; Basuray, A. N.; Dey, S. K.; Credi, A.; Silvi, S.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1611
25. Nygaard, S.; Laursen, B. W.; Flood, A. H.; Hansen, C. N.; Jeppesen, J. O.; Stoddart, J. F. Chem. Commun. 2006, 2, 144
26. Panman, M. R.; Bodis, P.; Shaw, D. J.; Bakker, B. H.; Newton, A. C.; Kay, E. R.; Brouwer, A. M.; Buma, W. J.; Leigh, D. A.; Woutersen, S. Science 2010, 328, 1255
27. Trabolsi, A.; Fahrenbach, A. C.; Dey, S. K.; Share, A. I.; Friedman, D. C.; Basu, S.; Gasa, T. B.; Khashab, N. M.; Saha, S.; Aprahamian, I.; Khatib, H. A.; Flood, A. H.; Stoddart, J. F. Chem. Commun. 2010, 46, 871
28. Zhang, K. D.; Zhao, X.; Wang, G. T.; Liu, Y.; Zhang, Y.; Lu, H. J.; Jiang, X. K.; Li, Z. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9866
29. Durola, F.; Sauvage, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3537
30. Spruell, J. M.; Paxton, W. F.; Olsen, J.-C.; Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Stern, C. L.; Trabolsi, A.; Friedman, D. C.; G, W. A., III; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11571
31. Mobian, P.; Kern, J.-M.; Sauvage, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2392
32. Jeppesen, J. O.; Vignon, S. A.; Stoddart, J. F. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4611
33. Baroncini, M.; Silvi, S.; Venturi, M.; Credi, A. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11580
34. Trabolsi, A.; Khashab, N.; Fahrenbach, A. C.; Friedman, D. C.; Colvin, M. T.; Cotí, K. K.; Benítez, D.; Tkatchouk, E.; Olsen, J.-C.; Belowich, M. E.; Carmielli, R.; Khatib, H. A.; Goddard, W. A.; Wasielewski, M. R.; Stoddart, J. F. Nat. Chem. 2010, 2, 42
35. Hirose, K.; Shiba, Y.; Ishibashi, K.; Doi, Y.; Tobe, Y. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 3427
36. Sugino, H.; Kawai, H.; Umehara, T.; Fujiwara, K.; Suzuki, T. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 13722
37. Deutman, A. B. C.; Monnereau, C.; Elemans, J. A. A. W.; Ercolani, G.; Nolte, R. J. M.; Rowan, A. E. Science 2008, 322, 1668
38. Li, H.; Zhu, Z.; Fahrenbach, A. C.; Savoie, B. M.; Ke, C.; Barnes, J. C.; Lei, J.; Zhao, Y.-L.; Lilley, L. M.; Marks, T. J.; Ratner, M. A.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 135, 456
39. Panman, M. R.; Bodis, P.; Shaw, D. J.; Bakker, B. H.; Newton, A. C.; Kay, E. R.; Leigh, D. A.; Buma, W. J.; Brouwer, A. M.; Woutersen, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 1865
40. Coskun, A.; Spruell, J. M.; Barin, G.; Dichtel, W. R.; Flood, A. H.; Botros, Y. Y.; Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4827
41. Nygaard, S.; Hansen, C. N.; Jeppesen, J. O. J. Org. Chem. 2007, 72, 1617
42. Raymo, F. M.; Houk, K. N.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9318
43. Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Credi, A.; Mattersteig, G.; Matthews, O. A.; Montalti, M.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 1992
44. Lau, J.; Blanchard, P.; Riou, A.; Jubault, M.; Cava, M. P.; Becher, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 4936
45. Gibson, H. W.; Lee, S. H.; Engen, P. T.; Lecavalier, P.; Sze, J.; Shen, Y. X.; Bheda, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 3748
46. Anelli, P. L.; Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Delgado, M.; Gandolfi, M. T.; Goodnow, T. T.; Kaifer, A. E.; Philp, D.; Pietrazkiwicz, M.; Prodi, L.; Reddington, M. V.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Vicent, C.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 193
47. Connelly, N. G.; Geiger, W. E. Chem. Rev. 1996, 96, 877
48. Jeppesen, J. O.; Nygaard, S.; Vignon, Scott A.; Stoddart, J. F. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2005, 196
49. Tseng, H.-R.; Vignon, S. A.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1491
50. Tseng, H.-R.; Vignon, S. A.; Celestre, P. C.; Perkins, J.; Jeppesen, J. O.; Fabio, A. D.; Ballardini, R.; Gandolfi, M. T.; Venturi, M.; Balzani, V.; Stoddart, J. F. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 155
51. Nygaard, S.; Hansen, S. W.; Huffman, J. C.; Jensen, F.; Flood, A. H.; Jeppesen, J. O. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7354
52. Fahrenbach, A. C.; Barnes, J. C.; Li, H.; Benítez, D.; Basuray, A. N.; Fang, L.; Sue, C.-H.; Barin, G.; Dey, S. K.; Goddard, W. A.; Stoddart, J. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 20416
53. Nijhuis, C. A.; Ravoo, B. J.; Huskens, J.; Reinhoudt, D. N. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1761
54. Flood, A. H.; Kaifer, A. E. In Supramolecular Chemistry: From Molecules to Nanomaterial; John Wiley and Sons, Inc.: New York, 2012; p 451.
55. Bard, A. J.; Faulkner, L. R. Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications, 2 nd ed.; John Wiley and Sons, Inc.: New York, 2001.
56. Nygaard, S.; Laursen, B. W.; Hansen, T. S.; Bond, A. D.; Flood, A. H.; Jeppesen, J. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6093
57. Wang, C.; Cao, D.; Fahrenbach, A. C.; Grunder, S.; Dey, S. K.; Sarjeant, A.; Stoddart, J. F. Chem. Commun. 2012, 48, 9245
58. Menzer, S.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Bělohradský, M.; Hamers, C.; Raymo, F. M.; Shipway, A. N.; Stoddart, J. F. Macromolecules 1998, 31, 295
59. Jeppesen, J. O.; Nielsen, K. A.; Perkins, J.; Vignon, S. A.; Fabio, A. D.; Ballardini, R.; Gandolfi, M. T.; Venturi, M.; Balzani, V.; Becher, J.; Stoddart, J. F. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 2982
60. Saha, S.; Flood, A. H.; Stoddart, J. F.; Impellizzeri, S.; Silvi, S.; Venturi, M.; Credi, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12159
61. Hansen, S. W.; Stein, P. C.; Sørensen, A.; Share, A. I.; Witlicki, E. H.; Kongsted, J.; Flood, A. H.; Jeppesen, J. O. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3857