Mechanical bond-induced radical stabilization

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 1, 2013, Pages 456-467

  Li, Hao ^a   Zhu, Zhixue ^a   Fahrenbach, Albert C ^a   Savoie, Brett M ^a   Ke, Chenfeng ^a   Barnes, Jonathan C ^a   Lei, Juying ^a   Zhao, Yan Li ^a   Lilley, Laura M ^a   Marks, Tobin J ^a   Ratner, Mark A ^a   Stoddart, J Fraser ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,3-DIPOLAR CYCLOADDITIONS; ACETONITRILE SOLUTIONS; AMBIENT CONDITIONS; ATMOSPHERIC OXYGEN; BIPYRIDINIUM; BUILDING BLOCKES; COULOMBIC REPULSION; H NMR SPECTROSCOPY; HOMOLOGOUS SERIES; METHYLENE GROUPS; MOLECULAR ELECTRONIC DEVICE; RADICAL CATIONS; RING COMPONENTS; ROTAXANES; STABLE ORGANIC RADICALS; TEMPLATION; UV/ VIS SPECTROSCOPY;

ACETONITRILE; ACETYLENE; ACTIVATION ENERGY; CYCLIC VOLTAMMETRY; CYCLOADDITION; MASS SPECTROMETRY; PARAMAGNETIC MATERIALS; PARAMAGNETISM; ULTRAVIOLET VISIBLE SPECTROSCOPY;

POSITIVE IONS;

4,4' BIPYRIDINIUM; CYCLOBIS(PARAQUAT 4 PHENYLENE); PHENAZINE DERIVATIVE; PYRIDINIUM DERIVATIVE; ROTAXANE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; MECHANICS; MOLECULAR STABILITY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

EID: 84872104877     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja310060n     Document Type: Article

References (89)

1. Lehn, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1304
2. Lehn, J.-M. Science 1993, 260, 1762
3. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives; Wiley VCH: Weinheim, Germany, 1995.
4. Beer, P. D.; Gale, P. A.; Smith, D. K. Supramolecular Chemistry; Oxford University Press: Oxford, UK, 1999.
5. Steed, J. W.; Atwood, J. L. Supramolecular Chemistry; Wiley VCH: Weinheim, Germany, 2009.
6. Dodziuk, H. Introduction to Supramolecular Chemistry; Kluwer: Dordrecht, 2002.
7. Stoddart, J. F. Nat. Chem. 2009, 1, 14
8. Olson, M. A.; Botros, Y. Y.; Stoddart, J. F. Pure Appl. Chem. 2010, 82, 1569
9. Monk, P. M. S. The Viologens: Physicochemical Properties, Synthesis and Applications of the Salts of 4,4′-Bipyridine; Wiley-VCH: Weinheim, 1998.
10. Monk, P. M. S.; Hodgkinson, N. M.; Partridge, R. D. Dyes Pigm. 1999, 43, 241
11. Odell, B.; Reddington, M. V.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1547
12. Brown, C. L.; Philp, D.; Stoddart, J. F. Synlett 1991, 462
13. Asakawa, M.; Dehaen, W.; L'abbé, G.; Menzer, S.; Nouwen, J.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 9591
14. Sue, C.-H.; Basu, S.; Fahrenbach, A. C.; Shveyd, A. K.; Dey, S. K.; Botros, Y. Y.; Stoddart, J. F. Chem. Sci. 2010, 1, 119
15. Schill, G. Catenanes, Rotaxanes and Knots; Academic Press: New York, 1971.
16. Amabilino, D. B.; Stoddart, J. F. Chem. Rev. 1995, 95, 2725
17. Sauvage, J.-P.; Dietrich-Buchecker, C. O. Molecular Catenanes, Rotaxanes and Knots: A Journey Through the World of Molecular Topology; John Wiley and Sons: New York, 1999.
18. Champin, B.; Mobian, P.; Sauvage, J.-P. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 358
19. Stoddart, J. F.; Colquhoun, H. M. Tetrahedron 2008, 64, 8231
20. Rijs, A. M.; Compagnon, I.; Oomens, J.; Hannam, J. S.; Leigh, D. A.; Buma, W. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2428
21. Crowley, J. D.; Goldup, S. M.; Lee, A.-L.; Leigh, D. A.; McBurney, R. T. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1530
22. Mateo-Alonso, A. Chem. Commun. 2010, 9089
23. Beves, J. E.; Blight, B. A.; Campbell, C. J.; Leigh, D. A.; McBurney, R. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9260
24. Livoreil, A.; Dietrich-Buchecker, C. O.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9399
25. Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Credi, A.; Hamers, C.; Mattersteig, G.; Montalti, M.; Shipway, A. N.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 333
26. Cao, D.; Amelia, M.; Klivansky, L. M.; Koshkakaryan, G.; Khan, S. I.; Semeraro, M.; Silvi, S.; Venturi, M.; Credi, A.; Liu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1110
27. Evans, N. H.; Serpell, C. J.; Beer, P. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2507
28. Yang, W.; Li, Y.; Zhang, J.; Chen, N.; Chen, S.; Liu, H.; Li, Y. J. Org. Chem. 2011, 76, 7750
29. Cougnon, F. B. L.; Au-Yeung, H. Y.; Pantos, G. D.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3198
30. Zhu, Z.; Fahrenbach, A. C.; Li, H.; Barnes, J. C.; Liu, Z.; Dyar, S. M.; Zhang, H.; Lei, J.; Carmieli, R.; Sarjeant, A. A.; Stern, C. L.; Wasielewski, M. R.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11709
31. Qu, D.-H.; Wang, Q.-C.; Tian, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5296
32. Zheng, H.; Zhou, W.; Lv, J.; Yin, X.; Li, Y.; Liu, H.; Li, Y. Chem. Eur. J. 2009, 15, 13253
33. Jiang, Q.; Zhang, H.-Y.; Han, M.; Ding, Z.-J.; Liu, Y. Org. Lett. 2010, 12, 1728
34. Romuald, C.; Busseron, E.; Coutrot, F. J. Org. Chem. 2010, 75, 6516
35. Jiang, Y.; Guo, J.-B.; Chen, C.-F. Org. Lett. 2010, 12, 4248
36. Olsen, J.-C.; Fahrenbach, A. C.; Trabolsi, A.; Friedman, D. C.; Dey, S. K.; Gothard, C. M.; Shveyd, A. K.; Gasa, T. B.; Spruell, J. M.; Olson, M. A.; Wang, C.; Jacquot de Rouville, H.-P.; Botros, Y. Y.; Stoddart, J. F. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7126
37. Dey, S. K.; Coskun, A.; Fahrenbach, A. C.; Barin, G.; Basuray, A. N.; Trabolsi, A.; Botros, Y. Y.; Stoddart, J. F. Chem. Sci. 2011, 2, 1046
38. Yang, W.; Li, Y.; Liu, H.; Chi, L.; Li, Y. Small 2012, 8, 504
39. Barnes, J. C.; Fahrenbach, A. C.; Dyar, S. M.; Frasconi, M.; Giesener, M. A.; Zhu, Z.; Liu, Z.; Hartlieb, K. J.; Carmieli, R.; Wasielewski, M. R.; Stoddart, J. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 11446
40. Ashton, P. R.; Odell, B.; Reddington, M. V.; Slawin, A. M. Z.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1550
41. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525
42. Amabilino, D. B.; Ashton, P. R.; Reder, A. S.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1286
43. Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Credi, A.; Gandolfi, M. T.; Menzer, S.; Pérez-García, L.; Prodi, L.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11171
44. Coumans, R. G. E.; Elemans, J. A. A. W.; Thordarson, P.; Nolte, R. J. M.; Rowan, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 650
45. Barin, G.; Coskun, A.; Fouda, M. M. G.; Stoddart, J. F. ChemPlusChem 2012, 77, 159
46. Bryce, M. R. J. Mater. Chem. 2000, 10, 589
47. Nielsen, M. B.; Lomholt, C.; Becher, J. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 153
48. Segura, J. L.; Martín, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1372
49. Inagi, S.; Naka, K.; Chujo, Y. J. Mater. Chem. 2007, 17, 4122
50. Martin, N.; Sánchez, L.; Herranz, M. á.; Illescas, B.; Guldi, D. M. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1015
51. Canevet, D.; Sallé, M.; Zhang, G. X.; Zhang, D. Q.; Zhu, D. B. Chem. Commun. 2009, 2245
52. Ashton, P. R.; Chrystal, E. J. T.; Mathias, J. P.; Parry, K. P.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6367
53. Amabilino, D. B.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Boyd, S. E.; Credi, A.; Lee, J. Y.; Menzer, S.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4295
54. Bruns, C. J.; Basu, S.; Stoddart, J. F. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 983
55. Houk, K. N.; Menzer, S.; Newton, S. P.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1479
56. Raymo, F. M.; Bartberger, M. D.; Houk, K. N.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9264
57. Kosower, E. M.; Cotter, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 5524
58. Bruinink, J.; Kregting, C. G. A.; Ponjeé, J. J. J. Electrochem. Soc. 1977, 124, 1854
59. Bruinink, J.; Kregting, C. G. A. J. Electrochem. Soc. 1978, 125, 1397
60. Adar, E.; Degani, Y.; Goren, Z.; Willner, I. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4696
61. Yasuda, A.; Mori, H.; Seto, J. J. Appl. Electrochem. 1987, 17, 567
62. Yoshizawa, M.; Kumazawa, K.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13456
63. Spruell, J. M.; Coskun, A.; Friedman, D. C.; Forgan, R. S.; Sarjeant, A. A.; Trabolsi, A.; Fahrenbach, A. C.; Barin, G.; Paxton, W. F.; Dey, S. K.; Olson, M. A.; Benítez, D.; Tkatchouk, E.; Colvin, M. T.; Carmielli, R.; Caldwell, S. T.; Rosair, G. M.; Hewage, S. G.; Duclairoir, F.; Seymour, J. L.; Slawin, A. M. Z.; Goddard, W. A., III; Wasielewski, M. R.; Cooke, G.; Stoddart, J. F. Nature Chem. 2010, 2, 870
64. Coskun, A.; Spruell, J. M.; Barin, G.; Fahrenbach, A. C.; Forgan, R. S.; Colvin, M. T.; Carmielli, R.; Benítez, D.; Tkatchouk, E.; Friedman, D. C.; Sarjeant, A. A.; Wasielewski, M. R.; Goddard, W. A., III; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4538
65. Jeon, W. S.; Ziganshina, A. Y.; Lee, J. W.; Ko, Y. H.; Kang, J.-K.; Lee, C.; Kim, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4097
66. Trabolsi, A.; Khashab, N.; Fahrenbach, A. C.; Friedman, D. C.; Colvin, M. T.; Cotí, K. K.; Benítez, D.; Tkatchouk, E.; Olsen, J.-C.; Belowich, M. E.; Carmielli, R.; Khatib, H. A.; Goddard, W. A., III; Wasielewski, M. R.; Stoddart, J. F. Nature Chem. 2010, 2, 42
67. Fahrenbach, A. C.; Barnes, J. C.; Lanfranchi, D. A.; Li, H.; Coskun, A.; Gassensmith, J. J.; Liu, Z.; Benítez, D.; Trabolsi, A.; Elhabiri, M.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3061
68. Fahrenbach, A. C.; Zhu, Z.; Cao, D.; Liu, W.-G.; Li, H.; Dey, S. K.; Basu, S.; Trabolsi, A.; Botros, Y. Y.; Goddard, W. A., III; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16275
69. •+ radical cation, see: Monk, P. M. S.; Hodgkinson, N. M.; Ramzan, S. A. Dyes Pigm. 1999, 43, 207
70. Li, H.; Fahrenbach, A. C.; Dey, S. K.; Basu, S.; Trabolsi, A.; Zhu, Z.; Botros, Y. Y.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8260
71. Klajn, R.; Stoddart, J. F.; Grzybowski, B. A. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2203
72. For examples of the use of organic radicals for the development of paramagnetic materials, see: Tretyakov, E.; Tolstikov, S.; Mareev, A.; Medvedeva, A.; Romanenko, G.; Stass, D.; Bogomyakov, A.; Ovcharenko, V. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2548
73. Usta, H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 501
74. Nakahara, K.; Oyaizu, K.; Nishide, H. Chem. Lett. 2011, 40, 222
75. Fahrenbach, A. C.; Sampath, S.; Late, D. J.; Barnes, J. C.; Kleinman, S. L.; Valley, N.; Hartlieb, K. J.; Liu, Z.; Dravid, V. P.; Schatz, G. C.; Van Duyne, R. P.; Stoddart, J. F. ACS Nano 2012, 6, 9964
76. We have demonstrated that the kinetic stability of a rotaxane-like entity is remarkably dependent on external conditions, such as the nature of solvent in which the compound is dissolved, implying that the cutoff between a pseudorotaxane and rotaxane is inherently imprecise and is best described using fuzzy sets. For details, see: Ashton, P. R.; Baxter, I.; Fyfe, M. C. T.; Raymo, F. M.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2297
77. Ashton, P. R.; Glink, P. T.; Stoddart, J. F.; Tasker, P. K.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 729
78. Lutz, J.-F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2182
79. van Berkel, S. S.; Dirks, A. J.; Meeuwissen, S. A.; Pingen, D. L. L; Boerman, O. C.; Laverman, P.; van Delft, F. L.; Cornelissen, J. J. L. M.; Rutjes, F. P. J. T. ChemBioChem 2008, 9, 1805
80. Becer, C. R.; Hoogenboom, R.; Schubert, U. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4900
81. Hüisgen, R.; Szeimies, G.; Möbius, L. Chem. Ber. 1967, 100, 2494
82. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004
83. Tornoe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057
84. Dichtel, W. R.; Miljanić, O. Š.; Spruell, J. M.; Heath, J. R.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10388
85. Fahrenbach, A. C.; Stoddart, J. F. Chem. Asian J. 2011, 6, 2660
86. Sutherland, I. O. Annu. Rep. NMR Spectrosc. 1971, 4, 71
87. Geuder, W.; Hünig, S.; Suchy, A. Tetrahedron 1986, 42, 1665
88. Jeon, W. S.; Kim, H.-J.; Lee, C.; Kim, K. Chem. Commun. 2002, 1828
89. Shao, Y.; Molnar, L. F.; Jung, Y.; Kussmann, J.; Ochsenfeld, C.; Brown, S. T.; Gilbert, A. T. B.; Slipchenko, L. V.; Levchenko, S. V.; O'Neill, D. P.; DiStasio, R. A.; Lochan, R. C.; Wang, T.; Beran, G. J. O.; Besley, N. A.; Herbert, J. M.; Lin, C. Y.; Van Voorhis, T.; Chien, S. H.; Sodt, A.; Steele, R. P.; Rassolov, V. A.; Maslen, P. E.; Korambath, P. P.; Adamson, R. D.; Austin, B.; Baker, J.; Byrd, E. F. C.; Dachsel, H.; Doerksen, R. J.; Dreuw, A.; Dunietz, B. D.; Dutoi, A. D.; Furlani, T. R.; Gwaltney, S. R.; Heyden, A.; Hirata, S.; Hsu, C.-P.; Kedziora, G.; Khalliulin, R. Z.; Klunzinger, P.; Lee, A. M.; Lee, M. S.; Liang, W.; Lotan, I.; Nair, N.; Peters, B.; Proynov, E. I.; Pieniazek, P. A.; Rhee, Y. M.; Ritchie, J.; Rosta, E.; Sherrill, C. D.; Simmonett, A. C.; Subotnik, J. E.; Woodcock, H. L.; Zhang, W.; Bell, A. T.; Chakraborty, A. K.; Chipman, D. M.; Keil, F. J.; Warshel, A.; Hehre, W. J.; Schaefer, H. F.; Kong, J.; Krylov, A. I.; Gill, P. M. W.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172