Effects of axle-core, macrocycle, and side-station structures on the threading and hydrolysis processes of imine-bridged rotaxanes

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 43, 2012, Pages 13722-13732

  Sugino, Hiroyoshi ^a   Kawai, Hidetoshi ^a,b   Umehara, Takeshi ^a   Fujiwara, Kenshu ^a   Suzuki, Takanori ^a  

^a HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

^b TOKYO UNIVERSITY OF SCIENCE   (Japan)

Author keywords

hydrolysis; imines; molecular devices; rotaxanes; supramolecular chemistry

Indexed keywords

ACIDIC CONDITIONS; DYNAMIC EQUILIBRIA; IMINE BONDS; IMINES; MACROCYCLES; MACROCYCLIC RINGS; MACROCYCLICS; MOLECULAR DEVICE; PARA POSITION; ROTAXANES; SHUTTLING MOTION; THREADING PROCESS;

AXLES; HYDROLYSIS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

NITROGEN COMPOUNDS;

EID: 84867499377     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201200837     Document Type: Article

References (148)

1. Molecular Catenanes, Rotaxanes, and Knots (Eds.:, J.-P. Sauvage, C. Dietrich-Buchecker,), Wiley-VCH, Weinheim, 1999
2. V. Balzani, A. Credi, M. Raymo, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 2000, 112, 3484
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3348
4. for a special issue on molecular machines, see: Acc. Chem. Res. 2001, 34, 409
5. Molecular Switches (Eds.:, B. L. Feringa,), Wiley-VCH, Weinheim, 2001
6. V. Balzani, A. Credi, Chem. Rec. 2001, 1, 422
7. Molecular Devices and Machines (Eds.:, V. Balzani, M. Venturi, A. Credi,), Wiley-VCH, Weinheim, 2003
8. E. R. Kay, D. A. Leigh, in Functional Synthetic Receptors (Eds.:, T. Schrader, A. D. Hamilton,), Wiley-VCH, Weinheim, 2005, Chap. 7
9. K. Kinbara, T. Aida, Chem. Rev. 2005, 105, 1377
10. W. L. Browne, B. L. Feringa, Nat. Nanotechnol. 2006, 1, 25
11. H. Tian, Q. C. Qang, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 361
12. T. Takata, Polym. J. 2006, 38, 1
13. A. Harada, A. Hashidzume, H. Yamaguchi, Y. Takashima, Chem. Rev. 2009, 109, 5974.
14. M.-V. Martínez-Díaz, N. Spencer, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 1997, 109, 1991
15. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1904
16. P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, I. Baxter, A. Credi, M. C. T. Fyfe, M. T. Gandolfi, M. Gõmez-Lõpez, M.-V. Martínez- Díaz, A. Piersanti, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. Venturi, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11932
17. K. W. Cheng, C. C. Lai, P. T. Chiang, S. H. Chiu, Chem. Commun. 2006, 2854
18. D. A. Leigh, A. R. Thomson, Org. Lett. 2006, 8, 5377
19. K. Nakazono, T. Takata, Chem. Eur. J. 2010, 16, 13783
20. S.-Y. Hsueh, C.-T. Kuo, T.-W. Lu, C.-C. Lai, Y.-H. Liu, H.-F. Hsu, S.-M. Peng, C.-H. Chen, S.-H. Chiu, Angew. Chem. 2010, 122, 9356
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9170.
22. K. M. Huh, H. Tomita, T. Ooya, W. K. Lee, S. Sasaki, N. Yui, Macromolecules 2002, 35, 3775
23. T. Ooya, D. Inoue, H. S. Choi, Y. Kobayashi, S. Loethen, D. H. Thompson, Y. H. Ko, K. Kim, N. Yui, Org. Lett. 2006, 8, 3159.
24. R. A. Bissell, E. Cõrdova, A. E. Kaifer, J. F. Stoddart, Nature 1994, 369, 133
25. S. Schmidt-Schäffer, L. Grubert, U. W. Grummt, K. Buck, W. Abraham, Eur. J. Org. Chem. 2006, 378
26. J. W. Choi, A. H. Flood, D. W. Steuerman, S. Nygaard, A. B. Braunschweig, N. N. P. Moonen, B. W. Laursen, Y. Luo, E. DeIonno, A. J. Peters, J. O. Jeppesen, K. Xu, J. F. Stoddart, J. R. Heath, Chem. Eur. J. 2006, 12, 261
27. T. D. Nguyen, Y. Liu, S. Saha, K. C.-F. Leung, J. F. Stoddart, J. I. Zink, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 626
28. J. E. Green, J. W. Choi, A. Boukai, Y. Bunimovich, E. Johnston-Halperin, E. Delonno, Y. Luo, B. A. Sheriff, K. Xu, Y. S. Shin, H.-R. Tseng, J. F. Stoddart, J. R. Heath, Nature 2007, 445, 414
29. S. Nygaard, K. C.-F. Leung, I. Aprahamian, T. Ikeda, S. Saha, B. W. Laursen, S.-Y. Kim, S. W. Hansen, P. C. Stein, A. H. Flood, J. F. Stoddart, J. O. Jeppesen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 960
30. I. Aprahamian, D. R. Dichtel, T. Ikeda, J. R. Heath, J. F. Stoddart, Org. Lett. 2007, 9, 1287
31. S. Saha, A. H. Flood, J. F. Stoddart, S. Impellizzeri, S. Silvi, M. Venturi, A. Credi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12159
32. K. Nikitin, E. Lestini, J. K. Stolarczyk, H. Müller-Bunz, D. Fitzmaurice, Chem. Eur. J. 2008, 14, 1117
33. W. R. Dichtel, O. Å. MiljaniÄ, W. Zhang, J. M. Spruell, K. Patel, I. Aprahamian, J. R. Heath, J. F. Stoddart, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1750
34. T. Ikeda, M. Higuchi, D. G. Kurth, Chem. Eur. J. 2009, 15, 4906
35. T. Ikeda, M. Higuchi, D. G. Kurth, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9158
36. H. Li, A. C. Fahrenbach, S. K. Dey, S. Basu, A. Trabolsi, Z. Zhu, Y. Y. Botros, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 2010, 122, 8436
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8260
38. S. K. Dey, A. Coskun, A. C. Fahrenbach, G. Barin, A. N. Basuray, A. Trabolsi, Y. Y. Botros, J. F. Stoddart, Chem. Sci. 2011, 2, 1046
39. H. Li, Y.-L. Zhao, A. C. Fahrenbach, S.-Y. Kim, W. F. Paxton, J. F. Stoddart, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 2240.
40. A. Mateo-Alonso, G. Fioravanti, M. Marcaccio, F. Paolucci, G. M. A. Rahman, C. Ehli, D. M. Guldi, M. Prato, Chem. Commun. 2007, 1945
41. D. C. Jagesar, F. Hartl, W. J. Buma, A. M. Brouwer, Chem. Eur. J. 2008, 14, 1935
42. G. Fioravanti, N. Haraszkiewicz, E. R. Kay, S. M. Mendoza, C. Bruno, M. Marcaccio, P. G. Wiering, F. Paolucci, P. Rudolf, A. M. Brouwer, D. A. Leigh, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2593.
43. Y.-L. Zhao, W. R. Dichtel, A. Trabolsi, S. Saha, I. Aprahamian, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11294
44. V. Sindelar, S. Silvi, S. E. Parker, D. Sobransingh, A. E. Kaifer, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 694.
45. J.-C. Chambron, A. Harriman, V. Heitz, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7419
46. J.-C. Chambron, V. Heitz, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12378
47. D. J. Cárdenas, P. Gaviña, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2656
48. J.-P. Sauvage, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 611
49. N. Armaroli, V. Balzani, J.-P. Collin, P. Gaviña, J.-P. Sauvage, B. Ventura, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4397
50. L. Raehm, J.-M. Kern, J.-P. Sauvage, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3310
51. J.-M. Kern, L. Raehm, J.-P. Sauvage, B. Divasia-Blohorn, P.-L. Vidal, Inorg. Chem. 2000, 39, 1555
52. J.-C. Chambron, J.-P. Sauvage, K. Mislow, A. D. Cian, J. Fischer, Chem. Eur. J. 2001, 7, 4085
53. U. Létinois-Halbes, D. Hanss, J. M. Beierle, J.-P. Collin, J.-P. Sauvage, Org. Lett. 2005, 7, 5753
54. F. Durola, J.-P. Sauvage, Angew. Chem. 2007, 119, 3607
55. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3537
56. J.-P. Collin, F. Durola, J. Lux, J.-P. Sauvage, Angew. Chem. 2009, 121, 8684
57. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8532.
58. V. Serreli, C.-F. Lee, E. R. Kay, D. A. Leigh, Nature 2007, 445, 523
59. W. Zhou, D. Chen, J. Li, J. Xu, J. Lv, H. Liu, Y. Li, Org. Lett. 2007, 9, 3929
60. A. Coskun, D. C. Friedman, H. Li, K. Oatel, H. A. Khatib, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2493
61. H. Li, A. C. Fahrenbach, A. Coskun, Z. Zhu, G. Barin, Y.-L. Zhao, Y. Y. Botros, J.-P. Sauvage, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 2011, 123, 6914
62. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6782.
63. M. Asakawa, G. Brancato, M. Fanti, D. A. Leigh, T. Shimizu, A. M. Z. Slawin, J. K. Y. Wong, F. Zerbetto, S. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2939
64. M. Asakawa, T. Ikeda, N. Yui, T. Shimizu, Chem. Lett. 2002, 174
65. Y. Tokunaga, K. Akasaka, K. Hisada, Y. Shimomura, S. Kakuchi, Chem. Commun. 2003, 2250
66. T. Ikeda, M. Asakawa, M. Goto, Y. Nagawa, T. Shimizu, Eur. J. Org. Chem. 2003, 3744
67. G. Bottari, D. A. Leigh, E. M. Pérez, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13360
68. T. Ikeda, M. Asakawa, T. Shimizu, New J. Chem. 2004, 28, 870
69. V. Balzani, M. Clemente-Leõn, A. Credi, M. Semeraro, M. Venturi, H.-R. Tseng, S. Wenger, S. Saha, J. F. Stoddart, Aust. J. Chem. 2006, 59, 193
70. V. Balzani, M. Clemente-Leõn, A. Credi, B. Ferrer, M. Venturi, A. H. Flood, J. F. Stoddart, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 1178
71. P. Raiteri, G. Bussi, C. S. Cucinotta, A. Credi, J. F. Stoddart, M. Parrinello, Angew. Chem. 2008, 120, 3592
72. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3536.
73. H. Murakami, A. Kawabuchi, K. Kotoo, M. Kunitake, N. Nakashima, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7605
74. H. Murakami, A. Kawabuchi, R. Matsumoto, T. Ido, N. Nakashima, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15891
75. A. G. Cheetham, M. G. Hutchings, T. D. W. Claridge, H. L. Anderson, Angew. Chem. 2006, 118, 1626
76. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1596
77. D.-H. Qu, F.-Y. Ji, Q.-C. Wang, H. Tian, Adv. Mater. 2006, 18, 2035.
78. P. R. Ashton, P. J. Campbell, E. J. T. Chrystal, P. T. Glink, S. Menzer, D. Philp, N. Spencer, J. F. Stoddart, P. A. Tasker, D. J. Williams, Angew. Chem. 1995, 107, 1997
79. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1865
80. A. S. Lane, D. A. Leigh, A. Murphy, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11092
81. T. Takata, H. Kawasaki, S. Asai, Y. Furusho, N. Kihara, Chem. Lett. 1999, 223
82. C. Reuter, W. Wienand, G. M. Hubner, C. Seel, F. Vogtle, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2692
83. Y. Furusho, T, Oku, G. S. Rajkumar, T. Takata, Chem. Lett. 2004, 33, 52
84. Y. Tokunaga, N. Wakamatsu, A. Ohbayashi, K. Akasaka, S. Saeki, K. Hisada, T. Goda, Y. Shimomura, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2679
85. Y. Tokunaga, N, Kawai, Y. Shimomura, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4995
86. K. Hirose, Y. Shiba, K. Ishibashi, Y. Doi, Y. Tobe, Chem. Eur. J. 2008, 14, 981
87. K. Hirose, K. Ishibashi, Y. Shiba, Y. Doi, Y. Tobe, Chem. Eur. J. 2008, 14, 5803
88. S.-Y. Hsueh, K.-W. Cheng, C.-C. Lai, S.-H. Shiu, Angew. Chem. 2008, 120, 4508
89. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4436
90. Y. Suzaki, A. Takagi, K. Osakada, Chem. Lett. 2010, 39, 510
91. J.-L. Ko, S.-H. Ueng, C.-W. Chiu, C.-C. Lai, Y.-H. Liu, S.-M. Peng, S.-H. Chiu, Chem. Eur. J. 2010, 16, 6950
92. H. Zheng, Y. Li, C. Zhou, Y. Li, W. Yang, W. Zhou, Z. Zuo, H. Liu, Chem. Eur. J. 2011, 17, 2160.
93. G. M. Hübner, J. Gläser, C. Seel, F. Vögtle, Angew. Chem. 1999, 111, 395
94. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1999, 38, 383
95. L. M. Hancock, P. D. Beer, Chem. Eur. J. 2009, 15, 42
96. L. Zhao, J. J. Davis, K. M. Mullen, M. J. Chmielewski, R. M. J. Jacobs, A. Brown, P. D. Beer, Langmuir 2009, 25, 2935
97. N. L. Kilah, M. D. Wise, C. J. Serpell, A. L. Thompson, N. G. White, K. E. Christensen, P. D. Beer, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11893
98. L. M. Hancock, L. C. Gilday, S. Carvalho, P. J. Costa, V. Félix, C. J. Serpell, N. L. Kilah, P. D. Beer, Chem. Eur. J. 2010, 16, 13082.
99. Y. Furusho, T. Matsuyama, T. Takata, T. Moriuchi, T. Hirao, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9593
100. A.-M. Fuller, D. A. Leigh, P. J. Lusby, I. D. H. Oswald, S. Parsons, D. B. Walker, Angew. Chem. 2004, 116, 4004
101. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3914
102. S. Saito, E. Takahashi, K. Nakazono, Org. Lett. 2006, 8, 5133
103. S. Saito, K. Nakazono, E. Takahashi, J. Org. Chem. 2006, 71, 7477
104. J. Berná, J. D. Crowley, S. M. Goldup, K. D. Hänni, A.-L. Lee, D. A. Leigh, Angew. Chem. 2007, 119, 5811
105. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5709
106. S. M. Goldup, D. A. Leigh, P. J. Lusby, R. T. McBurney, A. M. Z. Slawin, Angew. Chem. 2008, 120, 3429
107. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3381
108. S. M. Goldup, D. A. Leigh, P. J. Lusby, R. T. McBurney, A. M. Z. Slawin, Angew. Chem. 2008, 120, 7107
109. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6999
110. Y. Sato, R. Yamasaki, S. Saito, Angew. Chem. 2009, 121, 512
111. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 504
112. J. D. Crowley, K. D. Hänni, D. A. Leigh, A. M. Z. Slawin, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5309.
113. T. Hoshino, M. Miyauchi, Y. Kawaguchi, H. Yamaguchi, A. Harada, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9876
114. S. Maniam, M. M. Cieslinski, S. F. Lincoln, H. Onagi, P. J. Stteel, A. C. Willis, C. J. Easton, Org. Lett. 2008, 10, 1885
115. A. Takahashi, R. Katoono, N. Yui, Macromolecules 2009, 42, 8587
116. K. Yamauchi, A. Miyawaki, Y. Takashima, H. Yamaguchi, A. Harada, Org. Lett. 2010, 12, 1284
117. K. Yamauchi, A. Miyawaki, Y. Takashima, H. Yamaguchi, A. Harada, J. Org. Chem. 2010, 75, 1040
118. L. Zalewski, M. Wykes, S. Brovelli, M. Bonini, T. Breiner, M. Kastler, F. Döts, D. Beljonne, H. L. Anderson, F. Cacialli, P. SamorÃ, Chem. Eur. J. 2010, 16, 3933
119. V. Ramalingam, A. R. Urbach, Org. Lett. 2011, 13, 4898.
120. G. Schill, A. Lüttringhaus, Angew. Chem. 1964, 76, 567
121. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1964, 3, 546
122. K. Hiratani, J. Suga, Y. Nagawa, H. Houjou, H. Tokuhisa, M. Numata, K. Watanabe, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5747
123. A. Godt, Eur. J. Org. Chem. 2004, 1639
124. N. Kameta, K. Hiratani, Y. Nagawa, Chem. Commun. 2004, 466
125. Y. Nagawa, J. Suga, K. Hiratani, E. Koyama, M. Kanesato, Chem. Commun. 2005, 749.
126. H. Kawai, T. Umehara, K. Fujiwara, T. Tsuji, T. Suzuki, Angew. Chem. 2006, 118, 4387
127. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4281
128. T. Umehara, H. Kawai, K. Fujiwara, T. Suzuki, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13981
129. H. Sugino, H. Kawai, K. Fujiwara, T. Suzuki, Chem. Lett. 2012, 41, 79.
130. S. J. Rowan, S. J. Cantrill, G. R. L. Cousins, J. K. M. Sanders, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 2002, 114, 938
131. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 898
132. J.-L. Lehn, Chem. Soc Rev. 2007, 36, 151.
133. I. Huc, J.-M. Lehn, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 2106
134. S. J. Cantrill, S. J. Rowan, J. F. Stoddart, Org. Lett. 1999, 1, 1363
135. S. J. Rowan, J. F. Stoddart, Org. Lett. 1999, 1, 1913
136. P. T. Glink, A. I. Oliva, J. F. Stoddart, A. J. P. White, D. J. Williams, Angew. Chem. 2001, 113, 1922
137. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1870
138. M. Horn, J. Ihringer, P. T. Glink, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4046
139. E. Katz, L. Sheeney-Haj-Ichia, I. Willner, Angew. Chem. 2004, 116, 3354
140. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3292
141. P. C. Haussmann, S. I. Khan, J. F. Stoddart, J. Org. Chem. 2007, 72, 6708
142. Y. Tokunaga, K. Akasaka, N. Hashimoto, S. Yamanaka, K. Hisada, Y. Shimomura, S. Kakuchi, J. Org. Chem. 2009, 74, 2374
143. L. M. Klivansky, G. Koshkakaryan, D. Cao, Y. Liu, Angew. Chem. 2009, 121, 4249
144. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4185
145. N. I. Hassan, V. del Amo, E. Calder, D. Philp, Org. Lett. 2011, 13, 458
146. H. W. Gibson, H. Wang, Z. Niu, C. Slebodnick, L. N. Zhakharov, A. L. Rheingold, Macromolecules 2012, 45, 1270.
147. C. Godoy-Alcántar, A. K. Yatsimirsky, J.-M. Lehn, J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 979
148. N. Giuseppone, J.-M. Lehn, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1715.