Hydrogen sulfide donors in research and drug development

MedChemComm

Volumn 5, Issue 5, 2014, Pages 557-570

  Song, Zhi Jian ^a   Ng, Mei Ying ^b   Lee, Zheng Wei ^b   Dai, Weilu ^b   Hagen, Thilo ^b   Moore, Philip K ^b   Huang, Dejian ^b   Deng, Lih Wen ^b   Tan, Choon Hong ^a  

^a Nanyang Technological University   (Singapore)

^b NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84899427247     PISSN: 20402503     EISSN: 20402511     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3md00362k     Document Type: Review

References (142)

1. R. J. Reiffenstein W. C. Hulbert S. H. Roth Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1992 32 109
2. A. L. Burnett C. J. Lowenstein D. S. Bredt T. S. K. Chang S. H. Snyder Science 1992 257 401
3. M. D. Maines Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1997 37 517
4. M. H. Stipanuk P. W. Beck Biochem. J. 1982 206 267
5. U. Sen P. K. Mishra N. Tyagi S. C. Tyagi Cell Biochem. Biophys. 2010 57 49
6. E. A. Tolosa N. K. Chepurnova R. M. Khomutov E. S. Severin Biochim. Biophys. Acta 1969 171 369
7. J. E. Doeller T. S. Isbell G. Benavides J. Koenitzer H. Patel R. P. Patel J. R. Lancaster, Jr V. M. Darley-Usmar D. W. Kraus Anal. Biochem. 2005 341 40
8. E. Lowicka J. Beltowski Pharmacol. Rep. 2007 59 4
9. W. M. Zhao R. Wang Am. J. Physiol.: Heart Circ. Physiol. 2002 283 H474
10. R. Wang FASEB J. 2002 16 1792
11. L. Li P. K. Moore Expert Rev. Clin. Pharmacol. 2013 6 593
12. J. L. Wallace Trends Pharmacol. Sci. 2007 28 501
13. M. Bhatia Scientifica 2012 2012 1
14. R. Tamizhselvi Y. H. Koh J. Sun H. Zhang M. Bhatia Exp. Cell Res. 2010 316 1625
15. M. Bhatia J. N. Sidhapuriwala S. W. Ng R. Tamizhselvi S. M. Moochhala J. Cell. Mol. Med. 2008 12 580
16. L. Li M. Bhatia Y. Z. Zhu Y. C. Zhu R. D. Ramnath Z. J. Wang F. B. M. Anuar M. Whiteman M. Salto-Tellez P. K. Moore FASEB J. 2005 19 1196
17. G. D. Yang X. F. Sun R. Wang FASEB J. 2004 18 1782
18. R. Wang Physiol. Rev. 2012 92 791
19. G. H. Tang L. Y. Wu R. Wang Clin. Exp. Pharmacol. Physiol. 2010 37 753
20. B. H. Tan P. T. H. Wong J. S. Bian Neurochem. Int. 2010 56 3
21. K. Eto T. Asada K. Arima T. Makifuchi H. Kimura Biochem. Biophys. Res. Commun. 2002 293 1485
22. L. F. Hu M. Lu C. X. Tiong G. S. Dawe G. Hu J. S. Bian Aging Cell 2010 9 135
23. R. J. Pearson T. Wilson R. Wang Clin. Invest. Med. 2006 29 146
24. C. Tang X. Li J. Du Curr. Vasc. Pharmacol. 2006 4 17
25. Y. H. Liu M. Lu L. F. Hu P. T. H. Wong G. D. Webb J. S. Bian Antioxid. Redox Signaling 2012 17 141
26. D. Popov Arch. Physiol. Biochem. 2013 119 189
27. E. Grambow F. Mueller-Graf E. Delyagina M. Frank A. Kuhla B. Vollmar Platelets 2013 1 1
28. W. A. Pryor K. N. Houk C. S. Foote J. M. Fukuto L. J. Ignarro G. L. Squadrito K. J. A. Davies Am. J. Physiol.: Regul., Integr. Comp. Physiol. 2006 291 R491
29. J. W. Calvert W. A. Coetzee D. J. Lefer Antioxid. Redox Signaling 2010 12 1203
30. Y. H. Chen R. Wu B. Geng Y. F. Qi P. P. Wang W. Z. Yao C. S. Tang Cytokine 2009 45 117
31. T. S. Li B. Zhao C. Wang H. Y. Wang Z. W. Liu W. Li H. F. Jin C. S. Tang J. B. Du Exp. Biol. Med. 2008 233 1081
32. L. F. Hu P. T. H. Wong P. K. Moore J. S. Bian J. Neurochem. 2007 100 1121
33. R. C. O. Zanardo V. Brancaleone E. Distrutti S. Fiorucci G. Cirino J. L. Wallace FASEB J. 2006 20 2118
34. B. Andruski D. M. McCafferty T. Ignacy B. Millen J. J. McDougall Am. J. Physiol.: Regul., Integr. Comp. Physiol. 2008 295 R814
35. A. Esechie L. Kiss G. Olah E. M. Horvath H. Hawkins C. Szabo D. L. Traber Clin. Sci. 2008 115 91
36. Y. W. Chen Z. H. Liu X. H. Xie J. Surg. Res. 2010 164 E305
37. L. Zhi A. D. Ang H. L. Zhang P. K. Moore M. Bhatia J. Leukocyte Biol. 2007 81 1322
38. H. L. Zhang L. Zhi S. M. Moochhala P. K. Moore M. Bhatia J. Leukocyte Biol. 2007 82 894
39. H. L. Zhang A. Hegde S. W. Ng S. Adhikari S. M. Moochhala M. Bhatia J. Immunol. 2007 179 4153
40. R. Tamizhselvi P. K. Moore M. Bhatia Pancreas 2008 36 E24
41. W. M. Zhao J. Zhang Y. J. Lu R. Wang EMBO J. 2001 20 6008
42. L. Liu H. Liu D. Sun W. Qiao Y. Qi H. Sun C. Yan Circ. J. 2012 76 1012
43. K. J. Buckler Pfluegers Arch. 2012 463 743
44. M. Lisjak N. Srivastava T. Teklic L. Civale K. Lewandowski I. Wilson M. E. Wood M. Whiteman J. T. Hancock Plant Physiol. Biochem. 2010 48 931
45. Y. Nagai M. Tsugane J. I. Oka H. Kimura FASEB J. 2004 18 557
46. M. G. Sarr M. S. Kasparek D. R. Linden Gastroenterology 2008 134 A249
47. Z. G. Li M. Gong H. Xie L. Yang J. Li Plant Sci. 2012 185-186 185
48. M. Derwall R. C. E. Francis K. Kida M. Bougaki E. Crimi C. Adrie W. M. Zapol F. Ichinose Crit. Care 2011 15 R51
49. G. Yang L. Wu B. Jiang W. Yang J. Qi K. Cao Q. Meng A. K. Mustafa W. Mu S. Zhang S. H. Snyder R. Wang Science 2008 322 587
50. R. Hosoki N. Matsuki H. Kimura Biochem. Biophys. Res. Commun. 1997 237 527
51. M. Ghasemi A. R. Dehpour K. P. Moore A. R. Mani Biochem. Pharmacol. 2012 83 1261
52. K. Irie D. Ekuni T. Tomofuji Y. Endo K. Kasuyama K. Yaegaki M. Morita J. Periodontol. 2012 83 522
53. K. R. Olson Antioxid. Redox Signaling 2012 17 32
54. A. Sparatore E. Perrino V. Tazzari D. Giustarini R. Rossi G. Rossoni K. Erdmann H. Schroder P. Del Soldato Free Radicals Biol. Med. 2009 46 586
55. M. Chattopadhyay R. Kodela K. R. Olson K. Kashfi Biochem. Biophys. Res. Commun. 2012 419 523
56. S. J. Joris K. I. Aspila C. L. Chakrabarti Anal. Chem. 1970 42 647
57. L. Li M. Whiteman Y. Y. Guan K. L. Neo Y. Cheng S. W. Lee Y. Zhao R. Baskar C. H. Tan P. K. Moore Circulation 2008 117 2351
58. Z. W. Lee J. B. Zhou C. S. Chen Y. J. Zhao C. H. Tan L. Li P. K. Moore L. W. Deng PLoS One 2011 6 E21077
59. Z. Zhou M. von Wantoch Rekowski C. Coletta C. Szabo M. Bucci G. Cirino S. Topouzis A. Papapetropoulos A. Giannis Bioorg. Med. Chem. 2012 20 2675
60. A. Martelli L. Testai V. Citi A. Marino I. Pugliesi E. Barresi G. Nesi S. Rapposelli S. Taliani F. Da Settimo M. C. Breschi V. Calderone ACS Med. Chem. Lett. 2013 4 904
61. Y. Zhao S. Bhushan C. Yang H. Otsuka J. D. Stein A. Pacheco B. Peng N. O. Devarie-Baez H. C. Aguilar D. J. Lefer M. Xian ACS Chem. Biol. 2013 8 1283
62. N. O. Devarie-Baez P. E. Bagdon B. Peng Y. Zhao C.-M. Park M. Xian Org. Lett. 2013 15 2786
63. H. Amagase B. L. Petesch H. Matsuura S. Kasuga Y. Itakura J. Nutr. 2001 131 951S
64. C. Szabo Nat. Rev. Drug Discovery 2007 6 917
65. M. Whiteman P. G. Winyard Expert Rev. Clin. Pharmacol. 2011 4 13
66. E. M. Monjok K. H. Kulkarni G. Kouamou M. Mckoy C. A. Opere O. N. Bongmba Y. F. Njie S. E. Ohia Exp. Eye Res. 2008 87 612
67. L. Li P. Rose P. K. Moore Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2011 51 169
68. Y. Hu X. Chen T. T. Pan K. L. Neo S. W. Lee E. S. W. Khin P. K. Moore J. S. Bian Pfluegers Arch. 2008 455 607
69. A. G. Xuan D. H. Long J. H. Li W. D. Ji M. Zhang L. P. Hong J. H. Liu J. Neuroinflammation 2012 9 202
70. S. Sivaramakrishnan K. S. Gates Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 3076
71. Y. Q. Cheng G. L. Tang B. Shen J. Bacteriol. 2002 184 7013
72. C. Jacob A. Anwar T. Burkholz Planta Med. 2008 74 1580
73. E. G. Mueller Nat. Chem. Biol. 2006 2 185
74. C. Jacob Nat. Prod. Rep. 2006 23 851
75. S. Shrotriya J. K. Kundu H. K. Na Y. J. Surh Cancer Res. 2010 70 1932
76. M. Iciek I. Kwiecien G. Chwatko M. Sokolowska-Jezewicz D. Kowalczyk-Pachel H. Rokita Cell Biochem. Funct. 2012 30 198
77. V. Viswesh A. M. Hays K. Gates D. K. Sun Bioorg. Med. Chem. 2012 20 4413
78. B. S. Davidson T. F. Molinski L. R. Barrows C. M. Ireland J. Am. Chem. Soc. 1991 113 4709
79. C. H. Kaschula R. Hunter H. T. Hassan N. Stellenboom J. Cotton X. Q. Zhai M. I. Parker Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2011 11 260
80. M. Li J. R. Ciu Y. Ye J. M. Min L. H. Zhang K. Wang M. Gares J. Cros M. Wright J. Leung-Tack Carcinogenesis 2002 23 573
81. D. S. Liang Y. Qin W. R. Zhao X. Zhai Z. W. Guo R. X. Wang L. Tong L. X. Lin H. Chen Y. C. Wong Z. H. Zhong Cancer Lett. 2011 310 69
82. O. I. Aruoma J. P. E. Spencer N. Mahmood Food Chem. Toxicol. 1999 37 1043
83. H. Mitsuyama J. M. May Clin. Sci. 1999 97 407
84. M. R. Ariyanayagam A. H. Fairlamb Mol. Biochem. Parasitol. 2001 115 189
85. E. Turner L. J. Hager B. M. Shapiro Science 1988 242 939
86. A. J. Weigand-Heller P. M. Kris-Etherton R. B. Beelman Prev. Med. 2012 54 S75
87. I. Laurenza R. Colognato L. Migliore S. Del Prato L. Benzi Biofactors 2008 33 237
88. N. G. Markova N. Karaman-Jurukovska K. K. Dong N. Damaghi K. A. Smiles D. B. Yarosh Free Radicals Biol. Med. 2009 46 1168
89. S. J. Behroozi W. Kim J. Dannaldson K. S. Gates Biochemistry 1996 35 1768
90. T. N. Makarieva V. A. Stonik A. S. Dmitrenok B. B. Grebnev V. V. Isakov N. M. Rebachyk Y. W. Rashkes J. Nat. Prod. 1995 58 254
91. N. Hatvani Int. J. Antimicrob. Agents 2001 17 71
92. E. Block S. Ahmad J. L. Catalfamo M. K. Jain R. Apitzcastro J. Am. Chem. Soc. 1986 108 7045
93. B. L. Predmore D. J. Lefer G. Gojon Antioxid. Redox Signaling 2012 17 119
94. A. Szilagyi F. Fenyvesi O. Majercsik I. F. Pelyvas I. Bacskay P. Feher J. Varadi M. Vecsernyes P. Herczegh J. Med. Chem. 2006 49 5626
95. I. K. Cheah B. Halliwell Biochim. Biophys. Acta, Mol. Basis Dis. 2012 1822 784
96. D. Akanmu R. Cecchini O. I. Aruoma B. Halliwell Arch. Biochem. Biophys. 1991 288 10
97. J. S. Booth M. D. Appleman J. Bacteriol. 1963 85 654
98. K. H. Weaver D. L. Rabenstein J. Org. Chem. 1995 60 1904
99. L. Chu Infect. Immun. 2002 70 1113
100. P. Kamoun Amino Acids 2004 26 243
101. C. A. Wagner J. Nephrol. 2009 22 173
102. N. Ahmadi V. N. Larijani F. Hajsadeghi M. Baskett F. Flores R. Ebrahimi S. Tsimikas M. Budoff J. Am. Coll. Cardiol. 2012 59 E1347
103. H. Beppu Y. Matsumoto T. Fujino Y. Itani T. Sumitho T. Higashiguchi T. Chihara I. Tamai S. Sonoda K. Shimpo Int. J. Anal. Bio-Sci. 2010 33 441
104. L. Li G. Rossoni A. Sparatore L. C. Lee P. Del Soldato P. K. Moore Free Radicals Biol. Med. 2007 42 706
105. S. Fiorucci S. Orlandi A. Mencarelli G. Caliendo V. Santagada E. Distrutti L. Santucci G. Cirino J. L. Wallace Br. J. Pharmacol. 2007 150 996
106. M. Chattopadhyay R. Kodela N. Nath Y. M. Dastagirzada C. A. Velazquez-Martinez D. Boring K. Kashfi Biochem. Pharmacol. 2012 83 715
107. M. Chattopadhyay R. Kodela N. Nath A. Barsegian D. Boring K. Kashfi Biochem. Pharmacol. 2012 83 723
108. J. Frantzias J. G. Logan P. Mollat A. Sparatore P. Del Soldato S. H. Ralston A. I. Idris Br. J. Pharmacol. 2012 165 1914
109. R. Kodela M. Chattopadhyay K. Kashfi ACS Med. Chem. Lett. 2012 3 257
110. N. N. Osborne D. Ji A. S. Majid P. Del Soldata A. Sparatore Neurochem. Int. 2012 60 365
111. J. Pircher F. Fochler H. Mannell P. del Soldato U. Pohl F. Krotz J. Vasc. Res. 2011 48 260
112. E. Distrutti L. Sediari A. Mencarelli B. Renga S. Orlandi E. Antonelli F. Roviezzo A. Morelli G. Cirino J. L. Wallace S. Fiorucci J. Pharmacol. Exp. Ther. 2006 316 325
113. S. Fiorucci E. Distrutti Curr. Med. Chem. 2011 18 3494
114. J. L. Wallace M. J. S. Miller Gastroenterology 2000 119 512
115. H. O. Pae Y. C. Lee E. K. Jo H. T. Chung Arch. Pharmacal Res. 2009 32 1155
116. M. V. Chan J. L. Wallace Am. J. Physiol.: Gastrointest. Liver Physiol. 2013 305 G467
117. Y. Y. Liu A. Sparatore P. Del Soldato J. S. Bian Neuroscience 2011 193 80
118. S. Muzaffar J. Y. Jeremy A. Sparatore P. Del Soldato G. D. Angelini N. Shukla Br. J. Pharmacol. 2008 155 984
119. D. Giustarini D. P. Soldato A. Sparatore R. Rossi Free Radicals Biol. Med. 2010 48 1263
120. J. L. Wallace M. Dicay W. McKnight G. R. Martin FASEB J. 2007 21 4070
121. C. M. Park Y. Zhao Z. Zhu A. Pacheco B. Peng N. O. Devarie-Baez P. Bagdon H. Zhang M. Xian Mol. BioSyst. 2013 9 2430
122. W. Elsheikh J. Wallace Nitric Oxide: Biology and Chemistry 2012 27 S14
123. A. Madan T. D. Williams M. D. Faiman Mol. Pharmacol. 1994 46 1217
124. T. Tomasic L. P. Masic Expert Opin. Drug Discovery 2012 7 549
125. M. Lee V. Tazzari D. Giustarini R. Rossi A. Sparatore P. Del Soldato E. McGeer P. L. McGeer J. Biol. Chem. 2010 285 17318
126. T. Roger F. Raynaud F. Bouillaud C. Ransy S. Simonet C. Crespo M. P. Bourguignon N. Villeneuve J. P. Vilaine I. Artaud E. Galardon ChemBioChem 2013 14 2268
127. Y. Zhao H. Wang M. Xian J. Am. Chem. Soc. 2011 133 15
128. H. Robinson S. Wray PLoS One 2012 7 E46278
129. B. Fox L. Li J. Keeble P. Winyard M. Wood P. Moore M. Whiteman Nitric Oxide: Biology and Chemistry 2012 27 S16
130. B. Fox J. T. Schantz R. Haigh M. E. Wood P. K. Moore N. Viner J. P. E. Spencer P. G. Winyard M. Whiteman J. Cell. Mol. Med. 2012 16 896
131. L. Li M. Salto-Tellez C. H. Tan M. Whiteman P. K. Moore Free Radicals Biol. Med. 2009 47 103
132. M. Whiteman L. Li P. Rose C. H. Tan D. B. Parkinson P. K. Moore Antioxid. Redox Signaling 2010 12 1147
133. R. Blackler S. Syer M. Bolla E. Ongini J. L. Wallace PLoS One 2012 7 E35196
134. J. L. Wallace G. Caliendo V. Santagada G. Cirino Br. J. Pharmacol. 2010 159 1236
135. G. Maga F. Falchi M. Radi L. Botta G. Casaluce M. Bernardini H. Irannejad F. Manetti A. Garbelli A. Samuele S. Zanoli J. A. Este E. Gonzalez E. Zucca S. Paolucci F. Baldanti J. De Rijck Z. Debyser M. Botta ChemMedChem 2011 6 1371
136. L. L. Xu C. J. Zheng L. P. Sun J. Miao H. R. Piao Eur. J. Med. Chem. 2012 48 174
137. S. G. Alegaon K. R. Alagawadi P. V. Sonkusare S. M. Chaudhary D. H. Dadwe A. S. Shah Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 22 1917
138. S. Merighi S. Gessi K. Varani D. Fazzi P. A. Borea Pharmacol. Res. 2012 66 428
139. E. Ekundi-Valentim L. Rodrigues K. Santos S. Teixeira J. Wallace S. Costa M. Muscara Nitric Oxide: Biology and Chemistry 2012 27 S13
140. Y. Y. Liu A. Sparatore P. Del Soldato J. S. Bian Neurochem. Int. 2011 58 591
141. M. W. Irvine G. L. Patrick J. Kewney S. F. Hastings S. J. MacKenzie Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 2032
142. R. S. Bhatti S. Shah P. Suresh P. Krishan J. S. Sandhu Int. J. Med. Chem. 2013 2013 1