Catalytic metal-free intramolecular hydroaminations of non-activated aminoalkenes: A computational exploration

Dalton Transactions

Volumn 41, Issue 30, 2012, Pages 9091-9100

  Li, Haixia ^a   Wen, Mingwei ^a   Lu, Gang ^a   Wang, Zhi Xiang ^a  

^a UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; MOLECULES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BOND FORMATION; COMPUTATIONAL EXPLORATION; CONCERTED MECHANISM; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; DESIGN STRATEGIES; HYDROAMINATIONS; N-H BOND ACTIVATION; NITROGEN HETEROCYCLES; SIDE REACTIONS;

REACTION KINETICS;

EID: 84863944187     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2dt30329a     Document Type: Article

References (97)

1. T. E. Müller M. Beller Chem. Rev. 1998 98 675
2. G. A. Molander J. A. C. Romero Chem. Rev. 2002 102 2161
3. F. Pohlki S. Doye Chem. Soc. Rev. 2003 32 104
4. M. Beller J. Seayad A. Tillack H. Jiao Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3368
5. S. Hong T. J. Marks Acc. Chem. Res. 2004 37s 673
6. I. Aillaud J. Collin J. Hannedouche E. Schulz Dalton Trans. 2007 5105
7. J. F. Hartwig Nature 2008 455 314
8. T. E. Mueller K. C. Hultzsch M. Yus F. Foubelo M. Tada Chem. Rev. 2008 108 3795
9. S. Harder Chem. Rev. 2010 110 3852
10. K. D. Hesp M. Stradiotto ChemCatChem 2010 2 1192
11. J. L. Klinkenberg J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 86
12. B. Schlummer J. F. Hartwig Org. Lett. 2002 4 1471
13. L. L. Anderson J. Arnold R. G. Bergman J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14542
14. Z. Li J. Zhang C. Brouwer C.-G. Yang N. W. Reich C. He Org. Lett. 2006 8 4175
15. D. C. Rosenfeld S. Shekhar A. Takemiya M. Utsunomiya J. F. Hartwig Org. Lett. 2006 8 4179
16. L. Ackermann L. T. Kaspar A. Althammer Org. Biomol. Chem. 2007 5 1975
17. L. Ackermann A. Altharnmer Synlett 2008 995
18. L. Ackermann S. I. Kozhushkov D. S. Yufit I. Marek Synlett 2011 1515
19. N. D. Shapiro V. Rauniyar G. L. Hamilton J. Wu F. D. Toste Nature 2011 470 245
20. J. Seayad A. Tillack C. G. Hartung M. Beller Adv. Synth. Catal. 2002 344 795
21. G. Lu H. Li L. Zhao F. Huang P. v. R. Schleyer Z.-X. Wang Chem.-Eur. J. 2011 17 2038
22. J. J. Brunet M. Cadena N. C. Chu O. Diallo K. Jacob E. Mothes Organometallics 2004 23 1264
23. C. F. Bender R. A. Widenhoefer J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1070
24. S. Tobisch J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11979
25. K. D. Hesp S. Tobisch M. Stradiotto J. Am. Chem. Soc. 2010 132 413
26. A. L. Casalnuovo J. C. Calabrese D. Milstein J. Am. Chem. Soc. 1988 110 6738
27. M. R. Gagne C. L. Stern T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 1992 114 275
28. R. Dorta P. Egli F. Zürcher A. Togni J. Am. Chem. Soc. 1997 119 10857
29. D. C. Leitch R. H. Platel L. L. Schafer J. Am. Chem. Soc. 2011 133 15453
30. P. J. Walsh A. M. Baranger R. G. Bergman J. Am. Chem. Soc. 1992 114 1708
31. L. Ackermann L. T. Kaspar C. J. Gschrei Org. Lett. 2004 6 2515
32. L. L. Anderson J. Arnold R. G. Bergman Org. Lett. 2004 6 2519
33. C. Müller R. Koch S. Doye Chem.-Eur. J. 2008 14 10430
34. S. Tobisch Chem.-Eur. J. 2008 14 8590
35. S. Tobisch Chem.-Eur. J. 2011 17 14974
36. U. Nettekoven J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1166
37. J. Takaya J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5756
38. X. Li S. Ye C. He Z.-X. Yu Eur. J. Org. Chem. 2008 4296
39. J. G. de Vries and C. J. Elsevier, The Handbook of Homogeneous Hydrogenation, Wiley-VCH, Weinhein, 2007, and references cited therein
40. S. E. Clapham A. Hadzovic R. H. Morris Coord. Chem. Rev. 2004 248 2201
41. J. S. M. Samec J.-E. Bäckvall P. G. Andersson P. Brandt Chem. Soc. Rev. 2006 35 237
42. T. Ikariya A. J. Blacker Acc. Chem. Res. 2007 40 1300
43. R. H. Morris Chem. Soc. Rev. 2009 38 2282
44. P. A. Chase T. Jurca D. W. Stephan Chem. Commun. 2008 1701
45. G. D. Frey V. Lavallo B. Donnadieu W. W. Schoeller G. Bertrand Science 2007 316 439
46. P. P. Power Nature 2010 463 171
47. G. C. Welch R. R. S. Juan J. D. Masuda D. W. Stephan Science 2006 314 1124
48. G. C. Welch D. W. Stephan J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1880
49. D. W. Stephan Org. Biomol. Chem. 2008 6 1535
50. D. W. Stephan Dalton Trans. 2009 3129
51. D. W. Stephan G. Erker Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 46
52. Y. Guo S. H. Li Inorg. Chem. 2008 47 6212
53. T. A. Rokob A. Hamza A. Stirling T. Soós I. Pápai Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2435
54. P. Spies S. Schwendemann S. Lange G. Kehr R. Fröhlich G. Erker Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7543
55. V. Sumerin F. Schulz M. Atsumi C. Wang M. Nieger M. Leskelä T. Repo P. Pyykkö B. Rieger J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14117
56. K. V. Axenov G. Kehr R. Fröhlich G. Erker J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3454
57. C. F. Jiang O. Blacque H. Berke Chem. Commun. 2009 5518
58. S. J. Geier P. A. Chase D. W. Stephan Chem. Commun. 2010 46 4884
59. T. Privalov Dalton Trans. 2009 1321
60. T. Privalov Eur. J. Inorg. Chem. 2009 2229
61. T. A. Rokob A. Hamza A. Stirling I. Pápai J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2029
62. Z.-X. Wang G. Lu H. Li L. Zhao Chin. Sci. Bull. 2010 55 239
63. G. Lu H. Li L. Zhao F. Huang Z.-X. Wang Inorg. Chem. 2010 49 295
64. H. Li L. Zhao G. Lu Y. Mo Z.-X. Wang Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 5268
65. G. Lu L. Zhao H. Li F. Huang Z.-X. Wang Eur. J. Inorg. Chem. 2010 2254
66. H. Li L. Zhao G. Lu F. Huang Z.-X. Wang Dalton Trans. 2010 39 5519
67. L. Zhao H. Li G. Lu Z.-X. Wang Dalton Trans. 2010 39 4038
68. L. Zhao H. Li G. Lu F. Huang C. Zhang Z.-X. Wang Dalton Trans. 2011 40 1929
69. E. Theuergarten D. Schluens J. Grunenberg C. G. Daniliuc P. G. Jones M. Tamm Chem. Commun. 2010 46 8561
70. C. Appelt H. Westenberg F. Bertini A. W. Ehlers J. C. Slootweg K. Lammertsma W. Uhl Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3925
71. F. Bertini V. Lyaskovskyy B. J. J. Timmer F. J. J. de Kanter M. Lutz A. W. Ehlers J. C. Slootweg K. Lammertsma J. Am. Chem. Soc. 2012 134 201
72. D. Milstein Top. Catal. 2010 53 915
73. C. Gunanathan D. Milstein Acc. Chem. Res. 2011 44 588
74. M. A. Iron E. Ben-Ari R. Cohen D. Milstein Dalton Trans. 2009 9433
75. J. Li Y. Shiota K. Yoshizawa J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13584
76. G. Zeng Y. Guo S. Li Inorg. Chem. 2009 48 10257
77. L. Schwartsburd M. A. Iron L. Konstantinovski Y. Diskin-Posner G. Leitus L. J. W. Shimon D. Milstein Organometallics 2010 29 3817
78. X. Yang M. B. Hall J. Am. Chem. Soc. 2010 132 120
79. Y. Zhao N. E. Schultz D. G. Truhlar J. Chem. Theory Comput. 2006 2 364
80. Y. Zhao D. G. Truhlar Acc. Chem. Res. 2008 41 157
81. B. Mennucci J. Tomasi J. Chem. Phys. 1997 107 3032
82. B. Mennucci J. Tomasi J. Chem. Phys. 1997 106 5151
83. B. Mennucci E. Cancès J. Tomasi J. Phys. Chem. B 1997 101 10506
84. J. Tomasi B. Mennucci E. Cancès J. Mol. Struct. 1999 464 211
85. A. K. Rappe C. J. Casewit K. S. Colwell W. A. Goddard W. M. Skiff J. Am. Chem. Soc. 1992 114 10024
86. V. Verdolino R. Cammi B. H. Munk H. B. Schlegel J. Phys. Chem. B 2008 112 16860
87. S. F. Boys F. Bernardi Mol. Phys. 1970 19 553
88. S. Simon M. Duran J. J. Dannenberg J. Chem. Phys. 1996 105 11024
89. D. Andrae U. Häussermann M. Dolg H. Stoll H. Preuss Theor. Chim. Acta 1990 77 123
90. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision E.01), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
91. M. Kanzelberger X. W. Zhang T. J. Emge A. S. Goldman J. Zhao C. Incarvito J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13644
92. J. Zhao A. S. Goldman J. F. Hartwig Science 2005 307 1080
93. E. Morgan D. F. MacLean R. McDonald L. Turculet J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14234
94. C. Gunanathan B. Gnanaprakasam M. A. Iron L. J. W. Shimon D. Milstein J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14763
95. E. Khaskin M. A. Iron L. J. W. Shimon J. Zhang D. Milstein J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8542
96. A. Uhe M. Höelscher W. Leitner Chem.-Eur. J. 2010 16 9203
97. M. R. Crimmin M. Arrowsmith A. G. M. Barrett I. J. Casely M. S. Hill P. A. Procopiou J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9670