Mechanistic insights into iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of dienes

Chemistry - A European Journal

Volumn 11, Issue 23, 2005, Pages 6859-6868

  Cui, Xiuhua ^a   Fan, Yubo ^a   Hall, Michael B ^a   Burgess, Kevin ^a  

^a TEXAS A AND M UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Asymmetric catalysis; Carbene ligands; Density functional calculations; Hydrogenation; Iridium

Indexed keywords

COMPUTATION THEORY; ORGANIC COMPOUNDS; PROCESS CONTROL;

ALKENE LIGANDS; CARBENE LIGANDS;

HYDROGENATION;

EID: 27944507250     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200500762     Document Type: Conference Paper

References (50)

1. R. B. Grossman. R. A. Doyle, S. L. Buchwald. Organometallics 1991, 10, 1501-1505.
2. R. D. Broene. S. L. Buchwald. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12569-12570.
3. M. V. Troutman, D. H. Appella, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4916-4917.
4. R. Crabtree, Acc. Chem. Res. 1979, 12, 331-337.
5. A. Pfaltz, Synlett 1999, 835-842.
6. T. Bunlaksananusorn, K. Polborn, P. Knochel. Angew. Chem. 2003, 115, 4071 -4073;
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3941-3943.
8. G. Helmchen, A. Pfaltz, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 336-345.
9. A. Lightfoot, P. Schnider, A. Pfaltz, Angew. Chem. 1998, 110, 3047-3050;
10. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2897-2899.
11. D. G. Blackmond, A. Lightfoot, A. Pfaltz, T. Rosner, P. Schnider, N. Zimmermann, Chirality 2000, 12, 442-449.
12. J. Blankenstein, A. Pfaltz, Angew. Chem. 2001, 113, 4577-4579;
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4445-4447.
14. D. Drago, P.S. Pregosin, A. Pfaltz, Chem. Commun. 2002, 286-287.
15. F. Menges, A. Pfaltz, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 40-44.
16. F. Menges, M. Neuburger, A. Pfaltz, Org. Lett. 2002, 4, 4713-4716.
17. P. G. Cozzi, F. Menges, S. Kaiser, Synlett 2003, 833-836.
18. G. Xu, S. Gilbertson, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 953-955.
19. W. Tang, W. Wang, X. Zhang, Angew. Chem. 2003, 115, 973-976;
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 943-946.
21. D.-R. Hou, J. H. Reibenspies, T. J. Colacot, K. Burgess, Chem. Eur. J. 2001, 7, 5391-5400.
22. M. T. Powell, D.-R. Hou, M. C. Perry, X. Cui, K. Burgess, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8878-8879.
23. M. C. Perry, X. Cui, M. T. Powell, D.-R. Hou, J. H. Reibenspies, K. Burgess, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 113-123;
24. X. Cui, K. Burgess, Chem. Rev., in press.
25. H. Muramatsu, H. Kawano, Y. Ishii, M. Saburi, Y. Uchida, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 769-770.
26. V. Beghetto, U. Matteoli, A. Serivanti, Chem. Commun. 2000, 155-156.
27. M. J. Burk, K. M. Bedingfield, W. F. Kiesman, J. G. Allen, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3093-3096.
28. X. Cui, K. Burgess, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14212-14213.
29. O. Roy, A. Riahi, F. Henin, J. Muzart, Eur. J. Org. Chem. 2002, 3986-3994.
30. N. D. Berova, B. J. Kurtev, Tetrahedron 1969, 25, 2301-2311.
31. H. H. Richmond, E. J. Underhill, A. G. Brook, G. F. Wright, J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 937-939.
32. H.-H. Wang, A. L. Casalnuovo, B. J. Johnson, A. M. Mueting, L. H. Pignolet, Inorg. Chem. 1988, 27, 325-331.
33. H.-H. Wang, L. H. Pignolet, Inorg. Chem. 1980, 19, 1470-1480.
34. S. P. Smidt, A. Pfaltz. Organometallics 2003, 22, 1000-1009.
35. C. Mazet, S. P. Smidt, M. Meuwly, A. Pfaltz, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14176-14181.
36. Y. Sun, R. N. Landau, J. Wang, C. LeBlond, D. G. Blackmond, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1348-1353.
37. Y. Sun, J. Wang, C. LeBlond, R. A. Reamer, J. Laquidara, J. R. Sowa, Jr., D. G. Blackmond, J. Organomet. Chem. 1997, 548, 65-72.
38. S. P. Smidt, N. Zimmermann, M. Studer, A. Pfaltz, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4685-4693.
39. B. F. M. Kimmich, E. Somsook, C. R. Landis, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10115-10125.
40. R. H. Crabtree, H. Felkin, G. E. Morris, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976, 716-717.
41. Y. Fan, X. Cui, K. Burgess, M. B. Hall, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16688-16689.
42. Gaussian 03, Revision B.05, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, Montgomery J. A. Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega. G. A. Petersson, H. Nakatsuki, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross. V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, B. B. Stefano, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, Al-M. A. Laham, C. Y. Peng, A. Nanyakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc.: Willingford, CT, 2004.
43. J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868.
44. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 95, 5648-5652.
45. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
46. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283.
47. W. R. Wadt, P. J. Hay, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
48. T. H. Dunning, P. J. Hay in Modern Theoretical Chemistry, Vol. 3 (Ed.: H. F. Schaefer III), New York, 1976.
49. B. I. Dunlap, J. Mol. Struct. 2000, 529, 37-40.
50. B. I. Dunlap, J. Chem. Phys. 1983, 78, 3140-3142.