General and regioselective synthesis of pyrroles via ruthenium-catalyzed multicomponent reactions

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 30, 2013, Pages 11384-11388

  Zhang, Min ^a   Fang, Xianjie ^a   Neumann, Helfried ^a   Beller, Matthias ^a  

^a UNIVERSITY OF ROSTOCK   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYTIC AMOUNTS; FUNCTIONALIZED; MULTI-COMPONENT REACTIONS; PYRROLE DERIVATIVES; REGIOSELECTIVE SYNTHESIS; RUTHENIUM CATALYSTS; SYNTHETIC PROTOCOLS; THREE COMPONENT REACTIONS;

CATALYSIS; FUNCTIONAL GROUPS; KETONES; REGIOSELECTIVITY; RUTHENIUM; SUBSTRATES;

POTASSIUM COMPOUNDS;

3 METHYL 1 PHENETHYL 2 PHENYL 1H PYRROLE; AMINE; KETONE DERIVATIVE; PHOSPHATE; PYRROLE DERIVATIVE; RUTHENIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; ISOMERISM; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS;

EID: 84881056306     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja406666r     Document Type: Article

References (80)

1. Butters, M.; Catterick, D.; Craig, A.; Curzons, A.; Dale, D.; Gillmore, A.; Green, S. P.; Marziano, I.; Sherlock, J. P.; White, W. Chem. Rev. 2006, 106, 3002
2. Crabtree, R. H. Organometallics 2011, 30, 17
3. Dobereiner, G. E.; Crabtree, R. H. Chem. Rev. 2010, 110, 681
4. Nixon, T. D.; Whittlesey, M. K.; Williams, J. M. J. Dalton Trans. 2009, 753
5. Lamb, G. W.; Williams, J. M. J. Chim. Oggi 2008, 26, 17
6. Hamid, M. H. S. A.; Slatford, P. A.; Williams, J. M. J. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 155
7. Guillena, G.; Ramyn, D. J.; Yus, M. Chem. Rev. 2010, 110, 1611
8. Guillena, G.; Ramon, D. J.; Yus, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2358
9. Watson, A. J. A.; Maxwell, A. C.; Williams, J. M. J. J. Org. Chem. 2011, 76, 2328
10. Watson, A. J. A.; Williams, J. M. J. Science 2010, 329, 635
11. Saidi, O.; Blacker, A. J.; Farah, M. M.; Marsden, S. P.; Williams, J. M. J. Chem. Commun. 2010, 46, 1541
12. Saidi, O.; Blacker, A. J.; Farah, M. M.; Marsden, S. P.; Williams, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7375
13. Hamid, M. H. S. A.; Allen, C. L.; Lamb, G. W.; Maxwell, A. C.; Maytum, H. C.; Watson, A. J. A.; Williams, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1766
14. Lamb, G. W.; Watson, A. J. A.; Jolley, K. E.; Maxwell, A. C.; Williams, J. M. J. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3374
15. Pridmore, S. J.; Williams, J. M. J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7413
16. Kawahara, R.; Fujita, K.-i.; Yamaguchi, R. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1161
17. Kawahara, R.; Fujita, K.-i.; Yamaguchi, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15108
18. Yamaguchi, R.; Mingwen, Z.; Kawagoe, S.; Asai, C.; Fujita, K.-i Synthesis 2009, 1220
19. Yamaguchi, R.; Kawagoe, S.; Asai, C.; Fujita, K.-i. Org. Lett. 2008, 10, 181
20. Fujita, K.-i.; Enoki, Y.; Yamaguchi, R. Tetrahedron 2008, 64, 1943
21. Yuan, K.; Jiang, F.; Sahli, Z.; Achard, M.; Roisnel, T.; Bruneau, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8876
22. Zeyneb, S.; Sundararaju, B.; Achard, M.; Bruneau, C. Org. Lett. 2011, 13, 3964
23. Sundararaju, B.; Achard, M.; Sharma, G. V. M; Bruneau, C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10340
24. Leung, J. C.; Geary, L. M.; Chen, T.-Y.; Zbieg, J. R.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15700
25. Montgomery, T. P.; Hassan, A.; Park, B. Y.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11100
26. Zbieg, J. R.; Yamaguchi, E.; McInturff, E. L.; Krische, M. J. Science 2012, 336, 324
27. Geary, L. M.; Woo, S. K.; Leung, J. C.; Krische, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2972
28. Moran, J.; Smith, A. G.; Carris, R. M.; Johnson, J. S.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18618
29. Leung, J. C.; Patman, R. L.; Sam, B.; Krische, M. J. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 12437
30. Zbieg, J. R.; Moran, J.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10582
31. Zbieg, J. R.; McIntuff, E. L.; Leung, J. C.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1141
32. Moran, J.; Preetz, A.; Mesch, R. A.; Krische, M. J. Nat. Chem. 2011, 3, 287
33. Blank, B.; Kempe, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 924
34. Michlik, S.; Kempe, R. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 13193
35. Blank, B.; Michlik, S.; Kempe, R. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3790
36. Blank, B.; Michlik, S.; Kempe, R. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2903
37. Imm, S.; Bahn, S.; Zhang, M.; Neubert, L.; Neumann, H.; Klasovsky, F.; Pfeffer, J.; Haas, T.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7599
38. Zhang, M.; Imm, S.; Bahn, S.; Neumann, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11197
39. Bahn, S.; Imm, S.; Neubert, L.; Zhang, M.; Neumann, H.; Beller, M. ChemCatChem 2011, 3, 1853
40. Imm, S.; Bahn, S.; Neubert, L.; Neumann, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8126
41. Hollmann, D.; Tillack, A.; Michalik, D.; Jackstell, R.; Beller, M. Chem. Asian J. 2007, 2, 403
42. Schley, N. D.; Dobereiner, G. E.; Crabtree, R. H. Organometallics 2011, 30, 4174
43. Andrushko, N.; Andrushko, V.; Roose, P.; Moonen, K.; Börner, A. ChemCatChem 2010, 2, 640
44. Arikawa, Y.; Nishida, H.; Kurasawa, O.; Hasuoka, A.; Hirase, K.; Inatomi, N.; Hori, Y.; Matsukawa, J.; Imanishi, A.; Kondo, M.; Tarui, N.; Hamada, T.; Takagi, T.; Takeuchi, T.; Kajino, M. J. Med. Chem. 2012, 55, 4446
45. Menichincheri, M.; Albanese, C.; Alli, C.; Ballinari, D.; Bargiotti, A.; Caldarelli, M.; Ciavolella, A.; Cirla, A.; Colombo, M.; Colotta, F.; Croci, V.; D'Alessio, R.; D'Anello, M.; Ermoli, A.; Fiorentini, F.; Forte, B.; Galvani, A.; Giordano, P.; Isacchi, A.; Martina, K.; Molinari, A.; Moll, J. K.; Montagnoli, A.; Orsini, P.; Orzi, F.; Pesenti, E.; Pillan, A.; Roletto, F.; Scolaro, A.; Tatò, M.; Tibolla, M.; Valsasina, B.; Varasi, M.; Vianello, P.; Volpi, D.; Santocanale, C.; Vanotti, E. J. Med. Chem. 2012, 55, 4446
46. Thompson, R. B. FASEB J. 2001, 15, 1671
47. Mason, M. E.; Johnson, B.; Hamming, M. J. Agric. Food Chem. 1966, 14, 454
48. Lunak, S.; Vala, M.; Vynuchal, J.; Ouzzane, I.; Horakova, P.; Moziskova, P.; Elias, Z.; Weiter, M. Dyes Pigm. 2011, 91, 269
49. Lunak, S.; Havel, L.; Vynuchal, J.; Horakova, P.; Kucerik, J.; Weiter, M.; Hrdina, R. Dyes Pigm. 2010, 85, 27
50. Takase, M.; Yoshida, N.; Narita, T.; Fujio, T.; Nishinaga, T.; Iyoda, M. RSC Adv. 2011, 2, 3221
51. Blangy, V.; Heiss, C.; Khlebnikov, V.; Letondor, C.; Evans, H. S.; Neier, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1688
52. Wienk, M. M.; Turbiez, M.; Gilot, J.; Janssen, R. A. J. Adv. Mater. 2008, 20, 2556
53. Wu, D.; Descalzo, A. B.; Weik, F.; Emmerling, F.; Shen, Z.; You, X. Z.; Rurack, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 47, 193
54. Zhang, M.; Neumann, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 597-601
55. Michlik, S.; Kempe, R. Nat. Chem. 2013, 5, 140-144
56. Srimani, D.; Ben-David, D.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4012-4015
57. Humenny, W. J.; Kyriacou, P.; Sapeta, K.; Karadeolian, A.; Kerr, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11088
58. Huestis, M. P.; Chan, L.; Stuart, D. R.; Fagnou, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1338
59. Lourdusamy, E.; Yao, L.; Park, C. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7963
60. Rakshit, S.; Patureau, F. W.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9585
61. Stuart, D. R.; Alsaben, P.; Kuhn, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18326
62. Mizuno, A.; Kusama, H.; Iwasa, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8318
63. Lu, Y. D.; Arndtsen, B. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5430
64. Cyr, D. J. S.; Arndtsen, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12366
65. Larionov, O. V.; Meijere, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5664
66. Kamijo, S.; Kanazawa, C.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9260
67. Xin, X.; Wang, D.; Li, X.; Wang, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1693
68. Jiang, Y.; Chan, W. C.; Park, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4104
69. Egi, M.; Azechi, K.; Akai, S. Org. Lett. 2009, 11, 5002
70. Kel'in, A. V.; Sromek, A. W.; Gevorgya, V. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2074
71. Dydio, P.; Lichosyt, D.; Jurczak, J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2971
72. Estevez, V.; Villacampa, M.; Menendez, J. C. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 4402
73. Li, Y. -H.; Lu, L. Q.; Das, S.; Pisiewicz, S.; Junge, K.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18325-18329
74. Thies, N.; Hrib, C. G.; Haak, E. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 6302
75. Brand, J. P.; Charpentier, J.; Waser, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9346
76. Ackermann, L.; Ligin, A. V. Org. Lett. 2011, 13, 3332
77. Cho, S. H.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2836
78. Ghosh, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1918
79. Klinkenberg, J. L.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 86
80. Pigen, D.; Muller, C.; Vogt, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8130