Structure and reactivity of late transition metal η3-benzyl complexes

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 53, Issue 11, 2014, Pages 2826-2851

  Trost, Barry M ^a   Czabaniuk, Lara C ^a  

^a STANFORD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

3 coordination; asymmetric synthesis; crystallography; homogeneous catalysis; transition metals

Indexed keywords

ASYMMETRIC SYNTHESIS; ASYMMETRIC VARIANTS; FUNCTIONALIZATIONS; HOMOGENEOUS CATALYSIS; LATE TRANSITION METALS; ORGANIC FRAGMENTS; REACTION MECHANISM; SYNTHESIS AND CHARACTERIZATIONS;

CRYSTALLOGRAPHY; REACTION INTERMEDIATES; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL); TRANSITION METALS;

COORDINATION REACTIONS;

EID: 84896799773     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201305972     Document Type: Review

References (223)

1. R. H. Crabtree, The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, Wiley, New York, 2009, pp. 1-57.
2. Y. Yamamoto, N. Asao, Chem. Rev. 1993, 93, 2207-2293.
3. R. B. King, A. Fronzaglia, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 709-712.
4. F. A. Cotton, M. D. LaPrade, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5418-5422.
5. F. A. Cotton, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1339-1346.
6. C. M. Lukehart, W. R. True, Organometallics 1988, 7, 2387-2393
7. N. H. Dryden, P. Legzdins, J. Trotter, V. C. Yee, Organometallics 1991, 10, 2857-2870
8. H. Wadepohl, G. P. Elliott, H. Pritzkow, F. G. A. Stone, A. Wolf, J. Organomet. Chem. 1994, 482, 243-251. Ti
9. I. W. Bassi, G. Allegra, R. Schordamaglia, G. Chioccola, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3787-3788. Zr
10. S. L. Latesky, A. K. McMullen, G. P. Niccolai, I. P. Rothwell, J. C. Huffman, Organometallics 1985, 4, 902-908
11. C. Pellecchia, A. Immirzi, D. Pappalardo, A. Peluso, Organometallics 1994, 13, 3773-3775
12. C. Tedesco, A. Immirzi, A. Proto, Acta Crystallogr. Sect. B 1998, 54, 431-437
13. G. R. Giesbrecht, G. D. Whitener, J. Arnold, Organometallics 2000, 19, 2809-2812
14. K. Nienkemper, H. Lee, R. F. Jordan, A. Ariafard, L. Dange, Z. Lin, Organometallics 2008, 27, 5867-5875
15. C. Chen, H. Lee, R. F. Jordan, Organometallics 2010, 29, 5373-5381
16. Y. Rong, A. Al-Harbi, G. Parkin, Organometallics 2012, 31, 8208-8217.
17. J. P. Blaha, M. S. Wrighton, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2694-2702.
18. J. Chen, G. Lei, W. Xu, J. Xianglin, M. Shao, Y. Tang, J. Organomet. Chem. 1985, 286, 55-67.
19. J. Chen, G. Lei, W. Xu, Z. Pan, S. Zhang, Z. Zhang, X. Jin, M. Shao, Y. Tang, Organometallics 1987, 6, 2461-2470
20. J. Chen, G. Lei, Z. Jin, L. Hu, G. Wei, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 731-732
21. B. Wang, R. Li, J. Sun, J. Chen, Organometallics 1998, 17, 3723-3727.
22. M. Brookhart, R. C. Buck, E. Danielson III, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 567-574.
23. N. Xiao, B. Wang, J. Yin, Q. Xu, N. Tsumori, J. Sun, J. Chen, Organometallics 2004, 23, 257-268.
24. J. Kischel, K. Mertins, D. Michalik, A. Zapf, M. Beller, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 865-870
25. X. Bu, J. Hong, X. Zhou, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2111-2118
26. X.-K. Guo, D.-Y. Zhao, J.-H. Li, X.-G. Zhang, C.-L. Deng, R.-Y. Tang, Synlett 2012, 627-631. Also, see
27. L.-X. Liu, Curr. Org. Chem. 2010, 14, 1099-1126, and references therein.
28. C.-X. Song, G.-X. Cai, T. R. Farrell, Z.-P. Jiang, H. Li, L.-B. Gan, Z.-J. Shi, Chem. Commun. 2009, 6002-6004
29. S.-G. Pan, J.-H. Liu, Y.-M. Li, Z.-P. Li, Chin. Sci. Bull. 2012, 57, 2382-2386.
30. R. B. Bedford, M. Huwe, M. C. Wilkinson, Chem. Commun. 2009, 600-602.
31. M. A. Bennett, I. J. McMahon, T. W. Turney, Angew. Chem. 1982, 94, 373
32. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1982, 21, 379.
33. M. A. Bennett, L. Y. Goh, I. J. McMahon, T. R. B. Mitchell, G. B. Robertson, T. W. Turney, W. A. Wickramasinghe, Organometallics 1992, 11, 3069-3085.
34. Y. Watanabe, Y. Tsuji, H. Ige, Y. Ohsugi, T. Ohta, J. Org. Chem. 1984, 49, 3359-3363.
35. T. Kondo, S. Tantayanon, Y. Tsuji, Y. Watanabe, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4137-4140.
36. J. R. Bleeke, R. R. Burch, C. L. Coulman, B. C. Schardt, Inorg. Chem. 1981, 20, 1316-1318.
37. V. Galamb, G. Palyi, F. Ungvary, L. Marko, R. Boese, G. Schmid, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3344-3351.
38. H. Alper, H. Des Abbayes, J. Organomet. Chem. 1977, 134, C 11 -C 14
39. L. Cassar, M. Foa, J. Organomet. Chem. 1977, 134, C 15 -C 16.
40. F. Francalanci, M. Foa, J. Electroanal. Chem. 1982, 232, 59-70.
41. F. Francalanci, A. Gardano, L. Abis, T. Fiorani, M. Foa, J. Organomet. Chem. 1983, 243, 87-94.
42. C. Zucchi, G. Palyi, V. Galamb, E. Sampar-Szerencses, L. Marko, P. Li, H. Alper, Organometallics 1996, 15, 3222-3231.
43. N. Chatani, T. Sano, K. Ohe, Y. Kawasaki, S. Murai, J. Org. Chem. 1990, 55, 5923-5926.
44. R. R. Burch, E. L. Muetterties, V. W. Day, Organometallics 1982, 1, 188-197.
45. B. Ebbinghaus, M. T. Madigan, C. E. Osterberg, Acta Crystallogr. Sect. B 1988, 44, 21-23.
46. H. Werner, M. Schafer, O. Nurnberg, J. Wolf, Chem. Ber. 1994, 127, 27-38
47. P. Krüger, H. Werner, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 481-491.
48. M. D. Fryzuk, D. H. McConville, S. J. Rettig, J. Organomet. Chem. 1993, 445, 245-256.
49. E. Bleuel, P. Schwab, M. Laubender, H. Werner, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 266-273.
50. H. Werner, P. Schwab, E. Bleuel, N. Mahr, B. Windmuller, J. Wolf, Chem. Eur. J. 2000, 6, 4461-4470
51. H. Werner, Organometallics 2005, 24, 1036-1049.
52. C. M. Crudden, D. Edwards, Eur. J. Org. Chem. 2003, 4695-4712
53. A.-M. Carroll, T. P. O'Sullivan, P. J. Guiry, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 609-631.
54. T. Hayashi, Y. Matsumoto, Y. Ito, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3426-3428.
55. F. Y. Kwong, Q. Yang, T. C. W. Mak, A. S. C. Chan, K. S. Chan, J. Org. Chem. 2002, 67, 2769-2777
56. D. J. Connolly, P. M. Lacey, M. McCarthy, C. P. Saunders, A.-M. Carrol, R. Goddard, P. J. Guiry, J. Org. Chem. 2004, 69, 6572-6589
57. C. M. Crudden, Y. B. Hieba, A. C. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9200-9201
58. S. A. Moteki, D. Wu, K. L. Chandra, D. S. Reddy, J. M. Takacs, Org. Lett. 2006, 8, 3097-3100
59. K. Endo, M. Hirokami, K. Takeuchi, T. Shibata, Synlett 2008, 3231-3233
60. K. Endo, M. Hirokami, T. Shibata, Organometallics 2008, 27, 5390-5393.
61. T. Hayashi, Y. Matsumoto, Y. Ito, Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 601-612.
62. D. R. Edwards, Y. B. Heba, C. J. Lata, L. A. Calhoun, C. M. Crudden, Angew. Chem. 2007, 119, 7945-7948
63. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7799-7802.
64. S. Shimada, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, T. B. Marder, Angew. Chem. 2001, 113, 2226-2229
65. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2168-2171.
66. W. H. Lam, K. C. Lam, Z. Lin, S. Shimada, R. N. Perutz, T. B. Marder, Dalton Trans. 2004, 1556-1562.
67. D. A. Ortmann, B. Weberndorfer, K. Ilg, M. Laubender, H. Werner, Organometallics 2002, 21, 2369-2381.
68. E. Carmona, J. M. Marin, M. Paneque, M. L. Poveda, Organometallics 1987, 6, 1757-1765.
69. J. Campora, E. Gutierrez, A. Monge, M. L. Poveda, E. Carmona, Organometallics 1992, 11, 2644-2650
70. J. Cámpora, E. Gutiérrez, M. L. Poveda, C. Ruíz, E. Carmona, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1992, 1769-1774.
71. S. D. Ittel, L. K. Johnson, M. Brookhart, Chem. Rev. 2000, 100, 1169-1204
72. S. Mecking, Coord. Chem. Rev. 2000, 203, 325-351
73. V. C. Gibson, S. K. Spitzmesser, Chem. Rev. 2003, 103, 283-316.
74. Z. J. A. Komon, X. Bu, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12379-12380.
75. I. Albers, E. Alvarez, J. Campora, C. M. Maya, P. Palma, L. J. Sanchez, E. Passaglia, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 833-839.
76. X. Zhou, S. Bontemps, R. F. Jordan, Organometallics 2008, 27, 4821-4824.
77. S. Sujith, E. K. Noh, B. Y. Lee, J. W. Han, J. Organomet. Chem. 2008, 693, 2171-2176.
78. F. Diederich, P. Stang, Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, Wiley, Hoboken, 2003
79. C. C. C. Johansson Seechum, M. O. Kitching, T. J. Colacot, V. Snieckus, Angew. Chem. 2012, 124, 5150-5174
80. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5062-5085.
81. T. J. Anderson, D. A. Vicic, Organometallics 2004, 23, 623-625.
82. B. H. Lipshutz, G. Bulow, F. Fernandez-Lazaro, S.-K. Kim, R. Lowe, P. Mollard, K. L. Stevens, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11664-11673.
83. B. H. Lipshutz, S.-K. Kim, P. Mollard, P. A. Blomgren, K. L. Stevens, Tetrahedron 1998, 54, 6999-7012.
84. B. H. Lipshutz, G. Bulow, R. F. Lowe, K. L. Stevens, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5512-5513.
85. D. B. Biradar, H.-M. Gau, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 4243-4248.
86. R. Matsubara, A. C. Gutierrez, T. F. Jamison, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19020-19023.
87. T. V. RajanBabu, Chem. Rev. 2003, 103, 2845-2860
88. T. V. RajanBabu, Synlett 2009, 853-885.
89. A. L. Casalnuovo, T. V. RajanBabu, T. A. Ayers, T. H. Warren, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9869-9882.
90. M. Yan, Q.-Y. Xu, A. S. C. Chan, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 845-849.
91. W. Goertz, W. Keim, D. Vogt, U. Englert, M. D. K. Boele, L. A. van der Veen, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 2981-2988
92. W. Goertz, P. J. C. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, D. Vogt, Chem. Eur. J. 2001, 7, 1614-1618.
93. L. Bini, E. A. Pidko, C. Muller, R. A. van Santen, D. Vogt, Chem. Eur. J. 2009, 15, 8768-8778.
94. M. Shirakura, M. Suginome, Org. Lett. 2009, 11, 523-526.
95. Y. Nakao, N. Kashihara, K. S. Kanyiva, T. Hiyama, Angew. Chem. 2010, 122, 4553-4556
96. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4451-4454.
97. A DFT study was performed on the reported reaction:, Y.-Y. Jiang, Z. Li, J. Shi, Organometallics 2012, 31, 4356-4366.
98. B. Liégault, J.-L. Renaud, C. Bruneau, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 290-299
99. R. Kuwano, Synthesis 2009, 1049-1061.
100. K. S. Y. Lau, R. W. Fries, J. K. Stille, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4983-4986
101. K. S. Y. Lau, P. K. Wong, J. K. Stille, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5832-5840.
102. P. K. Wong, K. S. Y. Lau, J. K. Stille, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5956-5957.
103. J. S. Roberts, K. J. Klabunde, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2509-2515.
104. R. R. Stevens, G. D. Shier, J. Organomet. Chem. 1970, 21, 495-499.
105. Y. Becker, J. K. Stille, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 845-850.
106. A. Sonoda, P. M. Bailey, P. M. Maitlis, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1978, 346-350.
107. S. J. Reid, M. C. Baird, Organometallics 1997, 16, 2481-2482.
108. G. Gatti, J. A. Lopez, C. Mealli, A. Musco, J. Organomet. Chem. 1994, 483, 77-89.
109. F. C. Rix, M. Brookhart, P. S. White, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2436-2448.
110. K. Onitsuka, M. Yamamoto, S. Suzuki, S. Takahashi, Organometallics 2002, 21, 581-583.
111. M. Onishi, T. Ito, K. Hiraki, J. Organomet. Chem. 1981, 209, 123-130.
112. R. D. Dewhurst, R. Muller, M. Kaupp, K. Radacki, K. Gotz, Organometallics 2010, 29, 4431-4433.
113. R. F. Heck, J. P. Nolley, Jr., J. Org. Chem. 1972, 37, 2320-2322.
114. G.-Z. Wu, F. Lamaty, E.-I. Negishi, J. Org. Chem. 1989, 54, 2507-2508.
115. G.-Z. Wu, I. Shimoyama, E.-I. Negishi, J. Org. Chem. 1991, 56, 6506-6507.
116. R. Grigg, S. Sukirthalingham, V. Sridharan, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2545-2548.
117. H. Narahashi, A. Yamamoto, I. Shimizu, Chem. Lett. 2004, 33, 348-349.
118. Z. Yang, J. Zhou, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11833-11835.
119. A. Schoenberg, I. Bartoletti, R. F. Heck, J. Org. Chem. 1974, 39, 3318-3326.
120. M. Beller, B. Cornils, C. D. Frohning, C. W. Kohlpaintner, J. Mol. Catal. A 1995, 104, 17-85
121. C. W. Kohlpaintner, M. Beller, J. Mol. Catal. A 1997, 116, 259-267.
122. V. V. Grushin, H. Alper, Organometallics 1993, 12, 3846-3850.
123. J. M. Baird, J. R. Kern, G. R. Lee, D. J. Morgans, Jr., M. L. Sparacino, J. Org. Chem. 1991, 56, 1928-1933.
124. D. Milstein, J. K. Stille, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4992-4998.
125. M. Ohsumi, R. Kuwano, Chem. Lett. 2008, 37, 796-797.
126. C. M. Crawforth, S. Burling, I. J. S. Fairlamb, A. R. Kapdi, R. J. K. Taylor, A. C. Whitwood, Tetrahedron 2005, 61, 9736-9751.
127. E. Fouquet, M. Pereyre, A. L. Rodriguez, J. Org. Chem. 1997, 62, 5242-5243.
128. L. R. Pottier, J.-F. Peyrat, M. Alami, J.-D. Brion, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4035-4038.
129. Z. Z. Song, H. N. C. Wong, J. Org. Chem. 1994, 59, 33-41.
130. S. Chowdhury, P. E. Georghiou, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7599-7603
131. S. Langle, M. Abarbri, A. Duchene, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9255-9258
132. B. P. Bandgar, S. V. Bettigeri, J. Phopase, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6959-6962
133. S. M. Nobre, A. Monteiro, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8225-8228.
134. R. Kuwano, M. Yokogi, Org. Lett. 2005, 7, 945-947
135. J.-Y. Yu, R. Kuwano, Org. Lett. 2008, 10, 973-976.
136. R. Kuwano, J.-Y. Yu, Heterocycles 2007, 74, 1233-1237.
137. R. Kuwano, M. Yokogi, Chem. Commun. 2005, 5899-5901.
138. M. McLaughlin, Org. Lett. 2005, 7, 4875-4878.
139. G. A. Molander, M. D. Elia, J. Org. Chem. 2006, 71, 9198-9202.
140. M. Shimizu, Y. Tomioka, I. Nagao, T. Hiyama, Synlett 2009, 3147-3150.
141. K. Endo, T. Ohkubo, T. Ishioka, T. Shibata, J. Org. Chem. 2012, 77, 4826-4831.
142. I. Pérez, J. P. Sestelo, J. A. Sarandeses, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4155-4160.
143. M. Qian, E.-I. Negishi, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2927-2930.
144. W.-W. Zhang, X.-G. Zhang, J.-H. Li, J. Org. Chem. 2010, 75, 5259-5264.
145. S. Messaoudi, J.-D. Brion, M. Alami, Eur. J. Org. Chem. 2010, 6495-6516
146. L. Ackermann, Chem. Commun. 2010, 46, 4866-4877.
147. S. J. Hwang, S. H. Cho, S. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16158-16159.
148. S. J. Hwang, H. J. Kim, S. Chang, Org. Lett. 2009, 11, 4588-4591.
149. D. Lapointe, K. Fagnou, Org. Lett. 2009, 11, 4160-4163.
150. L. Ackermann, S. Barfüsser, J. Pospech, Org. Lett. 2010, 12, 724-726.
151. T. Mukai, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, Org. Lett. 2010, 12, 1360-1363.
152. S. Fan, C.-Y. He, X. Zhang, Chem. Commun. 2010, 46, 4926-4928.
153. B. M. Trost, D. L. Van Vranken, Chem. Rev. 1996, 96, 395-422
154. B. M. Trost, M. L. Crawley, Chem. Rev. 2003, 103, 2921-2944
155. B. M. Trost, T. Zhang, J. D. Sieber, Chem. Sci. 2010, 1, 427-440.
156. J.-Y. Legros, J.-C. Fiaud, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2509-2510
157. J.-Y. Legros, M. Toffano, J.-C. Fiaud, Tetrahedron 1995, 51, 3235-3246.
158. J.-Y. Legros, G. Primault, M. Toffano, M.-A. Riviere, J.-C. Fiaud, Org. Lett. 2000, 2, 433-436.
159. G. Primault, J.-Y. Legros, J.-C. Fiaud, J. Organomet. Chem. 2003, 687, 353-364.
160. R. Kuwano, Y, Kondo, Y. Matsuyama, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12104-12105.
161. R. Kuwano, Y. Kondo, Org. Lett. 2004, 6, 3545-3547.
162. R. Kuwano, Y. Kondo, T. Shirahama, Org. Lett. 2005, 7, 2973-2975.
163. R. Kuwano, H. Kusano, Org. Lett. 2008, 10, 1979-1982.
164. S. L. Marquard, J. F. Hartwig, Angew. Chem. 2011, 123, 7257-7261
165. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7119-7123.
166. M. Yokogi, R. Kuwano, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6109-6112.
167. G. Blessley, P. Holden, M. Walker, J. M. Brown, V. Gouverneur, Org. Lett. 2012, 14, 2754-2757.
168. R. Kuwano, H. Kusano, Chem. Lett. 2007, 36, 528-529.
169. T. Toyoshima, Y. Mikano, T. Miura, M. Murakami, Org. Lett. 2010, 12, 4584-4587.
170. H. Hikawa, Y. Yokoyama, Org. Lett. 2011, 13, 6512-6515.
171. Y. Zhu, V. H. Rawal, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 111-114.
172. J. D. Weaver, A. Recio III, A. J. Grenning, J. A. Tunge, Chem. Rev. 2011, 111, 1846-1913.
173. W. H. Fields, J. Chruma, Org. Lett. 2010, 12, 316-319.
174. R. R. P. Torregrosa, Y. Ariyarathna, K. Chattopadhyay, J. A. Tunge, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9280-9282.
175. J.-Y. Legros, M. Toffano, J.-C. Fiaud, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1899-1902.
176. J.-Y. Legros, A. Boutros, J.-C. Fiaud, M. Toffano, J. Mol. Catal. A 2003, 196, 21-25
177. M. Assié, J.-Y. Legros, J.-C. Fiaud, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1183-1187.
178. M. Assié, A. Meddour, J.-C. Fiaud, J.-Y. Legros, Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 1701-1708.
179. B. M. Trost, L. C. Czabaniuk, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15534-15536.
180. B. M. Trost, L. C. Czabaniuk, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5778-5781.
181. B. Liégault, J.-L. Renaud, C. Bruneau, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 841-845.
182. R. Kuwano, T. Shige, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3802-3803.
183. S. Ueno, M. Ohtsubo, R. Kuwano, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12904-12905.
184. S. Ueno, M. Ohtsubo, R. Kuwano, Org. Lett. 2010, 12, 4332-4334.
185. M. Bao, H. Nakamura, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 759-760.
186. A. Ariafard, A. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13010-13016.
187. S. Ueno, S. Komiya, T. Tanaka, R. Kuwano, Org. Lett. 2012, 14, 338-341.
188. For a recent review of hydrosilylation:, J. Peng, Y. Bai, J. Li, G. Lai, Curr. Org. Chem. 2011, 15, 2802-2815.
189. K. Yamamoto, Y. Kiso, R. Ito, K. Tamao, M. Kumada, J. Organomet. Chem. 1981, 210, 9-17
190. T. Hayashi, K. Tamao, Y. Katsuro, I. Nakae, M. Kumada, Tetrahedron Lett. 1981, 21, 1871-1874
191. T. Okada, T. Morimoto, K. Achiwa, Chem. Lett. 1990, 999-1002
192. A. Marinetti, L. Ricard, Organometallics 1994, 13, 3956-3962
193. S. Gladiali, S. Pulacchini, D. Fabbri, M. Manassero, M. Sansoni, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 391-395
194. G. Pioda, A. Togni, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3903-3910
195. T. Hayashi, S. Hirate, K. Kitayama, H. Tsuji, A. Torii, Y. Uozumi, J. Org. Chem. 2001, 66, 1441-1449
196. J. F. Jensen, B. Y. Svedsen, T. V. la Cour, H. L. Pederson, M. Johannsen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4558-4559
197. X.-X. Guo, J.-H. Xie, G.-H. Hou, W.-J. Shi, L.-X. Wang, Q.-L. Zhou, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2231-2234
198. F. Zhang, Q.-H. Fan, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4470-4474
199. K. Junge, B. Wendt, S. Enthaler, M. Beller, ChemCatChem 2010, 2, 453-458.
200. M. Kawatsura, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9546-9547
201. M. Utsunomiya, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14286-14287.
202. U. Nettekoven, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1166-1167.
203. A. M. Johns, M. Utsunomiya, C. D. Incarvito, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1828-1839.
204. K. M. Gligorich, S. A. Cummings, M. S. Sigman, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14193-14195
205. K. M. Gligorich, Y. Iwai, S. A. Cummings, M. S. Sigman, Tetrahedron 2009, 65, 5074-5083.
206. Y. Iwai, K. M. Gligorich, M. S. Sigman, Angew. Chem. 2008, 120, 3263-3266
207. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3219-3222.
208. K. B. Urkalan, M. S. Sigman, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18042-18043.
209. K. M. Gligorich, M. J. Schultz, M. S. Sigman, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2794-2795
210. Y. Zhang, M. S. Sigman, Org. Lett. 2006, 8, 5557-5560
211. K. H. Jensen, J. D. Webb, M. S. Sigman, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17471-17482
212. T. P. Pathak, M. S. Sigman, Org. Lett. 2011, 13, 2774-2777
213. R. Jana, T. P. Pathak, K. H. Jensen, M. S. Sigman, Org. Lett. 2012, 14, 4074-4077.
214. L. E. Crascall, S. A. Lister, A. D. Redhouse, J. L. Spencer, J. Organomet. Chem. 1990, 394, c 35 -c 38.
215. L. E. Crascall, J. L. Spencer, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1992, 3445-3452.
216. L. E. Crascall, J. L. Spencer, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1995, 2391-2396.
217. S. White, E. W. Kalberer, B. L. Bennett, D. M. Roddick, Organometallics 2001, 20, 5731-5737.
218. K. D. Hesp, R. McDonald, M. J. Ferguson, G. Schatte, M. Stradiotto, Chem. Commun. 2008, 5645-5647.
219. T. G. Driver, T. J. Williams, J. A. Labinger, J. E. Bercaw, Organometallics 2007, 26, 294-301
220. T. J. Williams, A. J. M. Caffyn, N. Hazari, P. F. Oblad, J. A. Labinger, J. E. Bercaw, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2418-2419.
221. A. F. Heyduk, T. G. Driver, J. A. Labinger, J. E. Bercaw, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15034-15035.
222. T. G. Driver, M. W. Day, J. A. Labinger, J. E. Bercaw, Organometallics 2005, 24, 3644-3654.
223. Y. Shi, P. Brenner, S. Bertsch, K. Radacki, R. D. Dewhurst, Organometallics 2012, 31, 5599-5605.