Cobalt-catalyzed carbonylation of benzyl halides using polyethylene glycols as phase-transfer catalysts

Organometallics

Volumn 15, Issue 14, 1996, Pages 3222-3231

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EID: 0001685051     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om950575i     Document Type: Article

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15. Transition metal catalysis: (a) Heck, R. F.; Breslow, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2779. (b) Chandhari, F. M.; Knox, G. R.; Pauson, P. L. J. Chem. Soc. C 1967, 2255. (c) Rhee, M.; Ryang, M.; Tsutsumi, S. J. Organomet. Chem. 1967, 9, 361. (d) Ohono, K.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 99. (e) Watanabe, Y.; Taniguchi, K.; Suga, M.; Mitsudo, T.; Takegami, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1869. (f) Cassar, L.; Foà, M. (Montecatini) Ger. Pat. DOS 1,914,391 (1969). (g) Foà, M.; Cassar, L.; Chiusoli, G. P. (Montecatini) Ger. Pat. DOS 2,035,902 (1971). (h) Fukukoa, S.; Ryang, M.; Tsutsumi, S. J. Org. Chem. 1971, 36, 2721. (i) Scheben, J. A.; Ky, E.; Mador, I. L.; Orchin, M. (National Distillers) U.S. Pat. 3,560,561 (1971). (j) Knowles, R. N. (du Pont de Nemours) U.S. Pat. 3,636,082 (1972). (k) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DOS 2,240,398 (1974). (1) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. Dos 2,240,399 (1974). (m) Schoenberg, A.; Bartoletti, I.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 3318. (n) Stille, J. K.; Wong, P. K. J. Org. Chem. 1975, 40, 532. (o) Hidai, M.; Hikita, T.; Wada, Y.; Fujikara, Y.; Uchida, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 2075. (p) Perron, R. C. (Rhone-Poulenc) Ger. Pat. DOS 2,600,541 (1976). (q) Schneider, K.; Kummer, R.; Schwirten, K.; Schindler, H. D. (BASF) Ger. Pat DOS 2,521,610 (1976). (r) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Swiss Pat. 589,593 (1977). (s) El Chahawi, M.; Prange, U.; Richtzenhain, H.; Vogt, W. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DOS 2,553,931 (1977). (t) El Chahawi M.; Prange, U.; Richtzenhain, H.; Vogt, W. (Dynamit Nobel, GFR) Ger Pat. DOS 2,606,655 (1977). (u) Watanabe, Y.; Tanuguchi, K.; Suga, M.; Mitsudo, T.; Takegami, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1869. (v) Alper, H.; Hashem, K.; Heveling, J. Organometallics 1982, 1, 775. (w) Tanguy, F.; Weinberger, B.; des Abbayes, H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4005. (x) Schneider, K.; Kummer, R.; Schwirten, K.; Schindler, H. D. (BASF) U.S. Pat. 4,424,394 (1984). (y) Tustin, G. C.; Hembre, R. T. J. Org. Chem. 1984, 49, 1761. (z) El Chahawi, M. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DE 2,828,041 (1984). (aa) Foà, M.; Moro, A.; Gardano. A.; Cassar, L. (Montedison) U.S. Pat. 4,351,952 (1982). (ab) Cavinato, G.; Toniolo, L. J. Mol. Catal. 1993, 78, 131. (ac) Ramirez-Vega, F.; Laurent, P.; Clément, J.-C.; des Abbayes, H. J. Mol. Catal. A 1995, 96, 15.
16. Transition metal catalysis: (a) Heck, R. F.; Breslow, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2779. (b) Chandhari, F. M.; Knox, G. R.; Pauson, P. L. J. Chem. Soc. C 1967, 2255. (c) Rhee, M.; Ryang, M.; Tsutsumi, S. J. Organomet. Chem. 1967, 9, 361. (d) Ohono, K.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 99. (e) Watanabe, Y.; Taniguchi, K.; Suga, M.; Mitsudo, T.; Takegami, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1869. (f) Cassar, L.; Foà, M. (Montecatini) Ger. Pat. DOS 1,914,391 (1969). (g) Foà, M.; Cassar, L.; Chiusoli, G. P. (Montecatini) Ger. Pat. DOS 2,035,902 (1971). (h) Fukukoa, S.; Ryang, M.; Tsutsumi, S. J. Org. Chem. 1971, 36, 2721. (i) Scheben, J. A.; Ky, E.; Mador, I. L.; Orchin, M. (National Distillers) U.S. Pat. 3,560,561 (1971). (j) Knowles, R. N. (du Pont de Nemours) U.S. Pat. 3,636,082 (1972). (k) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DOS 2,240,398 (1974). (1) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. Dos 2,240,399 (1974). (m) Schoenberg, A.; Bartoletti, I.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 3318. (n) Stille, J. K.; Wong, P. K. J. Org. Chem. 1975, 40, 532. (o) Hidai, M.; Hikita, T.; Wada, Y.; Fujikara, Y.; Uchida, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 2075. (p) Perron, R. C. (Rhone-Poulenc) Ger. Pat. DOS 2,600,541 (1976). (q) Schneider, K.; Kummer, R.; Schwirten, K.; Schindler, H. D. (BASF) Ger. Pat DOS 2,521,610 (1976). (r) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Swiss Pat. 589,593 (1977). (s) El Chahawi, M.; Prange, U.; Richtzenhain, H.; Vogt, W. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DOS 2,553,931 (1977). (t) El Chahawi M.; Prange, U.; Richtzenhain, H.; Vogt, W. (Dynamit Nobel, GFR) Ger Pat. DOS 2,606,655 (1977). (u) Watanabe, Y.; Tanuguchi, K.; Suga, M.; Mitsudo, T.; Takegami, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1869. (v) Alper, H.; Hashem, K.; Heveling, J. Organometallics 1982, 1, 775. (w) Tanguy, F.; Weinberger, B.; des Abbayes, H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4005. (x) Schneider, K.; Kummer, R.; Schwirten, K.; Schindler, H. D. (BASF) U.S. Pat. 4,424,394 (1984). (y) Tustin, G. C.; Hembre, R. T. J. Org. Chem. 1984, 49, 1761. (z) El Chahawi, M. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DE 2,828,041 (1984). (aa) Foà, M.; Moro, A.; Gardano. A.; Cassar, L. (Montedison) U.S. Pat. 4,351,952 (1982). (ab) Cavinato, G.; Toniolo, L. J. Mol. Catal. 1993, 78, 131. (ac) Ramirez-Vega, F.; Laurent, P.; Clément, J.-C.; des Abbayes, H. J. Mol. Catal. A 1995, 96, 15.
17. Transition metal catalysis: (a) Heck, R. F.; Breslow, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2779. (b) Chandhari, F. M.; Knox, G. R.; Pauson, P. L. J. Chem. Soc. C 1967, 2255. (c) Rhee, M.; Ryang, M.; Tsutsumi, S. J. Organomet. Chem. 1967, 9, 361. (d) Ohono, K.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 99. (e) Watanabe, Y.; Taniguchi, K.; Suga, M.; Mitsudo, T.; Takegami, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1869. (f) Cassar, L.; Foà, M. (Montecatini) Ger. Pat. DOS 1,914,391 (1969). (g) Foà, M.; Cassar, L.; Chiusoli, G. P. (Montecatini) Ger. Pat. DOS 2,035,902 (1971). (h) Fukukoa, S.; Ryang, M.; Tsutsumi, S. J. Org. Chem. 1971, 36, 2721. (i) Scheben, J. A.; Ky, E.; Mador, I. L.; Orchin, M. (National Distillers) U.S. Pat. 3,560,561 (1971). (j) Knowles, R. N. (du Pont de Nemours) U.S. Pat. 3,636,082 (1972). (k) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DOS 2,240,398 (1974). (1) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. Dos 2,240,399 (1974). (m) Schoenberg, A.; Bartoletti, I.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 3318. (n) Stille, J. K.; Wong, P. K. J. Org. Chem. 1975, 40, 532. (o) Hidai, M.; Hikita, T.; Wada, Y.; Fujikara, Y.; Uchida, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 2075. (p) Perron, R. C. (Rhone-Poulenc) Ger. Pat. DOS 2,600,541 (1976). (q) Schneider, K.; Kummer, R.; Schwirten, K.; Schindler, H. D. (BASF) Ger. Pat DOS 2,521,610 (1976). (r) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Swiss Pat. 589,593 (1977). (s) El Chahawi, M.; Prange, U.; Richtzenhain, H.; Vogt, W. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DOS 2,553,931 (1977). (t) El Chahawi M.; Prange, U.; Richtzenhain, H.; Vogt, W. (Dynamit Nobel, GFR) Ger Pat. DOS 2,606,655 (1977). (u) Watanabe, Y.; Tanuguchi, K.; Suga, M.; Mitsudo, T.; Takegami, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1869. (v) Alper, H.; Hashem, K.; Heveling, J. Organometallics 1982, 1, 775. (w) Tanguy, F.; Weinberger, B.; des Abbayes, H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4005. (x) Schneider, K.; Kummer, R.; Schwirten, K.; Schindler, H. D. (BASF) U.S. Pat. 4,424,394 (1984). (y) Tustin, G. C.; Hembre, R. T. J. Org. Chem. 1984, 49, 1761. (z) El Chahawi, M. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DE 2,828,041 (1984). (aa) Foà, M.; Moro, A.; Gardano. A.; Cassar, L. (Montedison) U.S. Pat. 4,351,952 (1982). (ab) Cavinato, G.; Toniolo, L. J. Mol. Catal. 1993, 78, 131. (ac) Ramirez-Vega, F.; Laurent, P.; Clément, J.-C.; des Abbayes, H. J. Mol. Catal. A 1995, 96, 15.
18. Transition metal catalysis: (a) Heck, R. F.; Breslow, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2779. (b) Chandhari, F. M.; Knox, G. R.; Pauson, P. L. J. Chem. Soc. C 1967, 2255. (c) Rhee, M.; Ryang, M.; Tsutsumi, S. J. Organomet. Chem. 1967, 9, 361. (d) Ohono, K.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 99. (e) Watanabe, Y.; Taniguchi, K.; Suga, M.; Mitsudo, T.; Takegami, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1869. (f) Cassar, L.; Foà, M. (Montecatini) Ger. Pat. DOS 1,914,391 (1969). (g) Foà, M.; Cassar, L.; Chiusoli, G. P. (Montecatini) Ger. Pat. DOS 2,035,902 (1971). (h) Fukukoa, S.; Ryang, M.; Tsutsumi, S. J. Org. Chem. 1971, 36, 2721. (i) Scheben, J. A.; Ky, E.; Mador, I. L.; Orchin, M. (National Distillers) U.S. Pat. 3,560,561 (1971). (j) Knowles, R. N. (du Pont de Nemours) U.S. Pat. 3,636,082 (1972). (k) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DOS 2,240,398 (1974). (1) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. Dos 2,240,399 (1974). (m) Schoenberg, A.; Bartoletti, I.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 3318. (n) Stille, J. K.; Wong, P. K. J. Org. Chem. 1975, 40, 532. (o) Hidai, M.; Hikita, T.; Wada, Y.; Fujikara, Y.; Uchida, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 2075. (p) Perron, R. C. (Rhone-Poulenc) Ger. Pat. DOS 2,600,541 (1976). (q) Schneider, K.; Kummer, R.; Schwirten, K.; Schindler, H. D. (BASF) Ger. Pat DOS 2,521,610 (1976). (r) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Swiss Pat. 589,593 (1977). (s) El Chahawi, M.; Prange, U.; Richtzenhain, H.; Vogt, W. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DOS 2,553,931 (1977). (t) El Chahawi M.; Prange, U.; Richtzenhain, H.; Vogt, W. (Dynamit Nobel, GFR) Ger Pat. DOS 2,606,655 (1977). (u) Watanabe, Y.; Tanuguchi, K.; Suga, M.; Mitsudo, T.; Takegami, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1869. (v) Alper, H.; Hashem, K.; Heveling, J. Organometallics 1982, 1, 775. (w) Tanguy, F.; Weinberger, B.; des Abbayes, H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4005. (x) Schneider, K.; Kummer, R.; Schwirten, K.; Schindler, H. D. (BASF) U.S. Pat. 4,424,394 (1984). (y) Tustin, G. C.; Hembre, R. T. J. Org. Chem. 1984, 49, 1761. (z) El Chahawi, M. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DE 2,828,041 (1984). (aa) Foà, M.; Moro, A.; Gardano. A.; Cassar, L. (Montedison) U.S. Pat. 4,351,952 (1982). (ab) Cavinato, G.; Toniolo, L. J. Mol. Catal. 1993, 78, 131. (ac) Ramirez-Vega, F.; Laurent, P.; Clément, J.-C.; des Abbayes, H. J. Mol. Catal. A 1995, 96, 15.
19. Transition metal catalysis: (a) Heck, R. F.; Breslow, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2779. (b) Chandhari, F. M.; Knox, G. R.; Pauson, P. L. J. Chem. Soc. C 1967, 2255. (c) Rhee, M.; Ryang, M.; Tsutsumi, S. J. Organomet. Chem. 1967, 9, 361. (d) Ohono, K.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 99. (e) Watanabe, Y.; Taniguchi, K.; Suga, M.; Mitsudo, T.; Takegami, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1869. (f) Cassar, L.; Foà, M. (Montecatini) Ger. Pat. DOS 1,914,391 (1969). (g) Foà, M.; Cassar, L.; Chiusoli, G. P. (Montecatini) Ger. Pat. DOS 2,035,902 (1971). (h) Fukukoa, S.; Ryang, M.; Tsutsumi, S. J. Org. Chem. 1971, 36, 2721. (i) Scheben, J. A.; Ky, E.; Mador, I. L.; Orchin, M. (National Distillers) U.S. Pat. 3,560,561 (1971). (j) Knowles, R. N. (du Pont de Nemours) U.S. Pat. 3,636,082 (1972). (k) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DOS 2,240,398 (1974). (1) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. Dos 2,240,399 (1974). (m) Schoenberg, A.; Bartoletti, I.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 3318. (n) Stille, J. K.; Wong, P. K. J. Org. Chem. 1975, 40, 532. (o) Hidai, M.; Hikita, T.; Wada, Y.; Fujikara, Y.; Uchida, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 2075. (p) Perron, R. C. (Rhone-Poulenc) Ger. Pat. DOS 2,600,541 (1976). (q) Schneider, K.; Kummer, R.; Schwirten, K.; Schindler, H. D. (BASF) Ger. Pat DOS 2,521,610 (1976). (r) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Swiss Pat. 589,593 (1977). (s) El Chahawi, M.; Prange, U.; Richtzenhain, H.; Vogt, W. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DOS 2,553,931 (1977). (t) El Chahawi M.; Prange, U.; Richtzenhain, H.; Vogt, W. (Dynamit Nobel, GFR) Ger Pat. DOS 2,606,655 (1977). (u) Watanabe, Y.; Tanuguchi, K.; Suga, M.; Mitsudo, T.; Takegami, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1869. (v) Alper, H.; Hashem, K.; Heveling, J. Organometallics 1982, 1, 775. (w) Tanguy, F.; Weinberger, B.; des Abbayes, H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4005. (x) Schneider, K.; Kummer, R.; Schwirten, K.; Schindler, H. D. (BASF) U.S. Pat. 4,424,394 (1984). (y) Tustin, G. C.; Hembre, R. T. J. Org. Chem. 1984, 49, 1761. (z) El Chahawi, M. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DE 2,828,041 (1984). (aa) Foà, M.; Moro, A.; Gardano. A.; Cassar, L. (Montedison) U.S. Pat. 4,351,952 (1982). (ab) Cavinato, G.; Toniolo, L. J. Mol. Catal. 1993, 78, 131. (ac) Ramirez-Vega, F.; Laurent, P.; Clément, J.-C.; des Abbayes, H. J. Mol. Catal. A 1995, 96, 15.
20. Transition metal catalysis: (a) Heck, R. F.; Breslow, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2779. (b) Chandhari, F. M.; Knox, G. R.; Pauson, P. L. J. Chem. Soc. C 1967, 2255. (c) Rhee, M.; Ryang, M.; Tsutsumi, S. J. Organomet. Chem. 1967, 9, 361. (d) Ohono, K.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 99. (e) Watanabe, Y.; Taniguchi, K.; Suga, M.; Mitsudo, T.; Takegami, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1869. (f) Cassar, L.; Foà, M. (Montecatini) Ger. Pat. DOS 1,914,391 (1969). (g) Foà, M.; Cassar, L.; Chiusoli, G. P. (Montecatini) Ger. Pat. DOS 2,035,902 (1971). (h) Fukukoa, S.; Ryang, M.; Tsutsumi, S. J. Org. Chem. 1971, 36, 2721. (i) Scheben, J. A.; Ky, E.; Mador, I. L.; Orchin, M. (National Distillers) U.S. Pat. 3,560,561 (1971). (j) Knowles, R. N. (du Pont de Nemours) U.S. Pat. 3,636,082 (1972). (k) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DOS 2,240,398 (1974). (1) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. Dos 2,240,399 (1974). (m) Schoenberg, A.; Bartoletti, I.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 3318. (n) Stille, J. K.; Wong, P. K. J. Org. Chem. 1975, 40, 532. (o) Hidai, M.; Hikita, T.; Wada, Y.; Fujikara, Y.; Uchida, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 2075. (p) Perron, R. C. (Rhone-Poulenc) Ger. Pat. DOS 2,600,541 (1976). (q) Schneider, K.; Kummer, R.; Schwirten, K.; Schindler, H. D. (BASF) Ger. Pat DOS 2,521,610 (1976). (r) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Swiss Pat. 589,593 (1977). (s) El Chahawi, M.; Prange, U.; Richtzenhain, H.; Vogt, W. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DOS 2,553,931 (1977). (t) El Chahawi M.; Prange, U.; Richtzenhain, H.; Vogt, W. (Dynamit Nobel, GFR) Ger Pat. DOS 2,606,655 (1977). (u) Watanabe, Y.; Tanuguchi, K.; Suga, M.; Mitsudo, T.; Takegami, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1869. (v) Alper, H.; Hashem, K.; Heveling, J. Organometallics 1982, 1, 775. (w) Tanguy, F.; Weinberger, B.; des Abbayes, H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4005. (x) Schneider, K.; Kummer, R.; Schwirten, K.; Schindler, H. D. (BASF) U.S. Pat. 4,424,394 (1984). (y) Tustin, G. C.; Hembre, R. T. J. Org. Chem. 1984, 49, 1761. (z) El Chahawi, M. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DE 2,828,041 (1984). (aa) Foà, M.; Moro, A.; Gardano. A.; Cassar, L. (Montedison) U.S. Pat. 4,351,952 (1982). (ab) Cavinato, G.; Toniolo, L. J. Mol. Catal. 1993, 78, 131. (ac) Ramirez-Vega, F.; Laurent, P.; Clément, J.-C.; des Abbayes, H. J. Mol. Catal. A 1995, 96, 15.
21. Transition metal catalysis: (a) Heck, R. F.; Breslow, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2779. (b) Chandhari, F. M.; Knox, G. R.; Pauson, P. L. J. Chem. Soc. C 1967, 2255. (c) Rhee, M.; Ryang, M.; Tsutsumi, S. J. Organomet. Chem. 1967, 9, 361. (d) Ohono, K.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 99. (e) Watanabe, Y.; Taniguchi, K.; Suga, M.; Mitsudo, T.; Takegami, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1869. (f) Cassar, L.; Foà, M. (Montecatini) Ger. Pat. DOS 1,914,391 (1969). (g) Foà, M.; Cassar, L.; Chiusoli, G. P. (Montecatini) Ger. Pat. DOS 2,035,902 (1971). (h) Fukukoa, S.; Ryang, M.; Tsutsumi, S. J. Org. Chem. 1971, 36, 2721. (i) Scheben, J. A.; Ky, E.; Mador, I. L.; Orchin, M. (National Distillers) U.S. Pat. 3,560,561 (1971). (j) Knowles, R. N. (du Pont de Nemours) U.S. Pat. 3,636,082 (1972). (k) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DOS 2,240,398 (1974). (1) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. Dos 2,240,399 (1974). (m) Schoenberg, A.; Bartoletti, I.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 3318. (n) Stille, J. K.; Wong, P. K. J. Org. Chem. 1975, 40, 532. (o) Hidai, M.; Hikita, T.; Wada, Y.; Fujikara, Y.; Uchida, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 2075. (p) Perron, R. C. (Rhone-Poulenc) Ger. Pat. DOS 2,600,541 (1976). (q) Schneider, K.; Kummer, R.; Schwirten, K.; Schindler, H. D. (BASF) Ger. Pat DOS 2,521,610 (1976). (r) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Swiss Pat. 589,593 (1977). (s) El Chahawi, M.; Prange, U.; Richtzenhain, H.; Vogt, W. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DOS 2,553,931 (1977). (t) El Chahawi M.; Prange, U.; Richtzenhain, H.; Vogt, W. (Dynamit Nobel, GFR) Ger Pat. DOS 2,606,655 (1977). (u) Watanabe, Y.; Tanuguchi, K.; Suga, M.; Mitsudo, T.; Takegami, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1869. (v) Alper, H.; Hashem, K.; Heveling, J. Organometallics 1982, 1, 775. (w) Tanguy, F.; Weinberger, B.; des Abbayes, H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4005. (x) Schneider, K.; Kummer, R.; Schwirten, K.; Schindler, H. D. (BASF) U.S. Pat. 4,424,394 (1984). (y) Tustin, G. C.; Hembre, R. T. J. Org. Chem. 1984, 49, 1761. (z) El Chahawi, M. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DE 2,828,041 (1984). (aa) Foà, M.; Moro, A.; Gardano. A.; Cassar, L. (Montedison) U.S. Pat. 4,351,952 (1982). (ab) Cavinato, G.; Toniolo, L. J. Mol. Catal. 1993, 78, 131. (ac) Ramirez-Vega, F.; Laurent, P.; Clément, J.-C.; des Abbayes, H. J. Mol. Catal. A 1995, 96, 15.
22. Transition metal catalysis: (a) Heck, R. F.; Breslow, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2779. (b) Chandhari, F. M.; Knox, G. R.; Pauson, P. L. J. Chem. Soc. C 1967, 2255. (c) Rhee, M.; Ryang, M.; Tsutsumi, S. J. Organomet. Chem. 1967, 9, 361. (d) Ohono, K.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 99. (e) Watanabe, Y.; Taniguchi, K.; Suga, M.; Mitsudo, T.; Takegami, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1869. (f) Cassar, L.; Foà, M. (Montecatini) Ger. Pat. DOS 1,914,391 (1969). (g) Foà, M.; Cassar, L.; Chiusoli, G. P. (Montecatini) Ger. Pat. DOS 2,035,902 (1971). (h) Fukukoa, S.; Ryang, M.; Tsutsumi, S. J. Org. Chem. 1971, 36, 2721. (i) Scheben, J. A.; Ky, E.; Mador, I. L.; Orchin, M. (National Distillers) U.S. Pat. 3,560,561 (1971). (j) Knowles, R. N. (du Pont de Nemours) U.S. Pat. 3,636,082 (1972). (k) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DOS 2,240,398 (1974). (1) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. Dos 2,240,399 (1974). (m) Schoenberg, A.; Bartoletti, I.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 3318. (n) Stille, J. K.; Wong, P. K. J. Org. Chem. 1975, 40, 532. (o) Hidai, M.; Hikita, T.; Wada, Y.; Fujikara, Y.; Uchida, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 2075. (p) Perron, R. C. (Rhone-Poulenc) Ger. Pat. DOS 2,600,541 (1976). (q) Schneider, K.; Kummer, R.; Schwirten, K.; Schindler, H. D. (BASF) Ger. Pat DOS 2,521,610 (1976). (r) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Swiss Pat. 589,593 (1977). (s) El Chahawi, M.; Prange, U.; Richtzenhain, H.; Vogt, W. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DOS 2,553,931 (1977). (t) El Chahawi M.; Prange, U.; Richtzenhain, H.; Vogt, W. (Dynamit Nobel, GFR) Ger Pat. DOS 2,606,655 (1977). (u) Watanabe, Y.; Tanuguchi, K.; Suga, M.; Mitsudo, T.; Takegami, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1869. (v) Alper, H.; Hashem, K.; Heveling, J. Organometallics 1982, 1, 775. (w) Tanguy, F.; Weinberger, B.; des Abbayes, H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4005. (x) Schneider, K.; Kummer, R.; Schwirten, K.; Schindler, H. D. (BASF) U.S. Pat. 4,424,394 (1984). (y) Tustin, G. C.; Hembre, R. T. J. Org. Chem. 1984, 49, 1761. (z) El Chahawi, M. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DE 2,828,041 (1984). (aa) Foà, M.; Moro, A.; Gardano. A.; Cassar, L. (Montedison) U.S. Pat. 4,351,952 (1982). (ab) Cavinato, G.; Toniolo, L. J. Mol. Catal. 1993, 78, 131. (ac) Ramirez-Vega, F.; Laurent, P.; Clément, J.-C.; des Abbayes, H. J. Mol. Catal. A 1995, 96, 15.
23. Transition metal catalysis: (a) Heck, R. F.; Breslow, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2779. (b) Chandhari, F. M.; Knox, G. R.; Pauson, P. L. J. Chem. Soc. C 1967, 2255. (c) Rhee, M.; Ryang, M.; Tsutsumi, S. J. Organomet. Chem. 1967, 9, 361. (d) Ohono, K.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 99. (e) Watanabe, Y.; Taniguchi, K.; Suga, M.; Mitsudo, T.; Takegami, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1869. (f) Cassar, L.; Foà, M. (Montecatini) Ger. Pat. DOS 1,914,391 (1969). (g) Foà, M.; Cassar, L.; Chiusoli, G. P. (Montecatini) Ger. Pat. DOS 2,035,902 (1971). (h) Fukukoa, S.; Ryang, M.; Tsutsumi, S. J. Org. Chem. 1971, 36, 2721. (i) Scheben, J. A.; Ky, E.; Mador, I. L.; Orchin, M. (National Distillers) U.S. Pat. 3,560,561 (1971). (j) Knowles, R. N. (du Pont de Nemours) U.S. Pat. 3,636,082 (1972). (k) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DOS 2,240,398 (1974). (1) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. Dos 2,240,399 (1974). (m) Schoenberg, A.; Bartoletti, I.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 3318. (n) Stille, J. K.; Wong, P. K. J. Org. Chem. 1975, 40, 532. (o) Hidai, M.; Hikita, T.; Wada, Y.; Fujikara, Y.; Uchida, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 2075. (p) Perron, R. C. (Rhone-Poulenc) Ger. Pat. DOS 2,600,541 (1976). (q) Schneider, K.; Kummer, R.; Schwirten, K.; Schindler, H. D. (BASF) Ger. Pat DOS 2,521,610 (1976). (r) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Swiss Pat. 589,593 (1977). (s) El Chahawi, M.; Prange, U.; Richtzenhain, H.; Vogt, W. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DOS 2,553,931 (1977). (t) El Chahawi M.; Prange, U.; Richtzenhain, H.; Vogt, W. (Dynamit Nobel, GFR) Ger Pat. DOS 2,606,655 (1977). (u) Watanabe, Y.; Tanuguchi, K.; Suga, M.; Mitsudo, T.; Takegami, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1869. (v) Alper, H.; Hashem, K.; Heveling, J. Organometallics 1982, 1, 775. (w) Tanguy, F.; Weinberger, B.; des Abbayes, H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4005. (x) Schneider, K.; Kummer, R.; Schwirten, K.; Schindler, H. D. (BASF) U.S. Pat. 4,424,394 (1984). (y) Tustin, G. C.; Hembre, R. T. J. Org. Chem. 1984, 49, 1761. (z) El Chahawi, M. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DE 2,828,041 (1984). (aa) Foà, M.; Moro, A.; Gardano. A.; Cassar, L. (Montedison) U.S. Pat. 4,351,952 (1982). (ab) Cavinato, G.; Toniolo, L. J. Mol. Catal. 1993, 78, 131. (ac) Ramirez-Vega, F.; Laurent, P.; Clément, J.-C.; des Abbayes, H. J. Mol. Catal. A 1995, 96, 15.
24. Transition metal catalysis: (a) Heck, R. F.; Breslow, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2779. (b) Chandhari, F. M.; Knox, G. R.; Pauson, P. L. J. Chem. Soc. C 1967, 2255. (c) Rhee, M.; Ryang, M.; Tsutsumi, S. J. Organomet. Chem. 1967, 9, 361. (d) Ohono, K.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 99. (e) Watanabe, Y.; Taniguchi, K.; Suga, M.; Mitsudo, T.; Takegami, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1869. (f) Cassar, L.; Foà, M. (Montecatini) Ger. Pat. DOS 1,914,391 (1969). (g) Foà, M.; Cassar, L.; Chiusoli, G. P. (Montecatini) Ger. Pat. DOS 2,035,902 (1971). (h) Fukukoa, S.; Ryang, M.; Tsutsumi, S. J. Org. Chem. 1971, 36, 2721. (i) Scheben, J. A.; Ky, E.; Mador, I. L.; Orchin, M. (National Distillers) U.S. Pat. 3,560,561 (1971). (j) Knowles, R. N. (du Pont de Nemours) U.S. Pat. 3,636,082 (1972). (k) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DOS 2,240,398 (1974). (1) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. Dos 2,240,399 (1974). (m) Schoenberg, A.; Bartoletti, I.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 3318. (n) Stille, J. K.; Wong, P. K. J. Org. Chem. 1975, 40, 532. (o) Hidai, M.; Hikita, T.; Wada, Y.; Fujikara, Y.; Uchida, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 2075. (p) Perron, R. C. (Rhone-Poulenc) Ger. Pat. DOS 2,600,541 (1976). (q) Schneider, K.; Kummer, R.; Schwirten, K.; Schindler, H. D. (BASF) Ger. Pat DOS 2,521,610 (1976). (r) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Swiss Pat. 589,593 (1977). (s) El Chahawi, M.; Prange, U.; Richtzenhain, H.; Vogt, W. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DOS 2,553,931 (1977). (t) El Chahawi M.; Prange, U.; Richtzenhain, H.; Vogt, W. (Dynamit Nobel, GFR) Ger Pat. DOS 2,606,655 (1977). (u) Watanabe, Y.; Tanuguchi, K.; Suga, M.; Mitsudo, T.; Takegami, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1869. (v) Alper, H.; Hashem, K.; Heveling, J. Organometallics 1982, 1, 775. (w) Tanguy, F.; Weinberger, B.; des Abbayes, H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4005. (x) Schneider, K.; Kummer, R.; Schwirten, K.; Schindler, H. D. (BASF) U.S. Pat. 4,424,394 (1984). (y) Tustin, G. C.; Hembre, R. T. J. Org. Chem. 1984, 49, 1761. (z) El Chahawi, M. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DE 2,828,041 (1984). (aa) Foà, M.; Moro, A.; Gardano. A.; Cassar, L. (Montedison) U.S. Pat. 4,351,952 (1982). (ab) Cavinato, G.; Toniolo, L. J. Mol. Catal. 1993, 78, 131. (ac) Ramirez-Vega, F.; Laurent, P.; Clément, J.-C.; des Abbayes, H. J. Mol. Catal. A 1995, 96, 15.
25. Transition metal catalysis: (a) Heck, R. F.; Breslow, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2779. (b) Chandhari, F. M.; Knox, G. R.; Pauson, P. L. J. Chem. Soc. C 1967, 2255. (c) Rhee, M.; Ryang, M.; Tsutsumi, S. J. Organomet. Chem. 1967, 9, 361. (d) Ohono, K.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 99. (e) Watanabe, Y.; Taniguchi, K.; Suga, M.; Mitsudo, T.; Takegami, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1869. (f) Cassar, L.; Foà, M. (Montecatini) Ger. Pat. DOS 1,914,391 (1969). (g) Foà, M.; Cassar, L.; Chiusoli, G. P. (Montecatini) Ger. Pat. DOS 2,035,902 (1971). (h) Fukukoa, S.; Ryang, M.; Tsutsumi, S. J. Org. Chem. 1971, 36, 2721. (i) Scheben, J. A.; Ky, E.; Mador, I. L.; Orchin, M. (National Distillers) U.S. Pat. 3,560,561 (1971). (j) Knowles, R. N. (du Pont de Nemours) U.S. Pat. 3,636,082 (1972). (k) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DOS 2,240,398 (1974). (1) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. Dos 2,240,399 (1974). (m) Schoenberg, A.; Bartoletti, I.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 3318. (n) Stille, J. K.; Wong, P. K. J. Org. Chem. 1975, 40, 532. (o) Hidai, M.; Hikita, T.; Wada, Y.; Fujikara, Y.; Uchida, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 2075. (p) Perron, R. C. (Rhone-Poulenc) Ger. Pat. DOS 2,600,541 (1976). (q) Schneider, K.; Kummer, R.; Schwirten, K.; Schindler, H. D. (BASF) Ger. Pat DOS 2,521,610 (1976). (r) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Swiss Pat. 589,593 (1977). (s) El Chahawi, M.; Prange, U.; Richtzenhain, H.; Vogt, W. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DOS 2,553,931 (1977). (t) El Chahawi M.; Prange, U.; Richtzenhain, H.; Vogt, W. (Dynamit Nobel, GFR) Ger Pat. DOS 2,606,655 (1977). (u) Watanabe, Y.; Tanuguchi, K.; Suga, M.; Mitsudo, T.; Takegami, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1869. (v) Alper, H.; Hashem, K.; Heveling, J. Organometallics 1982, 1, 775. (w) Tanguy, F.; Weinberger, B.; des Abbayes, H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4005. (x) Schneider, K.; Kummer, R.; Schwirten, K.; Schindler, H. D. (BASF) U.S. Pat. 4,424,394 (1984). (y) Tustin, G. C.; Hembre, R. T. J. Org. Chem. 1984, 49, 1761. (z) El Chahawi, M. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DE 2,828,041 (1984). (aa) Foà, M.; Moro, A.; Gardano. A.; Cassar, L. (Montedison) U.S. Pat. 4,351,952 (1982). (ab) Cavinato, G.; Toniolo, L. J. Mol. Catal. 1993, 78, 131. (ac) Ramirez-Vega, F.; Laurent, P.; Clément, J.-C.; des Abbayes, H. J. Mol. Catal. A 1995, 96, 15.
26. Transition metal catalysis: (a) Heck, R. F.; Breslow, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2779. (b) Chandhari, F. M.; Knox, G. R.; Pauson, P. L. J. Chem. Soc. C 1967, 2255. (c) Rhee, M.; Ryang, M.; Tsutsumi, S. J. Organomet. Chem. 1967, 9, 361. (d) Ohono, K.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 99. (e) Watanabe, Y.; Taniguchi, K.; Suga, M.; Mitsudo, T.; Takegami, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1869. (f) Cassar, L.; Foà, M. (Montecatini) Ger. Pat. DOS 1,914,391 (1969). (g) Foà, M.; Cassar, L.; Chiusoli, G. P. (Montecatini) Ger. Pat. DOS 2,035,902 (1971). (h) Fukukoa, S.; Ryang, M.; Tsutsumi, S. J. Org. Chem. 1971, 36, 2721. (i) Scheben, J. A.; Ky, E.; Mador, I. L.; Orchin, M. (National Distillers) U.S. Pat. 3,560,561 (1971). (j) Knowles, R. N. (du Pont de Nemours) U.S. Pat. 3,636,082 (1972). (k) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DOS 2,240,398 (1974). (1) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. Dos 2,240,399 (1974). (m) Schoenberg, A.; Bartoletti, I.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 3318. (n) Stille, J. K.; Wong, P. K. J. Org. Chem. 1975, 40, 532. (o) Hidai, M.; Hikita, T.; Wada, Y.; Fujikara, Y.; Uchida, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 2075. (p) Perron, R. C. (Rhone-Poulenc) Ger. Pat. DOS 2,600,541 (1976). (q) Schneider, K.; Kummer, R.; Schwirten, K.; Schindler, H. D. (BASF) Ger. Pat DOS 2,521,610 (1976). (r) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Swiss Pat. 589,593 (1977). (s) El Chahawi, M.; Prange, U.; Richtzenhain, H.; Vogt, W. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DOS 2,553,931 (1977). (t) El Chahawi M.; Prange, U.; Richtzenhain, H.; Vogt, W. (Dynamit Nobel, GFR) Ger Pat. DOS 2,606,655 (1977). (u) Watanabe, Y.; Tanuguchi, K.; Suga, M.; Mitsudo, T.; Takegami, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1869. (v) Alper, H.; Hashem, K.; Heveling, J. Organometallics 1982, 1, 775. (w) Tanguy, F.; Weinberger, B.; des Abbayes, H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4005. (x) Schneider, K.; Kummer, R.; Schwirten, K.; Schindler, H. D. (BASF) U.S. Pat. 4,424,394 (1984). (y) Tustin, G. C.; Hembre, R. T. J. Org. Chem. 1984, 49, 1761. (z) El Chahawi, M. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DE 2,828,041 (1984). (aa) Foà, M.; Moro, A.; Gardano. A.; Cassar, L. (Montedison) U.S. Pat. 4,351,952 (1982). (ab) Cavinato, G.; Toniolo, L. J. Mol. Catal. 1993, 78, 131. (ac) Ramirez-Vega, F.; Laurent, P.; Clément, J.-C.; des Abbayes, H. J. Mol. Catal. A 1995, 96, 15.
27. Transition metal catalysis: (a) Heck, R. F.; Breslow, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2779. (b) Chandhari, F. M.; Knox, G. R.; Pauson, P. L. J. Chem. Soc. C 1967, 2255. (c) Rhee, M.; Ryang, M.; Tsutsumi, S. J. Organomet. Chem. 1967, 9, 361. (d) Ohono, K.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 99. (e) Watanabe, Y.; Taniguchi, K.; Suga, M.; Mitsudo, T.; Takegami, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1869. (f) Cassar, L.; Foà, M. (Montecatini) Ger. Pat. DOS 1,914,391 (1969). (g) Foà, M.; Cassar, L.; Chiusoli, G. P. (Montecatini) Ger. Pat. DOS 2,035,902 (1971). (h) Fukukoa, S.; Ryang, M.; Tsutsumi, S. J. Org. Chem. 1971, 36, 2721. (i) Scheben, J. A.; Ky, E.; Mador, I. L.; Orchin, M. (National Distillers) U.S. Pat. 3,560,561 (1971). (j) Knowles, R. N. (du Pont de Nemours) U.S. Pat. 3,636,082 (1972). (k) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DOS 2,240,398 (1974). (1) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. Dos 2,240,399 (1974). (m) Schoenberg, A.; Bartoletti, I.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 3318. (n) Stille, J. K.; Wong, P. K. J. Org. Chem. 1975, 40, 532. (o) Hidai, M.; Hikita, T.; Wada, Y.; Fujikara, Y.; Uchida, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 2075. (p) Perron, R. C. (Rhone-Poulenc) Ger. Pat. DOS 2,600,541 (1976). (q) Schneider, K.; Kummer, R.; Schwirten, K.; Schindler, H. D. (BASF) Ger. Pat DOS 2,521,610 (1976). (r) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Swiss Pat. 589,593 (1977). (s) El Chahawi, M.; Prange, U.; Richtzenhain, H.; Vogt, W. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DOS 2,553,931 (1977). (t) El Chahawi M.; Prange, U.; Richtzenhain, H.; Vogt, W. (Dynamit Nobel, GFR) Ger Pat. DOS 2,606,655 (1977). (u) Watanabe, Y.; Tanuguchi, K.; Suga, M.; Mitsudo, T.; Takegami, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1869. (v) Alper, H.; Hashem, K.; Heveling, J. Organometallics 1982, 1, 775. (w) Tanguy, F.; Weinberger, B.; des Abbayes, H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4005. (x) Schneider, K.; Kummer, R.; Schwirten, K.; Schindler, H. D. (BASF) U.S. Pat. 4,424,394 (1984). (y) Tustin, G. C.; Hembre, R. T. J. Org. Chem. 1984, 49, 1761. (z) El Chahawi, M. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DE 2,828,041 (1984). (aa) Foà, M.; Moro, A.; Gardano. A.; Cassar, L. (Montedison) U.S. Pat. 4,351,952 (1982). (ab) Cavinato, G.; Toniolo, L. J. Mol. Catal. 1993, 78, 131. (ac) Ramirez-Vega, F.; Laurent, P.; Clément, J.-C.; des Abbayes, H. J. Mol. Catal. A 1995, 96, 15.
28. Transition metal catalysis: (a) Heck, R. F.; Breslow, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2779. (b) Chandhari, F. M.; Knox, G. R.; Pauson, P. L. J. Chem. Soc. C 1967, 2255. (c) Rhee, M.; Ryang, M.; Tsutsumi, S. J. Organomet. Chem. 1967, 9, 361. (d) Ohono, K.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 99. (e) Watanabe, Y.; Taniguchi, K.; Suga, M.; Mitsudo, T.; Takegami, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1869. (f) Cassar, L.; Foà, M. (Montecatini) Ger. Pat. DOS 1,914,391 (1969). (g) Foà, M.; Cassar, L.; Chiusoli, G. P. (Montecatini) Ger. Pat. DOS 2,035,902 (1971). (h) Fukukoa, S.; Ryang, M.; Tsutsumi, S. J. Org. Chem. 1971, 36, 2721. (i) Scheben, J. A.; Ky, E.; Mador, I. L.; Orchin, M. (National Distillers) U.S. Pat. 3,560,561 (1971). (j) Knowles, R. N. (du Pont de Nemours) U.S. Pat. 3,636,082 (1972). (k) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DOS 2,240,398 (1974). (1) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. Dos 2,240,399 (1974). (m) Schoenberg, A.; Bartoletti, I.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 3318. (n) Stille, J. K.; Wong, P. K. J. Org. Chem. 1975, 40, 532. (o) Hidai, M.; Hikita, T.; Wada, Y.; Fujikara, Y.; Uchida, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 2075. (p) Perron, R. C. (Rhone-Poulenc) Ger. Pat. DOS 2,600,541 (1976). (q) Schneider, K.; Kummer, R.; Schwirten, K.; Schindler, H. D. (BASF) Ger. Pat DOS 2,521,610 (1976). (r) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Swiss Pat. 589,593 (1977). (s) El Chahawi, M.; Prange, U.; Richtzenhain, H.; Vogt, W. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DOS 2,553,931 (1977). (t) El Chahawi M.; Prange, U.; Richtzenhain, H.; Vogt, W. (Dynamit Nobel, GFR) Ger Pat. DOS 2,606,655 (1977). (u) Watanabe, Y.; Tanuguchi, K.; Suga, M.; Mitsudo, T.; Takegami, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1869. (v) Alper, H.; Hashem, K.; Heveling, J. Organometallics 1982, 1, 775. (w) Tanguy, F.; Weinberger, B.; des Abbayes, H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4005. (x) Schneider, K.; Kummer, R.; Schwirten, K.; Schindler, H. D. (BASF) U.S. Pat. 4,424,394 (1984). (y) Tustin, G. C.; Hembre, R. T. J. Org. Chem. 1984, 49, 1761. (z) El Chahawi, M. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DE 2,828,041 (1984). (aa) Foà, M.; Moro, A.; Gardano. A.; Cassar, L. (Montedison) U.S. Pat. 4,351,952 (1982). (ab) Cavinato, G.; Toniolo, L. J. Mol. Catal. 1993, 78, 131. (ac) Ramirez-Vega, F.; Laurent, P.; Clément, J.-C.; des Abbayes, H. J. Mol. Catal. A 1995, 96, 15.
29. Transition metal catalysis: (a) Heck, R. F.; Breslow, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2779. (b) Chandhari, F. M.; Knox, G. R.; Pauson, P. L. J. Chem. Soc. C 1967, 2255. (c) Rhee, M.; Ryang, M.; Tsutsumi, S. J. Organomet. Chem. 1967, 9, 361. (d) Ohono, K.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 99. (e) Watanabe, Y.; Taniguchi, K.; Suga, M.; Mitsudo, T.; Takegami, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1869. (f) Cassar, L.; Foà, M. (Montecatini) Ger. Pat. DOS 1,914,391 (1969). (g) Foà, M.; Cassar, L.; Chiusoli, G. P. (Montecatini) Ger. Pat. DOS 2,035,902 (1971). (h) Fukukoa, S.; Ryang, M.; Tsutsumi, S. J. Org. Chem. 1971, 36, 2721. (i) Scheben, J. A.; Ky, E.; Mador, I. L.; Orchin, M. (National Distillers) U.S. Pat. 3,560,561 (1971). (j) Knowles, R. N. (du Pont de Nemours) U.S. Pat. 3,636,082 (1972). (k) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DOS 2,240,398 (1974). (1) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. Dos 2,240,399 (1974). (m) Schoenberg, A.; Bartoletti, I.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 3318. (n) Stille, J. K.; Wong, P. K. J. Org. Chem. 1975, 40, 532. (o) Hidai, M.; Hikita, T.; Wada, Y.; Fujikara, Y.; Uchida, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 2075. (p) Perron, R. C. (Rhone-Poulenc) Ger. Pat. DOS 2,600,541 (1976). (q) Schneider, K.; Kummer, R.; Schwirten, K.; Schindler, H. D. (BASF) Ger. Pat DOS 2,521,610 (1976). (r) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Swiss Pat. 589,593 (1977). (s) El Chahawi, M.; Prange, U.; Richtzenhain, H.; Vogt, W. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DOS 2,553,931 (1977). (t) El Chahawi M.; Prange, U.; Richtzenhain, H.; Vogt, W. (Dynamit Nobel, GFR) Ger Pat. DOS 2,606,655 (1977). (u) Watanabe, Y.; Tanuguchi, K.; Suga, M.; Mitsudo, T.; Takegami, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1869. (v) Alper, H.; Hashem, K.; Heveling, J. Organometallics 1982, 1, 775. (w) Tanguy, F.; Weinberger, B.; des Abbayes, H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4005. (x) Schneider, K.; Kummer, R.; Schwirten, K.; Schindler, H. D. (BASF) U.S. Pat. 4,424,394 (1984). (y) Tustin, G. C.; Hembre, R. T. J. Org. Chem. 1984, 49, 1761. (z) El Chahawi, M. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DE 2,828,041 (1984). (aa) Foà, M.; Moro, A.; Gardano. A.; Cassar, L. (Montedison) U.S. Pat. 4,351,952 (1982). (ab) Cavinato, G.; Toniolo, L. J. Mol. Catal. 1993, 78, 131. (ac) Ramirez-Vega, F.; Laurent, P.; Clément, J.-C.; des Abbayes, H. J. Mol. Catal. A 1995, 96, 15.
30. Transition metal catalysis: (a) Heck, R. F.; Breslow, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2779. (b) Chandhari, F. M.; Knox, G. R.; Pauson, P. L. J. Chem. Soc. C 1967, 2255. (c) Rhee, M.; Ryang, M.; Tsutsumi, S. J. Organomet. Chem. 1967, 9, 361. (d) Ohono, K.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 99. (e) Watanabe, Y.; Taniguchi, K.; Suga, M.; Mitsudo, T.; Takegami, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1869. (f) Cassar, L.; Foà, M. (Montecatini) Ger. Pat. DOS 1,914,391 (1969). (g) Foà, M.; Cassar, L.; Chiusoli, G. P. (Montecatini) Ger. Pat. DOS 2,035,902 (1971). (h) Fukukoa, S.; Ryang, M.; Tsutsumi, S. J. Org. Chem. 1971, 36, 2721. (i) Scheben, J. A.; Ky, E.; Mador, I. L.; Orchin, M. (National Distillers) U.S. Pat. 3,560,561 (1971). (j) Knowles, R. N. (du Pont de Nemours) U.S. Pat. 3,636,082 (1972). (k) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DOS 2,240,398 (1974). (1) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. Dos 2,240,399 (1974). (m) Schoenberg, A.; Bartoletti, I.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 3318. (n) Stille, J. K.; Wong, P. K. J. Org. Chem. 1975, 40, 532. (o) Hidai, M.; Hikita, T.; Wada, Y.; Fujikara, Y.; Uchida, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 2075. (p) Perron, R. C. (Rhone-Poulenc) Ger. Pat. DOS 2,600,541 (1976). (q) Schneider, K.; Kummer, R.; Schwirten, K.; Schindler, H. D. (BASF) Ger. Pat DOS 2,521,610 (1976). (r) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Swiss Pat. 589,593 (1977). (s) El Chahawi, M.; Prange, U.; Richtzenhain, H.; Vogt, W. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DOS 2,553,931 (1977). (t) El Chahawi M.; Prange, U.; Richtzenhain, H.; Vogt, W. (Dynamit Nobel, GFR) Ger Pat. DOS 2,606,655 (1977). (u) Watanabe, Y.; Tanuguchi, K.; Suga, M.; Mitsudo, T.; Takegami, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1869. (v) Alper, H.; Hashem, K.; Heveling, J. Organometallics 1982, 1, 775. (w) Tanguy, F.; Weinberger, B.; des Abbayes, H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4005. (x) Schneider, K.; Kummer, R.; Schwirten, K.; Schindler, H. D. (BASF) U.S. Pat. 4,424,394 (1984). (y) Tustin, G. C.; Hembre, R. T. J. Org. Chem. 1984, 49, 1761. (z) El Chahawi, M. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DE 2,828,041 (1984). (aa) Foà, M.; Moro, A.; Gardano. A.; Cassar, L. (Montedison) U.S. Pat. 4,351,952 (1982). (ab) Cavinato, G.; Toniolo, L. J. Mol. Catal. 1993, 78, 131. (ac) Ramirez-Vega, F.; Laurent, P.; Clément, J.-C.; des Abbayes, H. J. Mol. Catal. A 1995, 96, 15.
31. Transition metal catalysis: (a) Heck, R. F.; Breslow, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2779. (b) Chandhari, F. M.; Knox, G. R.; Pauson, P. L. J. Chem. Soc. C 1967, 2255. (c) Rhee, M.; Ryang, M.; Tsutsumi, S. J. Organomet. Chem. 1967, 9, 361. (d) Ohono, K.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 99. (e) Watanabe, Y.; Taniguchi, K.; Suga, M.; Mitsudo, T.; Takegami, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1869. (f) Cassar, L.; Foà, M. (Montecatini) Ger. Pat. DOS 1,914,391 (1969). (g) Foà, M.; Cassar, L.; Chiusoli, G. P. (Montecatini) Ger. Pat. DOS 2,035,902 (1971). (h) Fukukoa, S.; Ryang, M.; Tsutsumi, S. J. Org. Chem. 1971, 36, 2721. (i) Scheben, J. A.; Ky, E.; Mador, I. L.; Orchin, M. (National Distillers) U.S. Pat. 3,560,561 (1971). (j) Knowles, R. N. (du Pont de Nemours) U.S. Pat. 3,636,082 (1972). (k) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DOS 2,240,398 (1974). (1) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. Dos 2,240,399 (1974). (m) Schoenberg, A.; Bartoletti, I.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 3318. (n) Stille, J. K.; Wong, P. K. J. Org. Chem. 1975, 40, 532. (o) Hidai, M.; Hikita, T.; Wada, Y.; Fujikara, Y.; Uchida, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 2075. (p) Perron, R. C. (Rhone-Poulenc) Ger. Pat. DOS 2,600,541 (1976). (q) Schneider, K.; Kummer, R.; Schwirten, K.; Schindler, H. D. (BASF) Ger. Pat DOS 2,521,610 (1976). (r) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Swiss Pat. 589,593 (1977). (s) El Chahawi, M.; Prange, U.; Richtzenhain, H.; Vogt, W. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DOS 2,553,931 (1977). (t) El Chahawi M.; Prange, U.; Richtzenhain, H.; Vogt, W. (Dynamit Nobel, GFR) Ger Pat. DOS 2,606,655 (1977). (u) Watanabe, Y.; Tanuguchi, K.; Suga, M.; Mitsudo, T.; Takegami, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1869. (v) Alper, H.; Hashem, K.; Heveling, J. Organometallics 1982, 1, 775. (w) Tanguy, F.; Weinberger, B.; des Abbayes, H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4005. (x) Schneider, K.; Kummer, R.; Schwirten, K.; Schindler, H. D. (BASF) U.S. Pat. 4,424,394 (1984). (y) Tustin, G. C.; Hembre, R. T. J. Org. Chem. 1984, 49, 1761. (z) El Chahawi, M. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DE 2,828,041 (1984). (aa) Foà, M.; Moro, A.; Gardano. A.; Cassar, L. (Montedison) U.S. Pat. 4,351,952 (1982). (ab) Cavinato, G.; Toniolo, L. J. Mol. Catal. 1993, 78, 131. (ac) Ramirez-Vega, F.; Laurent, P.; Clément, J.-C.; des Abbayes, H. J. Mol. Catal. A 1995, 96, 15.
32. Transition metal catalysis: (a) Heck, R. F.; Breslow, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2779. (b) Chandhari, F. M.; Knox, G. R.; Pauson, P. L. J. Chem. Soc. C 1967, 2255. (c) Rhee, M.; Ryang, M.; Tsutsumi, S. J. Organomet. Chem. 1967, 9, 361. (d) Ohono, K.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 99. (e) Watanabe, Y.; Taniguchi, K.; Suga, M.; Mitsudo, T.; Takegami, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1869. (f) Cassar, L.; Foà, M. (Montecatini) Ger. Pat. DOS 1,914,391 (1969). (g) Foà, M.; Cassar, L.; Chiusoli, G. P. (Montecatini) Ger. Pat. DOS 2,035,902 (1971). (h) Fukukoa, S.; Ryang, M.; Tsutsumi, S. J. Org. Chem. 1971, 36, 2721. (i) Scheben, J. A.; Ky, E.; Mador, I. L.; Orchin, M. (National Distillers) U.S. Pat. 3,560,561 (1971). (j) Knowles, R. N. (du Pont de Nemours) U.S. Pat. 3,636,082 (1972). (k) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DOS 2,240,398 (1974). (1) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. Dos 2,240,399 (1974). (m) Schoenberg, A.; Bartoletti, I.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 3318. (n) Stille, J. K.; Wong, P. K. J. Org. Chem. 1975, 40, 532. (o) Hidai, M.; Hikita, T.; Wada, Y.; Fujikara, Y.; Uchida, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 2075. (p) Perron, R. C. (Rhone-Poulenc) Ger. Pat. DOS 2,600,541 (1976). (q) Schneider, K.; Kummer, R.; Schwirten, K.; Schindler, H. D. (BASF) Ger. Pat DOS 2,521,610 (1976). (r) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Swiss Pat. 589,593 (1977). (s) El Chahawi, M.; Prange, U.; Richtzenhain, H.; Vogt, W. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DOS 2,553,931 (1977). (t) El Chahawi M.; Prange, U.; Richtzenhain, H.; Vogt, W. (Dynamit Nobel, GFR) Ger Pat. DOS 2,606,655 (1977). (u) Watanabe, Y.; Tanuguchi, K.; Suga, M.; Mitsudo, T.; Takegami, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1869. (v) Alper, H.; Hashem, K.; Heveling, J. Organometallics 1982, 1, 775. (w) Tanguy, F.; Weinberger, B.; des Abbayes, H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4005. (x) Schneider, K.; Kummer, R.; Schwirten, K.; Schindler, H. D. (BASF) U.S. Pat. 4,424,394 (1984). (y) Tustin, G. C.; Hembre, R. T. J. Org. Chem. 1984, 49, 1761. (z) El Chahawi, M. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DE 2,828,041 (1984). (aa) Foà, M.; Moro, A.; Gardano. A.; Cassar, L. (Montedison) U.S. Pat. 4,351,952 (1982). (ab) Cavinato, G.; Toniolo, L. J. Mol. Catal. 1993, 78, 131. (ac) Ramirez-Vega, F.; Laurent, P.; Clément, J.-C.; des Abbayes, H. J. Mol. Catal. A 1995, 96, 15.
33. Transition metal catalysis: (a) Heck, R. F.; Breslow, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2779. (b) Chandhari, F. M.; Knox, G. R.; Pauson, P. L. J. Chem. Soc. C 1967, 2255. (c) Rhee, M.; Ryang, M.; Tsutsumi, S. J. Organomet. Chem. 1967, 9, 361. (d) Ohono, K.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 99. (e) Watanabe, Y.; Taniguchi, K.; Suga, M.; Mitsudo, T.; Takegami, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1869. (f) Cassar, L.; Foà, M. (Montecatini) Ger. Pat. DOS 1,914,391 (1969). (g) Foà, M.; Cassar, L.; Chiusoli, G. P. (Montecatini) Ger. Pat. DOS 2,035,902 (1971). (h) Fukukoa, S.; Ryang, M.; Tsutsumi, S. J. Org. Chem. 1971, 36, 2721. (i) Scheben, J. A.; Ky, E.; Mador, I. L.; Orchin, M. (National Distillers) U.S. Pat. 3,560,561 (1971). (j) Knowles, R. N. (du Pont de Nemours) U.S. Pat. 3,636,082 (1972). (k) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DOS 2,240,398 (1974). (1) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. Dos 2,240,399 (1974). (m) Schoenberg, A.; Bartoletti, I.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 3318. (n) Stille, J. K.; Wong, P. K. J. Org. Chem. 1975, 40, 532. (o) Hidai, M.; Hikita, T.; Wada, Y.; Fujikara, Y.; Uchida, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 2075. (p) Perron, R. C. (Rhone-Poulenc) Ger. Pat. DOS 2,600,541 (1976). (q) Schneider, K.; Kummer, R.; Schwirten, K.; Schindler, H. D. (BASF) Ger. Pat DOS 2,521,610 (1976). (r) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Swiss Pat. 589,593 (1977). (s) El Chahawi, M.; Prange, U.; Richtzenhain, H.; Vogt, W. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DOS 2,553,931 (1977). (t) El Chahawi M.; Prange, U.; Richtzenhain, H.; Vogt, W. (Dynamit Nobel, GFR) Ger Pat. DOS 2,606,655 (1977). (u) Watanabe, Y.; Tanuguchi, K.; Suga, M.; Mitsudo, T.;
34. Transition metal catalysis: (a) Heck, R. F.; Breslow, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2779. (b) Chandhari, F. M.; Knox, G. R.; Pauson, P. L. J. Chem. Soc. C 1967, 2255. (c) Rhee, M.; Ryang, M.; Tsutsumi, S. J. Organomet. Chem. 1967, 9, 361. (d) Ohono, K.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 99. (e) Watanabe, Y.; Taniguchi, K.; Suga, M.; Mitsudo, T.; Takegami, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1869. (f) Cassar, L.; Foà, M. (Montecatini) Ger. Pat. DOS 1,914,391 (1969). (g) Foà, M.; Cassar, L.; Chiusoli, G. P. (Montecatini) Ger. Pat. DOS 2,035,902 (1971). (h) Fukukoa, S.; Ryang, M.; Tsutsumi, S. J. Org. Chem. 1971, 36, 2721. (i) Scheben, J. A.; Ky, E.; Mador, I. L.; Orchin, M. (National Distillers) U.S. Pat. 3,560,561 (1971). (j) Knowles, R. N. (du Pont de Nemours) U.S. Pat. 3,636,082 (1972). (k) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DOS 2,240,398 (1974). (1) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. Dos 2,240,399 (1974). (m) Schoenberg, A.; Bartoletti, I.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 3318. (n) Stille, J. K.; Wong, P. K. J. Org. Chem. 1975, 40, 532. (o) Hidai, M.; Hikita, T.; Wada, Y.; Fujikara, Y.; Uchida, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 2075. (p) Perron, R. C. (Rhone-Poulenc) Ger. Pat. DOS 2,600,541 (1976). (q) Schneider, K.; Kummer, R.; Schwirten, K.; Schindler, H. D. (BASF) Ger. Pat DOS 2,521,610 (1976). (r) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Swiss Pat. 589,593 (1977). (s) El Chahawi, M.; Prange, U.; Richtzenhain, H.; Vogt, W. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DOS 2,553,931 (1977). (t) El Chahawi M.; Prange, U.; Richtzenhain, H.; Vogt, W. (Dynamit Nobel, GFR) Ger Pat. DOS 2,606,655 (1977). (u) Watanabe, Y.; Tanuguchi, K.; Suga, M.; Mitsudo, T.; Takegami, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1869. (v) Alper, H.; Hashem, K.; Heveling, J. Organometallics 1982, 1, 775. (w) Tanguy, F.; Weinberger, B.; des Abbayes, H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4005. (x) Schneider, K.; Kummer, R.; Schwirten, K.; Schindler, H. D. (BASF) U.S. Pat. 4,424,394 (1984). (y) Tustin, G. C.; Hembre, R. T. J. Org. Chem. 1984, 49, 1761. (z) El Chahawi, M. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DE 2,828,041 (1984). (aa) Foà, M.; Moro, A.; Gardano. A.; Cassar, L. (Montedison) U.S. Pat. 4,351,952 (1982). (ab) Cavinato, G.; Toniolo, L. J. Mol. Catal. 1993, 78, 131. (ac) Ramirez-Vega, F.; Laurent, P.; Clément, J.-C.; des Abbayes, H. J. Mol. Catal. A 1995, 96, 15.
35. Transition metal catalysis: (a) Heck, R. F.; Breslow, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2779. (b) Chandhari, F. M.; Knox, G. R.; Pauson, P. L. J. Chem. Soc. C 1967, 2255. (c) Rhee, M.; Ryang, M.; Tsutsumi, S. J. Organomet. Chem. 1967, 9, 361. (d) Ohono, K.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 99. (e) Watanabe, Y.; Taniguchi, K.; Suga, M.; Mitsudo, T.; Takegami, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1869. (f) Cassar, L.; Foà, M. (Montecatini) Ger. Pat. DOS 1,914,391 (1969). (g) Foà, M.; Cassar, L.; Chiusoli, G. P. (Montecatini) Ger. Pat. DOS 2,035,902 (1971). (h) Fukukoa, S.; Ryang, M.; Tsutsumi, S. J. Org. Chem. 1971, 36, 2721. (i) Scheben, J. A.; Ky, E.; Mador, I. L.; Orchin, M. (National Distillers) U.S. Pat. 3,560,561 (1971). (j) Knowles, R. N. (du Pont de Nemours) U.S. Pat. 3,636,082 (1972). (k) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DOS 2,240,398 (1974). (1) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. Dos 2,240,399 (1974). (m) Schoenberg, A.; Bartoletti, I.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 3318. (n) Stille, J. K.; Wong, P. K. J. Org. Chem. 1975, 40, 532. (o) Hidai, M.; Hikita, T.; Wada, Y.; Fujikara, Y.; Uchida, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 2075. (p) Perron, R. C. (Rhone-Poulenc) Ger. Pat. DOS 2,600,541 (1976). (q) Schneider, K.; Kummer, R.; Schwirten, K.; Schindler, H. D. (BASF) Ger. Pat DOS 2,521,610 (1976). (r) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Swiss Pat. 589,593 (1977). (s) El Chahawi, M.; Prange, U.; Richtzenhain, H.; Vogt, W. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DOS 2,553,931 (1977). (t) El Chahawi M.; Prange, U.; Richtzenhain, H.; Vogt, W. (Dynamit Nobel, GFR) Ger Pat. DOS 2,606,655 (1977). (u) Watanabe, Y.; Tanuguchi, K.; Suga, M.; Mitsudo, T.; Takegami, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1869. (v) Alper, H.; Hashem, K.; Heveling, J. Organometallics 1982, 1, 775. (w) Tanguy, F.; Weinberger, B.; des Abbayes, H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4005. (x) Schneider, K.; Kummer, R.; Schwirten, K.; Schindler, H. D. (BASF) U.S. Pat. 4,424,394 (1984). (y) Tustin, G. C.; Hembre, R. T. J. Org. Chem. 1984, 49, 1761. (z) El Chahawi, M. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DE 2,828,041 (1984). (aa) Foà, M.; Moro, A.; Gardano. A.; Cassar, L. (Montedison) U.S. Pat. 4,351,952 (1982). (ab) Cavinato, G.; Toniolo, L. J. Mol. Catal. 1993, 78, 131. (ac) Ramirez-Vega, F.; Laurent, P.; Clément, J.-C.; des Abbayes, H. J. Mol. Catal. A 1995, 96, 15.
36. Transition metal catalysis: (a) Heck, R. F.; Breslow, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2779. (b) Chandhari, F. M.; Knox, G. R.; Pauson, P. L. J. Chem. Soc. C 1967, 2255. (c) Rhee, M.; Ryang, M.; Tsutsumi, S. J. Organomet. Chem. 1967, 9, 361. (d) Ohono, K.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 99. (e) Watanabe, Y.; Taniguchi, K.; Suga, M.; Mitsudo, T.; Takegami, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1869. (f) Cassar, L.; Foà, M. (Montecatini) Ger. Pat. DOS 1,914,391 (1969). (g) Foà, M.; Cassar, L.; Chiusoli, G. P. (Montecatini) Ger. Pat. DOS 2,035,902 (1971). (h) Fukukoa, S.; Ryang, M.; Tsutsumi, S. J. Org. Chem. 1971, 36, 2721. (i) Scheben, J. A.; Ky, E.; Mador, I. L.; Orchin, M. (National Distillers) U.S. Pat. 3,560,561 (1971). (j) Knowles, R. N. (du Pont de Nemours) U.S. Pat. 3,636,082 (1972). (k) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DOS 2,240,398 (1974). (1) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. Dos 2,240,399 (1974). (m) Schoenberg, A.; Bartoletti, I.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 3318. (n) Stille, J. K.; Wong, P. K. J. Org. Chem. 1975, 40, 532. (o) Hidai, M.; Hikita, T.; Wada, Y.; Fujikara, Y.; Uchida, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 2075. (p) Perron, R. C. (Rhone-Poulenc) Ger. Pat. DOS 2,600,541 (1976). (q) Schneider, K.; Kummer, R.; Schwirten, K.; Schindler, H. D. (BASF) Ger. Pat DOS 2,521,610 (1976). (r) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Swiss Pat. 589,593 (1977). (s) El Chahawi, M.; Prange, U.; Richtzenhain, H.; Vogt, W. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DOS 2,553,931 (1977). (t) El Chahawi M.; Prange, U.; Richtzenhain, H.; Vogt, W. (Dynamit Nobel, GFR) Ger Pat. DOS 2,606,655 (1977). (u) Watanabe, Y.; Tanuguchi, K.; Suga, M.; Mitsudo, T.; Takegami, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1869. (v) Alper, H.; Hashem, K.; Heveling, J. Organometallics 1982, 1, 775. (w) Tanguy, F.; Weinberger, B.; des Abbayes, H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4005. (x) Schneider, K.; Kummer, R.; Schwirten, K.; Schindler, H. D. (BASF) U.S. Pat. 4,424,394 (1984). (y) Tustin, G. C.; Hembre, R. T. J. Org. Chem. 1984, 49, 1761. (z) El Chahawi, M. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DE 2,828,041 (1984). (aa) Foà, M.; Moro, A.; Gardano. A.; Cassar, L. (Montedison) U.S. Pat. 4,351,952 (1982). (ab) Cavinato, G.; Toniolo, L. J. Mol. Catal. 1993, 78, 131. (ac) Ramirez-Vega, F.; Laurent, P.; Clément, J.-C.; des Abbayes, H. J. Mol. Catal. A 1995, 96, 15.
37. Transition metal catalysis: (a) Heck, R. F.; Breslow, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2779. (b) Chandhari, F. M.; Knox, G. R.; Pauson, P. L. J. Chem. Soc. C 1967, 2255. (c) Rhee, M.; Ryang, M.; Tsutsumi, S. J. Organomet. Chem. 1967, 9, 361. (d) Ohono, K.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 99. (e) Watanabe, Y.; Taniguchi, K.; Suga, M.; Mitsudo, T.; Takegami, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1869. (f) Cassar, L.; Foà, M. (Montecatini) Ger. Pat. DOS 1,914,391 (1969). (g) Foà, M.; Cassar, L.; Chiusoli, G. P. (Montecatini) Ger. Pat. DOS 2,035,902 (1971). (h) Fukukoa, S.; Ryang, M.; Tsutsumi, S. J. Org. Chem. 1971, 36, 2721. (i) Scheben, J. A.; Ky, E.; Mador, I. L.; Orchin, M. (National Distillers) U.S. Pat. 3,560,561 (1971). (j) Knowles, R. N. (du Pont de Nemours) U.S. Pat. 3,636,082 (1972). (k) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DOS 2,240,398 (1974). (1) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. Dos 2,240,399 (1974). (m) Schoenberg, A.; Bartoletti, I.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 3318. (n) Stille, J. K.; Wong, P. K. J. Org. Chem. 1975, 40, 532. (o) Hidai, M.; Hikita, T.; Wada, Y.; Fujikara, Y.; Uchida, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 2075. (p) Perron, R. C. (Rhone-Poulenc) Ger. Pat. DOS 2,600,541 (1976). (q) Schneider, K.; Kummer, R.; Schwirten, K.; Schindler, H. D. (BASF) Ger. Pat DOS 2,521,610 (1976). (r) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Swiss Pat. 589,593 (1977). (s) El Chahawi, M.; Prange, U.; Richtzenhain, H.; Vogt, W. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DOS 2,553,931 (1977). (t) El Chahawi M.; Prange, U.; Richtzenhain, H.; Vogt, W. (Dynamit Nobel, GFR) Ger Pat. DOS 2,606,655 (1977). (u) Watanabe, Y.; Tanuguchi, K.; Suga, M.; Mitsudo, T.; Takegami, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1869. (v) Alper, H.; Hashem, K.; Heveling, J. Organometallics 1982, 1, 775. (w) Tanguy, F.; Weinberger, B.; des Abbayes, H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4005. (x) Schneider, K.; Kummer, R.; Schwirten, K.; Schindler, H. D. (BASF) U.S. Pat. 4,424,394 (1984). (y) Tustin, G. C.; Hembre, R. T. J. Org. Chem. 1984, 49, 1761. (z) El Chahawi, M. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DE 2,828,041 (1984). (aa) Foà, M.; Moro, A.; Gardano. A.; Cassar, L. (Montedison) U.S. Pat. 4,351,952 (1982). (ab) Cavinato, G.; Toniolo, L. J. Mol. Catal. 1993, 78, 131. (ac) Ramirez-Vega, F.; Laurent, P.; Clément, J.-C.; des Abbayes, H. J. Mol. Catal. A 1995, 96, 15.
38. Transition metal catalysis: (a) Heck, R. F.; Breslow, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2779. (b) Chandhari, F. M.; Knox, G. R.; Pauson, P. L. J. Chem. Soc. C 1967, 2255. (c) Rhee, M.; Ryang, M.; Tsutsumi, S. J. Organomet. Chem. 1967, 9, 361. (d) Ohono, K.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 99. (e) Watanabe, Y.; Taniguchi, K.; Suga, M.; Mitsudo, T.; Takegami, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1869. (f) Cassar, L.; Foà, M. (Montecatini) Ger. Pat. DOS 1,914,391 (1969). (g) Foà, M.; Cassar, L.; Chiusoli, G. P. (Montecatini) Ger. Pat. DOS 2,035,902 (1971). (h) Fukukoa, S.; Ryang, M.; Tsutsumi, S. J. Org. Chem. 1971, 36, 2721. (i) Scheben, J. A.; Ky, E.; Mador, I. L.; Orchin, M. (National Distillers) U.S. Pat. 3,560,561 (1971). (j) Knowles, R. N. (du Pont de Nemours) U.S. Pat. 3,636,082 (1972). (k) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DOS 2,240,398 (1974). (1) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. Dos 2,240,399 (1974). (m) Schoenberg, A.; Bartoletti, I.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 3318. (n) Stille, J. K.; Wong, P. K. J. Org. Chem. 1975, 40, 532. (o) Hidai, M.; Hikita, T.; Wada, Y.; Fujikara, Y.; Uchida, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 2075. (p) Perron, R. C. (Rhone-Poulenc) Ger. Pat. DOS 2,600,541 (1976). (q) Schneider, K.; Kummer, R.; Schwirten, K.; Schindler, H. D. (BASF) Ger. Pat DOS 2,521,610 (1976). (r) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Swiss Pat. 589,593 (1977). (s) El Chahawi, M.; Prange, U.; Richtzenhain, H.; Vogt, W. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DOS 2,553,931 (1977). (t) El Chahawi M.; Prange, U.; Richtzenhain, H.; Vogt, W. (Dynamit Nobel, GFR) Ger Pat. DOS 2,606,655 (1977). (u) Watanabe, Y.; Tanuguchi, K.; Suga, M.; Mitsudo, T.; Takegami, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1869. (v) Alper, H.; Hashem, K.; Heveling, J. Organometallics 1982, 1, 775. (w) Tanguy, F.; Weinberger, B.; des Abbayes, H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4005. (x) Schneider, K.; Kummer, R.; Schwirten, K.; Schindler, H. D. (BASF) U.S. Pat. 4,424,394 (1984). (y) Tustin, G. C.; Hembre, R. T. J. Org. Chem. 1984, 49, 1761. (z) El Chahawi, M. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DE 2,828,041 (1984). (aa) Foà, M.; Moro, A.; Gardano. A.; Cassar, L. (Montedison) U.S. Pat. 4,351,952 (1982). (ab) Cavinato, G.; Toniolo, L. J. Mol. Catal. 1993, 78, 131. (ac) Ramirez-Vega, F.; Laurent, P.; Clément, J.-C.; des Abbayes, H. J. Mol. Catal. A 1995, 96, 15.
39. Transition metal catalysis: (a) Heck, R. F.; Breslow, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2779. (b) Chandhari, F. M.; Knox, G. R.; Pauson, P. L. J. Chem. Soc. C 1967, 2255. (c) Rhee, M.; Ryang, M.; Tsutsumi, S. J. Organomet. Chem. 1967, 9, 361. (d) Ohono, K.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 99. (e) Watanabe, Y.; Taniguchi, K.; Suga, M.; Mitsudo, T.; Takegami, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1869. (f) Cassar, L.; Foà, M. (Montecatini) Ger. Pat. DOS 1,914,391 (1969). (g) Foà, M.; Cassar, L.; Chiusoli, G. P. (Montecatini) Ger. Pat. DOS 2,035,902 (1971). (h) Fukukoa, S.; Ryang, M.; Tsutsumi, S. J. Org. Chem. 1971, 36, 2721. (i) Scheben, J. A.; Ky, E.; Mador, I. L.; Orchin, M. (National Distillers) U.S. Pat. 3,560,561 (1971). (j) Knowles, R. N. (du Pont de Nemours) U.S. Pat. 3,636,082 (1972). (k) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DOS 2,240,398 (1974). (1) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. Dos 2,240,399 (1974). (m) Schoenberg, A.; Bartoletti, I.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 3318. (n) Stille, J. K.; Wong, P. K. J. Org. Chem. 1975, 40, 532. (o) Hidai, M.; Hikita, T.; Wada, Y.; Fujikara, Y.; Uchida, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 2075. (p) Perron, R. C. (Rhone-Poulenc) Ger. Pat. DOS 2,600,541 (1976). (q) Schneider, K.; Kummer, R.; Schwirten, K.; Schindler, H. D. (BASF) Ger. Pat DOS 2,521,610 (1976). (r) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Swiss Pat. 589,593 (1977). (s) El Chahawi, M.; Prange, U.; Richtzenhain, H.; Vogt, W. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DOS 2,553,931 (1977). (t) El Chahawi M.; Prange, U.; Richtzenhain, H.; Vogt, W. (Dynamit Nobel, GFR) Ger Pat. DOS 2,606,655 (1977). (u) Watanabe, Y.; Tanuguchi, K.; Suga, M.; Mitsudo, T.; Takegami, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1869. (v) Alper, H.; Hashem, K.; Heveling, J. Organometallics 1982, 1, 775. (w) Tanguy, F.; Weinberger, B.; des Abbayes, H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4005. (x) Schneider, K.; Kummer, R.; Schwirten, K.; Schindler, H. D. (BASF) U.S. Pat. 4,424,394 (1984). (y) Tustin, G. C.; Hembre, R. T. J. Org. Chem. 1984, 49, 1761. (z) El Chahawi, M. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DE 2,828,041 (1984). (aa) Foà, M.; Moro, A.; Gardano. A.; Cassar, L. (Montedison) U.S. Pat. 4,351,952 (1982). (ab) Cavinato, G.; Toniolo, L. J. Mol. Catal. 1993, 78, 131. (ac) Ramirez-Vega, F.; Laurent, P.; Clément, J.-C.; des Abbayes, H. J. Mol. Catal. A 1995, 96, 15.
40. Transition metal catalysis: (a) Heck, R. F.; Breslow, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2779. (b) Chandhari, F. M.; Knox, G. R.; Pauson, P. L. J. Chem. Soc. C 1967, 2255. (c) Rhee, M.; Ryang, M.; Tsutsumi, S. J. Organomet. Chem. 1967, 9, 361. (d) Ohono, K.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 99. (e) Watanabe, Y.; Taniguchi, K.; Suga, M.; Mitsudo, T.; Takegami, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1869. (f) Cassar, L.; Foà, M. (Montecatini) Ger. Pat. DOS 1,914,391 (1969). (g) Foà, M.; Cassar, L.; Chiusoli, G. P. (Montecatini) Ger. Pat. DOS 2,035,902 (1971). (h) Fukukoa, S.; Ryang, M.; Tsutsumi, S. J. Org. Chem. 1971, 36, 2721. (i) Scheben, J. A.; Ky, E.; Mador, I. L.; Orchin, M. (National Distillers) U.S. Pat. 3,560,561 (1971). (j) Knowles, R. N. (du Pont de Nemours) U.S. Pat. 3,636,082 (1972). (k) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DOS 2,240,398 (1974). (1) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. Dos 2,240,399 (1974). (m) Schoenberg, A.; Bartoletti, I.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 3318. (n) Stille, J. K.; Wong, P. K. J. Org. Chem. 1975, 40, 532. (o) Hidai, M.; Hikita, T.; Wada, Y.; Fujikara, Y.; Uchida, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 2075. (p) Perron, R. C. (Rhone-Poulenc) Ger. Pat. DOS 2,600,541 (1976). (q) Schneider, K.; Kummer, R.; Schwirten, K.; Schindler, H. D. (BASF) Ger. Pat DOS 2,521,610 (1976). (r) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Swiss Pat. 589,593 (1977). (s) El Chahawi, M.; Prange, U.; Richtzenhain, H.; Vogt, W. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DOS 2,553,931 (1977). (t) El Chahawi M.; Prange, U.; Richtzenhain, H.; Vogt, W. (Dynamit Nobel, GFR) Ger Pat. DOS 2,606,655 (1977). (u) Watanabe, Y.; Tanuguchi, K.; Suga, M.; Mitsudo, T.; Takegami, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1869. (v) Alper, H.; Hashem, K.; Heveling, J. Organometallics 1982, 1, 775. (w) Tanguy, F.; Weinberger, B.; des Abbayes, H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4005. (x) Schneider, K.; Kummer, R.; Schwirten, K.; Schindler, H. D. (BASF) U.S. Pat. 4,424,394 (1984). (y) Tustin, G. C.; Hembre, R. T. J. Org. Chem. 1984, 49, 1761. (z) El Chahawi, M. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DE 2,828,041 (1984). (aa) Foà, M.; Moro, A.; Gardano. A.; Cassar, L. (Montedison) U.S. Pat. 4,351,952 (1982). (ab) Cavinato, G.; Toniolo, L. J. Mol. Catal. 1993, 78, 131. (ac) Ramirez-Vega, F.; Laurent, P.; Clément, J.-C.; des Abbayes, H. J. Mol. Catal. A 1995, 96, 15.
41. Transition metal catalysis: (a) Heck, R. F.; Breslow, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2779. (b) Chandhari, F. M.; Knox, G. R.; Pauson, P. L. J. Chem. Soc. C 1967, 2255. (c) Rhee, M.; Ryang, M.; Tsutsumi, S. J. Organomet. Chem. 1967, 9, 361. (d) Ohono, K.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 99. (e) Watanabe, Y.; Taniguchi, K.; Suga, M.; Mitsudo, T.; Takegami, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1869. (f) Cassar, L.; Foà, M. (Montecatini) Ger. Pat. DOS 1,914,391 (1969). (g) Foà, M.; Cassar, L.; Chiusoli, G. P. (Montecatini) Ger. Pat. DOS 2,035,902 (1971). (h) Fukukoa, S.; Ryang, M.; Tsutsumi, S. J. Org. Chem. 1971, 36, 2721. (i) Scheben, J. A.; Ky, E.; Mador, I. L.; Orchin, M. (National Distillers) U.S. Pat. 3,560,561 (1971). (j) Knowles, R. N. (du Pont de Nemours) U.S. Pat. 3,636,082 (1972). (k) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DOS 2,240,398 (1974). (1) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. Dos 2,240,399 (1974). (m) Schoenberg, A.; Bartoletti, I.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 3318. (n) Stille, J. K.; Wong, P. K. J. Org. Chem. 1975, 40, 532. (o) Hidai, M.; Hikita, T.; Wada, Y.; Fujikara, Y.; Uchida, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 2075. (p) Perron, R. C. (Rhone-Poulenc) Ger. Pat. DOS 2,600,541 (1976). (q) Schneider, K.; Kummer, R.; Schwirten, K.; Schindler, H. D. (BASF) Ger. Pat DOS 2,521,610 (1976). (r) El Chahawi, M.; Richtzenhain, H. (Dynamit Nobel, GFR) Swiss Pat. 589,593 (1977). (s) El Chahawi, M.; Prange, U.; Richtzenhain, H.; Vogt, W. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DOS 2,553,931 (1977). (t) El Chahawi M.; Prange, U.; Richtzenhain, H.; Vogt, W. (Dynamit Nobel, GFR) Ger Pat. DOS 2,606,655 (1977). (u) Watanabe, Y.; Tanuguchi, K.; Suga, M.; Mitsudo, T.; Takegami, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1869. (v) Alper, H.; Hashem, K.; Heveling, J. Organometallics 1982, 1, 775. (w) Tanguy, F.; Weinberger, B.; des Abbayes, H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4005. (x) Schneider, K.; Kummer, R.; Schwirten, K.; Schindler, H. D. (BASF) U.S. Pat. 4,424,394 (1984). (y) Tustin, G. C.; Hembre, R. T. J. Org. Chem. 1984, 49, 1761. (z) El Chahawi, M. (Dynamit Nobel, GFR) Ger. Pat. DE 2,828,041 (1984). (aa) Foà, M.; Moro, A.; Gardano. A.; Cassar, L. (Montedison) U.S. Pat. 4,351,952 (1982). (ab) Cavinato, G.; Toniolo, L. J. Mol. Catal. 1993, 78, 131. (ac) Ramirez-Vega, F.; Laurent, P.; Clément, J.-C.; des Abbayes, H. J. Mol. Catal. A 1995, 96, 15.
42. Transition metal catalysis combined with phase-transfer catalysis: cf. also refs 3v,w,y and the following. (a) Cassar, L.; Foà, M.; Gardano, A. J. Organomet. Chem. 1976, 121, C55. (b) Alper, H.; des Abbayes, H. J. Organomet. Chem. 1977, 134, C11. (c) Cassar, L.; Foà, M. J. Organomet. Chem. 1977, 134, C15. (d) des Abbayes, H.; Boloup, A. J. Chem Soc., Chem. Commun. 1978, 1090. (e) Gambarotta, S.; Alper, H. J. Organomet. Chem. 1981, 212, C23. (f) Laurent, P.; Tanguy, G.; des Abbayes, H. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1986, 1754. Solid/ liquid TM-PTC: (g) Cianelli, G.; Foà, M.; Umani-Ronchi, A.; Gardano, A. (Montedison) U.K. Pat. Appl. GB 2,079,748 (1982). (h) Amer, I. Inorg. Chim. Acta 1994, 216, 97.
43. Transition metal catalysis combined with phase-transfer catalysis: cf. also refs 3v,w,y and the following. (a) Cassar, L.; Foà, M.; Gardano, A. J. Organomet. Chem. 1976, 121, C55. (b) Alper, H.; des Abbayes, H. J. Organomet. Chem. 1977, 134, C11. (c) Cassar, L.; Foà, M. J. Organomet. Chem. 1977, 134, C15. (d) des Abbayes, H.; Boloup, A. J. Chem Soc., Chem. Commun. 1978, 1090. (e) Gambarotta, S.; Alper, H. J. Organomet. Chem. 1981, 212, C23. (f) Laurent, P.; Tanguy, G.; des Abbayes, H. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1986, 1754. Solid/ liquid TM-PTC: (g) Cianelli, G.; Foà, M.; Umani-Ronchi, A.; Gardano, A. (Montedison) U.K. Pat. Appl. GB 2,079,748 (1982). (h) Amer, I. Inorg. Chim. Acta 1994, 216, 97.
44. Transition metal catalysis combined with phase-transfer catalysis: cf. also refs 3v,w,y and the following. (a) Cassar, L.; Foà, M.; Gardano, A. J. Organomet. Chem. 1976, 121, C55. (b) Alper, H.; des Abbayes, H. J. Organomet. Chem. 1977, 134, C11. (c) Cassar, L.; Foà, M. J. Organomet. Chem. 1977, 134, C15. (d) des Abbayes, H.; Boloup, A. J. Chem Soc., Chem. Commun. 1978, 1090. (e) Gambarotta, S.; Alper, H. J. Organomet. Chem. 1981, 212, C23. (f) Laurent, P.; Tanguy, G.; des Abbayes, H. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1986, 1754. Solid/ liquid TM-PTC: (g) Cianelli, G.; Foà, M.; Umani-Ronchi, A.; Gardano, A. (Montedison) U.K. Pat. Appl. GB 2,079,748 (1982). (h) Amer, I. Inorg. Chim. Acta 1994, 216, 97.
45. Transition metal catalysis combined with phase-transfer catalysis: cf. also refs 3v,w,y and the following. (a) Cassar, L.; Foà, M.; Gardano, A. J. Organomet. Chem. 1976, 121, C55. (b) Alper, H.; des Abbayes, H. J. Organomet. Chem. 1977, 134, C11. (c) Cassar, L.; Foà, M. J. Organomet. Chem. 1977, 134, C15. (d) des Abbayes, H.; Boloup, A. J. Chem Soc., Chem. Commun. 1978, 1090. (e) Gambarotta, S.; Alper, H. J. Organomet. Chem. 1981, 212, C23. (f) Laurent, P.; Tanguy, G.; des Abbayes, H. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1986, 1754. Solid/ liquid TM-PTC: (g) Cianelli, G.; Foà, M.; Umani-Ronchi, A.; Gardano, A. (Montedison) U.K. Pat. Appl. GB 2,079,748 (1982). (h) Amer, I. Inorg. Chim. Acta 1994, 216, 97.
46. Transition metal catalysis combined with phase-transfer catalysis: cf. also refs 3v,w,y and the following. (a) Cassar, L.; Foà, M.; Gardano, A. J. Organomet. Chem. 1976, 121, C55. (b) Alper, H.; des Abbayes, H. J. Organomet. Chem. 1977, 134, C11. (c) Cassar, L.; Foà, M. J. Organomet. Chem. 1977, 134, C15. (d) des Abbayes, H.; Boloup, A. J. Chem Soc., Chem. Commun. 1978, 1090. (e) Gambarotta, S.; Alper, H. J. Organomet. Chem. 1981, 212, C23. (f) Laurent, P.; Tanguy, G.; des Abbayes, H. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1986, 1754. Solid/ liquid TM-PTC: (g) Cianelli, G.; Foà, M.; Umani-Ronchi, A.; Gardano, A. (Montedison) U.K. Pat. Appl. GB 2,079,748 (1982). (h) Amer, I. Inorg. Chim. Acta 1994, 216, 97.
47. Transition metal catalysis combined with phase-transfer catalysis: cf. also refs 3v,w,y and the following. (a) Cassar, L.; Foà, M.; Gardano, A. J. Organomet. Chem. 1976, 121, C55. (b) Alper, H.; des Abbayes, H. J. Organomet. Chem. 1977, 134, C11. (c) Cassar, L.; Foà, M. J. Organomet. Chem. 1977, 134, C15. (d) des Abbayes, H.; Boloup, A. J. Chem Soc., Chem. Commun. 1978, 1090. (e) Gambarotta, S.; Alper, H. J. Organomet. Chem. 1981, 212, C23. (f) Laurent, P.; Tanguy, G.; des Abbayes, H. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1986, 1754. Solid/ liquid TM-PTC: (g) Cianelli, G.; Foà, M.; Umani-Ronchi, A.; Gardano, A. (Montedison) U.K. Pat. Appl. GB 2,079,748 (1982). (h) Amer, I. Inorg. Chim. Acta 1994, 216, 97.
48. Transition metal catalysis combined with phase-transfer catalysis: cf. also refs 3v,w,y and the following. (a) Cassar, L.; Foà, M.; Gardano, A. J. Organomet. Chem. 1976, 121, C55. (b) Alper, H.; des Abbayes, H. J. Organomet. Chem. 1977, 134, C11. (c) Cassar, L.; Foà, M. J. Organomet. Chem. 1977, 134, C15. (d) des Abbayes, H.; Boloup, A. J. Chem Soc., Chem. Commun. 1978, 1090. (e) Gambarotta, S.; Alper, H. J. Organomet. Chem. 1981, 212, C23. (f) Laurent, P.; Tanguy, G.; des Abbayes, H. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1986, 1754. Solid/ liquid TM-PTC: (g) Cianelli, G.; Foà, M.; Umani-Ronchi, A.; Gardano, A. (Montedison) U.K. Pat. Appl. GB 2,079,748 (1982). (h) Amer, I. Inorg. Chim. Acta 1994, 216, 97.
49. Transition metal catalysis combined with phase-transfer catalysis: cf. also refs 3v,w,y and the following. (a) Cassar, L.; Foà, M.; Gardano, A. J. Organomet. Chem. 1976, 121, C55. (b) Alper, H.; des Abbayes, H. J. Organomet. Chem. 1977, 134, C11. (c) Cassar, L.; Foà, M. J. Organomet. Chem. 1977, 134, C15. (d) des Abbayes, H.; Boloup, A. J. Chem Soc., Chem. Commun. 1978, 1090. (e) Gambarotta, S.; Alper, H. J. Organomet. Chem. 1981, 212, C23. (f) Laurent, P.; Tanguy, G.; des Abbayes, H. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1986, 1754. Solid/ liquid TM-PTC: (g) Cianelli, G.; Foà, M.; Umani-Ronchi, A.; Gardano, A. (Montedison) U.K. Pat. Appl. GB 2,079,748 (1982). (h) Amer, I. Inorg. Chim. Acta 1994, 216, 97.
50. Phenylacetic acid and its derivatives are usually manufactured using the cyanide route: (a) Ullmans Enczyclopädie der technischen Chemie; Verlag Chemie: Weinheim, Germany, 1976; Bd. 11, p 71. (b) Pozdnyakovich, Yu. V.; Nazarenko, E. S.; Shein, S. M. Khim. Prom.-st. 1985, (1), 5.
51. Phenylacetic acid and its derivatives are usually manufactured using the cyanide route: (a) Ullmans Enczyclopädie der technischen Chemie; Verlag Chemie: Weinheim, Germany, 1976; Bd. 11, p 71. (b) Pozdnyakovich, Yu. V.; Nazarenko, E. S.; Shein, S. M. Khim. Prom.-st. 1985, (1), 5.
52. The relatively high price of "quats" allows their use only for the synthesis of more precious substituted phenylacetic acid derivatives: Zaidmann, B.; Sasson, Y.; Neumann, R. Ind. Eng. Chem., Prod. Res. Dev. 1985, 24, 390.
53. Suggested originally for organic reactions by: (a) Töke, L.; Szabó, G. T. Acta Chim. (Budapest) 1977, 93, 421. (b) Szakács, S.; Göbölös, S.; Szammer, J. Magyar. Kem. Folyoirat 1980, 86, 273; Manatsh. Chem. 1981, 112, 833. (c) Szakács, S.; Jáky, M.; Göbölös, S.; Nagy, F. Magyar. Kem. Folyoirat 1983, 89, 402. (d) Cf. also: Saenger, W.; Suh, I. H.; Weber, G. Isr. J. Chem. 1979, 18, 253.
54. Suggested originally for organic reactions by: (a) Töke, L.; Szabó, G. T. Acta Chim. (Budapest) 1977, 93, 421. (b) Szakács, S.; Göbölös, S.; Szammer, J. Magyar. Kem. Folyoirat 1980, 86, 273; Manatsh. Chem. 1981, 112, 833. (c) Szakács, S.; Jáky, M.; Göbölös, S.; Nagy, F. Magyar. Kem. Folyoirat 1983, 89, 402. (d) Cf. also: Saenger, W.; Suh, I. H.; Weber, G. Isr. J. Chem. 1979, 18, 253.
55. Suggested originally for organic reactions by: (a) Töke, L.; Szabó, G. T. Acta Chim. (Budapest) 1977, 93, 421. (b) Szakács, S.; Göbölös, S.; Szammer, J. Magyar. Kem. Folyoirat 1980, 86, 273; Manatsh. Chem. 1981, 112, 833. (c) Szakács, S.; Jáky, M.; Göbölös, S.; Nagy, F. Magyar. Kem. Folyoirat 1983, 89, 402. (d) Cf. also: Saenger, W.; Suh, I. H.; Weber, G. Isr. J. Chem. 1979, 18, 253.
56. Suggested originally for organic reactions by: (a) Töke, L.; Szabó, G. T. Acta Chim. (Budapest) 1977, 93, 421. (b) Szakács, S.; Göbölös, S.; Szammer, J. Magyar. Kem. Folyoirat 1980, 86, 273; Manatsh. Chem. 1981, 112, 833. (c) Szakács, S.; Jáky, M.; Göbölös, S.; Nagy, F. Magyar. Kem. Folyoirat 1983, 89, 402. (d) Cf. also: Saenger, W.; Suh, I. H.; Weber, G. Isr. J. Chem. 1979, 18, 253.
57. Suggested originally for organic reactions by: (a) Töke, L.; Szabó, G. T. Acta Chim. (Budapest) 1977, 93, 421. (b) Szakács, S.; Göbölös, S.; Szammer, J. Magyar. Kem. Folyoirat 1980, 86, 273; Manatsh. Chem. 1981, 112, 833. (c) Szakács, S.; Jáky, M.; Göbölös, S.; Nagy, F. Magyar. Kem. Folyoirat 1983, 89, 402. (d) Cf. also: Saenger, W.; Suh, I. H.; Weber, G. Isr. J. Chem. 1979, 18, 253.
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68. Leading mechanistic studies with Co: see also refs 2c,d,g, 3a, 4c, and 9d and the following. (a) Nagy-Magos, Z.; Bor, G.; Markó, L. J. Organomet. Chem. 1968, 14, 205. (b) des Abbayes, H.; Buloup, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 1090. (c) des Abbayes, H.; Buloup, A. J. Organomet. Chem. 1979, 179, C21. (d) Moro, A.; Foà, M.; Cassar, L. J. Organomet. Chem. 1980, 185, 79. (e) des Abbayes, H.; Bulloup, A. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4343. (f) sec-Benzyl derivatives: Francalanci, F.; Foà, M. J. Organomet. Chem. 1982, 243, 59. (g) des Abbayes, H.; Buloup, A.; Tanguy, G. Organometallics 1983, 2, 1730. (h) sec-Benzyl derivatives: Francalanci, F.; Gardano, A.; Abis, L.; Fiorani, T.; Foà, M. J. Organomet. Chem. 1983, 243, 87. (i) sec-Benzyl derivatives: Francalanci, F.; Gardano, A.; Foà, M. J. Organomet. Chem. 1985, 282, 277.
69. Leading mechanistic studies with Co: see also refs 2c,d,g, 3a, 4c, and 9d and the following. (a) Nagy-Magos, Z.; Bor, G.; Markó, L. J. Organomet. Chem. 1968, 14, 205. (b) des Abbayes, H.; Buloup, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 1090. (c) des Abbayes, H.; Buloup, A. J. Organomet. Chem. 1979, 179, C21. (d) Moro, A.; Foà, M.; Cassar, L. J. Organomet. Chem. 1980, 185, 79. (e) des Abbayes, H.; Bulloup, A. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4343. (f) sec-Benzyl derivatives: Francalanci, F.; Foà, M. J. Organomet. Chem. 1982, 243, 59. (g) des Abbayes, H.; Buloup, A.; Tanguy, G. Organometallics 1983, 2, 1730. (h) sec-Benzyl derivatives: Francalanci, F.; Gardano, A.; Abis, L.; Fiorani, T.; Foà, M. J. Organomet. Chem. 1983, 243, 87. (i) sec-Benzyl derivatives: Francalanci, F.; Gardano, A.; Foà, M. J. Organomet. Chem. 1985, 282, 277.
70. Leading mechanistic studies with Co: see also refs 2c,d,g, 3a, 4c, and 9d and the following. (a) Nagy-Magos, Z.; Bor, G.; Markó, L. J. Organomet. Chem. 1968, 14, 205. (b) des Abbayes, H.; Buloup, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 1090. (c) des Abbayes, H.; Buloup, A. J. Organomet. Chem. 1979, 179, C21. (d) Moro, A.; Foà, M.; Cassar, L. J. Organomet. Chem. 1980, 185, 79. (e) des Abbayes, H.; Bulloup, A. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4343. (f) sec-Benzyl derivatives: Francalanci, F.; Foà, M. J. Organomet. Chem. 1982, 243, 59. (g) des Abbayes, H.; Buloup, A.; Tanguy, G. Organometallics 1983, 2, 1730. (h) sec-Benzyl derivatives: Francalanci, F.; Gardano, A.; Abis, L.; Fiorani, T.; Foà, M. J. Organomet. Chem. 1983, 243, 87. (i) sec-Benzyl derivatives: Francalanci, F.; Gardano, A.; Foà, M. J. Organomet. Chem. 1985, 282, 277.
71. Leading mechanistic studies with Co: see also refs 2c,d,g, 3a, 4c, and 9d and the following. (a) Nagy-Magos, Z.; Bor, G.; Markó, L. J. Organomet. Chem. 1968, 14, 205. (b) des Abbayes, H.; Buloup, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 1090. (c) des Abbayes, H.; Buloup, A. J. Organomet. Chem. 1979, 179, C21. (d) Moro, A.; Foà, M.; Cassar, L. J. Organomet. Chem. 1980, 185, 79. (e) des Abbayes, H.; Bulloup, A. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4343. (f) sec-Benzyl derivatives: Francalanci, F.; Foà, M. J. Organomet. Chem. 1982, 243, 59. (g) des Abbayes, H.; Buloup, A.; Tanguy, G. Organometallics 1983, 2, 1730. (h) sec-Benzyl derivatives: Francalanci, F.; Gardano, A.; Abis, L.; Fiorani, T.; Foà, M. J. Organomet. Chem. 1983, 243, 87. (i) sec-Benzyl derivatives: Francalanci, F.; Gardano, A.; Foà, M. J. Organomet. Chem. 1985, 282, 277.
72. Leading mechanistic studies with Co: see also refs 2c,d,g, 3a, 4c, and 9d and the following. (a) Nagy-Magos, Z.; Bor, G.; Markó, L. J. Organomet. Chem. 1968, 14, 205. (b) des Abbayes, H.; Buloup, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 1090. (c) des Abbayes, H.; Buloup, A. J. Organomet. Chem. 1979, 179, C21. (d) Moro, A.; Foà, M.; Cassar, L. J. Organomet. Chem. 1980, 185, 79. (e) des Abbayes, H.; Bulloup, A. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4343. (f) sec-Benzyl derivatives: Francalanci, F.; Foà, M. J. Organomet. Chem. 1982, 243, 59. (g) des Abbayes, H.; Buloup, A.; Tanguy, G. Organometallics 1983, 2, 1730. (h) sec-Benzyl derivatives: Francalanci, F.; Gardano, A.; Abis, L.; Fiorani, T.; Foà, M. J. Organomet. Chem. 1983, 243, 87. (i) sec-Benzyl derivatives: Francalanci, F.; Gardano, A.; Foà, M. J. Organomet. Chem. 1985, 282, 277.
73. Leading mechanistic studies with Co: see also refs 2c,d,g, 3a, 4c, and 9d and the following. (a) Nagy-Magos, Z.; Bor, G.; Markó, L. J. Organomet. Chem. 1968, 14, 205. (b) des Abbayes, H.; Buloup, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 1090. (c) des Abbayes, H.; Buloup, A. J. Organomet. Chem. 1979, 179, C21. (d) Moro, A.; Foà, M.; Cassar, L. J. Organomet. Chem. 1980, 185, 79. (e) des Abbayes, H.; Bulloup, A. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4343. (f) sec-Benzyl derivatives: Francalanci, F.; Foà, M. J. Organomet. Chem. 1982, 243, 59. (g) des Abbayes, H.; Buloup, A.; Tanguy, G. Organometallics 1983, 2, 1730. (h) sec-Benzyl derivatives: Francalanci, F.; Gardano, A.; Abis, L.; Fiorani, T.; Foà, M. J. Organomet. Chem. 1983, 243, 87. (i) sec-Benzyl derivatives: Francalanci, F.; Gardano, A.; Foà, M. J. Organomet. Chem. 1985, 282, 277.
74. Leading mechanistic studies with Co: see also refs 2c,d,g, 3a, 4c, and 9d and the following. (a) Nagy-Magos, Z.; Bor, G.; Markó, L. J. Organomet. Chem. 1968, 14, 205. (b) des Abbayes, H.; Buloup, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 1090. (c) des Abbayes, H.; Buloup, A. J. Organomet. Chem. 1979, 179, C21. (d) Moro, A.; Foà, M.; Cassar, L. J. Organomet. Chem. 1980, 185, 79. (e) des Abbayes, H.; Bulloup, A. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4343. (f) sec-Benzyl derivatives: Francalanci, F.; Foà, M. J. Organomet. Chem. 1982, 243, 59. (g) des Abbayes, H.; Buloup, A.; Tanguy, G. Organometallics 1983, 2, 1730. (h) sec-Benzyl derivatives: Francalanci, F.; Gardano, A.; Abis, L.; Fiorani, T.; Foà, M. J. Organomet. Chem. 1983, 243, 87. (i) sec-Benzyl derivatives: Francalanci, F.; Gardano, A.; Foà, M. J. Organomet. Chem. 1985, 282, 277.
75. Leading mechanistic studies with Co: see also refs 2c,d,g, 3a, 4c, and 9d and the following. (a) Nagy-Magos, Z.; Bor, G.; Markó, L. J. Organomet. Chem. 1968, 14, 205. (b) des Abbayes, H.; Buloup, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 1090. (c) des Abbayes, H.; Buloup, A. J. Organomet. Chem. 1979, 179, C21. (d) Moro, A.; Foà, M.; Cassar, L. J. Organomet. Chem. 1980, 185, 79. (e) des Abbayes, H.; Bulloup, A. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4343. (f) sec-Benzyl derivatives: Francalanci, F.; Foà, M. J. Organomet. Chem. 1982, 243, 59. (g) des Abbayes, H.; Buloup, A.; Tanguy, G. Organometallics 1983, 2, 1730. (h) sec-Benzyl derivatives: Francalanci, F.; Gardano, A.; Abis, L.; Fiorani, T.; Foà, M. J. Organomet. Chem. 1983, 243, 87. (i) sec-Benzyl derivatives: Francalanci, F.; Gardano, A.; Foà, M. J. Organomet. Chem. 1985, 282, 277.
76. Leading mechanistic studies with Co: see also refs 2c,d,g, 3a, 4c, and 9d and the following. (a) Nagy-Magos, Z.; Bor, G.; Markó, L. J. Organomet. Chem. 1968, 14, 205. (b) des Abbayes, H.; Buloup, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 1090. (c) des Abbayes, H.; Buloup, A. J. Organomet. Chem. 1979, 179, C21. (d) Moro, A.; Foà, M.; Cassar, L. J. Organomet. Chem. 1980, 185, 79. (e) des Abbayes, H.; Bulloup, A. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4343. (f) sec-Benzyl derivatives: Francalanci, F.; Foà, M. J. Organomet. Chem. 1982, 243, 59. (g) des Abbayes, H.; Buloup, A.; Tanguy, G. Organometallics 1983, 2, 1730. (h) sec-Benzyl derivatives: Francalanci, F.; Gardano, A.; Abis, L.; Fiorani, T.; Foà, M. J. Organomet. Chem. 1983, 243, 87. (i) sec-Benzyl derivatives: Francalanci, F.; Gardano, A.; Foà, M. J. Organomet. Chem. 1985, 282, 277.
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83. With regard to preparation of phenylpyruvic acid or its derivatives.
84. Low molecular weight halocarbons should be avoided in light of recent environmental results and regulations. Some leading references are as follows: (a) Fabian, P.; Gönner, D. Fresenius Z. Anal. Chem 1983, 319, 890. (b) Grob, K.; Habich, A. J. High Resolut. Chromatogr.-Chromatogr. Commun. 1983, 6, 11. (c) Grob, K.; Grob, G. J. High Resolut. Chromatogr.-Chromatogr. Commun. 1983, 6, 133. (d) Grob, K. J. Chromatogr. 1984, 229, 1. (e) Nunez, A. J.; Gonzales, L. F.; Janák, J. J. Chromatogr. 1984, 300, 127. (f) Ettre, L. S.; Di Cesare, J. L. Am. Laboratory 1984, 16, 76. (g) Ettre, L. S. Anal. Chem. 1985, 57, 1419A. (h) Croll, B. T.; Sumner, M. E.; Leathard, D. A. Analyst 1986, 111, 73. (i) Lakszner, K.; Szepesy, L. J. High Resolut. Chromatogr.-Chromatogr. Commun. 1986, 9, 441.
85. Low molecular weight halocarbons should be avoided in light of recent environmental results and regulations. Some leading references are as follows: (a) Fabian, P.; Gönner, D. Fresenius Z. Anal. Chem 1983, 319, 890. (b) Grob, K.; Habich, A. J. High Resolut. Chromatogr.-Chromatogr. Commun. 1983, 6, 11. (c) Grob, K.; Grob, G. J. High Resolut. Chromatogr.-Chromatogr. Commun. 1983, 6, 133. (d) Grob, K. J. Chromatogr. 1984, 229, 1. (e) Nunez, A. J.; Gonzales, L. F.; Janák, J. J. Chromatogr. 1984, 300, 127. (f) Ettre, L. S.; Di Cesare, J. L. Am. Laboratory 1984, 16, 76. (g) Ettre, L. S. Anal. Chem. 1985, 57, 1419A. (h) Croll, B. T.; Sumner, M. E.; Leathard, D. A. Analyst 1986, 111, 73. (i) Lakszner, K.; Szepesy, L. J. High Resolut. Chromatogr.-Chromatogr. Commun. 1986, 9, 441.
86. Low molecular weight halocarbons should be avoided in light of recent environmental results and regulations. Some leading references are as follows: (a) Fabian, P.; Gönner, D. Fresenius Z. Anal. Chem 1983, 319, 890. (b) Grob, K.; Habich, A. J. High Resolut. Chromatogr.-Chromatogr. Commun. 1983, 6, 11. (c) Grob, K.; Grob, G. J. High Resolut. Chromatogr.-Chromatogr. Commun. 1983, 6, 133. (d) Grob, K. J. Chromatogr. 1984, 229, 1. (e) Nunez, A. J.; Gonzales, L. F.; Janák, J. J. Chromatogr. 1984, 300, 127. (f) Ettre, L. S.; Di Cesare, J. L. Am. Laboratory 1984, 16, 76. (g) Ettre, L. S. Anal. Chem. 1985, 57, 1419A. (h) Croll, B. T.; Sumner, M. E.; Leathard, D. A. Analyst 1986, 111, 73. (i) Lakszner, K.; Szepesy, L. J. High Resolut. Chromatogr.-Chromatogr. Commun. 1986, 9, 441.
87. Low molecular weight halocarbons should be avoided in light of recent environmental results and regulations. Some leading references are as follows: (a) Fabian, P.; Gönner, D. Fresenius Z. Anal. Chem 1983, 319, 890. (b) Grob, K.; Habich, A. J. High Resolut. Chromatogr.-Chromatogr. Commun. 1983, 6, 11. (c) Grob, K.; Grob, G. J. High Resolut. Chromatogr.-Chromatogr. Commun. 1983, 6, 133. (d) Grob, K. J. Chromatogr. 1984, 229, 1. (e) Nunez, A. J.; Gonzales, L. F.; Janák, J. J. Chromatogr. 1984, 300, 127. (f) Ettre, L. S.; Di Cesare, J. L. Am. Laboratory 1984, 16, 76. (g) Ettre, L. S. Anal. Chem. 1985, 57, 1419A. (h) Croll, B. T.; Sumner, M. E.; Leathard, D. A. Analyst 1986, 111, 73. (i) Lakszner, K.; Szepesy, L. J. High Resolut. Chromatogr.-Chromatogr. Commun. 1986, 9, 441.
88. Low molecular weight halocarbons should be avoided in light of recent environmental results and regulations. Some leading references are as follows: (a) Fabian, P.; Gönner, D. Fresenius Z. Anal. Chem 1983, 319, 890. (b) Grob, K.; Habich, A. J. High Resolut. Chromatogr.-Chromatogr. Commun. 1983, 6, 11. (c) Grob, K.; Grob, G. J. High Resolut. Chromatogr.-Chromatogr. Commun. 1983, 6, 133. (d) Grob, K. J. Chromatogr. 1984, 229, 1. (e) Nunez, A. J.; Gonzales, L. F.; Janák, J. J. Chromatogr. 1984, 300, 127. (f) Ettre, L. S.; Di Cesare, J. L. Am. Laboratory 1984, 16, 76. (g) Ettre, L. S. Anal. Chem. 1985, 57, 1419A. (h) Croll, B. T.; Sumner, M. E.; Leathard, D. A. Analyst 1986, 111, 73. (i) Lakszner, K.; Szepesy, L. J. High Resolut. Chromatogr.-Chromatogr. Commun. 1986, 9, 441.
89. Low molecular weight halocarbons should be avoided in light of recent environmental results and regulations. Some leading references are as follows: (a) Fabian, P.; Gönner, D. Fresenius Z. Anal. Chem 1983, 319, 890. (b) Grob, K.; Habich, A. J. High Resolut. Chromatogr.-Chromatogr. Commun. 1983, 6, 11. (c) Grob, K.; Grob, G. J. High Resolut. Chromatogr.-Chromatogr. Commun. 1983, 6, 133. (d) Grob, K. J. Chromatogr. 1984, 229, 1. (e) Nunez, A. J.; Gonzales, L. F.; Janák, J. J. Chromatogr. 1984, 300, 127. (f) Ettre, L. S.; Di Cesare, J. L. Am. Laboratory 1984, 16, 76. (g) Ettre, L. S. Anal. Chem. 1985, 57, 1419A. (h) Croll, B. T.; Sumner, M. E.; Leathard, D. A. Analyst 1986, 111, 73. (i) Lakszner, K.; Szepesy, L. J. High Resolut. Chromatogr.-Chromatogr. Commun. 1986, 9, 441.
90. Low molecular weight halocarbons should be avoided in light of recent environmental results and regulations. Some leading references are as follows: (a) Fabian, P.; Gönner, D. Fresenius Z. Anal. Chem 1983, 319, 890. (b) Grob, K.; Habich, A. J. High Resolut. Chromatogr.-Chromatogr. Commun. 1983, 6, 11. (c) Grob, K.; Grob, G. J. High Resolut. Chromatogr.-Chromatogr. Commun. 1983, 6, 133. (d) Grob, K. J. Chromatogr. 1984, 229, 1. (e) Nunez, A. J.; Gonzales, L. F.; Janák, J. J. Chromatogr. 1984, 300, 127. (f) Ettre, L. S.; Di Cesare, J. L. Am. Laboratory 1984, 16, 76. (g) Ettre, L. S. Anal. Chem. 1985, 57, 1419A. (h) Croll, B. T.; Sumner, M. E.; Leathard, D. A. Analyst 1986, 111, 73. (i) Lakszner, K.; Szepesy, L. J. High Resolut. Chromatogr.-Chromatogr. Commun. 1986, 9, 441.
91. Low molecular weight halocarbons should be avoided in light of recent environmental results and regulations. Some leading references are as follows: (a) Fabian, P.; Gönner, D. Fresenius Z. Anal. Chem 1983, 319, 890. (b) Grob, K.; Habich, A. J. High Resolut. Chromatogr.-Chromatogr. Commun. 1983, 6, 11. (c) Grob, K.; Grob, G. J. High Resolut. Chromatogr.-Chromatogr. Commun. 1983, 6, 133. (d) Grob, K. J. Chromatogr. 1984, 229, 1. (e) Nunez, A. J.; Gonzales, L. F.; Janák, J. J. Chromatogr. 1984, 300, 127. (f) Ettre, L. S.; Di Cesare, J. L. Am. Laboratory 1984, 16, 76. (g) Ettre, L. S. Anal. Chem. 1985, 57, 1419A. (h) Croll, B. T.; Sumner, M. E.; Leathard, D. A. Analyst 1986, 111, 73. (i) Lakszner, K.; Szepesy, L. J. High Resolut. Chromatogr.-Chromatogr. Commun. 1986, 9, 441.
92. Low molecular weight halocarbons should be avoided in light of recent environmental results and regulations. Some leading references are as follows: (a) Fabian, P.; Gönner, D. Fresenius Z. Anal. Chem 1983, 319, 890. (b) Grob, K.; Habich, A. J. High Resolut. Chromatogr.-Chromatogr. Commun. 1983, 6, 11. (c) Grob, K.; Grob, G. J. High Resolut. Chromatogr.-Chromatogr. Commun. 1983, 6, 133. (d) Grob, K. J. Chromatogr. 1984, 229, 1. (e) Nunez, A. J.; Gonzales, L. F.; Janák, J. J. Chromatogr. 1984, 300, 127. (f) Ettre, L. S.; Di Cesare, J. L. Am. Laboratory 1984, 16, 76. (g) Ettre, L. S. Anal. Chem. 1985, 57, 1419A. (h) Croll, B. T.; Sumner, M. E.; Leathard, D. A. Analyst 1986, 111, 73. (i) Lakszner, K.; Szepesy, L. J. High Resolut. Chromatogr.-Chromatogr. Commun. 1986, 9, 441.
93. Gambarotta, S.; Alper, H. J. Organomet. Chem. 1980, 194, C19.
94. The stoichiometry was originally established by Hieber at al.: (a) Hieber, W.; Schulten, H. Z. Anorg. Allg. Chem. 1937, 232, 18, 20. (b) Hieber, W.; Abeck, W.; Sedlmeier, J.; Abeck, W. Chem. Ber. 1953, 86, 700. (c) Wender, I.; Stenberg, H. W.; Orchin, M. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 1216.
95. The stoichiometry was originally established by Hieber at al.: (a) Hieber, W.; Schulten, H. Z. Anorg. Allg. Chem. 1937, 232, 18, 20. (b) Hieber, W.; Abeck, W.; Sedlmeier, J.; Abeck, W. Chem. Ber. 1953, 86, 700. (c) Wender, I.; Stenberg, H. W.; Orchin, M. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 1216.
96. The stoichiometry was originally established by Hieber at al.: (a) Hieber, W.; Schulten, H. Z. Anorg. Allg. Chem. 1937, 232, 18, 20. (b) Hieber, W.; Abeck, W.; Sedlmeier, J.; Abeck, W. Chem. Ber. 1953, 86, 700. (c) Wender, I.; Stenberg, H. W.; Orchin, M. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 1216.
97. (a) Heck, R. F. J. Organomet. Chem. 1964, 2, 195.
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106. (a) Ungváry, F.; Markó, L. J. Organomet. Chem. 1980, 193, 397.
107. (b) Orchin, M. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 59.
108. (c) Galamb, V.; Pályi, G. Atti Accad. Sci. Bologna, Cl. Sci. Fis. 1982, 270 (13/9), 157.
109. (d) Pályi, G.; Ungváry, F.; Galamb, V.; Markó, L. Coord. Chem. Rev. 1984, 53, 37.
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113. (h) Henrici-Olivé, G.; Olivé, S. The Chemistry of the Catalysed Hydrogenation of Carbon Monoxide; Springer: Berlin, 1984.
114. (a) Measured on the basis of the area of the v(C-O) band. This assumes that the absorption coefficients were the same in different solvents. For this reason our data are only of qualitative character.
115. 4]- would be formed in the catalytic cycle, these should also be concentrated in the organic phase.
116. 3 type: (i) Ullah, S. S.; Molla, M. E.; Karim, M. M.; Begum, R. Indian J. Chem. 1985, 24A, 412. (j) Blecke, J. R.; Burch, R. R.; Caulman, C. R.; Schardt, B. C. Inorg. Chem. 1981, 20, 1316.
117. 3 type: (i) Ullah, S. S.; Molla, M. E.; Karim, M. M.; Begum, R. Indian J. Chem. 1985, 24A, 412. (j) Blecke, J. R.; Burch, R. R.; Caulman, C. R.; Schardt, B. C. Inorg. Chem. 1981, 20, 1316.
118. 3 type: (i) Ullah, S. S.; Molla, M. E.; Karim, M. M.; Begum, R. Indian J. Chem. 1985, 24A, 412. (j) Blecke, J. R.; Burch, R. R.; Caulman, C. R.; Schardt, B. C. Inorg. Chem. 1981, 20, 1316.
119. 3 type: (i) Ullah, S. S.; Molla, M. E.; Karim, M. M.; Begum, R. Indian J. Chem. 1985, 24A, 412. (j) Blecke, J. R.; Burch, R. R.; Caulman, C. R.; Schardt, B. C. Inorg. Chem. 1981, 20, 1316.
120. 3 type: (i) Ullah, S. S.; Molla, M. E.; Karim, M. M.; Begum, R. Indian J. Chem. 1985, 24A, 412. (j) Blecke, J. R.; Burch, R. R.; Caulman, C. R.; Schardt, B. C. Inorg. Chem. 1981, 20, 1316.
121. 3 type: (i) Ullah, S. S.; Molla, M. E.; Karim, M. M.; Begum, R. Indian J. Chem. 1985, 24A, 412. (j) Blecke, J. R.; Burch, R. R.; Caulman, C. R.; Schardt, B. C. Inorg. Chem. 1981, 20, 1316.
122. 3 type: (i) Ullah, S. S.; Molla, M. E.; Karim, M. M.; Begum, R. Indian J. Chem. 1985, 24A, 412. (j) Blecke, J. R.; Burch, R. R.; Caulman, C. R.; Schardt, B. C. Inorg. Chem. 1981, 20, 1316.
123. 3 type: (i) Ullah, S. S.; Molla, M. E.; Karim, M. M.; Begum, R. Indian J. Chem. 1985, 24A, 412. (j) Blecke, J. R.; Burch, R. R.; Caulman, C. R.; Schardt, B. C. Inorg. Chem. 1981, 20, 1316.
124. 3 type: (i) Ullah, S. S.; Molla, M. E.; Karim, M. M.; Begum, R. Indian J. Chem. 1985, 24A, 412. (j)
125. 3 type: (i) Ullah, S. S.; Molla, M. E.; Karim, M. M.; Begum, R. Indian J. Chem. 1985, 24A, 412. (j) Blecke, J. R.; Burch, R. R.; Caulman, C. R.; Schardt, B. C. Inorg. Chem. 1981, 20, 1316.
126. Pályi, G.; Zucchi, C.; Bartik, T.; Herbrich, T.; Kriebel, C.; Boese, R.; Sorkau, A.; Fráter, G. Atti Accad. Sci. Bologna, Rend. Cl. Sci. Fis. 1992/93, 281 (14/10), 159.
127. The concept of these experiments was suggested by one of the reviewers of this paper. The authors acknowledge gratefully this suggestion.
128. 3: (d) Roe, D. C. Organometallics 1987, 6, 942. (e) Sweany, R. L. Organometallics 1989, 8, 175.
129. 3: (d) Roe, D. C. Organometallics 1987, 6, 942. (e) Sweany, R. L. Organometallics 1989, 8, 175.
130. 3: (d) Roe, D. C. Organometallics 1987, 6, 942. (e) Sweany, R. L. Organometallics 1989, 8, 175.
131. 3: (d) Roe, D. C. Organometallics 1987, 6, 942. (e) Sweany, R. L. Organometallics 1989, 8, 175.
132. 3: (d) Roe, D. C. Organometallics 1987, 6, 942. (e) Sweany, R. L. Organometallics 1989, 8, 175.
133. (a) Calderazzo, F. Angew. Chem. 1977, 89, 305.
134. (b) Kuhlmann, E. J.; Alexander, J. J. Coord. Chem. Rev. 1980, 33, 195.
135. (c) Berke, H.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7224.
136. 3 equilibrium; cf. also ref 23.
137. (a) King, R. B.; Fronzaglia, A. J. Am. Chem. Soc. 1966,88, 709.
138. (b) King, R. B.; Kapoor, R. N. Inorg. Chem. 1969, 8, 2535.
139. (c) Cotton, F. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1339.
140. (d) Muetterties, E. L.; Hirsekorn, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2509.
141. (f) Blecke, J. R.; Burch, R. R.; Caulman, C. L.; Schardt, B. C. Inorg. Chem. 1981,
142. See for example: Coulson, C. A.; O'Leary, B.; Mallison, R. B. Hückel Theory for Organic Chemistry; Academic Press: London, 1978; pp 44, 151-155.
143. See the Experimental Section of this work and: Sámpár-Szerencsés, E.; Thiele, K. H.; Pályi, G. Unpublished results.
144. Braterman, P. S.; Walker, B. S.; Robertson, T. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 651.