Direct functionalization of benzylic C-Hs with vinyl acetates via Fe-catalysis

Chemical Communications

Volumn , Issue 40, 2009, Pages 6002-6004

  Song, Chun Xiao ^a   Cai, Gui Xin ^a   Farrell, Thomas R ^b   Jiang, Zhong Ping ^a   Li, Hu ^a   Gan, Liang Bing ^a   Shi, Zhang Jie ^a,c  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY OF ROCHESTER   (United States)

^c INSTITUTE OF GEOLOGY AND GEOPHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; HYDROGEN; IRON; VINYL ACETATE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CROSS COUPLING REACTION;

EID: 77950145888     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b911031c     Document Type: Article

References (57)

1. R. F. Heck J. Am. Chem. Soc. 1968 90 5518
2. T. Mizoroki K. Mori A. Ozaki Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971 44 581
3. R. F. Heck J. P. Nolley J. Org. Chem. 1972 37 2320
4. R. F. Heck, Palladium Reagents in Organic Synthese, Academic Press, New York, 1985
5. Y. Ikeda T. Nakamura H. Yorimitsu K. Oshima J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6514
6. W. Affo H. Ohmiya T. Fujioka Y. Ikeda T. Nakamura H. Yorimitsu K. Oshima Y. Imamura T. Mizuta K. Miyoshi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8068
7. L. Firmansjah G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11340
8. Y. Fujiwara I. Moritani S. Danno S. Teranishi J. Am. Chem. Soc. 1969 91 7166
9. I. Moritani Y. Fujiwara Tetrahedron Lett. 1967 8 1119
10. Y. Fujiwara R. Asano I. Moritani S. Teranishi J. Org. Chem. 1976 41 1681
11. C. Jia T. Kitamura Y. Fujiwara Acc. Chem. Res. 2001 34 633
12. M. D. K. Boele G. P. F. van Strijdonck A. H. M. De Vries P. C. J. Kamer J. G. de Vries P. W. N. M. van Leeuwen J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1586
13. G. Cai Y. Fu Y. Li X. Wan Z. Shi J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7666
14. G. Dyker, Handbook of C-H Transformations. Applications in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2005, and references therein
15. B. DeBoef S. J. Pastine D. Sames J. Am. Chem. Soc. 2004 126 6556
16. Z. Li D. S. Bohle C. Li Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 8928
17. A. E. Shilov G. B. Shul'pin Chem. Rev. 1997 97 2879
18. J. A. Labinger J. E. Bercaw Nature 2002 417 507
19. C. Bolm J. Legros J. Le Paih L. Zani Chem. Rev. 2004 104 6217
20. A. Fürstner R. Martin Chem. Lett. 2005 34 624
21. T. Nagano T. Hayashi Org. Lett. 2004 6 1297
22. A. Fürstner A. Leitner M. Mendez H. Krause J. Am. Chem. Soc. 2002 124 13856
23. M. Nakamura K. Matsuo S. Ito E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3686
24. I. Sapountzis W. Lin C. C. Kofink C. Despotopoulou P. Knochel Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1654
25. K. Itami S. Higashi M. Mineno J. Yoshida Org. Lett. 2005 7 1219
26. L. K. Ottesen F. Ek R. Olsson Org. Lett. 2006 8 1771
27. K. Bica P. Gaertner Org. Lett. 2006 8 733
28. J. Kischel K. Mertins D. Michalik A. Zapf M. Beller Adv. Synth. Catal. 2007 349 865
29. G. Cahiez A. Moyeux J. Buendia C. Duplais J. Am. Chem. Soc. 2007 129 13788
30. T. Hatakeyama M. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2007 129 9844
31. C. Y. Li X. B. Wang X. L. Sun Y. Tang J. C. Zheng Z. H. Xu Y. G. Zhou L. X. Dai J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1494
32. A. Fürstner K. Majima R. Martin H. Krause E. Kattnig R. Goddard C. W. Lehmann J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1992
33. A. Guérinot S. Reymond J. Cossy Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6521
34. A. Correa O. G. Mancheno C. Bolm Chem. Soc. Rev. 2008 37 1108
35. A. Correa C. Bolm Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8862
36. O. Bistri A. Correa C. Bolm Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 586
37. A. Correa M. Carril C. Bolm Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2880
38. M. Carril A. Correa C. Bolm Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4862
39. P. Stavropoulos R. Celenligil-Cetin A. E. Tapper Acc. Chem. Res. 2001 34 745
40. C. Walling Acc. Chem. Res. 1998 31 155
41. P. A. MacFaul D. D. M. Wayner K. U. Ingold Acc. Chem. Res. 1998 31 159
42. M. Costas M. P. Mehn M. P. Jensen L. Que Jr Chem. Rev. 2004 104 939
43. M. Christmann Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2740
44. K. Suzuki P. D. Oldenburg L. Que Jr Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1887
45. M. S. Chen M. C. White Science 2007 318 783
46. M. P. Sibi M. Hasegawa J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4124
47. Z. Li L. Cao C. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6505
48. Y. Zhang C. Li Eur. J. Org. Chem. 2007 4654
49. Z. Li R. Yu H. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7497
50. Y.-Z. Li B.-J. Li X.-Y. Lu S. Lin S.-J. Shi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3817
51. B. M. Choudary A. D. Prasad V. Bhuma V. Swapna J. Org. Chem. 1992 57 5841
52. F. G. Bordwell J. Cheng J. A. Harrelson J. Am. Chem. Soc. 1988 110 1229
53. F. G. Bordwell M. L. Peterson J. Am. Chem. Soc. 1954 76 3952
54. J. Furukawa A. Onishi T. Tsuruta J. Org. Chem. 1958 23 672
55. F. M. Menger C. H. Chu J. Org. Chem. 1981 46 5044
56. L. Gan S. Huang X. Zhang A. Zhang B. Cheng H. Cheng X. Li G. Shang J. Am. Chem. Soc. 2002 124 13384
57. C. D. Cook J. Org. Chem. 1953 18 261