Palladium-catalyzed synthesis of functional tetralins via benzylic activation

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 349, Issue 6, 2007, Pages 841-845

  Liégault, Benoît ^a   Renaud, Jean Luc ^a   Bruneau, Christian ^a  

^a INSTITUT DES SCIENCES CHIMIQUES DE RENNES   (France)

Author keywords

Benzylic activation; Homogeneous catalysis; Palladium; Tetralin synthesis

Indexed keywords

EID: 34547156691     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200600547     Document Type: Article

References (66)

1. a) N. Martin, J. A. Navarro, C. Seoane, A. Albert, F. H. Cano, J. Org. Chem. 1992, 57, 5726-5730
2. b) S.-F. Zhang, J. R. Shearman, M. Domin, M.-J. Lazaro, A. A. Herod, R. Kandiyoti, Fuel 1997, 76, 207-214
3. c)A. Kraus, M. Schneider, A. Gügel, K. Müllen, J. Mater. Chem. 1997, 7, 763-765.
4. a) S. F. Hahn, S. J. Martin, M. L. McKelvy, Macromolecules 1992, 25, 1539-1545
5. b) G. K. Jordan, M. F. Farona, Polym. Bull. 1998, 40, 9-13.
6. a) K. C. Nicolaou, D. Gray, J. Tae, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3675-3678
7. b) K. C. Nicolaou, D. Gray, J. Tae, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3679-3683.
8. F. Mu, S. L. Coffing, D. J. Riese, R. L. Geahlen, P. Verdier-Pinard, E. Hamel, J. Johnson, M. Cushman, J. Med. Chem. 2001, 44, 441-452.
9. L. Costantino, F. Gandolfi, C. Sorbi, S. Franchini, O. Prezzavento, F. Vittorio, G. Ronsisvalle, A. Leonardi, E. Poggesi, L. Brasili, J. Med. Chem. 2005, 48, 266-273.
10. K. Hattori, A. Tanaka, O. Okitsu, S. Tabuchi, K. Taniguchi, M. Nishio, S. Koyama, M. Higaki, J. Seki, K. Sakane, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3091-3095.
11. R. W. Hartmann, H. Bayer, G. Grün, J. Med. Chem. 1994, 37, 1275-1281.
12. Y. Tanaka, S. Niwa, H. Nishioka, T. Yamanaka, M. Torizuka, K. Yoshinaga, N. Kobayashi, Y. Ikeda, H. Arai, J. Med. Chem. 1994, 37, 2071-2078.
13. See for example: a) R. G. Bergman, Acc Chem. Res. 1973, 6, 25-31
14. b) T. Kaneko, M. Takahashi, M. Hirama. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1267-1268
15. c) G. B. Jones, P. M. Warner, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2134-2145
16. d) G. B. Jones, G. Hynd, J. M. Wright, A. Purohit, G. W. Plourde, R. S. Huber, J. E. Mathews, A. Li, M. W. Kilgore, G. J. Bubley, M. Yancisin, M. A. Brown, J. Org. Chem. 2001, 66, 3688-3695.
17. L. N. Mander, J. C. Morris, J. Org. Chem. 1997, 62, 7497-7499.
18. a) M. H. Parker, R. Chen, K. A. Conway, D. H. S. Lee, C. Luo, R. E. Boyd, S.O. Nortey, T. M. Ross, M. K. Scott, A. B. Reitz, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3565-3569
19. b) J. L. Renaud, P. Dupau, A-E. Hay, M. Guingouain, P. H. Dixneuf, C. Bruneau, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 230-238
20. c) H. Bernsmann, M. Van den Berg, R. Hoen, A.J. Minnaard, G. Mehler, M. T. Reetz, J. G. DeVries, B. L. Feringa, J. Org. Chem. 2005, 70, 943-951
21. d) X.-B. Jiang, L. Lefort, P. E. Goudriaan, A. H. M. de Vries, P. W. N. M. van Leeuwen, J. G. de Vries, J. N. H. Reek, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1223-1227
22. e) A. G. Laseter, R. J. Seguin, C. N. Filer, J. Radioanal. Nucl. Chem. 2005, 264, 723-725
23. f) D. M. Tschaen, L. Abramsom, D. Cai, R. Desmond, U. H. Dolling, L. Frey, S. Karady, Y. J. Shi, T. R. Kerhoeven, J. Org. Chem. 1995, 60, 4324-4330
24. g) M. Devocelle, A. Mortreux, F. Agbossou, J. R. Dormoy, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4551-4554.
25. S. Kim, K. H. Uh, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3865-3866.
26. P.A. Waske, J. Mattay, Tetrahedron 2005, 61, 10321-10330.
27. a) W. Oppolzer, Synthesis 1978, 793-802
28. b) N. Martin, C. Seoane, M. Hanack, Org. Prep. Proc. Int. 1991, 23, 237-272
29. c) J. L. Segura, N. Martin, Chem. Rev. 1999, 99, 3199-3246.
30. S. Kotha, K. Ghosh, Tetrahedron 2004, 60, 10833-10841.
31. P. Cruciani, R. Stammler, C. Aubert, M. Malacria, J. Org. Chem. 1996, 61, 2699-2708.
32. a) Y. Ito, M. Nakatsuka, T. Saegusa, J. Am. Chem. Soc. 1982,104, 7609-7622
33. b) T. Tuschka, K. Naito, B. Rickborn, J. Org. Chem. 1983, 48, 70-76
34. c) H. Sano, H. Ohtsuka, T. Migita, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2014-2015
35. d) R. J. Mills, N.J. Taylor, V. Snieckus, J. Org. Chem. 1989, 54, 4372-4385
36. e)H. Fujihara, M. Yabe, N. Furukawa, J. Org. Chem. 1993, 58, 5291-5292
37. f) M. Jinno, Y. Kitano, M. Tada, K. Chiba, Org. Lett. 1999, 1, 435-438.
38. a) P. Belik, A. Gügel, A. Kraus, M. Walter, K. Müllen, J. Org. Chem. 1995, 60, 3307-3310
39. b) E. Eru, GE. Hawkes, J. H. P. Utley, P. B. Wyatt, Tetrahedron 1995, 51, 3033-3044
40. c) H. Sato, N. Isono, I. Miyoshi, M. Mori, Tetrahedron 1996, 52, 8143-8158
41. d) J. Campora, C. Graiff, P. Palma, E. Carmona, A. Tiripicchio, Inorg. Chim. Acta 1998, 269, 191-201
42. e) L. W. Bieber, M. F. da Silva, Molecules 2001, 6, 472-476
43. f) N. Kise, R. Mimura, N. Ueda, Bull. Chem. Soc, Jpn. 2002, 75, 2693-2694
44. g) Y. Nishiyama, H. Kawabata, T. Nishino, K. Hashimoto, N. Sonoda, Tetrahedron 2003, 59, 6609-6614
45. h) Y. Nishiyama, H. Kawabata, A. Kobayashi, T. Nishino, N. Sonoda, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 867-869.
46. For recent reviews, see: a) I. P. Beletskaya, A. V. Cheprakov, Chem. Rev. 2000, 100, 3009-3066
47. b) N.J. Whitcombe, K. K. Hii, S. E. Gibson, Tetrahedron 2001, 57, 7449-7476
48. c) F. Alonso, I.P. Beletskaya, M. Yus, Tetrahedron 2005, 61, 11771-11835
49. d) A. M. Trzeciak, J. J. Ziolkowski, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 2308-2322.
50. K. Higuchi, K. Sawada, H. Nambu, T. Shogaki, Y. Kita, Org. Lett. 2003, 5, 3703-3704.
51. a) L. A. Errede, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 949-954
52. b) W. H. Hersh, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc 1981, 103, 6992-6994
53. c) W. S. Trahanovsky, B.W. Surber, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4995-4997
54. d) W. S. Trahanovsky, C-H. Chou, D. R. Fisher, B. C. Gerstein, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6579-6581.
55. Y. Nishiyama, H. Kawabata, T. Nishino, K. Hashimoto, N. Sonoda, Tetrahedron 2003, 59, 6609-6614.
56. 13C, COSY, HMQC, HMBC and NOESY).
57. a) R. Eidenschink, H. Kretzschmann, German Patent DE10341154, 2005
58. b) H. W. Thompson, D. J. Long, J. Org. Chem. 1988, 53, 4201-4209.
59. a) R. V. H. Jones, W. E. Lindsell, G. C. Paddon-Jones, D. D. Palmer, P. N. Preston, G. M. Rosair, A. J. Whitton, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 2378-2385
60. b) Z. Z. Song, M. S. Ho, H. N. C. Wong, J. Org. Chem. 1994, 59, 3917-3926
61. c) H. Yoshida, S. Nakano, Y. Yamaryo, J. Ohshita, A. Kunai, Org. Lett. 2006, 8, 4157-4159.
62. a) A. Fujii, E. Hagiwara, M. Sodeoka, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5450-5458
63. b)T. Nishikata, Y. Yamamoto, N. Miyaura, Organometallics 2004, 23, 4317 4324
64. c) Y. Hamashima, M. Sodeoka, Chem. Rec. 2004, 4, 231-242
65. d) M. Sodeoka, Y. Hamashima, Bull. Chem. Soc, Jpn. 2005, 78, 941-956
66. e) Y. Hamashima, D. Hotta, N. Umebayashi, Y. Tsuchiya, T. Suzuki, M. Sodeoka, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1576-1586.