Palladium(II)-catalyzed enantio- and diastereoselective synthesis of pyrrolidine derivatives

Organic Letters

Volumn 14, Issue 16, 2012, Pages 4074-4077

  Jana, Ranjan ^a   Pathak, Tejas P ^a   Jensen, Katrina H ^a   Sigman, Matthew S ^a  

^a UNIVERSITY OF UTAH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; AMINE; PALLADIUM; PYRROLIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKENES; AMINES; CATALYSIS; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM; PYRROLIDINES; STEREOISOMERISM;

EID: 84865273140     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol3016989     Document Type: Article

References (67)

1. Hegedus, L. S.; Darlington, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4980
2. Chevrin, C.; Le Bras, J.; Henin, F.; Muzart, J. Synthesis 2005, 2615
3. Thiery, E.; Chevrin, C.; Le Bras, J.; Harakat, D.; Muzart, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 1859
4. Jensen, K. H.; Sigman, M. S. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4083
5. Kalyani, D.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2150
6. Cardona, F.; Goti, A. Nat. Chem. 2009, 1, 269
7. Bäckvall, J.-E. In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, 2 nd ed.; de Meijere, A.; Diederich, F., Eds.; Wiley-VCH: Hoboken, NJ, 2004; p 479.
8. Wang, A.; Jiang, H.; Chen, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3846
9. Rodriguez, A.; Moran, W. J. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1313
10. Urkalan, K. B.; Sigman, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3146
11. Elliot, L. D.; Wrigglesworth, J. W.; Cox, B.; Lloyd-Jones, G. C.; Booker-Milburn, K. I. Org. Lett. 2011, 13, 728
12. Schultz, D. M.; Wolfe, J. P. Org. Lett. 2011, 13, 2962
13. Heck, R. F. Org. React. 1982, 27, 345
14. Meyer, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 2379
15. Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009
16. Narayanan, R. Molecules 2010, 15, 2124
17. Feringa, B. L. Transition Met. Org. Synth. 1998, 2, 307
18. Punniyamurthy, T.; Velusamy, S.; Iqbal, J. Chem. Rev. 2005, 105, 2329
19. Cornell, C. N.; Sigman, M. S. Inorg. Chem. 2007, 46, 1903
20. Anderson, B. J.; Keith, J. A.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11872
21. Bäckvall, J. E.; Nystroem, J. E.; Nordberg, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3676
22. Bar, G. L. J.; Lloyd-Jones, G. C.; Booker-Milburn, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7308.
23. Du, H.; Yuan, W.; Zhao, B.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7496
24. Denmark, S. E.; Werner, N. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16382
25. Zhao, B.; Du, H.; Cui, S.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3523
26. Zhang, P.; Brozek, L. A.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10686
27. Weaver, J. D.; Recio, A., III; Grenning, A. J.; Tunge, J. A. Chem. Rev. 2011, 111, 1846
28. Liao, L.; Jana, R.; Urkalan, K. B.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5784
29. Becker, Y.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 845
30. Nettekoven, U.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1166
31. Kuwano, R.; Kondo, Y.; Matsuyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12104
32. Johns, A. M.; Tye, J. W.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16010
33. Narahashi, H.; Isao, S.; Yamamoto, A. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 283
34. Torregrosa, R. R. P.; Ariyarathna, Y.; Chattopadhyay, K.; Tunge, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9280
35. Liao, L.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10209
36. Kalyani, D.; Satterfield, A. D.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8419
37. Streuff, J.; Hövelmann, C. H.; Nieger, M.; Muñiz, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14586
38. Alexanian, E. J.; Lee, C.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7690
39. Liu, G.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7179
40. Desai, L. V.; Sanford, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5737
41. Welbes, L. L.; Lyons, T. W.; Cychosz, K. A.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5836
42. Li, Y.; Song, D.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2962
43. Muñiz, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9412
44. Rosewall, C. F.; Sibbald, P. A.; Liskin, D. V.; Michael, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9488
45. Qiu, S.; Xu, T.; Zhou, J.; Guo, Y.; Liu, G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2856
46. Park, C. P.; Lee, J. H.; Yoo, K. S.; Jung, K. W. Org. Lett. 2010, 12, 2450
47. Zhang, Y.; Sigman, M. S. Org. Lett. 2006, 8, 5557
48. Gligorich, K. M.; Schultz, M. J.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2794
49. Schultz, M. J.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1460
50. Zhang, Y.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3076
51. Jensen, K. H.; Pathak, T. P.; Zhang, Y.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17074
52. Jensen, K. H.; Webb, J. D.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17471
53. Pathak, T. P.; Gligorich, K. M.; Welm, B. E.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7870
54. Pathak, T. P.; Sigman, M. S. Org. Lett. 2011, 13, 2774
55. Pathak, T. P.; Sigman, M. S. J. Org. Chem. 2011, 76, 9210
56. Tsujihara, T.; Shinohara, T.; Takenaka, K.; Takizawa, S.; Onitsuka, K.; Hatanaka, M.; Sasai, H. J. Org. Chem. 2009, 74, 9274
57. Mai, D. N.; Wolfe, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12157
58. McDonald, R. I.; White, P. B.; Weinstein, A. B.; Tam, C. P.; Stahl, S. S. Org. Lett. 2011, 13, 2830
59. Cole, D. C.; Lennox, W. J.; Lombardi, S.; Ellingboe, J. W.; Bernotas, R. C.; Tawa, G. J.; Mazandarani, H.; Smith, D. L.; Zhang, G.; Coupet, J.; Schechter, L. E. J. Med. Chem. 2005, 48, 353
60. Borthwick, A. D. Med. Res. Rev. 2005, 25, 427
61. Kagan, H. B. In Asymmetric Synthesis; Morrison, J. D., Ed.; Academic Press: New York, 1985; Vol. 5, Chapter 1.
62. Doyle, M. P.; Pieters, R. J.; Martin, S. F.; Austin, R. E.; Oalmann, C. J.; Miiller, P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1423
63. Mukherjee, S.; Yang, J. W.; Hoffman, S.; List, B. Chem. Rev. 2007, 107, 5471
64. Hagishita, S.; Yamada, M.; Shirahase, K.; Okada, T.; Murakami, Y.; Ito, Y.; Matsuura, T.; Wada, M.; Kato, T.; Ueno, M.; Chikazawa, Y.; Yamada, K.; Ono, T.; Teshirogi, I.; Ohtani, M. J. Med. Chem. 1996, 39, 3636
65. Sonnet, P.; Dallemagne, P.; Guillon, J.; Enguehard, C.; Stiebing, S.; Tanguy, J.; Bureau, R.; Rault, S.; Auvray, P.; Moslemi, S.; Sourdaine, P.; Séralini, G.-E. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 945
66. Bäckvall, J. E.; Nordberg, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4959
67. McDonald, R. I.; Liu, G.; Stahl, S. S. Chem. Rev. 2011, 111, 2981