Cu-mediated enamide formation in the total synthesis of complex peptide natural products

Natural Product Reports

Volumn 31, Issue 4, 2014, Pages 514-532

  Kuranaga, Takefumi ^a   Sesoko, Yusuke ^a   Inoue, Masayuki ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID; BIOLOGICAL PRODUCT; COPPER; CYCLOPEPTIDE; OLIGOPEPTIDE; PACIDAMYCIN D; PEPTIDE; PYRIMIDINE NUCLEOSIDE; YAKU'AMIDE A;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; REVIEW; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKALOIDS; BIOLOGICAL PRODUCTS; COPPER; CYCLIZATION; MOLECULAR STRUCTURE; OLIGOPEPTIDES; PEPTIDES; PEPTIDES, CYCLIC; PYRIMIDINE NUCLEOSIDES; STEREOISOMERISM;

EID: 84896112624     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3np70103d     Document Type: Review

References (131)

1. N. Fusetani S. Matsunaga Chem. Rev. 1993 93 1793
2. D. Schwarzer R. Finking M. A. Marahiel Nat. Prod. Rep. 2003 20 275
3. S. A. Sieber M. A. Marahiel Chem. Rev. 2005 105 715
4. J. A. McIntosh M. S. Donia E. W. Schmidt Nat. Chem. Rep. 2009 26 537
5. D. C. Gournelis G. G. Laskaris R. Verpoorte Nat. Prod. Rep. 1997 14 75
6. M. M. Joullié D. J. Richard Chem. Commun. 2004 2011
7. K.-I. Kimura T. D. H. Bugg Nat. Prod. Rep. 2003 20 252
8. M. Winn R. J. M. Goss K.-I. Kimura T. D. H. Bugg Nat. Prod. Rep. 2010 27 279
9. U. Schmidt A. Lieberknecht J. Wild Synthesis 1988 159
10. C. Bonauer T. Walenzyk B. König Synthesis 2006 1
11. S.-Y. Han Y.-A. Kim Tetrahedron 2004 60 2447
12. C. A. G. N. Montalbetti V. Falque Tetrahedron 2005 61 10827
13. A. El-Faham F. Albericio Chem. Rev. 2011 111 6557
14. G. Evano N. Blanchard M. Toumi Chem. Rev. 2008 108 3054
15. D. Ma Q. Cai Acc. Chem. Res. 2008 41 1450
16. D. S. Surry S. L. Buchwald Chem. Sci. 2010 1 13
17. T. Ogawa T. Kiji K. Hayami H. Suzuki Chem. Lett. 1991 1443
18. R. Shen J. A. Porco, Jr. Org. Lett. 2000 2 1333
19. R. Shen C. T. Lin E. J. Bowman B. J. Bowman J. A. Porco, Jr. J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7889
20. C. Han R. Shen S. Su J. A. Porco, Jr. Org. Lett. 2004 6 27
21. L. Jiang G. E. Job A. Klapars S. L. Buchwald Org. Lett. 2003 5 3667
22. X. Pan Q. Cai D. Ma Org. Lett. 2004 6 1809
23. R. Shen C. T. Lin J. A. Porco, Jr J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5650
24. A. Fürstner T. Dierkes O. R. Thiel G. Blanda Chem.-Eur. J. 2001 7 5286
25. L. C. Dias L. G. de Oliveira J. D. Vilcachagua F. Nigsch J. Org. Chem. 2005 70 2225
26. E. R. Strieter D. G. Blackmond S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4120
27. J. W. Tye Z. Weng A. M. Johns C. D. Incarvito J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9971
28. E. R. Strieter B. Bhayana S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2009 131 78
29. S. L. Zhang L. Liu Y. Fu Q. X. Guo Organometallics 2007 26 4546
30. K. H. Hwang Y. N. Han B. H. Han Arch. Pharmacal Res. 2001 24 202
31. S. Suksamrarn N. Suwannapoch N. Aunchai M. Kuno P. Ratananukul R. Haritakun C. Jansakul S. Ruchirawat Tetrahedron 2005 61 1175
32. U. Schmidt A. Lieberknecht H. Bökens H. Griesser Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981 20 1026
33. U. Schmidt A. Lieberknecht H. Bökens H. Grisser J. Org. Chem. 1983 48 2680
34. P. A. Grieco S. Gilman M. Nishizawa J. Org. Chem. 1976 41 1485
35. R. J. Heffner J. Jiang M. M. Joullié J. Am. Chem. Soc. 1992 114 10181
36. D. Xiao S. P. East M. M. Joullié Tetrahedron Lett. 1998 39 9631
37. M. Toumi F. Couty G. Evano Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 572
38. M. Wolter G. Nordmann G. E. Job S. L. Buchwald Org. Lett. 2002 4 973
39. D. Ma Q. Cai Org. Lett. 2003 5 3799
40. G. Stork K. Zhao Tetrahedron Lett. 1989 30 2173
41. M. Toumi V. Rincheval A. Young D. Gergeres E. Turos F. Couty B. Mignotte G. Evano Eur. J. Org. Chem. 2009 3368
42. G. C. Vougioukalakis R. H. Grubbs Chem. Rev. 2010 110 1746
43. S. S. Kinderman J. H. van Maarseveen H. E. Schoemaker H. Hiemstra F. P. J. T. Rutjes Org. Lett. 2001 3 2045
44. J. D. Katz L. E. Overman Tetrahedron 2004 60 9559
45. L. Manzoni M. Colombo C. Scolastico Tetrahedron Lett. 2004 45 2623
46. G. Liu W.-Y. Tai Y.-L. Li F.-J. Nan Tetrahedron Lett. 2006 47 3295
47. M. L. Bennasar T. Roca M. Monerris D. García-Díaz J. Org. Chem. 2006 71 7028
48. T. Hosokawa M. Takano Y. Kuroki S.-I. Murahashi Tetrahedron Lett. 1992 33 6643
49. V. I. Timokhin N. R. Anastasi S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12996
50. M. Toumi F. Couty G. Evano J. Org. Chem. 2007 72 9003
51. M. Toumi F. Couty G. Evano Synlett 2008 29
52. G. He J. Wang D. Ma Org. Lett. 2007 9 1367
53. S. Chen J. Xu Tetrahedron Lett. 1991 32 6711
54. V. H. Tam K. T. Chang K. Abdelraouf C. G. Brioso M. Ameka L. A. McCaskey J. S. Weston J. P. Caeiro K. W. Garey Antimicrob. Agents Chemother. 2010 54 1160
55. M. G. Page J. Heim Curr. Opin. Pharmacol. 2009 9 558
56. F. Isono M. Inukai S. Takahashi T. Haneishi T. Kinoshita H. Kuwano J. Antibiot. 1989 42 667
57. F. Isono T. Katayama M. Inukai T. Haneishi J. Antibiot. 1989 42 674
58. F. Isono Y. Sakaida S. Takahashi T. Kinoshita T. Nakamura M. Inukai J. Antibiot. 1993 46 1203
59. R. H. Chen A. M. Buko D. N. Whittern J. B. McAlpine J. Antibiot. 1989 42 512
60. P. B. Fernandes R. N. Swanson D. J. Hardy C. W. Hanson L. Coen R. R. Rasmussen R. H. Chen J. Antibiot. 1989 42 521
61. R. M. Fronko J. C. Lee J. G. Galazzo S. Chamberland F. Malouin M. D. Lee J. Antibiot. 2000 53 1405
62. C. A. Gentle S. A. Harrison M. Inukai T. D. H. Bugg J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 1287
63. N. I. Howard T. D. H. Bugg Bioorg. Med. Chem. 2003 11 3083
64. A. Bozzoli W. Kazmierski G. Kennedy A. Pasquarello A. Pecunioso Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000 10 2759
65. D. Q. Sun V. Jones E. I. Carson R. E. B. Lee M. S. Scherman M. R. McNeil R. E. Lee Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 6899
66. C. G. Boojamra R. C. Lemoine J. C. Lee R. Leǵer K. A. Stein N. G. Vernier A. Magon O. Lomovskaya P. K. Martin S. Chamberland M. D. Lee S. J. Hecker V. J. Lee J. Am. Chem. Soc. 2001 123 870
67. C. G. Boojamra R. C. Lemoine J. Blais N. G. Vernier K. A. Stein A. Magon S. Chamberland S. J. Hecker V. J. Lee Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003 13 3305
68. S. Grüschow E. J. Rackham B. Elkins P. L. A. Newill L. M. Hill R. J. M. Goss ChemBioChem 2009 10 355
69. K. Okamoto M. Sakagami F. Feng F. Takahashi K. Uotani H. Togame H. Takemoto S. Ichikawa A. Matsuda Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 22 4810
70. A. D. Roy S. Grüschow N. Cairns R. J. M. Goss J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12243
71. K. Okamoto M. Sakagami F. Feng H. Togame H. Takemoto S. Ichikawa A. Matsuda, A. Org. Lett. 2011 13 5240
72. K. Okamoto M. Sakagami F. Feng H. Togame H. Takemoto S. Ichikawa A. Matsuda, A. J. Org. Chem. 2012 77 1367
73. C. G. Boojamra R. C. Lemoine J. C. Lee R. Léger K. A. Stein N. G. Vernier A. Magon O. Lomovskaya P. K. Martin S. Chamberland M. D. Lee S. J. Hecker V. J. Lee J. Am. Chem. Soc. 2001 123 870
74. L. A. Carpino A. El-Faham F. Albericio Tetrahedron Lett. 1994 35 2279
75. A. M. Gómez A. Pedregosa S. Valverde J. C. López Tetrahedron Lett. 2003 44 6111
76. T. S. Lin J. H. Yang M. C. Liu Z. Y. Shen Y. C. Cheng W. H. Prusoff G. I. Birnbaum J. Giziewicz I. Ghazzouli V. Brankovan J. S. Feng G. D. Hsiung J. Med. Chem. 1991 34 693
77. T. Kodama C. Matsuo H. Ori T. Miyoshi S. Obika K. Miyashita T. Imanishi Tetrahedron 2009 65 2116
78. A. R. Shrestha Y. Hari A. Yahara T. Osawa S. Obika J. Org. Chem. 2011 76 9891
79. D. H. R. Barton S. W. McCombie J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975 1574
80. R. Ueoka Y. Ise S. Ohtsuka S. Okada T. Yamori S. Matsunaga J. Am. Chem. Soc. 2010 132 17692
81. T. Yamori Cancer Chemother. Pharmacol. 2003 52 74
82. S. Yaguchi Y. Fukui I. Koshimizu H. Yoshimi T. Matsuno H. Gouda S. Hirono K. Yamazaki T. Yamori J. Natl. Cancer Inst. 2006 98 545
83. T. Yamori A. Matsunaga S. Sato K. Yamazaki A. Komi K. Ishizu I. Mita H. Edatsugi Y. Matsuba K. Takezawa O. Nakanishi H. Kohno Y. Nakajima H. Komatsu T. Andoh T. Tsuruo Cancer Res. 1999 59 4042
84. D. H. Rich P. K. Bhatnagar J. Am. Chem. Soc. 1978 100 2212
85. D. E. Ward A. Vázquez M. S. C. Pedras J. Org. Chem. 1999 64 1657
86. D. Siodłak J. Grondys T. Lis M. Bujak M. A. Broda B. Rzeszotarska J. Pept. Sci. 2010 16 496
87. B. W. Bycroft M. S. Gowland J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978 256
88. M. A. Ciufolini D. Lefranc Nat. Prod. Rep. 2010 27 330
89. B. Anderson D. C. Hodgkin M. A. Viswamitra Nature 1970 225 233
90. N. Shimada K. Morimoto H. Naganawa T. Takita M. Hamada K. Maeda T. Takeuchi H. Umezawa J. Antibiot. 1981 34 1613
91. C. C. J. Culvenor P. A. Cockrum J. A. Edgar J. L. Frahn C. P. Gorst-Allman A. J. Jones W. F. O. Marasas K. E. Murray L. W. Smith P. S. Steyn R. Vleggaar P. L. Wessels J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983 1259
92. A. C. Ross H. Liu V. R. Pattabiraman J. C. Vederas J. Am. Chem. Soc. 2010 132 462
93. A. C. Ross J. C. Vederas J. Antibiot. 2011 64 27
94. Z. Ma B. C. Naylor B. M. Loertscher D. D. Hafen J. M. Li S. L. Castle J. Org. Chem. 2012 77 1208
95. L. Harris S. P. H. Mee R. H. Furneaux G. J. Gainsford A. Luxenburger J. Org. Chem. 2011 76 358
96. R. J. Arhart J. C. Martin J. Am. Chem. Soc. 1972 94 5003
97. J. C. Martin J. A. Franz R. J. Arhart J. Am. Chem. Soc. 1974 96 4604
98. F. Yokokawa T. Shioiri Tetrahedron Lett. 2002 43 8679
99. M. M. Stohlmeyer H. Tanaka T. J. Wandless J. Am. Chem. Soc. 1999 121 6100
100. H. Sai T. Ogiku H. Ohmizu Synthesis 2003 201
101. E. J. Corey N. H. Andersen R. M. Carlson J. Paust E. Vedejs I. Vlattas R. E. K. Winter J. Am. Chem. Soc. 1968 90 3245
102. J. S. Grimley A. M. Sawayama H. Tanaka M. M. Stohlmeyer T. F. Woiwode T. J. Wandless Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8157
103. D. Lefranc M. A. Ciufolini Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4198
104. K. C. Nicolaou B. S. Safina M. Zak A. A. Estrada S. H. Lee Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5087
105. K. C. Nicolaou M. Zak B. S. Safina S. H. Lee A. A. Estrada Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5092
106. K. C. Nicolaou B. S. Safina M. Zak S. H. Lee M. Nevalainen M. Bella A. A. Estrada C. Funke F. J. Zécri S. Bulat J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11159
107. K. C. Nicolaou M. Zak B. S. Safina A. A. Estrada S. H. Lee M. Nevalainen J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11176
108. T. Mori S. Higashibayashi T. Goto M. Kohno Y. Satouchi K. Shinko K. Suzuki S. Suzuki H. Tohmiya K. Hashimoto M. Nakata Chem.-Asian J. 2008 3 1013
109. U. Schmidt A. Lieberknecht J. Wild Synthesis 1984 53
110. A. Couture E. Deniau P. Grandclaudon Tetrahedron Lett. 1993 34 1479
111. I. Paterson C. Cowden C. Watson Synlett 1996 209
112. U. Schmidt B. Riedl J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992 1186
113. U. Schmidt B. Riedl Synthesis 1993 809
114. U. Schmidt B. Riedl Synthesis 1993 815
115. Y. Yasuno M. Hamada T. Yamada T. Shinada Y. Ohfune Eur. J. Org. Chem. 2013 1884
116. K. Ando T. Oishi M. Hirama H. Ohno T. Ibuka J. Org. Chem. 2000 65 4745
117. K. Ando J. Org. Chem. 1998 63 8411
118. K. Ando J. Org. Chem. 1997 62 1934
119. C. Shin M. Ikeda Y. Yonezawa Agric. Biol. Chem. 1985 49 2243
120. Y. Nakamura A. Ito C. Shin Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994 67 2151
121. T. Kuranaga Y. Sesoko K. Sakata N. Maeda A. Hayata M. Inoue J. Am. Chem. Soc. 2013 135 5467
122. D. J. Richard B. Schiavi M. M. Joullié Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 11971
123. J. Wagger J. Svete B. Stanovnik Synthesis 2008 1436
124. D. B. Dess J. C. Martin J. Org. Chem. 1983 48 4155
125. D. B. Dess J. C. Martin J. Am. Chem. Soc. 1991 113 7277
126. B. S. Bal W. E. Childers, Jr. H. W. Pinnick Tetrahedron 1981 37 2091
127. N. Shangguan M. Jouillé Tetrahedron Lett. 2009 50 6748
128. J. Coste D. Le-Nguyen B. Castro Tetrahedron Lett. 1990 31 205
129. L. A. Carpino J. Am. Chem. Soc. 1993 115 4397
130. A. El-Faham R. Subirós-Funosas R. Prohens F. Albericio Chem.-Eur. J. 2009 15 9404
131. R. Subirós-Funosas L. Nieto-Rodriguez K. J. Jensen F. Albericio J. Pept. Sci. 2013 19 408