Antimicrobial nucleoside antibiotics targeting cell wall assembly: Recent advances in structure-function studies and nucleoside biosynthesis

Natural Product Reports

Volumn 27, Issue 2, 2010, Pages 279-304

  Winn, Michael ^a   Goss, Rebecca J M ^a   Kimura, Ken Ichi ^b   Bugg, Timothy D H ^c  

^a UNIVERSITY OF EAST ANGLIA   (United Kingdom)

^b IWATE UNIVERSITY   (Japan)

^c UNIVERSITY OF WARWICK   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BACTERIA (MICROORGANISMS); NEGIBACTERIA;

ANTIINFECTIVE AGENT; NUCLEOSIDE;

CHEMICAL STRUCTURE; METABOLISM; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ANTI-BACTERIAL AGENTS; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEOSIDES; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 76249100888     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b816215h     Document Type: Review

References (143)

1. P. Fernandes Nat. Biotechnol. 2006 24 1497
2. D. J. Payne M. N. Gwynn D. J. Holmes D. L. Pompliano Nat. Rev. Drug Discovery 2007 6 29
3. S. J. Projan Curr. Opin. Microbiol. 2003 6 427
4. K.-I. Kimura T. D. H. Bugg Nat. Prod. Rep. 2003 20 252
5. T. D. H. Bugg C. T. Walsh Nat. Prod. Rep. 1992 9 199
6. T. D. H. Bugg, Comprehensive Natural Products Chemistry, ed., M. Pinto, Elsevier Science Ltd, Oxford, 1999, vol. 3, pp. 241-294
7. J. van Heijenoort Nat. Prod. Rep. 2001 18 503
8. E. Sauvage F. Kerff M. Terrak J. A. Ayala P. Charlier FEMS Microbiol. Rev. 2008 32 234
9. A. Bouhss A. E. Trunkfield T. D. H. Bugg D. Mengin-Lecreulx FEMS Microbiol. Rev. 2008 32 208
10. T. Schneider M. M. Senn B. Berger-Bachi A. Tossi H. G. Sahl I. Wiedemann Mol. Microbiol. 2004 53 675
11. A. J. Lloyd A. M. Gilbey A. M. Blewett G. De Pascale A. De Zoeiby R. C. Levesque A. C. Catherwood A. Tomasz T. D. H. Bugg D. I. Roper C. G. Dowson J. Biol. Chem. 2008 283 6402
12. S. Walker L. Chen Y. N. Hu Y. Rew D. L. Boger Chem. Rev. 2005 105 449
13. D. Kahne C. Leimkuhler L. Wei C. T. Walsh Chem. Rev. 2005 105 425
14. T. D. H. Bugg A. J. Lloyd D. I. Roper Infect. Disord.: Drug Targets 2006 6 85
15. T. D. H. Bugg P. E. Brandish FEMS Microbiol. Lett. 1994 119 255
16. N. P. Price F. A. Momany Glycobiology 2005 15 29R
17. D. D. Pless F. C. Neuhaus J. Biol. Chem. 1973 248 1568
18. A. Bouhss D. Mengin-Lecreulx D. Le Beller J. van Heijenoort Mol. Microbiol. 1999 34 576
19. P. E. Brandish M. K. Burnham J. T. Lonsdale R. Southgate M. Inukai T. D. H. Bugg J. Biol. Chem. 1996 271 7609
20. A. Bouhss M. Crouvoisier D. Blanot D. Mengin-Lecreulx J. Biol. Chem. 2004 279 29974
21. A. J. Lloyd P. E. Brandish A. M. Gilbey T. D. H. Bugg J. Bacteriol. 2004 186 1747
22. B. Al-Dabbagh X. Henry M. El Ghachi G. Auger D. Blanot C. Parquet D. Mengin-Lecreulx A. Bouhss Biochemistry 2008 47 8919
23. T. G. Bernhardt W. D. Roof R. Young Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000 97 4297
24. T. G. Bernhardt D. K. Struck R. Young J. Biol. Chem. 2001 276 6093
25. S. Mendel J. M. Holbourn J. A. Schouten T. D. H. Bugg Microbiology 2006 152 2959
26. Y. Zheng D. K. Struck R. Young Biochemistry 2009 48 4999
27. J. P. Latge Mol. Microbiol. 2007 66 279
28. G. Lesage H. Bussey Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2006 70 317
29. F. Isono M. Inukai S. Takahashi T. Haneishi T. Kinoshita H. Kuwano J. Antibiot. 1989 42 667
30. F. Isono T. Katayama M. Inukai T. Haneishi J. Antibiot. 1989 42 674
31. M. Inukai F. Isono R. Takahashi S. Enokita Y. Sakaida T. Haneishi J. Antibiot. 1989 42 662
32. F. Isono M. Inukai Antimicrob. Agents Chemother. 1991 35 234
33. M. Inukai F. Isono A. Takatsuki Antimicrob. Agents Chemother. 1993 37 980
34. F. Isono Y. Sakaida S. Takahashi T. Kinoshita T. Nakamura M. Inukai J. Antibiot. 1993 46 1205
35. J. P. Karwowski M. Jackson R. J. Theriault R. H. Chen G. J. Barlow M. L. Maus J. Antibiot. 1989 42 506
36. R. H. Chen A. M. Buko D. N. Whittern J. B. McAlpine J. Antibiot. 1989 42 512
37. P. B. Fernandes R. N. Swanson D. J. Hardy C. W. Hanson L. Coen R. R. Rasmussen R. H. Chen J. Antibiot. 1989 42 521
38. R. M. Fronko J. C. Lee J. G. Galazzo S. Chamberland F. Malouin M. D. Lee J. Antibiot. 2000 53 1405
39. V. J. Lee S. J. Hecker Med. Res. Rev. 1999 19 521
40. C. G. Boojamra R. C. Lemoine J. C. Lee R. Léger K. A. Stein N. G. Vernier A. Magon O. Lomovskaya P. K. Martin S. Chamberland M. D. Lee S. J. Hecker V. J. Lee J. Am. Chem. Soc. 2001 123 870
41. R. C. Lemoine A. Magon S. Hecker Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002 12 1121
42. C. G. Boojamra R. C. Lemoine J. Blais N. G. Vernier K. A. Stein A. Magon S. Chamberland S. J. Hecker V. J. Lee Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003 13 3305
43. S. Gruschow E. J. Rackham B. Elkins P. Newill L. M. Hill R. J. M. Goss ChemBioChem 2009 10 355
44. S. Chaterjee S. R. Nadkami E. K. S. Vijayakumar M. V. Patel B. N. Ganguli J. Antibiot. 1994 47 595
45. X. Y. Xie R. X. Chen S. Y. Si C. H. Sun H. Z. Xu J. Antibiot. 2007 60 158
46. X. Y. Xie H. Z. Xu S. Y. Si C. H. Sun R. X. Chen J. Antibiot. 2008 61 237
47. P. E. Brandish K. Kimura M. Inukai R. Southgate J. T. Lonsdale T. D. H. Bugg Antimicrob. Agents Chemother. 1996 40 1640
48. C. A. Gentle T. D. H. Bugg J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 1279
49. C. A. Gentle S. A. Harrison M. Inukai T. D. H. Bugg J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 1287
50. N. I. Howard T. D. H. Bugg Bioorg. Med. Chem. 2003 11 3083
51. A. Bozzoli W. Kazmierski G. Kennedy A. Pasquarello A. Pecunioso Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000 10 2759
52. D. Q. Sun V. Jones E. I. Carson R. E. B. Lee M. S. Scherman M. R. McNeil R. E. Lee Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 6899
53. K. Isono M. Uramoto H. Kusakabe K. Kimura K. Izaki C. C. Nelson J. A. McCloskey J. Antibiot. 1985 38 1617
54. M. Ubukata K. Isono K. Kimura C. C. Nelson J. A. McCloskey J. Am. Chem. Soc. 1988 110 4416
55. M. Ubukata K. Kimura K. Isono C. C. Nelson J. M. Gregson J. A. McCloskey J. Org. Chem. 1992 57 6392
56. K. Kimura N. Miyata G. Kawanishi Y. Kamio K. Izaki K. Isono Agric. Biol. Chem 1989 53 1811
57. M. Igarashi N. Nakagawa N. Doi S. Hattori H. Naganawa M. Hamada J. Antibiot. 2003 56 580
58. M. Igarashi Y. Takahashi T. Shitara H. Nakamura H. Naganawa T. Miyake Y. Akamatsu J. Antibiot. 2005 58 327
59. Y. Fujita, M. Kizuka and R. Murakami, Jpn. Pat. JP 2008-74710
60. Y. Muramatsu, Y. Fujita, A. Aoyagi, M. Kizuka, T. Takatsu and S. Miyakoshi, World Pat. WO 2004/046368 A1
61. S. Ichikawa Chem. Pharm. Bull. 2008 56 1059
62. L. Kaysser L. Lutsch S. Siebenberg E. Wemakor B. Kammerer B. Gust J. Biol. Chem. 2009 284 14987
63. M. Muroi K. Kimura H. Osada M. Inukai A. Takatsuki J. Antibiot. 1997 50 111
64. M. Igarashi, N. Nakagawa, S. Hattori, N. Doi, T. Nasuda, T. Yamazaki, T. Miyake, M. Ishizuka, H. Naganawa, T. Shomura, S. Omoto, I. Yano, M. Hamada and T. Takeuchi, 42nd Interscience Conference on Antimicrobial agents and Chemotherapy, San Diego, California, 30th September 2002, abstract F-2031 (p. 232)
65. K. Kimura S. Kagami Y. Ikeda H. Takahashi M. Yoshihama H. Kusakabe H. Osada K. Isono J. Antibiot. 1998 51 640
66. K. Kimura Y. Ikeda S. Kagami M. Yoshihama M. Ubukata Y. Esumi H. Osada K. Isono J. Antibiot. 1998 51 647
67. Y. Esumi Y. Suzuki K. Kimura M. Yoshihama T. Ichikawa M. Uramoto J. Antibiot. 1999 52 281
68. S. Kagami K. Kimura Y. Ikeda H. Takahashi H. Kusakabe H. Osada K. Isono M. Yoshihama Actinomycetologica 1998 12 110
69. K. Kimura Y. Ikeda S. Kagami M. Yoshihama K. Suzuki H. Osada K. Isono J. Antibiot. 1998 51 1099
70. S. Kagami Y. Esumi M. Nakakoshi M. Yoshihama K. Kimura J. Antibiot. 2003 56 552
71. S. Knapp G. J. Morriello S. R. Nandan T. J. Emge G. A. Doss R. T. Mosley L. Chen J. Org. Chem. 2001 66 5822
72. S. Knapp G. J. Morriello G. A. Doss Org. Lett. 2002 4 603
73. C. Dini P. Collette N. Drochon J. C. Guillot G. Lemoine P. Mauvais J. Aszodi Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000 10 1839
74. C. Dini N. Drochon S. Feteanu J. C. Guillot C. Peixoto J. Aszodi Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001 11 529
75. C. Dini N. Drochon J. C. Guillot P. Mauvais P. Walter J. Aszodi Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001 11 533
76. C. Dini S. Didier-Laurent N. Drochon S. Feteanu J. C. Guillot F. Monti E. Uridat J. Zhang J. Aszodi Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002 12 1209
77. S. Hirano S. Ichikawa A. Matsuda Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1854
78. S. Hirano S. Ichikawa A. Matsuda J. Org. Chem. 2007 72 9936
79. S. Hirano S. Ichikawa A. Matsuda Bioorg. Med. Chem. 2008 16 428
80. S. Hirano S. Ichikawa A. Matsuda Bioorg. Med. Chem. 2008 16 5123
81. S. Hirano S. Ichikawa A. Matsuda J. Org. Chem. 2008 73 569
82. H. Yamaguchi, S. Sato, S. Yoshida et al., Jpn. Pat. 259190, December 1985
83. H. Seto N. Otake S. Sato H. Yamaguchi K. Takada M. Itoh H. S. M. Lu J. Clardy Tetrahedron Lett. 1988 29 2343
84. H. Yamaguchi S. Sato S. Yoshida K. Takuda M. Itoh H. Seto N. Otake J. Antibiot. 1986 36 1037
85. Y. Muramatsu A. Muramatsu T. Ohnuki M. Miyazawa Ishii M. Kizuka R. Enokita S. Tsutsumi M. Arai Y. Ogawa T. Suzuki T. Takatsu M. Inukai J. Antibiot. 2003 56 243
86. Y. Muramatsu S. Miyakoshi Y. Ogawa T. Ohnuki M. Miyazawa Ishii M. Arai T. Takatsu M. Inukai J. Antibiot. 2003 56 259
87. H. Hotoda M. Furukawa M. Daigo K. Murayama M. Kaneko Y. Muramatsu M. Miyazawa Ishii S. Miyakoshi T. Takatsu M. Inukai M. Katuta T. Abe T. Harasaki T. Fukuoka Y. Utsui S. Ohya Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003 13 2829
88. H. Hotoda M. Daigo M. Furukawa K. Murayama C. Akiyama Hasegawa M. Kaneko Y. Muramatsu M. Miyazawa Ishii S. Miyakoshi T. Takatsu M. Inukai M. Katuta T. Abe T. Fukoka Y. Utsui S. Ohya Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003 13 2833
89. T. Koga T. Fukuoka N. Doi T. Harasaki H. Inoue H. Hotoda M. Kakuta Y. Muramatsu N. Yamamura M. Hoshi T. Hirota J. Antimicrob. Chemother. 2004 54 755
90. V. M. Reddy L. Einck C. A. Nacy Antimicrob. Agents Chemother. 2008 52 719
91. A. Takatsuki K. Arima G. Tamura J. Antibiot. 1970 24 215
92. A. Takatsuki K. Kawamura M. Okina Y. Kodama T. Ito G. Tamura Agric. Biol. Chem. 1977 41 2307
93. K. Eckardt J. Nat. Prod. 1983 46 544
94. H. Thrum K. Eckardt G. Bradler R. Fügner E. Tonew M. Tonew J. Antibiot. 1975 28 514
95. P. Vogel D. S. Petterson P. H. Berry Aust. J. Exp. Biol. Med. 1981 59 455
96. G. Tamura T. Sasaki M. Matsuhashi A. Takatsuki M. Yamasaki Agric. Biol. Chem. 1976 40 447
97. L. Xu M. Appell S. Kennedy F. A. Momany N. P. J. Price Biochemistry 2004 43 13248
98. A. Heifetz R. W. Keenan A. D. Elbein Biochemistry 1979 18 2186
99. S. I. Patterson J. H. Pate Skene J. Cell Biol. 1994 124 521
100. L. A. McDonald L. R. Barbieri G. T. Carter E. Lenoy J. Lotvin P. J. Petersen M. M. Siegel G. Singh R. T. Williamson J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10260
101. Y. I. Lin Z. Li G. D. Francisco L. A. McDonald R. A. Davis G. Singh Y. Yang T. S. Mansour Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002 12 2341
102. A. Yamashita E. Norton P. J. Petersen B. A. Rasmussen G. Singh Y. Yang T. S. Mansour D. M. Ho Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003 13 3345
103. F. Sarabia L. Martin-Oritz Tetrahedron 2005 61 11850
104. U. Dahn H. Hagenmeier H. Hohne W. A. Konig G. Wolf H. Zahner Arch. Microbiol. 1976 107 143
105. W. Chen H. Zeng H. Tan Curr. Microbiol. 2000 41 312
106. K. Isono J. Nagatsu Y. Kawashima S. Suzuki Agric. Biol. Chem. 1965 9 848
107. K. Isono K. Asahi S. Suzuki J. Am. Chem. Soc. 1969 91 7490
108. G. U. Brillinger Arch. Microbiol. 1979 121 71
109. H. P. Fielder R. Kurth J. Langharig J. Delzer H. Zahner J. Chem. Biotechnol. 1982 32 271
110. T. Lóránd B. Kocsis Mini-Rev. Med. Chem. 2007 7 900
111. A. Endo T. Misato Biochem. Biophys. Res. Commun. 1969 37 718
112. K. Obi J. Uda K. Iwase O. Sugimoto H. Ebisu A. Matsuda Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000 10 1451
113. C. S. Stauffer P. Bhaket A. W. Fothergill M. G. Rinaldi A. Datta J. Org. Chem. 2007 72 9991
114. C. Bormann V. Moehrle C. Bruntner J. Bacteriol. 1996 178 1216
115. W. Chen H. Zeng H. Tan Curr. Microbiol. 2000 41 312
116. C. Bormann S. Mattern H. Schrempf H. P. Fiedler H. Zahner J. Antibiot. 1989 42 913
117. P. Engel A. H. J. Ullah Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988 156 695
118. C. Bruntner B. Lauer W. Schwarz V. Mohrle C. Bormann Mol. Gen. Genet. 1999 262 102
119. B. Lauer R. Russwurm W. Schwarz A. Kalmanczhelyi C. Bruntner A. Rosemeier C. Bormann Mol. Gen. Genet. 2001 264 662
120. D. R. Evans R. B. Herbert S. Baumberg J. Cove E. Southey A. D. Buss M. J. Dawson D. Noble B. A. M. Rudd Tetrahedron Lett. 1995 36 2351
121. C. Bruntner C. Bormann Eur. J. Biochem. 1998 254 347
122. B. Jordan, R. M. Schmidt and H. Pape, 3rd Eur. Congr. Biotechnol., 1984, vol. 1, p. 451
123. R. C. Bruckner G. Zhao D. Venci M. Schuman Jorns Biochemistry 2004 43 9160
124. R. C. Bruckner G. Zhao P. Ferreira M. Schuman Jorns Biochemistry 2007 46 819
125. C. J. Carrell R. C. Bruckner D. Venci G. Zhao M. Schuman Jorns Cell. Struct. 2007 15 928
126. G. Niu G. Liu Y. Tian H. Tan Metab. Eng. 2006 8 183
127. H. Ling G. Wang Y. Tian G. Liu H. Tan Biochem. Biophys. Res. Commun. 2007 361 196
128. Z. Xie G. Niu R. Li G. Liu H. Tan Curr. Microbiol. 2007 55 537
129. B. Lauer R. Russwurm C. Bormann Eur. J. Biochem. 2000 267 1698
130. L. H. Jia Y. Q. Tian H. R. Tan Biochem. Biophys. Res. Commun. 2007 362 1031
131. H. Chen B. K. Hubbard S. E. O'Connor C. T. Walsh Chem. Biol. 2002 9 103
132. H. Chen C. T. Walsh Chem. Biol. 2001 8 301
133. K. Isono T. Sato K. Hirasawa S. Funayama S. Suzuki J. Am. Chem. Soc. 1978 100 3937
134. B. Lauer R. Sussmuth D. Kaiser G. Jung C. Bormann J. Antibiot. 2000 53 385
135. C. Ginj H. Ruegger N. Amrhein P. Macheroux ChemBioChem 2005 6 1974
136. W. Chen T. Huang X. He Q. Meng D. You L. Bai J. Li M. Wu R. Li Z. Xie H. Zhou X. Zhou H. Tan Z. Deng J. Biol. Chem. 2009 284 10627
137. T. C. Schuz H.-P. Fiedler H. Zahner J. Antibiot. 1991 45 199
138. N. P. J. Price B. C. Tsevtanova J. Antibiot. 2007 60 485
139. B. C. Tsevtanova D. J. Kiemle N. P. J. Price Biochemistry 2004 43 277
140. M. Gunsior S. D. Breazeale A. J. Lind J. Ravel J. W. Janc C. A. Townsend Chem. Biol. 2004 11 927
141. M. Funabashi K. Nonaka C. Yada M. Hosobuchi N. Masuda T. Shibata S. G. Van Lanen J. Antibiot. 2009 62 325 332
142. W.-H. Lam K. Rychli T. D. H. Bugg Org. Biomol. Chem. 2008 6 1912
143. M. G. Thomas Y. A. Chan S. G. Ozanick Antimicrob. Agents Chemother. 2003 47 2823