Highly Selective Synthesis of Z-Unsaturated Esters by Using New Horner-Emmons Reagents, Ethyl (Diarylphosphono)acetates

Journal of Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 7, 1997, Pages 1934-1939

  Ando, Kaori ^a  

^a UNIVERSITY OF THE RYUKYUS   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000262852     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo970057c     Document Type: Article

References (26)

1. Recipient of 1995 TORAY Award in Synthetic Organic Chemistry, Japan.
2. (a) Wadsworth, D. H.; Schupp, O. E.; Seus, E. J.; Ford, J. A., Jr. J. Org. Chem. 1965, 30, 680-685.
3. (b) Kinstle, T. H.; Mandanas, B. Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 1699-1700.
4. (c) Lefèbvre, G.; Seyden-Penne, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1308-1309.
5. (d) Deschamps, B.; Lampin, J. P.; Mathey, F.; Seyden-Penne, J. Tetrahedron Lett. 1977, 1137-1140.
6. (e) Thompson, S. K.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 3386-3388.
7. Nagaoka, H.; Kishi, Y. Tetrahedron 1981, 37, 3873-3888.
8. Breuer, E.; Bannet, D. M. Tetrahedron Lett. 1977, 1141-1144.
9. Patois, C.; Savingnac, P. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1317-1320.
10. Still, W. C.; Gennari, C. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4405-4408.
11. Boeckman, R. K., Jr.; Weidner, C. H.; Perni, R. B.; Napier, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8036-8037. Hammond, G. B.; Cox, M. B.; Wiemer, D. F. J. Org. Chem. 1990, 55, 128-132. Nagasawa, K.; Ishihara, H.; Zako, Y.; Shimizu, I. J. Org. Chem. 1993, 58, 2523-2529. Minami, T.; Utsunomiya, T.; Nakamura, S.; Okubo, M.; Kitamura, N.; Okada, Y.; Ichikawa, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 6717-6727. Koskinen, A. M. P.; Pihko, P. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7417-7420. Rein, T.; Kreuder, R.; von Zezshwitz, P.; Wulff, C.; Reiser, O. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1023-1025.
12. Boeckman, R. K., Jr.; Weidner, C. H.; Perni, R. B.; Napier, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8036-8037. Hammond, G. B.; Cox, M. B.; Wiemer, D. F. J. Org. Chem. 1990, 55, 128-132. Nagasawa, K.; Ishihara, H.; Zako, Y.; Shimizu, I. J. Org. Chem. 1993, 58, 2523-2529. Minami, T.; Utsunomiya, T.; Nakamura, S.; Okubo, M.; Kitamura, N.; Okada, Y.; Ichikawa, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 6717-6727. Koskinen, A. M. P.; Pihko, P. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7417-7420. Rein, T.; Kreuder, R.; von Zezshwitz, P.; Wulff, C.; Reiser, O. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1023-1025.
13. Boeckman, R. K., Jr.; Weidner, C. H.; Perni, R. B.; Napier, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8036-8037. Hammond, G. B.; Cox, M. B.; Wiemer, D. F. J. Org. Chem. 1990, 55, 128-132. Nagasawa, K.; Ishihara, H.; Zako, Y.; Shimizu, I. J. Org. Chem. 1993, 58, 2523-2529. Minami, T.; Utsunomiya, T.; Nakamura, S.; Okubo, M.; Kitamura, N.; Okada, Y.; Ichikawa, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 6717-6727. Koskinen, A. M. P.; Pihko, P. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7417-7420. Rein, T.; Kreuder, R.; von Zezshwitz, P.; Wulff, C.; Reiser, O. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1023-1025.
14. Boeckman, R. K., Jr.; Weidner, C. H.; Perni, R. B.; Napier, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8036-8037. Hammond, G. B.; Cox, M. B.; Wiemer, D. F. J. Org. Chem. 1990, 55, 128-132. Nagasawa, K.; Ishihara, H.; Zako, Y.; Shimizu, I. J. Org. Chem. 1993, 58, 2523-2529. Minami, T.; Utsunomiya, T.; Nakamura, S.; Okubo, M.; Kitamura, N.; Okada, Y.; Ichikawa, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 6717-6727. Koskinen, A. M. P.; Pihko, P. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7417-7420. Rein, T.; Kreuder, R.; von Zezshwitz, P.; Wulff, C.; Reiser, O. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1023-1025.
15. Boeckman, R. K., Jr.; Weidner, C. H.; Perni, R. B.; Napier, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8036-8037. Hammond, G. B.; Cox, M. B.; Wiemer, D. F. J. Org. Chem. 1990, 55, 128-132. Nagasawa, K.; Ishihara, H.; Zako, Y.; Shimizu, I. J. Org. Chem. 1993, 58, 2523-2529. Minami, T.; Utsunomiya, T.; Nakamura, S.; Okubo, M.; Kitamura, N.; Okada, Y.; Ichikawa, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 6717-6727. Koskinen, A. M. P.; Pihko, P. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7417-7420. Rein, T.; Kreuder, R.; von Zezshwitz, P.; Wulff, C.; Reiser, O. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1023-1025.
16. Boeckman, R. K., Jr.; Weidner, C. H.; Perni, R. B.; Napier, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8036-8037. Hammond, G. B.; Cox, M. B.; Wiemer, D. F. J. Org. Chem. 1990, 55, 128-132. Nagasawa, K.; Ishihara, H.; Zako, Y.; Shimizu, I. J. Org. Chem. 1993, 58, 2523-2529. Minami, T.; Utsunomiya, T.; Nakamura, S.; Okubo, M.; Kitamura, N.; Okada, Y.; Ichikawa, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 6717-6727. Koskinen, A. M. P.; Pihko, P. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7417-7420. Rein, T.; Kreuder, R.; von Zezshwitz, P.; Wulff, C.; Reiser, O. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1023-1025.
17. Maryanoff, B. E.; Reitz, A. B. Chem. Rev. 1989, 89, 863-927 and references cited therein.
18. Ando, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4105-4108.
19. Tanaka, K.; Ohta, Y.; Fuji, K.; Taga, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4071-4074.
20. The reagents 1i,c can be stored under an argon atmosphere in a refrigerator for more than 1 month without any decomposition.
21. Rathke, M. W.; Bouhlel, E. Synth. Commun. 1990, 20, 869-875.
22. Tanaka, K.; Yamagishi, N.; Tanikaga, R.; Kaji, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 3619-3625.
23. Yamamoto, Y.; Chounan, Y.; Nishii, S.; Ibuka, T.; Kitahara, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7652-7660.
24. 6 as external lock solvent.
25. Annunziata, R.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Dondio, G.; Raimondi, L. Tetrahedron 1987, 43, 2369-2380.
26. Bernardi, A.; Cardani, S.; Scolastico, C.; Villa, R. Tetrahedron 1988, 44, 491-502.