Synthesis of unsaturated tryprostatin B analogues and determination of their enantiomeric purity with (S)-1-benzyl-6-methylpiperazine-2,5-dione

Synthesis

Volumn , Issue 9, 2008, Pages 1436-1442

  Wagger, Jernej ^a   Svete, Jurij ^a   Stanovnik, Branko ^a  

^a UNIVERSITY OF LJUBLJANA   (Slovenia)

Author keywords

Chiral solvating agent; Copper catalysis; Enantiomeric purity determination; Natural product analogues; Tryprostatin B

Indexed keywords

CATALYSIS; COPPER; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PEPTIDES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CHIRAL SOLVATING AGENTS; COPPER CATALYSIS; DIPEPTIDE FORMATION; ENANTIOMERIC PURITY DETERMINATION; NATURAL PRODUCT ANALOGUES;

ENANTIOMERS;

1 BENZYL 6 METHYPIPERAZINE 2,5 DIONE; ALKALOID; COPPER; PIPERAZINE DERIVATIVE; SPIROTRYPROSTATIN A; SPIROTRYPROSTATIN B; TRYPROSTATIN A; TRYPROSTATIN B;

ARTICLE; ASPERGILLUS FUMIGATUS; CATALYSIS; CELL CYCLE PROGRESSION; CELL DIVISION; CHEMICAL STRUCTURE; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOMER; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PEPTIDE SYNTHESIS; RACEMIZATION; SYNTHESIS;

EID: 44049089819     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2008-1072515     Document Type: Article

References (59)

1. Cui, C.-B.; Kakeya, H.; Okada, G.; Onse, R.; Ubukata, M.; Takahashi, I.; Isosn, K.; Osada, H. J. Antibiot. 1995, 48, 1382.
2. Cui, C.-B.; Kakeya, H.; Okada, G.; Onse, R.; Osada, H. J. Antibiot. 1996, 49, 527.
3. Cui, C.-B.; Kakeya, H.; Osada, H. J. Antibiot. 1996, 49, 534.
4. Usui, T.; Kondoh, M.; Cui, C.-B.; Mayumi, T.; Osada, H. Biochem. J. 1998, 333, 543.
5. Depew, K. M.; Danishefsky, S. J.; Rosen, N.; Sepp-Lorenzino, L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12463.
6. Schkeryantz, J. M.; Woo, J. C. G.; Siliphaivanh, P.; Depew, K. M.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11964.
7. Cui, C.-B.; Kakeya, H.; Osada, H. J. Antibiot. 1996, 49, 832.
8. (a) Sebahar, P. R.; Osada, H.; Usui, T.; Williams, R. M. Tetrahedron 2002, 58, 6311.
9. (b) Edmondson, S.; Danishefsky, S. J.; Sepp-Lorenzino, L.; Rosen, N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2147.
10. von Nussbaum, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3068.
11. (a) Gan, T.; Cook, J. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1301.
12. (b) Zhao, S.; Gan, T.; Yu, P.; Cook, J. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7009.
13. (a) Caballero, E.; Avendãno, C.; Menéndez, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 6944.
14. (b) Cardoso, A. S. P.; Manuel, M.; Marques, B.; Srinivasan, N.; Prabhakar, S.; Lobo, A. M.; Rzepa, S. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3966.
15. (a) Sebahar, P. R.; Williams, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5666.
16. (b) von Nussbaum, F.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2175.
17. (c) Wang, H.; Ganesan, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 4685.
18. (d) Bagul, T. D.; Lakshmaiah, G.; Kawabata, T.; Fuji, K. Org. Lett. 2002, 4, 249.
19. (e) Marti, C.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11505.
20. (a) Sanz-Cervera, J. F.; Stocking, E. M.; Usui, T.; Osada, H.; Williams, R. M. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 2407.
21. (b) Wang, H.; Usui, T.; Osada, H.; Ganesan, A. J. Med. Chem. 2000, 43, 1577.
22. (c) Zhao, S.; Smith, K. S.; Deveau, A. M.; Dieckhaus, C. M.; Johnson, M. A.; Macdonald, T. L.; Cook, J. M. J. Med. Chem. 2002, 45, 1559.
23. Stanovnik, B.; Svete, J. Chem. Rev. 2004, 104, 2433.
24. Stanovnik, B.; Svete, J. Synlett 2000, 1077.
25. (a) Selič, L.; Jaške, R.; Lampič, K.; Golič, L.; Golič Grdadolnik, S.; Stanovnik, B. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 2802.
26. (b) Selič, L.; Stanovnik, B. Tetrahedron 2000, 57, 3159.
27. (c) Selič, L.; Rečnik, S.; Stanovnik, B. Heterocycles 2002, 58, 577.
28. (d) Jaške, R.; Kroselj, V.; Rečnik, S.; Soršak, G.; Svete, J.; Stanovnik, B.; Golič Grdadolnik, S. Z. Naturforsch., B 2002, 57, 453.
29. (e) Jaške, R.; Svete, J.; Stanovnik, B.; Golič, A. Tetrahedron 2004, 60, 4601.
30. (f) Jaške, R.; Bevk, D.; Golič, A.; Svete, J.; Stanovnik, B. Z. Naturforsch., B 2006, 61, 413.
31. (g) Jaške, R.; Rečnik, S.; Golobič, A.; Golobič, L.; Stanovnik, B. Tetrahedron 2001, 57, 8395.
32. Stanovnik, B.; Svete, J. Mini-Rev. Org. Chem. 2005, 2, 211.
33. Časar, Z.; Bevk, D.; Svete, J.; Stanovnik, B. Tetrahedron 2005, 61, 3159.
34. Wagger, J.; Bevk, D.; Meden, A.; Svete, J.; Stanovnik, B. Helv. Chim. Acta 2006, 89, 240.
35. Wagger, J.; Grošelj, U.; Meden, A.; Svete, J.; Stanovnik, B. Tetrahedron 2008, 64, 2801.
36. Wagger, J.; Golič Grdadolnik, S.; Grošelj, U.; Meden, A.; Stanovnik, B.; Svete, J. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 464.
37. Wenkert, E.; Angell, C.; Ferreira, V. F.; Michelotti, E. L.; Piettre, S. R.; Sheu, J.-H.; Swindell, C. S. J. Org. Chem. 1986, 51, 2343.
38. (a) Lee, G. H.; Youn, I. K.; Choi, E. B.; Lee, H. K.; Yon, G. H.; Yang, H. C.; Pak, C. S. Curr. Org. Chem. 2004, 8, 1263.
39. (b) Nyasse, B.; Grehn, L.; Ragnarsson, U. Chem. Commun. 1997, 11, 1017.
40. Hutchins, R. O.; Suchismita; Zipkin, R. E.; Taffer, I. M.; Sivakumar, R.; Monaghan, A.; Elisseou, E. M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 55.
41. Aoki, T.; Kamisuki, S.; Kimoto, M.; Ohnishi, K.; Takakusagi, Y.; Kuramochi, K.; Takeda, Y.; Nakazaki, A.; Kuroiwa, K.; Ohuchi, T.; Sugawara, F.; Arai, T.; Kobayashi, S. Synlett 2006, 677.
42. Avendaño, C.; Cabezas, N.; de la Cuesta, E.; Gonzáles, J. F. ARKIVOC 2005, (ix), 30.
43. Liebscher, J.; Jin, S. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 251.
44. Jiang, L.; Job, G. E.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 3667.
45. (a) Humphrey, J. M.; Chamberlin, R. A. Chem. Rev. 1997, 97, 2243.
46. (b) Yonezawa, Y.; Shin, C.; Ono, Y.; Yoshimura, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 2905.
47. (c) Moriya, T.; Yoneda, N.; Myoshi, M.; Matsumoto, K. J. Org. Chem. 1982, 47, 94.
48. (a) Green, T. W.; Wuts, P. G. M. In Protective Groups in Organic Chemistry, 3rd ed.; Wiley: New York, 1999.
49. (b) Siro, J. G.; Martin, J.; Garcia-Navio, J. L.; Remuiñan, M. J.; Vaquero, J. J. Synlett 1998, 147.
50. (a) Gisin, B. F.; Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3102.
51. (b) Steinberg, S. M.; Bada, J. L. J. Org. Chem. 1983, 48, 2298.
52. (c) Steinberg, S. M.; Bada, J. L. Science 1981, 213, 544.
53. (d) Goolcharran, R.; Borchardt, T. J. Pharm. Sci. 1997, 87, 283.
54. (a) López-Cobeñas, A.; Cledera, P.; Domingo Sánchez, J.; Pérez-Contreras, R.; López-Alvarado, P.; Ramos, M. T.; Aveñdano, C.; Menéndez, J. C. Synlett 2005, 1158.
55. (b) Carlsson, A.-C.; Jam, F.; Tullberg, M.; Pilotti, Å Ioannidis, P.; Luthman, K.; Grøtli, M. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5199.
56. (c) Tullberg, M.; Grøtli, M.; Luthman, K. Tetrahedron 2006, 62, 7484.
57. (d) Pandey, S. K.; Awasthi, K. K.; Saxena, A. K. Tetrahedron 2001, 57, 4437.
58. Bergmann, H.; Grosch, B.; Sitterberg, S.; Bach, T. J. Org. Chem. 2004, 69, 970.
59. Kikugawa, Y. Synthesis 1981, 460.