메뉴 건너뛰기




Volumn 65, Issue 15, 2000, Pages 4745-4749

Z-selective Horner-Wadsworth-Emmons reaction of ethyl (diarylphosphono)acetates using sodium iodide and DBU

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETIC ACID DERIVATIVE; PHOSPHINE DERIVATIVE; SODIUM IODIDE;

EID: 0034725908     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo000068x     Document Type: Article
Times cited : (165)

References (40)
  • 1
    • 0001848341 scopus 로고
    • Reviews of Horner-Wadsworth-Emmons reaction: Maryanoff, B. E.; Reitz, A. B. Chem. Rev. 1989, 89, 863-927. Boutagy, J.; Thomas, R. Chem. Rev. 1974, 74, 87-99. For asymmetric versions of the HWE reaction, see: Rein, T.; Reiser, O. Acta Chem. Scand. 1996, 50, 369- 379.
    • (1989) Chem. Rev. , vol.89 , pp. 863-927
    • Maryanoff, B.E.1    Reitz, A.B.2
  • 2
    • 33847803678 scopus 로고
    • Reviews of Horner-Wadsworth-Emmons reaction: Maryanoff, B. E.; Reitz, A. B. Chem. Rev. 1989, 89, 863-927. Boutagy, J.; Thomas, R. Chem. Rev. 1974, 74, 87-99. For asymmetric versions of the HWE reaction, see: Rein, T.; Reiser, O. Acta Chem. Scand. 1996, 50, 369- 379.
    • (1974) Chem. Rev. , vol.74 , pp. 87-99
    • Boutagy, J.1    Thomas, R.2
  • 3
    • 3242866355 scopus 로고    scopus 로고
    • Reviews of Horner-Wadsworth-Emmons reaction: Maryanoff, B. E.; Reitz, A. B. Chem. Rev. 1989, 89, 863-927. Boutagy, J.; Thomas, R. Chem. Rev. 1974, 74, 87-99. For asymmetric versions of the HWE reaction, see: Rein, T.; Reiser, O. Acta Chem. Scand. 1996, 50, 369-379.
    • (1996) Acta Chem. Scand. , vol.50 , pp. 369-379
    • Rein, T.1    Reiser, O.2
  • 5
    • 0001546818 scopus 로고
    • b were reported. (a) Rathke, M. W.; Nowak, M. J. Org. Chem. 1985, 50, 2624-2626. (b) Sano, S.; Yokoyama, K.; Fukushima, M.; Yagi, T.; Nagao, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 559-560. Sano, S.; Ando, T.; Yokoyama, K.; Nagao, Y. Synlett 1998, 777-779.
    • (1985) J. Org. Chem. , vol.50 , pp. 2624-2626
    • Rathke, M.W.1    Nowak, M.2
  • 7
    • 0002766725 scopus 로고    scopus 로고
    • b were reported. (a) Rathke, M. W.; Nowak, M. J. Org. Chem. 1985, 50, 2624-2626. (b) Sano, S.; Yokoyama, K.; Fukushima, M.; Yagi, T.; Nagao, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 559-560. Sano, S.; Ando, T.; Yokoyama, K.; Nagao, Y. Synlett 1998, 777-779.
    • (1998) Synlett , pp. 777-779
    • Sano, S.1    Ando, T.2    Yokoyama, K.3    Nagao, Y.4
  • 8
    • 0033612754 scopus 로고    scopus 로고
    • Some examples: Evans, D. A.; Ripin, D. H. B.; Halstead, D. P.; Campos, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6816-6826. Bender, J. A.; Arif, A. M.; West, F. G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7443-7444. Evans, D. A.; Barnes, D. M.; Johnson, J. S.; Lectka, T.; Matt, P. v.; Miller, S. J.; Murry, J. A.; Norcross, R. D.; Shaughnessy, E. A.; Campos, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7582-7594. Micalizio, G. C.; Roush, W. R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3351-3354. Roush, W. R.; Sciotti, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6457-6458. Keck, G. E.; Palani, A.; McHardy, S. F. J. Org. Chem. 1994, 59, 3113-3122. Ley, S. V.; Norman, J.; Pinel, C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2095-2098.
    • (1999) J. Am. Chem. Soc. , vol.121 , pp. 6816-6826
    • Evans, D.A.1    Ripin, D.H.B.2    Halstead, D.P.3    Campos, K.R.4
  • 9
    • 0033581158 scopus 로고    scopus 로고
    • Some examples: Evans, D. A.; Ripin, D. H. B.; Halstead, D. P.; Campos, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6816-6826. Bender, J. A.; Arif, A. M.; West, F. G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7443-7444. Evans, D. A.; Barnes, D. M.; Johnson, J. S.; Lectka, T.; Matt, P. v.; Miller, S. J.; Murry, J. A.; Norcross, R. D.; Shaughnessy, E. A.; Campos, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7582-7594. Micalizio, G. C.; Roush, W. R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3351-3354. Roush, W. R.; Sciotti, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6457-6458. Keck, G. E.; Palani, A.; McHardy, S. F. J. Org. Chem. 1994, 59, 3113-3122. Ley, S. V.; Norman, J.; Pinel, C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2095-2098.
    • (1999) J. Am. Chem. Soc. , vol.121 , pp. 7443-7444
    • Bender, J.A.1    Arif, A.M.2    West, F.G.3
  • 10
    • 0033603850 scopus 로고    scopus 로고
    • Some examples: Evans, D. A.; Ripin, D. H. B.; Halstead, D. P.; Campos, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6816-6826. Bender, J. A.; Arif, A. M.; West, F. G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7443-7444. Evans, D. A.; Barnes, D. M.; Johnson, J. S.; Lectka, T.; Matt, P. v.; Miller, S. J.; Murry, J. A.; Norcross, R. D.; Shaughnessy, E. A.; Campos, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7582-7594. Micalizio, G. C.; Roush, W. R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3351-3354. Roush, W. R.; Sciotti, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6457-6458. Keck, G. E.; Palani, A.; McHardy, S. F. J. Org. Chem. 1994, 59, 3113-3122. Ley, S. V.; Norman, J.; Pinel, C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2095-2098.
    • (1999) J. Am. Chem. Soc. , vol.121 , pp. 7582-7594
    • Evans, D.A.1    Barnes, D.M.2    Johnson, J.S.3    Lectka, T.4    Matt, P.V.5    Miller, S.J.6    Murry, J.A.7    Norcross, R.D.8    Shaughnessy, E.A.9    Campos, K.R.10
  • 11
    • 0033597151 scopus 로고    scopus 로고
    • Some examples: Evans, D. A.; Ripin, D. H. B.; Halstead, D. P.; Campos, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6816-6826. Bender, J. A.; Arif, A. M.; West, F. G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7443-7444. Evans, D. A.; Barnes, D. M.; Johnson, J. S.; Lectka, T.; Matt, P. v.; Miller, S. J.; Murry, J. A.; Norcross, R. D.; Shaughnessy, E. A.; Campos, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7582-7594. Micalizio, G. C.; Roush, W. R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3351-3354. Roush, W. R.; Sciotti, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6457-6458. Keck, G. E.; Palani, A.; McHardy, S. F. J. Org. Chem. 1994, 59, 3113-3122. Ley, S. V.; Norman, J.; Pinel, C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2095-2098.
    • (1999) Tetrahedron Lett. , vol.40 , pp. 3351-3354
    • Micalizio, G.C.1    Roush, W.R.2
  • 12
    • 0027939749 scopus 로고
    • Some examples: Evans, D. A.; Ripin, D. H. B.; Halstead, D. P.; Campos, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6816-6826. Bender, J. A.; Arif, A. M.; West, F. G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7443-7444. Evans, D. A.; Barnes, D. M.; Johnson, J. S.; Lectka, T.; Matt, P. v.; Miller, S. J.; Murry, J. A.; Norcross, R. D.; Shaughnessy, E. A.; Campos, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7582-7594. Micalizio, G. C.; Roush, W. R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3351-3354. Roush, W. R.; Sciotti, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6457-6458. Keck, G. E.; Palani, A.; McHardy, S. F. J. Org. Chem. 1994, 59, 3113-3122. Ley, S. V.; Norman, J.; Pinel, C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2095-2098.
    • (1994) J. Am. Chem. Soc. , vol.116 , pp. 6457-6458
    • Roush, W.R.1    Sciotti, R.J.2
  • 13
    • 0001088883 scopus 로고
    • Some examples: Evans, D. A.; Ripin, D. H. B.; Halstead, D. P.; Campos, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6816-6826. Bender, J. A.; Arif, A. M.; West, F. G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7443-7444. Evans, D. A.; Barnes, D. M.; Johnson, J. S.; Lectka, T.; Matt, P. v.; Miller, S. J.; Murry, J. A.; Norcross, R. D.; Shaughnessy, E. A.; Campos, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7582-7594. Micalizio, G. C.; Roush, W. R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3351-3354. Roush, W. R.; Sciotti, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6457-6458. Keck, G. E.; Palani, A.; McHardy, S. F. J. Org. Chem. 1994, 59, 3113-3122. Ley, S. V.; Norman, J.; Pinel, C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2095-2098.
    • (1994) J. Org. Chem. , vol.59 , pp. 3113-3122
    • Keck, G.E.1    Palani, A.2    McHardy, S.F.3
  • 14
    • 0028223157 scopus 로고
    • Some examples: Evans, D. A.; Ripin, D. H. B.; Halstead, D. P.; Campos, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6816-6826. Bender, J. A.; Arif, A. M.; West, F. G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7443-7444. Evans, D. A.; Barnes, D. M.; Johnson, J. S.; Lectka, T.; Matt, P. v.; Miller, S. J.; Murry, J. A.; Norcross, R. D.; Shaughnessy, E. A.; Campos, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7582-7594. Micalizio, G. C.; Roush, W. R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3351-3354. Roush, W. R.; Sciotti, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6457-6458. Keck, G. E.; Palani, A.; McHardy, S. F. J. Org. Chem. 1994, 59, 3113-3122. Ley, S. V.; Norman, J.; Pinel, C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2095-2098.
    • (1994) Tetrahedron Lett. , vol.35 , pp. 2095-2098
    • Ley, S.V.1    Norman, J.2    Pinel, C.3
  • 16
    • 0343559071 scopus 로고
    • (b) Breuer, E.; Bannet, D. M. Tetrahedron Lett. 1917, 1141-1144. Nagaoka, H.; Kishi, Y. Tetrahedron 1981, 37, 3873-3888. Patois, C.; Savignac, P. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1317-1320. Kokin, K.; Motoyoshiya, J.; Hayashi, S.; Aoyama, H. Synth. Commun. 1997, 27, 2387-2392.
    • (1917) Tetrahedron Lett. , pp. 1141-1144
    • Breuer, E.1    Bannet, D.M.2
  • 17
    • 0019780985 scopus 로고
    • (b) Breuer, E.; Bannet, D. M. Tetrahedron Lett. 1917, 1141- 1144. Nagaoka, H.; Kishi, Y. Tetrahedron 1981, 37, 3873-3888. Patois, C.; Savignac, P. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1317-1320. Kokin, K.; Motoyoshiya, J.; Hayashi, S.; Aoyama, H. Synth. Commun. 1997, 27, 2387-2392.
    • (1981) , vol.37 , pp. 3873-3888
    • Nagaoka, H.1    Tetrahedron, K.Y.2
  • 18
    • 0026090636 scopus 로고
    • (b) Breuer, E.; Bannet, D. M. Tetrahedron Lett. 1917, 1141- 1144. Nagaoka, H.; Kishi, Y. Tetrahedron 1981, 37, 3873-3888. Patois, C.; Savignac, P. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1317-1320. Kokin, K.; Motoyoshiya, J.; Hayashi, S.; Aoyama, H. Synth. Commun. 1997, 27, 2387-2392.
    • (1991) Tetrahedron Lett. , vol.32 , pp. 1317-1320
    • Patois, C.1    Savignac, P.2
  • 19
    • 0030921389 scopus 로고    scopus 로고
    • (b) Breuer, E.; Bannet, D. M. Tetrahedron Lett. 1917, 1141- 1144. Nagaoka, H.; Kishi, Y. Tetrahedron 1981, 37, 3873-3888. Patois, C.; Savignac, P. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1317-1320. Kokin, K.; Motoyoshiya, J.; Hayashi, S.; Aoyama, H. Synth. Commun. 1997, 27, 2387-2392.
    • (1997) Synth. Commun. , vol.27 , pp. 2387-2392
    • Kokin, K.1    Motoyoshiya, J.2    Hayashi, S.3    Aoyama, H.4
  • 21
    • 0000262852 scopus 로고    scopus 로고
    • (b) Ando, K. J. Org. Chem. 1997, 62, 1934-1939.
    • (1997) J. Org. Chem. , vol.62 , pp. 1934-1939
    • Ando, K.1
  • 22
    • 0032514965 scopus 로고    scopus 로고
    • (c) Ando, K. J. Org. Chem. 1998, 63, 8411-8416.
    • (1998) J. Org. Chem. , vol.63 , pp. 8411-8416
    • Ando, K.1
  • 23
    • 0033615594 scopus 로고    scopus 로고
    • Now both la and 1b are commercially available from Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.
    • (d) Ando, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 8406- 8408. Now both la and 1b are commercially available from Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.
    • (1999) J. Org. Chem. , vol.64 , pp. 8406-8408
    • Ando, K.1
  • 24
    • 0032912089 scopus 로고    scopus 로고
    • Ishii, K.; Ohno, H.; Takemoto, Y.; Ibuka, T. Synlett 1999, 228-230. Ishii, K.; Ohno, H.; Takemoto, Y.; Osawa, E.; Yamaoka, Y.; Fujii, N.; Ibuka, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2155-2163.
    • (1999) Synlett , pp. 228-230
    • Ishii, K.1    Ohno, H.2    Takemoto, Y.3    Ibuka, T.4
  • 26
    • 0032476172 scopus 로고    scopus 로고
    • Padrón, J. M.; Kokotos, G.; Martín, T.; Markidis, T.; Gibbons, W. A.; Martín, V. S. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3381-3394. Monache, G. D.; Misiti, D.; Zappia, G. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2961-2973. Abiko, A.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1077-1080. Kreuder, R.; Rein, T.; Reiser, O. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 9035-9038. Zhang, T. Y.; O'Toole J. C.; Dunigan, J. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1461-1464.
    • (1998) Tetrahedron: Asymmetry , vol.9 , pp. 3381-3394
    • Padrón, J.M.1    Kokotos, G.2    Martín, T.3    Markidis, T.4    Gibbons, W.A.5    Martín, V.S.6
  • 27
    • 0033618633 scopus 로고    scopus 로고
    • Padrón, J. M.; Kokotos, G.; Martín, T.; Markidis, T.; Gibbons, W. A.; Martín, V. S. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3381-3394. Monache, G. D.; Misiti, D.; Zappia, G. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2961-2973. Abiko, A.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1077-1080. Kreuder, R.; Rein, T.; Reiser, O. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 9035-9038. Zhang, T. Y.; O'Toole J. C.; Dunigan, J. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1461-1464.
    • (1999) Tetrahedron: Asymmetry , vol.10 , pp. 2961-2973
    • Monache, G.D.1    Misiti, D.2    Zappia, G.3
  • 28
    • 0030054270 scopus 로고    scopus 로고
    • Padrón, J. M.; Kokotos, G.; Martín, T.; Markidis, T.; Gibbons, W. A.; Martín, V. S. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3381-3394. Monache, G. D.; Misiti, D.; Zappia, G. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2961-2973. Abiko, A.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1077-1080. Kreuder, R.; Rein, T.; Reiser, O. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 9035-9038. Zhang, T. Y.; O'Toole J. C.; Dunigan, J. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1461-1464.
    • (1996) Tetrahedron Lett. , vol.37 , pp. 1077-1080
    • Abiko, A.1    Masamune, S.2
  • 29
    • 0030830481 scopus 로고    scopus 로고
    • Padrón, J. M.; Kokotos, G.; Martín, T.; Markidis, T.; Gibbons, W. A.; Martín, V. S. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3381-3394. Monache, G. D.; Misiti, D.; Zappia, G. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2961-2973. Abiko, A.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1077-1080. Kreuder, R.; Rein, T.; Reiser, O. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 9035-9038. Zhang, T. Y.; O'Toole J. C.; Dunigan, J. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1461-1464.
    • (1997) Tetrahedron Lett. , vol.38 , pp. 9035-9038
    • Kreuder, R.1    Rein, T.2    Reiser, O.3
  • 30
    • 0032546214 scopus 로고    scopus 로고
    • Padrón, J. M.; Kokotos, G.; Martín, T.; Markidis, T.; Gibbons, W. A.; Martín, V. S. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3381-3394. Monache, G. D.; Misiti, D.; Zappia, G. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2961-2973. Abiko, A.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1077-1080. Kreuder, R.; Rein, T.; Reiser, O. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 9035-9038. Zhang, T. Y.; O'Toole J. C.; Dunigan, J. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1461-1464.
    • (1998) Tetrahedron Lett. , vol.39 , pp. 1461-1464
    • Zhang, T.Y.1    O'Toole, J.C.2    Dunigan, J.M.3
  • 31
    • 0031550588 scopus 로고    scopus 로고
    • 9a (a) Rübsam, F.; Evers, A. M.; Michel, C.; Giannis, A. Tetrahedron 1997, 53, 1707-1714. (b) Hammond, G. B.; Cox, M. B.; Wiemer, D. F. J. Org. Chem. 1990, 55, 128-132; Rathke, M. W.; Bouhlel, E. Synth. Commun. 1990, 20, 869-875.
    • (1997) Tetrahedron , vol.53 , pp. 1707-1714
    • Rübsam, F.1    Evers, A.M.2    Michel, C.3    Giannis, A.4
  • 32
    • 0000170594 scopus 로고
    • 9a (a) Rübsam, F.; Evers, A. M.; Michel, C.; Giannis, A. Tetrahedron 1997, 53, 1707-1714. (b) Hammond, G. B.; Cox, M. B.; Wiemer, D. F. J. Org. Chem. 1990, 55, 128-132; Rathke, M. W.; Bouhlel, E. Synth. Commun. 1990, 20, 869-875.
    • (1990) J. Org. Chem. , vol.55 , pp. 128-132
    • Hammond, G.B.1    Cox, M.B.2    Wiemer, D.F.3
  • 33
    • 0001465042 scopus 로고
    • 9a (a) Rübsam, F.; Evers, A. M.; Michel, C.; Giannis, A. Tetrahedron 1997, 53, 1707-1714. (b) Hammond, G. B.; Cox, M. B.; Wiemer, D. F. J. Org. Chem. 1990, 55, 128-132; Rathke, M. W.; Bouhlel, E. Synth. Commun. 1990, 20, 869-875.
    • (1990) Synth. Commun. , vol.20 , pp. 869-875
    • Rathke, M.W.1    Bouhlel, E.2
  • 34
    • 0343995218 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 6b the isolation of the product was easier than the original one.
  • 35
    • 0342688834 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • HMPA was added to the mixture after deprotonation with NaI/ DBU. In the presence of 1 equiv of HMPA, the Z-selectivity of the reaction was not reproducible. We did the reaction four times and got 89%, 90%, 91%, 93% Z-selectivities in 93-94% yields.
  • 37
    • 49949144245 scopus 로고
    • Gutmann, V.; Wychera, E. Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1966, 2, 257-260. Gutmann, V. The Donor-Acceptor Approach to Molecular Interactions; Plenum Press: New York, 1978.
    • (1966) Inorg. Nucl. Chem. Lett. , vol.2 , pp. 257-260
    • Gutmann, V.1    Wychera, E.2
  • 39
    • 0032887595 scopus 로고    scopus 로고
    • and references therein
    • For mechanistic studies of the HWE reaction using ab initio calculations; Ando, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 6815-6821 and references therein.
    • (1999) J. Org. Chem. , vol.64 , pp. 6815-6821
    • Ando, K.1


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.