New pacidamycin antibiotics through precursor-directed biosynthesis

ChemBioChem

Volumn 10, Issue 2, 2009, Pages 355-360

  Grüchow, Sabine ^a   Rackham, Emma J ^a   Elkins, Benjamin ^a   Newill, Philip L A ^a   Hill, Lionel M ^b   Goss, Rebecca J M ^a  

^a UNIVERSITY OF EAST ANGLIA   (United Kingdom)

^b JOHN INNES CENTRE   (United Kingdom)

Author keywords

Antibiotics; Biosynthesis; Pacidamycins; Pseudomonas aeruginosa; Translocase I; Uridyl peptide antibiotic

Indexed keywords

2 METHYLTRYPTOPHAN PACIDAMYCIN 1; 2 METHYLTRYPTOPHAN PACIDAMYCIN 4; 7 BROMOTRYPTOPHAN PACIDAMYCIN 4; 7 CHLOROTRYPTOPHAN PACIDAMYCIN 1; 7 CHLOROTRYPTOPHAN PACIDAMYCIN 4; 7 METHYLTRYPTOPHAN PACIDAMYCIN 4; ANTIBIOTIC AGENT; PACIDAMYCIN 1; PACIDAMYCIN 2; PACIDAMYCIN 3; PACIDAMYCIN 4; PACIDAMYCIN 5; PACIDAMYCIN 5T; PACIDAMYCIN 6; PACIDAMYCIN 7; PACIDAMYCIN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTIBACTERIAL ACTIVITY; ARTICLE; BACTERIUM CULTURE; CONTROLLED STUDY; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; MINIMUM INHIBITORY CONCENTRATION; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; PSEUDOMONAS AERUGINOSA; STREPTOMYCES;

ANTI-BACTERIAL AGENTS; CHROMATOGRAPHY, HIGH PRESSURE LIQUID; CHROMATOGRAPHY, LIQUID; MASS SPECTROMETRY; PYRIMIDINE NUCLEOSIDES; STREPTOMYCES; TRYPTOPHAN;

PSEUDOMONAS AERUGINOSA;

EID: 60349121247     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.200800575     Document Type: Article

References (35)

1. G. D. Wright, A. D. Sutherland, Trends Mol. Med. 2007, 13, 260-267;
2. M. S. Butler, A. D. Buss, Biochem. Pharmacol. 2006, 71, 919-929.
3. J. P. Karwowski, M. Jackson, R. J. Theriault, R. H. Chen, G. J. Barlow, M. L. Maus, J. Antibiot. 1989, 42, 506-511.
4. P. B. Fernandes, R. N. Swanson, D. J. Hardy, C. W. Hanson, L. Coen, R. R. Rasmussen, R. H. Chen, J. Antibiot. 1989, 42, 521-526.
5. R. H. Chen, A. M. Buko, D. N. Whittern, J. B. McAlpine, J. Antibiot. 1989, 42, 512-520.
6. M. Inukai, F. Isono, S. Takahashi, R. Enokita, Y. Sakaida, T. Haneishi, J. Antibiot. 1989, 42, 662-666;
7. F. Isono, T. Katayama, M. Inukai, T. Haneishi, J. Antibiot. 1989, 42, 674-679.
8. F. Isono, M. Inukai, S. Takahashi, T. Haneishi, T. Kinoshita, H. Kuwano, J. Antibiot. 1989, 42, 667-673.
9. S. Chatterjee, S. R. Nadkarni, E. K. S. Vijayakumar, M. V. Patel, B. N. Gangul, H.-W. Fehlhaber, L. Vertesy, J. Antibiot. 1994, 47, 595-598.
10. M. Inukai, F. Isono, A. Takatsuki, Antimicrob. Agents Chemother. 1993, 37, 980-983.
11. K. Kimura, T. D. H. Bugg, Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 252-273.
12. L. A. McDonald, L. R. Barbieri, G. T. Carter, E. Lenoy, J. Lotvin, P. J. Petersen, M. M. Siegel, G. Singh, R. T. Williamson, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10260-10261;
13. P. E. Brandish, K. Kimura, M. Inukai, R. Southgate, J. T. Lonsdale, T. D. H. Bugg, Antimicrob. Agents Chemother. 1996, 40, 1640-1644.
14. C. G. Boojamra, R. C. Lemoine, J. C. Lee, R. Leger, K. A. Stein, N. G. Vernier, A. Magon, O. Lomovskaya, P. K. Martin, S. Chamberland, M. D. Lee, S. J. Hecker, V. J. Lee, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 870-874.
15. C. A. Gentle, T. D. H. Bugg, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 1279-1285.
16. C. A. Gentle, S. A. Harrison, M. Inukai, T. D. H. Bugg, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 1287-1294.
17. N. I. Howard, T. D. H. Bugg, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 3083-3099.
18. C. G. Boojamra, R. C. Lemoine, J. Blais, N. G. Vernier, K. A. Stein, A. Magon, S. Chamberland, S. J. Hecker, V. J. Lee, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3305-3309.
19. K. J. Weissman, Trends Biotechnol. 2007, 25, 139-142;
20. J. D. Kittendorf, D. H. Sherman, Curr. Opin. Biotechnol. 2006, 17, 597-605;
21. R. J. M. Goss, S. E. Lanceron, N. J. Wise, S. J. Moss, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 4071-4073.
22. S. Weist, R. D. Süssmuth, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2005, 68, 141-150.
23. R. J. M. Goss, P. L. A. Newill, Chem. Commun. 2006, 4924-4925.
24. S. Cacchi, G. Fabrizi, Chem. Rev. 2005, 105, 2873-2920;
25. A. F. Littke, G. C. Fu, Angew. Chem. 2002, 114, 4350-4386; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4176-4211;
26. N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483;
27. C. A. Fleckenstein, H. Plenio, Chem. Eur. J. 2008, 14, 4267-4279;
28. A. Deb Roy, M. Winn, G. Wagner, R. J. M. Goss, Chem. Commun. 2008.
29. K. Müller, C. Faeh, F. Diederich, Science 2007, 317, 1881-1886.
30. U. Hornemann, J. P. Kehrer, C. S. Nunez, R. L. Ranieri, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 320-322;
31. R. Thiericke, A. Zeeck, A. Nakagawa, S. Omura, R. E. Herrold, S. T. S. Wu, J. M. Beale, H. G. Floss, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3979-3987;
32. D. O'Hagan, R. J. M. Goss, A. Meddour, J. Courtieu, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 379-387.
33. B. Amir-Heidari, J. Thirlway, J. Micklefield, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 975-978;
34. I. Kojima, A. L. Demain, J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 1998, 20, 309-316.
35. R. Fronko, M. Lee, V. J. Lee, R. Leger (Microcide Pharmaceuticals, Inc.), USP-6228842, 2001.