Iron(III) chloride promoted cyclization: A facile approach to polycyclic aromatics for functional materials

Synlett

Volumn 25, Issue 3, 2014, Pages 313-323

  Cao, Yue ^a   Wang, Xiao Ye ^a   Wang, Jie Yu ^a   Pei, Jian ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

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heterocycles; polycycles; ring fused systems; self assembly; supramolecular chemistry

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EID: 84893783269     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0033-1340324     Document Type: Article

References (85)

1. Anthony J. E. Chem. Rev.: 2006; 106 5028
2. Wu J., Pisula W., Müllen K. Chem. Rev.: 2007; 107 718
3. Walker B., Kim C., Nguyen T.-Q. Chem. Mater.: 2011; 23 470
4. Anthony J. E. Chem. Mater.: 2011; 23 583
5. Lin Y., Li Y., Zhan X. Chem. Soc. Rev.: 2012; 41 4245
6. Hill J. P., Jin W., Kosaka A., Fukushima T., Ichihara H., Shimomura T., Ito K., Hashizume T., Ishii N., Aida T. Science: 2004; 304 1481
7. Yamamoto Y., Fukushima T., Suna Y., Ishii N., Saeki A., Seki S., Tagawa S., Taniguchi M., Kawai T., Aida T. Science: 2006; 314 1761
8. Kastler M., Pisula W., Wasserfallen D., Pakula T., Müllen K. J. Am. Chem. Soc.: 2005; 127 4286
9. Dössel L. F., Kamm V., Howard I. A., Laqyai F., Pisula W., Feng X., Li C., Takase M., Kudernac T., Feyter S. D., Müllen K. J. Am. Chem. Soc.: 2012; 134 5876
10. Xiao S., Tang J., Beetz T., Guo X., Tremblay N., Siegrist T., Zhu Y., Steigerwald M., Nuckolls C. J. Am. Chem. Soc.: 2006; 128 10700
11. Takimiya K., Nakano M., Kang M.-J, Miyazaki E., Osaka I. Eur. J. Org. Chem.: 2013; 217
12. Payne M. M., Odom S. A., Parkin S. R., Anthony J. E. Org. Lett.: 2004; 6 3325
13. Lei T., Zhou Y., Cheng C.-Y, Cao Y., Peng Y., Bian J., Pei J. Org. Lett.: 2011; 13 2642
14. Hatakeyama T., Hashimoto S., Seki S., Nakamura M. J. Am. Chem. Soc.: 2011; 133 18614
15. Wang X.-Y, Lin H.-R, Lei T., Yang D.-C, Zhuang F.-D, Wang J.-Y, Yang S.-C, Pei J. Angew. Chem. Int. Ed.: 2013; 52 3117
16. Zhai L., Shukla R., Rathore R. Org. Lett.: 2009; 11 3474
17. Navale T. S., Thakur K., Rathore R. Org. Lett.: 2011; 13 1634
18. Fechtenkötter A., Saalwächter K., Harbison M. A., Müllen K. Spiess H. W.: 1999; 38 3039
19. Ye Q., Chang J., Huang K.-W, Chi C. Org. Lett.: 2011; 13 5960
20. Ye Q., Chang J., Huang K.-W, Dai G., Zhang J., Chen Z.-K, Wu J., Chi C. Org. Lett.: 2012; 14 2786
21. Davis N. K. S, Thompson A. L., Anderson H. L. Org. Lett.: 2010; 12 2124
22. Davis N. K. S, Thompson A. L., Anderson H. L. J. Am. Chem. Soc.: 2011; 133 30
23. Jiao C., Huang K.-W, Wu J. Org. Lett.: 2011; 13 632
24. Zeng L., Jiao C., Huang X., Huang K.-W, Chin W.-S, Wu J. Org. Lett.: 2011; 13 6026
25. Jiao C., Huang K.-W, Chi C., Wu J. J. Org. Chem.: 2011; 76 661
26. Luo J., Xu X., Mao R., Miao Q. J. Am. Chem. Soc.: 2012; 134 13796
27. Dou X., Yang X., Bodwell G. J., Wagner M., Enkelmann V., Müllen K. Org. Lett.: 2007; 9 2485
28. Wadumethrige S. H., Rathore R. Org. Lett.: 2008; 10 5139
29. Grzybowski M., Skonieczny K., Butenschön H., Gryko D. T. Angew. Chem. Int. Ed.: 2013; 52 9900
30. Rempala P., Kroulík J., King B. T. J. Am. Chem. Soc.: 2004; 126 15002
31. McCullough R. D. Adv. Mater. (Weinheim, Ger.): 1998; 10 93
32. Wang L.-X, Li X.-G, Yang Y.-L. React. Funct. Polym.: 2001; 47 125
33. González-Tejera M. J., Sánchez de La Blanca E., Carrillo I. Synth. Met.: 2008; 158 165
34. Pei J., Zhang W.-J, Mao J., Zhou X.-H. Tetrahedron Lett.: 2006; 47 1551
35. Liu W.-J, Zhou Y., Zhou Q.-F, Ma Y., Pei J. Org. Lett.: 2008; 10 2123
36. Cao X.-Y, Zhou X.-H, Zi H., Pei J. Macromolecules: 2004; 37 8874
37. Cao X.-Y, Zhang W., Zi H., Pei J. Org. Lett.: 2004; 6 4845
38. Duan X.-F, Wang J.-L, Pei J. Org. Lett.: 2005; 7 4071
39. Luo J., Zhou Y., Niu Z.-Q, Zhou Q.-F, Ma Y., Pei J. J. Am. Chem. Soc.: 2007; 129 11314
40. Wang J.-L, Tang Z.-M, Xiao Q., Ma Y., Pei J. Org. Lett.: 2008; 10 4271
41. Jiang Y., Wang L., Zhou Y., Cui Y.-X, Wang J., Cao Y., Pei J. Chem. Asian J.: 2009; 4 548
42. Yuan S.-C, Sun Q., Lei T., Du B., Li Y.-F, Pei J. Tetrahedron: 2009; 65 4165
43. Wang L., Jiang Y., Luo J., Zhou Y., Zhou J., Wang J., Pei J., Cao Y. Adv. Mater. (Weinheim, Ger.): 2009; 21 4854
44. Lei T., Luo J., Wang L., Ma Y., Wang J., Cao Y., Pei J. New J. Chem.: 2010; 34 699
45. Wang J.-L, Zhong C., Tang Z.-M, Wu H., Ma Y., Cao Y., Pei J. Chem. Asian J.: 2010; 5 105
46. Wang J.-L, He Z., Wu H., Cui H., Li Y., Gong Q., Cao Y., Pei J. Chem. Asian J.: 2010; 5 1455
47. Pei J., Wang J.-L, Cao X.-Y, Zhou X.-H, Zhang W.-B. J. Am. Chem. Soc.: 2003; 125 9944
48. Cao X.-Y, Zhang W.-B, Wang J.-L, Zhou X.-H, Lu H., Pei J. J. Am. Chem. Soc.: 2003; 125 12430
49. Cao X.-Y, Liu X.-H, Zhou X.-H, Zhang Y., Jiang Y., Cao Y., Cui Y.-X, Pei J. J. Org. Chem.: 2004; 69 6050
50. Zhang W., Cao X.-Y, Zi H., Pei J. Org. Lett.: 2005; 7 959
51. Jiang Y., Wang J.-Y, Ma Y., Cui Y.-X, Zhou Q.-F, Pei J. Org. Lett.: 2006; 8 4287
52. Jiang Y., Lu Y.-X, Cui Y.-X, Zhou Q.-F, Ma Y., Pei J. Org. Lett.: 2007; 9 4539
53. Wang J.-L, Yan J., Tang Z.-M, Xiao Q., Ma Y., Pei J. J. Am. Chem. Soc.: 2008; 130 9952
54. Wang J.-L, Zhou Y., Li Y., Pei J. J. Org. Chem.: 2009; 74 7449
55. Wang J.-L, Tang Z.-M, Xiao Q., Ma Y., Pei J. Org. Lett.: 2009; 11 863
56. Luo J., Lei T., Xu X., Li F.-M, Ma Y., Wu K., Pei J. Chem. Eur. J.: 2008; 14 3860
57. Wang J.-Y, Yan J., Li Z., Han J.-M, Ma Y., Bian J., Pei J. Chem. Eur. J.: 2008; 14 7760
58. Wang J.-Y, Yan J., Ding L., Ma Y., Pei J. Adv. Funct. Mater.: 2009; 11 1746
59. Luo J., Lei T., Wang L., Ma Y., Cao Y., Wang J., Pei J. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 131 2076
60. Luo J., Chen L., Wang J.-Y, Lei T., Li L.-Y, Pei J., Song Y. New J. Chem.: 2010; 34 2530
61. Gelinck G. H., Huitema H. E. A, Van Veenendaal E., Cantatore E., Schrijnemakers L., Van der Putten J., Geuns T. C. T, Beenhakkers M., Giesbers J. B., Huisman B. H., Meijer E. J., Benito E. M., Touwslager F. J., Marsman A. W., Van Rens B. J. E, De Leeuw D. M. Nat. Mater.: 2004; 3 106
62. Huitema H. E. A, Gelinck G. H., van der Putten J. B. P. H, Kuijk K. E., Hart C. M., Cantatore E., Herwig P. T., van Breemen A. J. J. M, de Leeuw D. M. Nature: 2001; 414 599
63. Rogers J. A., Bao Z., Baldwin K., Dodabalapur A., Crone B., Raju V. R., Kuck V., Katz H., Amundson K., Ewing J., Drzaic P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.: 2001; 98 4835
64. Comiskey B., Albert J. D., Yoshizawa H., Jacobson J. Nature: 1998; 394 253
65. Sokolov A. N., Roberts M. E., Bao Z. Mater. Today: 2009; 12 12
66. Anthony J. E. Angew. Chem. Int. Ed.: 2008; 47 452
67. Tang M. L., Reichardt A. D., Wei P., Bao Z. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 131 5264
68. Tang M. L., Oh J. H., Reichardt A. D., Bao Z. J. Am. Chem. Soc.: 2009; 131 3733
69. Tang M. L., Reichardt A. D., Miyaki N., Stoltenberg R. M., Bao Z. J. Am. Chem. Soc.: 2008; 130 6064
70. Tang M. L., Okamoto T., Bao Z. J. Am. Chem. Soc.: 2006; 128 16002
71. Miao Q., Chi X., Xiao S., Zeis R., Lefenfeld M., Siegrist T., Steigerwald M. L., Nuckolls C. J. Am. Chem. Soc.: 2006; 128 1340
72. Miao Q., Lefenfeld M., Nguyen T.-Q, Siegrist T., Kloc C., Nuckolls C. Adv. Mater.: 2005; 17 407
73. Miao Q., Nguyen T. Q., Someya T., Blanchet G. B., Nuckolls C. J. Am. Chem. Soc.: 2003; 125 10284
74. Mas-Torrent M., Durkut M., Hadley P., Ribas X., Rovira C. J. Am. Chem. Soc.: 2004; 126 984
75. Ebata H., Izawa T., Miyazaki E., Takimiya K., Ikeda M., Kuwabara H., Yui T. J. Am. Chem. Soc.: 2007; 129 15732
76. Zang L., Che Y., Moore J. S. Acc. Chem. Res.: 2008; 41 1596
77. Zhao Y. S., Fu H., Peng A., Ma Y., Liao Q., Yao J. Acc. Chem. Res.: 2010; 43 409
78. Li R., Hu W., Liu Y., Zhu D. Acc. Chem. Res.: 2010; 43 529
79. Kim F. S., Ren G., Jenekhe S. A. Chem. Mater.: 2011; 23 682
80. Zhou Y., Wang L., Wang J., Pei J., Cao Y. Adv. Mater.: 2008; 20 3745
81. Ai N., Zhou Y., Zhang Y., Chen H., Wang J., Pei J., Cao Y. Org. Electron.: 2013; 14 1103
82. Liu N., Zhou Y., Wang L., Peng J., Wang J., Pei J., Cao Y. Langmuir: 2009; 25 665
83. Liu N., Zhou Y., Ai N., Luo C., Peng J., Wang J., Pei J., Cao Y. Langmuir: 2011; 27 14710
84. Niu Q., Zhou Y., Wang L., Luo C., Luo J., Peng J., Cao Y., Pei J., Wang J. Langmuir: 2010; 26 5213
85. Niu Q., Zhou Y., Wang L., Peng J., Wang J., Pei J., Cao Y. Adv. Mater.: 2008; 20 964