Nanosized π-conjugated molecules based on truxene and porphyrin: Synthesis and high fluorescence quantum yields

Organic Letters

Volumn 7, Issue 19, 2005, Pages 4071-4074

  Duan, Xiao Fei ^a   Wang, Jin Liang ^a   Pei, Jian ^a  

^a Peking University   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 25444475841     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol051221i     Document Type: Article

References (59)

1. (a) Moore, J. S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 402.
2. (b) Caminade, A.-M.; Majoral, J.-P. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 341.
3. (c) Schlüter, A. D.; Rabe, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 864.
4. (d) Harth, E. M.; Hecht, S.; Helms, B.; Malmstrom, E. E.; Fréchet, J. M. J.; Hawker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3926.
5. (e) Ma, Q.; Remsen, E. E.; Kowalewski, T.; Wooley, K. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4627.
6. (a) Berresheim, A. J.; Müller, M.; Müllen, K. Chem. Rev. 1999, 99, 1747.
7. (b) Watson, M. D.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K. Chem. Rev. 2001, 101, 1267.
8. (c) Devadoss, C.; Bharathi, P.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 118, 9635.
9. (d) Gong, L.-Z.; Hu, Q.-S.; Pu, L. J. Org. Chem. 2001, 66, 2358.
10. (e) Meier, H.; Lehmann, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 643.
11. (f) Higuchi, M.; Shiki, S.; Ariga, K.; Yamamoto, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4414.
12. (g) Xia, C.; Fan, X.; Locklin, J.; Advincula, R. C. Org. Lett. 2002, 4, 2067.
13. (h) Satoh, N.; Cho, J.-S.; Higuchi, M.; Yamamoto, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8104.
14. (i) Rathore, R.; Burns, C. L.; Abdelwahed, S. A. Org. Lett. 2004, 6, 1689.
15. (j) Cao, X.-Y.; Zhang, W.-B.; Wang, J.-L.; Zhou, X.-H.; Lu, H.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12430.
16. (k) Hwang, G. T.; Kim, B. H. Org. Lett. 2004, 6, 2669.
17. (l) Kimoto, A.; Cho, J.-S.; Higuchi, M.; Yamamoto, K. Macromolecules 2004, 37, 5531.
18. (m) Shen, X.; Ho, D. M.; Pascal, R. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5798.
19. (n) Yamamoto, K.; Higuchi, M.; Shiki, S.; Tsuruta, M.; Chiba, H. Nature 2002, 415, 509.
20. (a) Halim, M.; Pillow, J. N. G.; Samuel, I. D. W.; Burn, P. L. Adv. Mater. 1999, 11, 371.
21. (b) Lupton, J. M.; Samuel, I. D. W.; Beavington, R.; Burn, P. L.; Bässler, H. Adv. Mater. 2001, 13, 258.
22. (c) Beavington, R.; Frampton, M. J.; Lupton, J. M.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 211.
23. (d) Kwon, T. W.; Alam, M. M.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2003, 16, 4657.
24. (a) Ma, H.; Jen, A. K.-Y. Adv. Mater. 2001, 13, 1201.
25. (b) Goodson, T. G., III. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 99.
26. (c) Porrès, L.; Mongin, O.; Katan, C.; Charlot, M.; Pons, T.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Org. Lett. 2004, 6, 47.
27. (d) Drobizhev, M.; Karotki, A.; Dzenis, Y.; Rebane, A.; Suo, Z.; Spangler, C. W. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 7540.
28. (e) Drobizhev, M.; Karotki, A.; Kruk, M.; Dzenis, Y.; Rebane, A.; Suo, Z.; Spangler, C. W. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 4221.
29. (a) Liu, D.; Zhang, H.; Grim, P. C. M.; De Feyter, S.; Wiesler, U.-M.; Berresheim, A. J.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. Langmuir 2002, 18, 2385.
30. (b) Loi, S.; Butt, H.-J.; Hampel, C.; Bauer, R.; Wiesler, U.-M.; Müllen, K. Langmuir 2002, 18, 2398.
31. The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978.
32. (a) Choi, M.-S.; Yamazaki, T.; Yamazaki, I.; Aida, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 150.
33. (b) Imahori, H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6130.
34. (a) Zimmerman, S. C.; Wendland, M. S.; Rakow, N. A.; Zharov, I.; Suslick, K. S. Nature 2002, 418, 399.
35. (b) Kano, K.; Nishiyabu, R.; Yamazaki, T.; Yamazaki, I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10625.
36. (c) Finikova, O.; Galkin, A.; Rozhkov, V.; Cordero, M.; Hägerhäll, C.; Vinogradov, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4882.
37. (d) Adronov, A.; Fréchet, J. M. J. Chem. Commun. 2000, 18, 1701.
38. (e) Uyemura, M.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11392.
39. (f) Rozhkov, V.; Wilson, D.; Vinogradov, S. Macromolecules 2002, 35, 1991.
40. (g) Harth, E. M.; Hecht, S.; Helms, B.; Malmstrom, E. E.; Fréchet, J. M. J.; Hawker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3926.
41. (h) Yamaguchi, T.; Ishii, N.; Tashiro, K.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13934.
42. (i) Yamaguchi, T.; Kimura, T.; Matsuda, H.; Aida, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6350.
43. (j) Jang, W.-D.; Nishiyama, N.; Zhang, G.-D.; Harada, A.; Jiang, D.-L.; Kawauchi, S.; Morimoto, Y.; Kikuchi, M.; Koyama, H.; Aida, T.; Kataoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 419.
44. (k) Kim, Y.; Mayer, M. F.; Zimmerman, S. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1121.
45. (a) Imaoka, T.; Horiguchi, H.; Yamamoto, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 340.
46. (b) Capitosti, G. J.; Guerrero, C. D.; Binkley, D. E., Jr.; Rajesh, C. S.; Modarelli, D. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 247.
47. (c) Pillow, J. N. G.; Halim, M.; Lupton, J. M.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. Macromolecules 1999, 32, 5985.
48. (d) Ayabe, M.; Ikeda, A.; Kubo, Y.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2790.
49. (e) Kim, D.; Osuka, A. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 735.
50. (f) Kimura, M.; Saito, Y.; Ohta, K.; Hanabusa, K.; Shirai, H.; Kobayashi, N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5274.
51. (g) Sugiura, K. Top. Curr. Chem. 2003, 228, 65.
52. (h) Li, B.; Li, J.; Fu, Y.; Bo, Z. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3430.
53. Pei, J.; Wang, J.-L.; Cao, X.-Y.; Zhou, X.-H.; Zhang, W.-B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9944.
54. Adler, A. D.; Longo, F. R.; Finarelli, J. D.; Goldmacher, J.; Assour, J.; Korsakoff, L. J. Org. Chem. 1967, 32, 476.
55. Lindsey, J. S.; Schreiman, I. C.; Hsu, H. C.; Kearney, P. C.; Marguerettaz, A. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 827.
56. Vollmer, M. S.; Würthner, F.; Effenberger, F.; Emele, P.; Meyer, D. U.; Stümpfig, T.; Port, H.; Wolf, H. C. Chem. Eur. J. 1998, 4, 260.
57. Kimura, M.; Shiba, T.; Muto, T.; Hanabusa, K.; Shirai, H. Macromolecules 1999, 32, 8237.
58. Seybold, P. G.; Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1969, 31, 1.
59. Jiang, B.; Yang, S.-W.; Jones, W. E., Jr. Chem. Mater. 1997, 9, 2031.