Anthracene-fused BODIPYs as near-infrared dyes with high photostability

Organic Letters

Volumn 13, Issue 22, 2011, Pages 6026-6029

  Zeng, Lintao ^a   Jiao, Chongjun ^a   Huang, Xiaobo ^a   Huang, Kuo Wei ^b   Chin, Wee Shong ^a   Wu, Jishan ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

^b KING ABDULLAH UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Saudi Arabia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4,4 DIFLUORO 4 BORA 3A,4A DIAZA S INDACENE; 4,4-DIFLUORO-4-BORA-3A,4A-DIAZA-S-INDACENE; ANTHRACENE; ANTHRACENE DERIVATIVE; BORON DERIVATIVE; FLUORESCENT DYE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DIMERIZATION; NEAR INFRARED SPECTROSCOPY; PHOTOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

ANTHRACENES; BORON COMPOUNDS; DIMERIZATION; FLUORESCENT DYES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PHOTOCHEMICAL PROCESSES; SPECTROSCOPY, NEAR-INFRARED;

EID: 80955122707     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol202493c     Document Type: Article

References (58)

1. Fabian, J.; Nakanzumi, H.; Matsuoka, M. Chem. Rev. 1992, 92, 1197
2. Qian, G.; Wang, Z. Chem. Asian J. 2010, 5, 1006
3. Jiao, C.; Wu, J. Curr. Org. Chem. 2010, 14, 2145
4. Sun, Z.; Wu, J. Aust. J. Chem. 2011, 64, 519
5. Kiyose, K.; Kojima, H.; Nagano, T. Chem. Asian J. 2008, 3, 506
6. Amiot, C. L.; Xu, S. P.; Liang, S.; Pan, L. Y.; Zhao, X. J. Sensors 2008, 8, 3082
7. Emmelius, M.; Pawlowski, G.; Vollmann, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1989, 28, 1445
8. Kololuoma, T.; Oksanen, J. A. I.; Raerinne, P.; Rantala, J. T. J. Mater. Res. 2001, 16, 2186
9. Tani, T.; Kikuchi, S. Photogr. Sci. Eng. 1967, 11, 129
10. Imahori, H.; Umeyama, T.; Ito, S. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1809
11. Yum, J. H.; Baranoff, E.; Wenger, S.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. Energy Environ. Sci. 2011, 4, 842
12. Jiao, C.; Zu, N. N.; Huang, K.; Wang, P.; Wu, J. Org. Lett. 2011, 13, 3652
13. West, J. L.; Halas, N. J. Annu. Rev. Biomed. Eng. 2003, 5, 285
14. Ntziachristos, V.; Ripoll, J.; Wang, L. V.; Weissleder, R. Nat. Biotechnol. 2005, 23, 313
15. Wang, M.; Mi, C.-C.; Wang, W. X.; Liu, C.-H.; Wu, Y.-F.; Xu, Z.-R.; Mao, C. B.; Xu, S.-K. ACS Nano 2009, 3, 1580
16. Murtagh, J.; Frimannsson, D. O.; O'Shea, D. F. Org. Lett. 2009, 11, 5386
17. Tasior, M.; O'Shea, D. F. Bioconjugate Chem. 2010, 21, 1130
18. Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891
19. Ziessel, R.; Ulrich, G.; Harriman, A. New J. Chem. 2007, 31, 496
20. Ulrich, G.; Ziessel, R.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1184
21. Lai, R. Y.; Bard, A. J. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 5036
22. Hepp, A.; Ulrich, G.; Schmechel, R.; von Seggern, H.; Ziessel, R. Synth. Met. 2004, 146, 11
23. Bonardi, L. K.; Camerel, F.; Jolinat, P.; Retailleau, P.; Ziessel, R. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 401
24. Knaus, H.-G.; Moshammer, T.; Friedrich, K.; Kang, H. C.; Haughland, R. P.; Glossmann, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 3586
25. Merino, E. J.; Weeks, K. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12766
26. Meng, Q.; Kim, D. H.; Bai, X.; Bi, L.; Turro, N. J.; Ju, J. J. Org. Chem. 2006, 71, 3248
27. Peters, C.; Billich, A.; Ghobrial, M.; Hoegenauer, K.; Ullrich, T.; Nussbaumer, P. J. Org. Chem. 2007, 72, 1842-1845
28. Li, Z.; Bittman, R. J. Org. Chem. 2007, 72, 8376
29. Yamada, K.; Nomura, Y.; Citterio, D.; Iwasawa, N.; Suzuki, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6956
30. Wang, J.; Qian, X. Org. Lett. 2006, 8, 3721
31. Hudnall, T. W.; Gabbai, F. P. Chem. Commun. 2008, 4596
32. Domaille, D. W.; Zeng, L.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1194
33. Atilgan, E.; Ozdemir, E.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2010, 12, 4792
34. Hattori, S. K.; Urano, Y.; Sunahara, H.; Nagano, T.; Wada, Y.; Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15368
35. Erten-Ela, S.; Yilmaz, M. D.; Icli, B.; Dede, Y.; Icli, S.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2008, 10, 3299
36. Rousseau, T.; Cravino, A.; Bura, T.; Ulrich, G.; Ziessel, R.; Roncali, J. Chem. Commun. 2009, 1673
37. Kumaresan, D.; Thummel, R. P.; Bura, T.; Ulrich, G.; Ziessel, R. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 6335
38. Kolemen, S.; Cakmak, Y.; Erten-Ela, S.; Altay, Y.; Brendel, J.; Thelakkat, M.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2010, 12, 3812
39. Killoran, J.; Allen, L.; Gallagher, J. F.; Gallagher, W. M.; O'Shea, D. F. Chem. Commun. 2002, 1862
40. Shen, Z.; Röhr, H.; Rurack, K.; Uno, H.; Spieles, M.; Schulz, B.; Reck, G.; Ono, N. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 4853
41. Goeb, S.; Ziessel, R. Org. Lett. 2007, 9, 737
42. Jiao, L.; Yu, C.; Liu, M.; Wu, Y.; Cong, K.; Meng, T.; Wang, Y.; Hao, E. J. Org. Chem. 2010, 75, 6035
43. Baruah, M.; Qin, W.; Vallée, R. A. L.; Beljonne, D.; Rohand, T.; Dehaen, W.; Boens, N. Org. Lett. 2005, 7, 4377
44. Yu, Y.-H.; Descalzo, A. B.; Shen, Z.; Röhr, H.; Liu, Q.; Wang, Y.-W.; Spieles, M.; Li, Y.-Z.; Rurack, K.; You, X.-Z. Chem. Asian J. 2006, 1, 176
45. Rohand, T.; Baruah, M.; Qin, W.; Boens, N.; Dehaen, W. Chem. Commun. 2006, 266
46. Deniz, E.; Isbasar, G. C.; Bozdemir, A.; Yildirim, L. T.; Siemiarczuk, A.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2008, 10, 3401
47. Atilgan, S.; Ozdemir, T.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2008, 10, 4065
48. Buyukcakir, O.; Bozdemir, O. A.; Kolemen, S.; Erbas, S.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2009, 11, 4644
49. Zhao, W.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1677
50. Zhao, W.; Carreira, E. M. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 7254
51. McDonnell, S. O.; O'Shea, D. F. Org. Lett. 2006, 8, 3493
52. Jiao, C.; Huang, K.; Wu, J. Org. Lett. 2011, 13, 632
53. Jiao, C.; Zhu, L.; Wu, J. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 6610
54. Fieser, L. F.; Hartwell, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1938, 60, 2555
55. Vellis, P. D.; Mikroyannidis, J. A.; Bagnis, D.; Valentini, L.; Kenny, J. M. J. App. Polym. Sci. 2009, 113, 1173
56. Davis, N. K. S.; Pawlicki, M.; Anderson, H. L. Org. Lett. 2008, 10, 3945
57. Davis, N. K. S.; Thompson, A. L.; Anderson, H. L. Org. Lett. 2010, 12, 2124
58. Davis, N. K. S.; Thompson, A. L.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 30