Gradient shape-persistent π-conjugated dendrimers for light-harvesting: Synthesis, photophysical properties, and energy funneling

Journal of the American Chemical Society

Volumn 130, Issue 30, 2008, Pages 9952-9962

  Wang, Jin Liang ^a   Yan, Jing ^a   Tang, Zheng Ming ^a   Xiao, Qi ^a   Ma, Yuguo ^a   Pei, Jian ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LIGHT-HARVESTING (LHCII); NEW CLASS; PHOTO-PHYSICAL PROPERTIES;

DENDRIMERS;

DENDRIMER;

ARTICLE; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CONJUGATION; ENERGY; ENERGY TRANSFER; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; GEL PERMEATION CHROMATOGRAPHY; LIGHT SCATTERING; MATRIX ASSISTED LASER DESORPTION IONIZATION TIME OF FLIGHT MASS SPECTROMETRY; MOLECULE; PHOTOLUMINESCENCE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SPECTROSCOPY; STEADY STATE; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

EID: 48249092254     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja803109r     Document Type: Article

References (110)

1. (a) Miller, T. M.; Neenan, T. X.; Zayas, R.; Bair, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1018-1025.
2. (b) Xu, Z.; Moore, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 246-248.
3. (c) Xu, Z.; Kahr, M.; Walker, K. L.; Wilkins, C. L.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4537-4550.
4. (d) Deb, S. K.; Maddux, T. M.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9079-9080.
5. (e) Meier, H.; Lehmann, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 643-645.
6. (f) Pillow, J. N. G.; Halim, M.; Lupton, J. M.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. Macromolecules 1999, 32, 5985-5993.
7. (g) Berresheim, A. J.; Müller, M.; Müllen, K. Chem. Rev. 1999, 99, 1747-1787.
8. (h) Grayson, S. M.; Fréchet, J. M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 3819-3867.
9. (i) Lupton, J. M.; Samuel, I. D. W.; Beavington, R.; Burn, P. L.; Bässler, H. Adv. Mater. 2001, 13, 258-261.
10. (j) Yamamoto, K.; Higuchi, M.; Shiki, S.; Tsuruta, M.; Chiba, H. Nature (London, U.K.) 2002, 415, 509-511.
11. (k) Imaoka, T.; Horiguchi, H.; Yamamoto, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 340-341.
12. (l) McClenaghan, N. D.; Passalacqua, R.; Loiseau, F.; Campagna, S.; Verheyde, B.; Hameurlaine, A.; Dehaen, W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5356-5365.
13. (m) Cao, X.-Y.; Zhang, W.-B.; Wang, J.-L.; Zhou, X.-H.; Lu, H.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12430-12431.
14. (n) Díez-Barra, E.; García-Martínez, J. C.; Rodríguez-López, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 832-838.
15. (o) Simpson, C. D.; Mattersteig, G.; Martin, K.; Gherghel, L.; Bauer, R. E.; Räder, H. J.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3139-3147.
16. (p) Shen, X.; Ho, D. M.; Pascal, R. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5798-5805.
17. (q) Xia, C.; Fan, X.; Locklin, J.; Advincula, R. C.; Gies, A.; Nonidez, W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8735-8743.
18. (r) Loiseau, F.; Campagna, S.; Hameurlaine, A.; Dehaen, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11352-11363.
19. (s) Hwang, G. T.; Kim, B. H. Org. Lett. 2004, 6, 2669-2672.
20. (t) Yang, J.-X.; Tao, X.-T.; Yuan, C.-X.; Yan, Y.-X.; Wang, L.; Liu, Z.; Ren, Y.; Jiang, M. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3278-3279.
21. (u) Bernhardt, S.; Kastler, M.; Enkelmann, V.; Baumgarten, M.; Müllen, K. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 6117-6128.
22. (v) Itami, K.; Tonogaki, K.; Nokami, T.; Ohashi, Y.; Yoshida, J.-i. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2404-2409.
23. (w) Oesterling, I.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4595-4605.
24. (x) Lawrence, J. R.; Namdas, E. B.; Richards, G. J.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. Adv. Mater. 2007, 19, 3000-3003.
25. (y) Varnavski, O.; Yan, X.; Mongin, O.; Blanchard-Desce, M.; Goodson, T., III J. Phys. Chem. C 2007, 111, 149-162.
26. (z) Rajadurai, M. S.; Shifrina, Z. B.; Kuchkina, N. V.; Rusanov, A. L.; Müllen, K. Russ. Chem. Rev. 2007, 76, 767-783.
27. (a) Negishi, N.; Ie, Y.; Taniguchi, M.; Kawai, T.; Tada, H.; Kaneda, T.; Aso, Y. Org. Lett. 2007, 9, 829-832.
28. (b) Kim, K. H.; Chi, Z.; Cho, M. J.; Jin, J-I.; Choi, D. H.; Paek, S. H. Macromol. Symp. 2007, 249-250, 1-7.
29. (a) Wang, P. W.; Liu, Y.-J.; Devadoss, C.; Bharathi, P.; Moore, J. S. Adv. Mater. 1996, 8, 237-241.
30. (b) Halim, M.; Pillow, J. N. G.; Samuel, I. D. W.; Burn, P. L. Adv. Mater. 1999, 11, 371-374.
31. (c) Lupton, J. M.; Samuel, I. D. W.; Frampton, M. J.; Beavington, R.; Burn, P. L. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 287-294.
32. (d) Ma, D.; Lupton, J. M.; Beavington, R.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 507-511.
33. (e) Satoh, N.; Cho, J.-S.; Higuchi, M.; Yamamoto, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8104-8105.
34. (f) Cao, X.-Y.; Liu, X.-H.; Zhou, X.-H.; Zhang, Y.; Jiang, Y.; Cao, Y.; Cut, Y.-X.; Pei, J. J. Org. Chem. 2004, 69, 6050-6058.
35. (g) Kwon, T. W.; Alam, M. M.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2004, 16, 4657-4666.
36. (h) Kimoto, A.; Cho, J.-S.; Higuchi, M.; Yamamoto, K. Macromolecules 2004, 37, 5531-5537.
37. (i) Loiseau, F.; Campagna, S.; Hameurlaine, A.; Dehaen, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11352-11363.
38. (j) Zhao, L.; Li, C.; Zhang, Y.; Zhu, X.-H.; Peng, J.; Cao, Y. Macromol. Rapid Commun. 2006, 27, 914-920.
39. (a) Satoh, N.; Nakashima, T.; Yamamoto, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13030-13038.
40. (b) Petrella, A.; Cremer, J.; De Cola, L.; Bäuerle, P.; Williams, R. M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 11687-11695.
41. (c) Kopidakis, N.; Mitchell, W. J.; van de Lagemaat, J.; Ginley, D. S.; Rumbles, G.; Shaheen, S. E. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 103504.
42. (d) Cremer, J.; Bäuerle, P. J. Mater. Chem. 2006, 16, 874-884.
43. (e) Lu, J.; Xia, P. F.; Lo, P. K.; Tao, Y.; Wong, M. S. Chem. Mater. 2006, 18, 6194-6203.
44. (f) Ma, C.-Q.; Mena-Osteritz, E.; Debaerdemaeker, T.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J.; Bäuerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1679-1683.
45. (g) Lo, S.-C.; Burn, P. L. Chem. Rev. 2007, 107, 1097-1116.
46. (h) Xu, T.; Lu, R.; Liu, X.; Zheng, X.; Qiu, X.; Zhao, Y. Org. Lett. 2007, 9, 797-800.
47. (i) Köse, M. E.; Mitchell, W. J.; Kopidakis, N.; Chang, C. H.; Shaheen, S. E.; Kim, K.; Rumbles, G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14257-14270.
48. (a) Xu, Z.; Moore, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1354-1357.
49. (b) Andreitchenko, E. V.; Clark, C. G., Jr.; Bauer, R. E.; Lieser, G.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6348-6354.
50. (c) Clark, C. G., Jr.; Wenzel, R. J.; Andreitchenko, E. V.; Steffen, W.; Zenobi, R.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3292-3301.
51. Kopelman, R.; Shortreed, M.; Shi, Z.-Y.; Tan, W.; Xu, Z.; Moore, J. S.; Bar-Haim, A.; Klafter, J. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1239-1242.
52. (a) Sato, T.; Jiang, D.-L.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10658-10659.
53. (b) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40-48.
54. (c) Nantalaksakul, A.; Reddy, D. R.; Bardeen, C. J.; Thayumanavan, S. Photosynth. Res. 2006, 87, 133-142.
55. (a) Jiang, D. L.; Aida, T. Nature (London, U.K.) 1997, 388, 454-456.
56. (b) Balzani, V.; Campagna, S.; Denti, G.; Juris, A.; Serroni, S.; Venturi, M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 26-34.
57. (c) Gilat, S. L.; Adronov, A.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1422-1427.
58. (d) Adronov, A.; Fréchet, J. M. J. Chem. Commun. (Cambridge, U.K.) 2000, 1701-1710.
59. (e) Weil, T.; Reuther, E.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1900-1904.
60. (f) Liu, D.; De Feyter, S.; Cotlet, M.; Stefan, A.; Wiesler, U.-M.; Herrmann, A.; Grebel-Koehler, D.; Qu, J.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. Macromolecules 2003, 36, 5918-5925.
61. (g) Thomas, K. R. J.; Thompson, A. L.; Sivakumar, A. V.; Bardeen, C. J.; Thayumanavan, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 373-383.
62. (h) Cotlet, M.; Vosch, T.; Habuchi, S.; Weil, T.; Müllen, K.; Hofkens, J.; De Schryver, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9760-9768.
63. (i) De Schryver, F. C.; Vosch, T.; Cotlet, M.; Van der Auweraer, M.; Müllen, K.; Hofkens, J. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 514-522.
64. (j) Kwon, T.-H.; Kim, M. K.; Kwon, J.; Shin, D.-Y.; Park, S. J.; Lee, C.-L.; Kim, J.-J.; Hong, J.-I. Chem. Mater. 2007, 19, 3673-3680.
65. (a) Xu, Z.; Moore, J. S. Acta Polym. 1994, 45, 83-87.
66. (b) Xu, Z.; Kyan, B.; Moore, J. S. In Advances in Dendritic Macromolecules; Newkome, G. R., Ed.; JAI Press: Greenwich, CT, 1994; Vol. 1, pp 69-104.
67. (c) Bharathi, P.;; Patel, U.;; Kawaguchi, T.;; Pesak, D. J.;; Moore, J. S. Macromolecules 1995, 28, 5955-5963.
68. (d) Devadoss, C.; Bharathi, P.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9635-9644.
69. (e) Moore, J. S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 402-413.
70. (f) Shortreed, M. R.; Swallen, S. F.; Shi, Z.-Y.; Tan, W.; Xu, Z.; Devadoss, C.; Moore, J. S.; Kopelman, R. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 6318-6322.
71. (g) Peng, Z.; Pan, Y.; Xu, B.; Zhang, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6619-6623.
72. (h) Melinger, J. S.; Pan, Y.; Kleiman, V. D.; Peng, Z.; Davis, B. L.; McMorrow, D.; Lu, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12002-12012.
73. (i) Pan, Y.; Lu, M.; Peng, Z.; Melinger, J. S. J. Org. Chem. 2003, 68, 6952-6958.
74. (j) Atas, E.; Peng, Z.; Kleiman, V. D. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 13553-13560.
75. (a) Tour, J. M. Chem. Rev. 1996, 96, 537-553.
76. (b) Samuel, I. D. W.; Ledoux, I.; Delporte, C.; Pearson, D. L.; Tour, J. M. Chem. Mater. 1996, 8, 819-821.
77. (c) Pearson, D. L.; Tour, J. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 1376-1387.
78. (d) Tour, J. M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791-804.
79. (e) Otsubo, T.; Aso, Y.; Takimiya, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 1789-1801.
80. (f) Obara, Y.; Takimiya, K.; Aso, Y.; Otsubo, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6877-6881.
81. Wu, R.; Schumm, J. S.; Pearson, D. L.; Tour, J. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 6906-6921.
82. (a) Gaab, K. M.; Thompson, A. L.; Xu, J.; Martínez, T. J.; Bardeen, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9288-9289.
83. (b) Tada, T.; Nozaki, D.; Kondo, M.; Yoshizawa, K. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 14204-14210.
84. (c) Yuan, M.-S.; Fang, Q.; Liu, Z.-Q.; Guo, J.-P.; Chen, H.-Y.; Yu, W.-T.; Xue, G.; Liu, D.-S. J. Org. Chem. 2006, 71, 7858-7861.
85. (a) Wang, J.-L.; Luo, J.; Liu, L.-H.; Zhou, Q.-F.; Ma, Y.; Pei, J. Org. Lett. 2006, 8, 2281-2284.
86. (b) Jiang, Y.; Lu, Y.-X.; Cui, Y.-X.; Zhou, Q.-F.; Ma, Y.; Pei, J. Org. Lett. 2007, 9, 4539-4542.
87. (a) Newkome, G. R.; Moorefield, C. N.; Vögtle, F. In Dendritic Molecules: Concepts, Syntheses, and Perspectives; VCH: Weinheim, Germany, 1996.
88. (b) Zeng, F.; Zimmerman, S. C. Chem. Rev. 1997, 97, 1681-1712.
89. (c) Tomalia, D. A.; Fréchet, J. M. J. In Dendrimers and Other Dendritic Polymers; J. Wiley and Sons Ltd.: Chichester, U.K., 2001; pp 1-44.
90. Chinchilla, R.; Nájera, C. Chem. Rev. 2007, 107, 874-922.
91. Wang, J.-L.; Tang, Z.-M.; Xiao, Q.; Zhou, Q.-F.; Ma, Y.; Pei, J. Org. Lett. 2008, 10, 17-20.
92. Frisch, M. J.; et al. Gaussian 03, revision B.05; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
93. (a) Higuchi, M.; Shi, S.; Ariga, K.; Yamamoto, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4414-4420.
94. (b) Liu, D.; Zhang, H.; Grim, P. C. M.; De Feyter, S.; Wiesler, U.-M.; Berresheim, A. J.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. Langmuir 2002, 18, 2385-2391.
95. (a) Pei, J.; Wang, J.-L.; Cao, X.-Y.; Zhou, X.-H.; Zhang, W.-B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9944-9945.
96. (b) Sun, Y.; Xiao, K.; Liu, Y.; Wang, J.-L.; Pei, J.; Yu, G.; Zhu, D. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 818-822.
97. (c) Wang, J.-L.; Duan, X.-F.; Jiang, B.; Gan, L.-B.; Pei, J.; He, C.; Li, Y.-F. J. Org. Chem. 2006, 71, 4400-4410.
98. (a) Liao, L.-X.; Stellacci, F.; McGrath, D. V. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2181-2185.
99. (b) Newkome, G. R.; Wang, P.; Moorefleld, C. N.; Cho, T. J.; Mohapatra, P. P.; Li, S.; Hwang, S.-H.; Lukoyanova, O.; Echegoyen, L.; Palagallo, J. A.; Lancu, V.; Hla, S.-W. Science (Washington, DC, U.S.) 2006, 312, 1782-1785.
100. Ramakrishna, G.; Bhaskar, A.; Bäuerle, P.; Goodson, T., III. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 2018-2026.
101. Geisler, T.; Petersen, J. C.; Bjørnholm, T.; Fischer, E.; Larsen, J.; Dehu, C.; Brédas, J.-L.; Tormos, G. V.; Nugara, P. N.; Cava, M. P.; Metzger, R. M. J. Phys. Chem. 1994, 98, 10102-10111.
102. (a) Melucci, M.; Barbarella, G.; Zambianchi, M.; Di Pietro, P.; Bongini, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 4821-4828.
103. (b) Meier, H.; Mühling, B.; Oehlhof, A.; Theisinger, S.; Kirsten, E. Eur. J. Org. Chem. 2006, 62, 405-413.
104. Nakao, K.; Nishimura, M.; Tamachi, T.; Kuwatani, Y.; Miyasaka, H.; Nishinaga, T.; Lyoda, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16740-16747.
105. (a) Rose, A.; Lugmair, C. G.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11298-11299.
106. (b) Wang, Y.; Ranasinghe, M. I.; Goodson, T., III. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9562-9563.
107. (c) Ahn, T. S.; Thompson, A. L.; Bharathi, P.; Müller, A.; Bardeen, C. J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 19810-19819.
108. (a) Selvin, P. R. Nat. Struct. Biol. 2000, 7, 730-734.
109. (b) Hu, D.; Yu, J.; Wong, K.; Bagchi, B.; Rossky, P. J.; Barbara, P. F. Nature (London, U.K.) 2000, 405, 1030-1033.
110. Swallen, S. F.; Kopelman, R.; Moore, J. S.; Devadoss, C. J. Mol. Struct. 1999, 485-486, 585-597.