π-Conjugated twin molecules based on truxene: Synthesis and optical properties

Organic Letters

Volumn 6, Issue 26, 2004, Pages 4845-4848

  Cao, Xiao Yu ^a   Zhang, Wei ^a   Zi, Hong ^a   Pei, Jian ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE DERIVATIVE; PALLADIUM; TRUXENE; UNCLASSIFIED DRUG; VINYL DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CONJUGATION; MCMURRY REACTION; OPTICAL ROTATION; PHOTOLUMINESCENCE; SONOGASHIRA REACTION; STEREOSPECIFICITY; SUZUKI REACTION; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

EID: 12344329742     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol048144w     Document Type: Article

References (79)

1. (a) Conjugated Polymers; Brědas, J. L., Sylbey, R., Eds.; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 1991.
2. (b) Conjugated Conducting Polymers; Kies, H., Ed.; Springer: Berlin, 1992; Vol. 102.
3. (c) Handbook of Conducting Polymers, 2nd ed.; Skotheim, T. A., Ed.; Dekker: New York, 1997.
4. (d) Roncali, J. Chem. Rev. 1992, 92, 711.
5. (e) Gustafsson, G.; Cao, Y.; Treacy, G. M.; Klavetter, F.; Colaneri, N.; Heeger, A. J. Nature 1992, 357, 477.
6. (f) Hide, F.; Diaz-Garcia, M. A.; Schwartz, B. J.; Heeger, A. J. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 430.
7. (g) Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 402.
8. (h) Bernius, M. T.; Inbasekaran, M.; O'Brien, J.; Wu, W. S. Adv. Mater. 2000, 12, 1737.
9. (i) Ho, P. K. H.; Kim, J. S.; Burroughes, J. H.; Becker, H.; Li, S. F. Y.; Brown, T. M.; Cacialli, F.; Friend, R. H. Nature 2000, 404, 481.
10. (j) Gross, M.; Müller, D. C.; Nothofer, H.-G.; Scherf, U.; Neher, D.; Bräuchle, C.; Meerholz, K. Nature 2000, 405, 661.
11. (k) Miller, J. S. Adv. Mater. 1993, 5, 671.
12. (l) Müller, D. C.; Falcou, A.; Reckefuss, N.; Rojahn, M.; Wlederhirm, V.; Rudati, P.; Frohne, H.; Nuyken, O.; Becker, H.; Meerholz, K. Nature 2003, 421, 829.
13. Müllen, K.; Wegner, G. Electronic Materials: The Oligomer Approach; Wiley-VCH: Weinheim, New York, 1998.
14. (a) Shirota, Y.; Kobata, T.; Noma, N. Chem. Lett. 1989, 1145.
15. (b) Higuchi, A.; Inada, H.; Kobata, T.; Shirota, Y. Adv. Mater. 1991, 3, 549.
16. (c) Thelakkat, M.; Schmidt, H.-W. Adv. Mater. 1998, 10, 219.
17. (c) Bettenhausen, J.; Strohriegl, P. Adv. Mater. 1996, 8, 507.
18. (d) Miller, T. M.; Neenan, T. X.; Zayas, R.; Bair, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1018.
19. (e) Kinoshita, M.; Shirota, Y. Chem. Lett. 2001, 2001, 614.
20. (f) Bettenhausen, J.; Grezcmiel, M.; Jandke, M.; Strohriegl, P. Synth. Met. 1997, 91, 223.
21. (a) Wong, K.-T.; Chien, Y.-Y.; Chen, R.-T.; Wang, C.-F.; Lin, Y.-T.; Chiang, H.-H.; Hsieh, P.-Y.; Wu, C.-C.; Chou, C.-H.; Su, Y.-O.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11576.
22. (b) Katsis, D.; Geng, Y, H.; Ou, J.-J.; Culligan, S. W.; Trajkovska, A.; Chen, S. H.; Rothberg, L. J. Chem. Mater. 2002, 14, 1332.
23. (c) Geng, Y. H.; Katsis, D.; Culligan, S. W.; Ou, J.-J.; Chen, S. H.; Rothberg, L. J. Chem. Mater. 2002, 14, 463.
24. (d) Wu, C.-C.; Liu, T.-L.; Hung, W.-Y.; Lin, Y.-T.; Wong, K.-T.; Chen, R.-T.; Chen, Y.-M.; Chien, Y.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3710.
25. (e) Geng, Y. H.; Culligan, S. W.; Trajkovska, A.; Wallace, J. U.; Chen, S. H. Chem. Mater. 2003, 15, 542.
26. (f) Wu, F.-I.; Reddy, D. S.; Shu, C.-F.; Liu, M. S.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 2003, 15, 269.
27. (g) Salbeck, J.; Yu, N.; Bauer, J.; Weissörtel, F.; Bestgen, H. Synth. Met. 1997, 91, 209.
28. (h) Pei, J.; Ni, J.; Zhou, X.-H.; Cao, X.-Y.; Lai, Y.-H. J. Org. Chem. 2002, 67, 4924.
29. (i) Pei, J.; Ni, J.; Zhou, X.-H.; Cao, X.-Y.; Lai, Y.-H. J. Org. Chem. 2002, 67, 8104.
30. (a) Zyss, J.; Ledoux, I.; Volkov, S.; Chernyak, V.; Mukamel, S.; Bartholomew, G. P.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11956.
31. (b) Bartholomew, G. P.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5183.
32. (c) Bartholomew, G. P.; Ledoux, I.; Mukamel, S.; Bazan, G. C. Zyss, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13480.
33. (d) Bartholomew, G. P.; Bazan, G. C. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 30.
34. (a) Yang, C. Y.; Wang, S.; Robinson, M. R.; Bazan, G. C. Heeger, A. J. Chem. Mater. 2001, 13, 2342.
35. (b) Summers, M. A.; Kemper, P. R.; Bushnell, J. E.; Robinson, M. R.; Bazan, G. C. Bowers, M. T.; Buratto, S. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5199.
36. (c) Wang, S.; Oldham, W. J., Jr.; Hudack, R. A., Jr.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5695.
37. (a) Berresheim, A. J.; Müller, M.; Müllen, K. Chem. Rev. 1999, 99, 1747.
38. (b) Morgenroth, F.; Reuther, E.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 631.
39. (c) Moore, J. S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 402.
40. (d) Devadoss, C.; Bharathi, P.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9635.
41. (e) Gong, L.; Hu, Q.-S.; Pu, L. J. Org. Chem. 2001, 66, 2358.
42. (f) Meier, H.; Lehmann, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 643.
43. (g) Lupton, J. M.; Samuel, I. D. W.; Beavington, R.; Burn, P. L.; Bassler, H. Adv. Mater. 2001, 13, 258.
44. (h) Deb, S. K.; Maddux, T. M.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9079.
45. (i) Higuchi, M.; Shiki, S.; Ariga, K.; Yamamoto, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4414.
46. (j) Yamamoto, K.; Higuchi, M.; Shiki, S.; Tsuruta, M.; Chiba, H. Nature 2002, 415, 509.
47. (k) Xia, C.; Fan, X.; Locklin, J.; Advincula, R. C. Org. Lett. 2002, 4, 2067.
48. (l) Stocker, W.; Karakaya, B.; Schürmann, B. L.; Rabe, J. P.; Schlüter, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7691.
49. (m) Bo, Z.; Rabe, J. P.; Schlüter, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2370.
50. (n) Schlüter, A. D.; Rabe, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 864.
51. (a) Tang, T. W.; Van Slyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913.
52. (b) Noda, T.; Shirota, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9714.
53. (c) Barbarella, G.; Favaretto, L.; Zambianchi, M.; Pudova, O.; Arbizzani, C.; Bongini, A.; Mastragostino, M. Adv. Mater. 1998, 10, 551.
54. (a) Gómez-Lor, B.; de Frutos, Ó.; Echavarren, A. M. Chem. Commun. 1999, 2431.
55. (b) Mehta, G.; Rao, H. S. P. Tetrahedron 1998, 54, 13325.
56. (c) Ansems, R. B. M.; Scott, L. T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2719.
57. (d) Rabideau, P. W.; Abdourazak, A. H.; Marcinow, Z.; Sygula, R.; Sygula, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6410.
58. (e) Sygula, A.; Rabideau, P. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6323.
59. (f) Boorum, M. M.; Vasil'ev, Y. V.; Drewello, T.; Scott, L. T. Science 2001, 294, 828.
60. (g) Scott, L. T.; Boorum, M. M.; McMahon, B. J.; Hagen, S.; Mack, J.; Blank, J.; Wegner, H.; de Meijere, A. Science 2002, 295, 1500.
61. (h) Cherioux, F.; Guyard, L. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 305.
62. (i) Dijkstra, H. P.; Kruithof, C. A.; Ronde, N.; van de Coevering, R.; Ramón, D. J.; Vogt, D.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. J. Org. Chem. 2003, 68, 675.
63. (j) Lambert, C.; Nöll, G.; Schämlzlin, E.; Meerholz, K.; Bräuchle, C. Chem. Eur. J. 1998, 4, 2129.
64. (k) Perova, T. S.; Vij, J. K. Adv. Mater. 1995, 7, 919.
65. (l) Fontes, E.; Heiney, P. A.; Ohba, M.; Haseltine, J. N.; Smith, A. B. Phys. Rev. A. 1988, 37, 1329.
66. (m) Destrade, C.; Malthete, J.; Tinh, N. H.; Gasparoux, H. Phys. Lett. 1980, 78A, 82.
67. (n) Gómez-Lor, B.; de Frutos, Ó.; Ceballos, P. A.; Granier, T.; Echavarren, A. M. Eur. J. Org. Chem. 2001, 11, 2107.
68. (o) de Frutos, Ó.; Granier, T.; Gómez-Lor, B.; Jiménez-Barbero, J.; Monge, M. Á.; Gutiérrez-Puebla, E.; Echavarren, A. M. Chem. Eur. J. 2002, 8, 2879.
69. (p) Ruiz, M.; Gómez-Lor, Santos, A.; Echavarren, A. M. Eur. J. Org. Chem. 2004, 858.
70. (q) Kanibolotsky, A. L.; Berridge, R.; Skabara, P. J.; Perepichka, I. F.; Bradley, D. D. C.; Koeberg, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 726, 13695.
71. (a) Pei, J.; Wang, J.-L.; Cao, X.-Y.; Zhou, X.-H.; Zhang, W.-B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9944.
72. (b) Cao, X.-Y.; Zhang, W.-B.; Wang, J.-L.; Zhou, X.-H.; Lu, H.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12430.
73. (c) Cao, X.-Y.; Liu, X.-H.; Zhou, X.-H.; Zhang, Y.; Jiang, Y.; Cao, Y.; Cui, Y.-X.; Pei, J. J. Org. Chem. 2004, 69, 6050.
74. Lee, S. H.; Nakamura, T.; Tsutsui, T. Org. Lett. 2001, 3, 2005.
75. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
76. Yu, W.-L.; Pei, J.; Cao, Y.; Huang, W.; Heeger, A. J. Chem. Commun. 1999, 1837.
77. Nguyen, P.; Todd, S.; van den Biggelaar, D.; Taylor, N. J.; Marder, T. B.; Wittmann, F.; Friend, R. H. Synlett. 1994, 299.
78. Chow, H.-F.; Wan, C.-W.; Low, K.-H.; Yeung, Y.-Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 1910.
79. Blanchard, P.; Brisset, H.; Illien, B.; Riou, A.; Roncali, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 2401.