New 2,6-distyryl-substituted BODIPY isomers: Synthesis, photophysical properties, and theoretical calculations

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 4, 2014, Pages 1091-1102

  Gai, Lizhi ^a,b   Mack, John ^c   Lu, Hua ^a   Yamada, Hiroko ^d   Kuzuhara, Daiki ^d   Lai, Guoqiao ^a   Li, Zhifang ^a   Shen, Zhen ^b  

^a HANGZHOU NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b NANJING UNIVERSITY   (China)

^c RHODES UNIVERSITY   (South Africa)

^d NARA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

density functional calculations; dyes pigments; fluorescence; NMR spectroscopy; photophysics; synthetic methods

Indexed keywords

DYES/PIGMENTS; FLUORESCENCE PROPERTIES; FLUORESCENCE QUANTUM YIELD; MOLECULAR ORBITAL THEORY; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; PHOTOPHYSICS; SYNTHETIC METHODS; THEORETICAL CALCULATIONS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONIC STRUCTURE; FLUORESCENCE; MOLECULAR ORBITALS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; QUANTUM YIELD; STYRENE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ISOMERS;

EID: 84892583377     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201303291     Document Type: Article

References (80)

1. A. Loudet, K. Burgess, Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932
2. G. Ulrich, R. Ziessel, A. Harriman, Angew. Chem. 2008, 120, 1202-1219
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1184-1201.
4. N. Boens, V. Leen, W. Dehaen, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1130-1172
5. R. Ziessel, G. Ulrich, A. Harriman, New J. Chem. 2007, 31, 496-501
6. A. Kamkaew, S. H. Lim, H. B. Lee, L. V. Kiew, L. Y. Chung, K. Burgess, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 77-88
7. S. G. Awuah, Y. You, RSC Adv. 2012, 2, 11169-11183
8. A. C. Benniston, G. Copley, Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 4124-4131
9. M. Benstead, G. H. Mehl, R. W. Boyle, Tetrahedron 2011, 67, 3573-3601
10. J. Zhao, W. Wu, J. Sun, S. Guo, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5323-5351.
11. Y. Yang, Q. Guo, H. Chen, Z. Zhou, Z. Guo, Z. Shen, Chem. Commun. 2013, 49, 3940-3942
12. H. Lu, S. Shimizu, J. Mack, Z. Shen, N. Kobayashi, Chem. Asian J. 2011, 6, 1026-1037
13. C. Yu, Y. Xu, L. Jiao, J. Zhou, Z. Wang, E. Hao, Chem. Eur. J. 2012, 18, 6437-6442
14. A. Poirel, A. De Nicola, R. Ziessel, Org. Lett. 2012, 14, 5696-5699
15. M. Nakamura, H. Tahara, K. Takahashi, T. Nagata, H. Uoyama, D. Kuzuhara, S. Mori, T. Okujima, H. Yamada, H. Uno, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 6840-6849.
16. S. Rihn, P. Retailleau, N. Bugsaliewicz, A. De Nicola, R. Ziessel, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 7008-7013
17. W. Qin, T. Rohand, W. Dehaen, J. N. Clifford, K. Driesen, D. Beljonne, B. Van Averbeke, M. Van der Auweraer, N. Boens, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8588-8597
18. H. Lu, Q. Wang, L. Gai, Z. Li, Y. Deng, X. Xiao, G. Lai, Z. Shen, Chem. Eur. J. 2012, 18, 7852-7861
19. J. Han, O. Gonzalez, A. Aguilar-Aguilar, E. Peña-Cabrera, K. Burgess, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 34-36
20. V. Lakshmi, M. Ravikanth, J. Org. Chem. 2011, 76, 8466-8471
21. J. Chen, M. Mizumura, H. Shinokubo, A. Osuka, Chem. Eur. J. 2009, 15, 5942-5949
22. V. Leen, T. Leemans, N. Boens, W. Dehaen, Eur. J. Org. Chem. 2011, 4386-4396.
23. K. Rurack, M. Kollmannsberger, J. Daub, Angew. Chem. 2001, 113, 396-399
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 385-387
25. K. Rurack, M. Kollmannsberger, J. Daub, New J. Chem. 2001, 25, 289-292
26. O. Buyukcakir, O. A. Bozdemir, S. Kolemen, S. Erbas, E. U. Akkaya, Org. Lett. 2009, 11, 4644-4647
27. T. Bura, D. Hablot, R. Ziessel, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2370-2374
28. Y. H. Yu, A. B. Descalzo, Z. Shen, H. Röhr, Q. Liu, Y. W. Wang, M. Spieles, Y. Z. Li, K. Rurack, X. Z. You, Chem. Asian J. 2006, 1-2, 176-187
29. W. Qin, M. Baruah, M. Sliwa, M. Van der Auweraer, W. M. De Borggraeve, D. Beljonne, B. Van Averbeke, N. Boens, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 6104-6114
30. W. Qin, M. Baruah, W. M. De Borggraeve, N. Boens, J. Photochem. Photobiol. A 2006, 183, 190-197.
31. V. Leen, V. Zaragozí Gonzalvo, W. M. De Borggraeve, N. Boens, W. Dehaen, Chem. Commun. 2010, 46, 4908-4910
32. M. Zhang, E. Hao, J. Zhou, C. Yu, G. Bai, F. Wang, L. Jiao, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2139-2145
33. C. Thivierge, R. Bandichhor, K. Burgess, Org. Lett. 2007, 9, 2135-2138
34. T. Rohand, M. Baruah, W. Qin, N. Boens, W. Dehaen, Chem. Commun. 2006, 266-268
35. M. Baruah, W. Qin, R. A. L. Vallée, D. Beljonne, T. Rohand, W. Dehaen, N. Boens, Org. Lett. 2005, 7, 4377-4380
36. W. Qin, V. Leen, W. Dehaen, J. Cui, C. Xu, X. Tang, W. Liu, T. Rohand, D. Beljonne, B. Van Averbeke, J. Clifford, K. Driesen, K. Binnemans, M. Van der Auweraer, N. Boens, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 11731-11740
37. T. K. Khan, M. R. Rao, M. Ravikanth, Eur. J. Org. Chem. 2010, 2314-2323
38. V. Leen, M. Van der Auweraer, N. Boens, W. Dehaen, Org. Lett. 2011, 13, 1470-1473
39. B. Verbelen, V. Leen, L. Wang, N. Boens, W. Dehaen, Chem. Commun. 2012, 48, 9129-9131
40. L. Wang, B. Verbelen, C. Tonnelé, D. Beljonne, R. Lazzaroni, V. Leen, W. Dehaen, N. Boens, Photochem. Photobiol. Sci. 2013, 12, 835-847.
41. L. Huang, X. Yu, W. Wu, J. Zhao, Org. Lett. 2012, 14, 2594-2597
42. M. Kollmannsberger, K. Rurack, U. Resch-Genger, J. Daub, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10211-10220
43. D. Zhang, V. Martín, I. García-Moreno, A. Costela, M. E. Pérez-Ojedab, Y. Xiao, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 13026-13033.
44. V. Leen, D. Miscoria, S. Yin, A. Filarowski, J. M. Ngongo, M. Van der Auweraer, N. Boens, W. Dehaen, J. Org. Chem. 2011, 76, 8168-8176.
45. R. F. Heck, J. P. Nolley, J. Org. Chem. 1972, 37, 2320-2322.
46. P. Fristrup, S. L. Quement, D. Tanner, P. Norrby, Organometallics 2004, 23, 6160-6165.
47. W. Qin, M. Baruah, M. Van der Auweraer, F. C. De Schryver, N. Boens, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7371-7384
48. A. B. Descalzo, H. J. Xu, Z. L. Xue, K. Hoffmann, Z. Shen, M. G. Weller, X. Z. You, K. Rurack, Org. Lett. 2008, 10, 1581-1584
49. H. Lu, Z. L. Xue, J. Mack, Z. Shen, X. Z. You, N. Kobayashi, Chem. Commun. 2010, 46, 3565-3567
50. L. Gai, H. Lu, B. Zou, G. Lai, Z. Shen, Z. Li, RSC Adv. 2012, 2, 8840-8846.
51. Z. Shen, H. Röhr, K. Rurack, H. Uno, M. Spieles, B. Schulz, G. Reck, N. Ono, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4853-4871
52. W. Qin, M. Baruah, A. Stefan, M. Van der Auweraer, N. Boens, ChemPhysChem 2005, 6, 2343-2351
53. Y. W. Wang, A. B. Descalzo, Z. Shen, X. Z. You, K. Rurack, Chem. Eur. J. 2010, 16, 2887-2903
54. J. Catalán, J. Phys. Chem. A J. Phys. Chem. B. 2009, 113, 5951-5960
55. A. Filarowski, M. Kluba, K. Cieślik-Boczula, A. Koll, A. Kochel, L. Pandey, W. M. De Borggraeve, M. V. D. Auweraer, J. Catalán, N. Boens, Photochem. Photobiol. Sci. 2010, 9, 996-1008.
56. J. C. Er, M. K. Tang, C. G. Chia, H. Liew, M. Vendrell, Y. T. Chang, Chem. Sci. 2013, 4, 2168-2176.
57. H. L. Kee, C. Kirmaier, L. Yu, P. Thamyongkit, W. J. Youngblood, M. E. Calder, L. Ramos, B. C. Noll, D. F. Bocian, W. R. Scheidt, R. R. Birge, J. S. Lindsey, D. Holten, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 20433-20443
58. F. Li, S. I. Yang, Y. Ciringh, J. Seth, C. H. Martin, D. L. Singh, D. Kim, R. R. Birge, D. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10001-10017
59. I. V. Sazanovich, C. Kirmaier, E. Hindin, L. Yu, D. F. Bocian, J. S. Lindsey, D. Holten, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2664-2665.
60. S. O. Mcdonnell, D. F. O'Shea, Org. Lett. 2006, 8, 3493-3496
61. E. Deniz, G. C. Isbasar, Ö. A. Bozdemir, L. T. Yildirim, A. Siemiarczuk, E. U. Akkaya, Org. Lett. 2008, 10, 3401-3403
62. J. Killoran, D. F. O'Shea, Chem. Commun. 2006, 1503-1150.
63. Gaussian 09, Revision A.1, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
64. R. J. Magyar, S. J. Tretiak, J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 976-987
65. Z. L. Cai, M. J. Crossley, J. R. Reimers, R. Kobayashi, R. D. Amos, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 15624-15632.
66. G. Jones II, S. Kumar, O. Klueva, D. Pacheco, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8429-8434
67. M. Baruah, W. Qin, C. Flors, J. Hofkens, R. A. L. Vallée, D. Beljonne, M. Van der Auweraer, W. M. De Borggraeve, N. Boens, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5998-6009
68. J. Bañuelos-Prieto, A. R. Agarrabeitia, I. Garcia-Moreno, I. Lopez-Arbeloa, A. Costela, L. Infantes, M. E. Perez-Ojeda, M. Palacios-Cuesta, M. J. Ortiz, Chem. Eur. J. 2010, 16, 14094-14105.
69. Z. R. Grabowski, K. Rotkiewicz, W. Rettig, Chem. Rev. 2003, 103, 3899-4031.
70. Y. Chen, J. Zhao, H. Guo, L. Xie, J. Org. Chem. 2012, 77, 2192-2206.
71. Mercury 2.3, The Cambridge Crystallographic Data Centre, Cambridge, UK, 2009.
72. J. Michl, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6801-6811
73. J. Michl, Pure Appl. Chem. 1980, 52, 1549-1563
74. J. Michl, Tetrahedron 1984, 40, 3845-3934.
75. C. Hansch, A. Leo, R. W. Taft, Chem. Rev. 199 l, 91, 165-195.
76. T. Rohand, W. Qin, N. Boens, W. Dehaen, Eur. J. Org. Chem. 2006, 4658-4663
77. Y. Xiao, D. Zhang, X. Qian, A. Costela, I. Garcia-Moreno, V. Martin, M. E. Perez-Ojeda, J. Bañuelos, L. Gartzia, I. Lõpez Arbeloa, Chem. Commun. 2011, 47, 11513-11515.
78. J. Olmsted, J Phys Chem. 1979, 83, 2581-2584.
79. C. L. Picou, E. D. Stevens, M. Shah, J. H. Boyer, Acta Crystallogr. Sect. C. 1990, 46, 1148
80. SMART, SAINT, SADABS and SHELXTL, Bruker AXS Inc., Madison, 2000.