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Volumn , Issue 12, 2010, Pages 2314-2323

Synthesis and photophysical properties of 3,5-bis(oxopyridinyl)- and 3,5-bis(pyridinyloxy)-substituted boron-dipyrromethenes

(3) Khan, Tamanna K a Rao, M Rajeswara a Ravikanth, M a

a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY BOMBAY (India)

Author keywords

Boron; Dyes pigments; Fluorescence; Fluorescent probes; Nitrogen heterocycles; Nucleophilic substitution; Photophysics

Indexed keywords

EID: 77950819907 PISSN: 1434193X EISSN: 10990690 Source Type: Journal
DOI: 10.1002/ejoc.200901460 Document Type: Article

Times cited : (34)

References (44)

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- 35349007387
- and references cited therein
- A. Kocak, S. Kurbanli, Synth. Commun. 2007, 37, 3697-3708 and references cited therein.
- (2007) Synth. Commun. , vol.37 , pp. 3697-3708
- Kocak, A.¹ Kurbanli, S.²

2
- 34147111647
- For recent reviews, see: a) R. Ziessel, G. Ulrich, A. Harriman, New J. Chem. 2007, 31, 496-501;
- (2007) New J. Chem. , vol.31 , pp. 496-501
- Ziessel, R.¹ Ulrich, G.² Harriman, A.³

3
- 36849053388
- b) A. Loudet, K. Burgess, Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932;
- (2007) Chem. Rev. , vol.107 , pp. 4891-4932
- Loudet, A.¹ Burgess, K.²

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- 40849107127
- c) G. Ulrich, R. Ziessel, A. Harriman, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1184-1201.
- (2008) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.47 , pp. 1184-1201
- Ulrich, G.¹ Ziessel, R.² Harriman, A.³

5
- 0001323770
- a) M. Kollmannsberger, K. Rurack, U. Resch-Genger, J. Daub, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10211-10220;
- (1998) J. Phys. Chem. A , vol.102 , pp. 10211-10220
- Kollmannsberger, M.¹ Rurack, K.² Resch-Genger, U.³ Daub, J.⁴

6
- 0003318503
- b) T. López Arbeloa, F. López Arbeloa, I. López Arbeloa, I. García-Moreno, A. Costela, R. Sastre, F. Amat-Guerri, Chem. Phys. Lett. 1999, 299, 315-321;
- (1999) Chem. Phys. Lett. , vol.299 , pp. 315-321
- López Arbeloa, T.¹ López Arbeloa, F.² López Arbeloa, I.³ García-Moreno, I.⁴ Costela, A.⁵ Sastre, R.⁶ Amat-Guerri, F.⁷

7
- 0035910598
- c) K. Rurack, M. Kollmannsberger, J. Daub, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 385-387;
- (2001) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.40 , pp. 385-387
- Rurack, K.¹ Kollmannsberger, M.² Daub, J.³

8
- 0035863112
- d) B. Cunderlikova, L. Sikurova, Chem. Phys. 2001, 263, 415-422;
- (2001) Chem. Phys. , vol.263 , pp. 415-422
- Cunderlikova, B.¹ Sikurova, L.²

9
- 0038241806
- e) R. Y. Lai, A. J. Bard, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 5036-5042;
- (2003) J. Phys. Chem. B , vol.107 , pp. 5036-5042
- Lai, Y.¹ Bard, A.J.²

10
- 27844573003
- f) W. Qin, M. Baruah, A. Stefan, M. Van der Auweraer, N. Boens, ChemPhysChem 2005, 6, 2343-2351;
- (2005) ChemPhysChem , vol.6 , pp. 2343-2351
- Qin, W.¹ Baruah, M.² Stefan, A.³ Van Der Auweraer, M.⁴ Boens, N.⁵

11
- 24944524194
- g) W. Qin, M. Baruah, M. Van der Auweraer, F. C. De Schryver, N. Boens, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7371-7384;
- (2005) J. Phys. Chem. A , vol.109 , pp. 7371-7384
- Qin, W.¹ Baruah, M.² Van Der Auweraer, M.³ De Schryver, F.C.⁴ Boens, N.⁵

12
- 33750392902
- h) T. Rohand, W. Qin, N. Boens, W. Dehaen, Eur. J. Org. Chem. 2006, 4658-4663;
- (2006) Eur. J. Org. Chem. , pp. 4658-4663
- Rohand, T.¹ Qin, W.² Boens, N.³ Dehaen, W.⁴

13
- 33744781284
- i) M. Baruah, W. Qin, C. Flors, J. Hofkens, R. A. L. Vallée, D. Beljonne, M. Van der Auweraer, W. M. De Borggraeve, N. Boens, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5998-6009;
- (2006) J. Phys. Chem. A , vol.110 , pp. 5998-6009
- Baruah, M.¹ Qin, W.² Flors, C.³ Hofkens, J.⁴ Vallée, R.A.L.⁵ Beljonne, D.⁶ Van Der Auweraer, M.⁷ De Borggraeve, W.M.⁸ Boens, N.⁹

14
- 53749101788
- j) A. C. Benniston, G. Copley, K. J. Elliott, R. W. Harrington, W. Clegg, Eur. J. Org. Chem. 2008, 2705-2713;
- (2008) Eur. J. Org. Chem. , pp. 2705-2713
- Benniston, A.C.¹ Copley, G.² Elliott, K.J.³ Harrington, R.W.⁴ Clegg, W.⁵

15
- 53949095420
- k) M. Bröring, R. Krüger, S. Link, C. Kleeberg, S. Köhler, X. Xie, B. Ventura, L. Flamigni, Chem. Eur. J. 2008, 14, 2976-2983;
- (2008) Chem. Eur. J. , vol.14 , pp. 2976-2983
- Bröring, M.¹ Krüger, R.² Link, S.³ Kleeberg, C.⁴ Köhler, S.⁵ Xie, X.⁶ Ventura, B.⁷ Flamigni, L.⁸

16
- 49149120341
- l) W. Qin, M. Baruah, M. Sliwa, M. Van der Auweraer, W. M. De Borggraeve, D. Beljonne, B. Van Averbeke, N. Boens, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 6104-6114;
- (2008) J. Phys. Chem. A , vol.112 , pp. 6104-6114
- Qin, W.¹ Baruah, M.² Sliwa, M.³ Van Der Auweraer, M.⁴ De Borggraeve, W.M.⁵ Beljonne, D.⁶ Van Averbeke, B.⁷ Boens, N.⁸

17
- 59549087636
- m) B. Ventura, G. Marconi, M. Bröring, R. Krüger, L. Flamigni, New J. Chem. 2009, 33, 428-438;
- (2009) New J. Chem. , vol.33 , pp. 428-438
- Ventura, B.¹ Marconi, G.² Bröring, M.³ Krüger, R.⁴ Flamigni, L.⁵

18
- 65249110441
- n) K. Guzow, K. Kornowska, W. Wiczk, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2908-2910;
- (2009) Tetrahedron Lett. , vol.50 , pp. 2908-2910
- Guzow, K.¹ Kornowska, K.² Wiczk, W.³

19
- 67651146416
- o) E. Fron, E. Coutiño-Gonzalez, L. Pandey, M. Sliwa, M. Van der Auweraer, F. C. De Schryver, J. Thomas, Z. Dong, V. Leen, M. Smet, W. Dehaen, T. Vosch, New J. Chem. 2009, 33, 1490-1496.
- (2009) New J. Chem. , vol.33 , pp. 1490-1496
- Fron, E.¹ Coutiño-Gonzalez, E.² Pandey, L.³ Sliwa, M.⁴ Van Der Auweraer, M.⁵ De Schryver, F.C.⁶ Thomas, J.⁷ Dong, Z.⁸ Leen, V.⁹ Smet, M.¹⁰ Dehaen, W.¹¹ Vosch, T.¹²

20
- 27744542623
- a) H. L. Kee, C. Kirmaier, L. Yu, P. Thamyongkit, W. J. Young-blood, M. E. Calder, L. Ramos, B. C. Noll, D. F. Bocian, W. R. Scheldt, R. R. Birge, J. S. Lindsey, D. Holten, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 20433-20443;
- (2005) J. Phys. Chem. B , vol.109 , pp. 20433-20443
- Kee, H.L.¹ Kirmaier, C.² Yu, L.³ Thamyongkit, P.⁴ Young-blood, W.J.⁵ Calder, M.E.⁶ Ramos, L.⁷ Noll, B.C.⁸ Bocian, D.F.⁹ Scheldt, W.R.¹⁰ Birge, R.R.¹¹ Lindsey, J.S.¹² Holten, D.¹³

21
- 64249143497
- b) E. Lager, J. Liu, A. Aguilar-Aguilar, B. Z. Tang, E. Peña-Cabrera, J. Org. Chem. 2009, 74, 2053-2058.
- (2009) J. Org. Chem. , vol.74 , pp. 2053-2058
- Lager, E.¹ Liu, J.² Aguilar-Aguilar, A.³ Tang, B.Z.⁴ Peña-Cabrera, E.⁵

22
- 26644452991
- a) M. Baruah, W. Qin, R. A. L. Vallée, D. Belijonne, T. Rohand, W. Dehaen, N. Boens, Org. Lett. 2005, 7, 4377-4380;
- (2005) Org. Lett. , vol.7 , pp. 4377-4380
- Baruah, M.¹ Qin, W.² Vallée, R.A.L.³ Belijonne, D.⁴ Rohand, T.⁵ Dehaen, W.⁶ Boens, N.⁷

23
- 33644698915
- b) T. Rohand, M. Baruah, W. Qin, N. Boens, W. Dehaen, Chem. Commun. 2006, 266-268.
- (2006) Chem. Commun. , pp. 266-268
- Rohand, T.¹ Baruah, M.² Qin, W.³ Boens, N.⁴ Dehaen, W.⁵

24
- 18844372796
- M. Baruah, W. Qin, N. Basarić, W. M. De Borggraeve, N. Boens, J. Org. Chem. 2005, 70, 4152-4157.
- (2005) J. Org. Chem. , vol.70 , pp. 4152-4157
- Baruah, M.¹ Qin, W.² Basarić, N.³ De Borggraeve, W.M.⁴ Boens, N.⁵

25
- 24944524194
- a) W. Qin, M. Baruah, M. Van der Auweraer, F. C. De Schryver, N. Boens, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7371-7384;
- (2005) J. Phys. Chem. A , vol.109 , pp. 7371-7384
- Qin, W.¹ Baruah, M.² Van Der Auweraer, M.³ De Schryver, F.C.⁴ Boens, N.⁵

26
- 33644694482
- b) W. Qin, T. Rohand, M. Baruah, A. Stefan, M. Van der Auweraer, W. Dehaen, N. Boens, Chem. Phys. Lett. 2006, 420, 562-568;
- (2006) Chem. Phys. Lett. , vol.420 , pp. 562-568
- Qin, W.¹ Rohand, T.² Baruah, M.³ Stefan, A.⁴ Van Der Auweraer, M.⁵ Dehaen, W.⁶ Boens, N.⁷

27
- 34548850885
- c) W. Qin, T. Rohand, W. Dehaen, J. N. Clifford, K. Driesen, D. Beljonne, B. Van Averbeke, M. Van der Auweraer, N. Boens, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8588-8597;
- (2007) J. Phys. Chem. A , vol.111 , pp. 8588-8597
- Qin, W.¹ Rohand, T.² Dehaen, W.³ Clifford, J.N.⁴ Driesen, K.⁵ Beljonne, D.⁶ Van Averbeke, B.⁷ Van Der Auweraer, M.⁸ Boens, N.⁹

28
- 34948853763
- d) T. Rohand, J. Lycoops, S. Smout, E. Braeken, M. Sliwa, M. Van der Auweraer, W. Dehaen, W. M. De Borggraeve, N. Boens, Photochem. Photobiol. Sci. 2007, 6, 1061-1066;
- (2007) Photochem. Photobiol. Sci. , vol.6 , pp. 1061-1066
- Rohand, T.¹ Lycoops, J.² Smout, S.³ Braeken, E.⁴ Sliwa, M.⁵ Van Der Auweraer, M.⁶ Dehaen, W.⁷ De Borggraeve, W.M.⁸ Boens, N.⁹

29
- 35548939515
- e) Z. Li, R. Bittman, J. Org. Chem. 2007, 72, 8376-8382;
- (2007) J. Org. Chem. , vol.72 , pp. 8376-8382
- Li, Z.¹ Bittman, R.²

30
- 39049119009
- f) Z. Ekmekci, M. D. Yilmaz, E. U. Akkaya, Org. Lett. 2008, 10, 461-464;
- (2008) Org. Lett. , vol.10 , pp. 461-464
- Ekmekci, Z.¹ Yilmaz, M.D.² Akkaya, E.U.³

31
- 41149110285
- g) L. Li, J. Han, B. Nguyen, K. Burgess, J. Org. Chem. 2008, 73, 1963-1970;
- (2008) J. Org. Chem. , vol.73 , pp. 1963-1970
- Li, L.¹ Han, J.² Nguyen, B.³ Burgess, K.⁴

32
- 61749088367
- h) W. Qin, V. Leen, T. Rohand, W. Dehaen, P. Dedecker, M. Van der Auweraer, K. Robeyns, L. Van. Meerveit, D. Beljonne, B. Van Averbeke, J. N. Clifford, K. Driesen, K. Binnemans, N. Boens, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 439-447;
- (2009) J. Phys. Chem. A , vol.113 , pp. 439-447
- Qin, W.¹ Leen, V.² Rohand, T.³ Dehaen, W.⁴ Dedecker, P.⁵ Van Der Auweraer, M.⁶ Robeyns, K.⁷ Van Meerveit, L.⁸ Beljonne, D.⁹ Van Averbeke, B.¹⁰ Clifford, J.N.¹¹ Driesen, K.¹² Binnemans, K.¹³ Boens, N.¹⁴

33
- 67651061889
- i) W. Qin, V. Leen, W. Dehaen, J. Cui, C. Xu, X. Tang, W. Liu, T. Rohand, D. Beljonne, B. Van Averbeke, J. N. Clifford, K. Driesen, K. Binnemans, M. Van der Auweraer, N. Boens, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 11731-11740;
- (2009) J. Phys. Chem. C , vol.113 , pp. 11731-11740
- Qin, W.¹ Leem, V.² Dehaen, W.³ Cui, J.⁴ Xu, C.⁵ Tang, X.⁶ Liu, W.⁷ Rohand, T.⁸ Beljonne, D.⁹ Van Averbeke, B.¹⁰ Clifford, J.N.¹¹ Driesen, K.¹² Binnemans, K.¹³ Van Der Auweraer, M.¹⁴ Boens, N.¹⁵

34
- 68149165623
- j) K. CieslikBoczula, K. Burgess, L. Li, B. Nguyen, L. Pandey, W. M. De Borggraeve, M. Van der Auweraer, N. Boens, Photochem. Photobiol. Sci. 2009, 8, 1006-1015.
- (2009) Photochem. Photobiol. Sci. , vol.8 , pp. 1006-1015
- Cieslikboczula, K.¹ Burgess, K.² Li, L.³ Nguyen, B.⁴ Pandey, L.⁵ De Borggraeve, W.M.⁶ Van Der Auweraer, M.⁷ Boens, N.⁸

35
- 0027989477
- a) C.-H. Lee, J. S. Lindsey, Tetrahedron 1994, 50, 11427-11440;
- (1994) Tetrahedron , vol.50 , pp. 11427-11440
- Lee, C.-H.¹ Lindsey, J.S.²

36
- 34347242734
- b) G. Santosh, M. Ravikanth, Tetrahedron 2007, 63, 7833-7844.
- (2007) Tetrahedron , vol.63 , pp. 7833-7844
- Santosh, G.¹ Ravikanth, M.²

37
- 57049089380
- S. Rai, G. Gayatri, G. N. Sastry, M. Ravikanth, Chem. Phys. Lett. 2008, 467, 179-185.
- (2008) Chem. Phys. Lett. , vol.467 , pp. 179-185
- Rai, S.¹ Gayatri, G.² Sastry, G.N.³ Ravikanth, M.⁴

38
- 33744959558
- a) R. Ziessel, L. Bonardi, G. Ulrich, Dalton Trans. 2006, 2913-2918;
- (2006) Dalton Trans. , pp. 2913-2918
- Ziessel, R.¹ Bonardi, L.² Ulrich, G.³

39
- 52649100949
- b) C. Bonnier, W. E. Piers, M. Parvez, T. S. Sorensen, Chem. Commun. 2008, 4593-4595;
- (2008) Chem. Commun. , pp. 4593-4595
- Bonnier, C.¹ Piers, W.E.² Parvez, M.³ Sorensen, T.S.⁴

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- 52649174769
- c) T. W. Hudnall, EP. Gabbaï, Chem. Commun. 2008, 4596-4597;
- (2008) Chem. Commun. , pp. 4596-4597
- Hudnall, T.W.¹ Gabbaï, E.P.²

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- d) J. A. Jacobsen, J. R. Stork, D. Magde, S. M. Cohen, Dalton Trans. 2010, 39, 957-962.
- (2010) Dalton Trans. , vol.39 , pp. 957-962
- Jacobsen, J.A.¹ Stork, J.R.² Magde, D.³ Cohen, S.M.⁴

42
- 0037194976
- a) A. Costela, I. García-Moreno, C. Gomez, R. Sastre, F. Amat-Guerri, M. Liras, F. López Arbeloa, J. Bañuelos Prieto, I. López Arbeloa, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7736-7742;
- (2002) J. Phys. Chem. A , vol.106 , pp. 7736-7742
- García-Moreno, C.I.¹ Gomez, C.² Sastre, R.³ Amat-Guerri, F.⁴ Liras, M.⁵ López Arbeloa, F.⁶ Bañuelos Prieto, J.⁷ López Arbeloa, I.⁸

43
- 1642472890
- b) J. Bañuelos Prieto, F. López Arbeloa, V. Martínez Martínez, T. Arbeloa López, F. Amat-Guerri, M. Liras, I. López Arbeloa, Chem. Phys. Lett. 2004, 385, 29-35;
- (2004) Chem. Phys. Lett. , vol.385 , pp. 29-35
- Bañuelos Prieto, J.¹ López Arbeloa, F.² Martínez Martínez, V.³ Arbeloa López, T.⁴ Amat-Guerri, F.⁵ Liras, M.⁶ López Arbeloa, I.⁷

44
- 9644302561
- c) F. López Arbeloa, J. Bañuelos Prieto, V Martínez Martínez, T. Arbeloa Lopez, I. López Arbeloa, ChemPhysChem 2004, 5, 1762-1771.
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- López Arbeloa, F.¹ Bañuelos Prieto, J.² Martínez Martínez, V.³ Arbeloa Lopez, T.⁴ López Arbeloa, I.⁵

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