Palladium-catalyzed coupling reactions for the functionalization of BODIPY dyes with fluorescence spanning the visible spectrum

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 20, 2006, Pages 4658-4663

  Rohand, Taoufik ^a   Qin, Wenwu ^a   Boens, Noël ^a   Dehaen, Wim ^a  

^a UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

Author keywords

BODIPY compounds; Fluorescence spectroscopy; Fluorescent dyes; Palladium catalyzed reactions; UV Vis spectroscopy

Indexed keywords

EID: 33750392902     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200600531     Document Type: Article

References (46)

1. A. Treibs, F.-H. Kreuzer, Justus Liebigs Ann. Chem. 1968, 718, 208-223.
2. R. P. Haugland, The Handbook. A Guide to Fluorescent Probes and Labeling Technologies, 10th ed., Molecular Probes, Inc., Eugene, Oregon, USA, 2005.
3. a) M. Baruah, W. Qin, N. Basarić, W. M. De Borggraeve, N. Boens, J. Org. Chem. 2005, 70, 4152-4157;
4. b) W. Qin, M. Baruah, A. Stefan, M. Van der Auweraer, N. Boens, ChemPhysChem 2005, 6, 2343-2351.
5. K. Yamada, Y. Nomura, D. Citterio, N. Iwasawa, K. Suzuki, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6956-6957.
6. M. Baruah, W. Qin, R. A. L. Vallée, D. Beljonne, T. Rohand, W. Dehaen, N. Boens, Org. Lett. 2005, 7, 4377-4380.
7. N. Basarić, M. Baruah, W. Qin, B. Metten, M. Smet, W. Dehaen, N. Boens, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2755-2761.
8. a) H. Koutaka, J. Kosuge, N. Fukasaku, T. Hirano, K. Kikuchi, Y. Urano, H. Kojima, T. Nagano, Chem. Pharm. Bull. 2004, 52, 700-703;
9. b) Y. Wu, X. Peng, B. Guo, J. Fan, Z. Zhang, J. Wang, A. Cui, Y. Gao, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1387-1392.
10. A. Coskun, E. U. Akkaya, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10464-10465.
11. L. Zeng, E. W. Miller, A. Pralle, E. Y. Isacoff, C. J. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10-11.
12. T. Rohand, M. Baruah, W. Qin, N. Boens, W. Dehaen, Chem. Commun. 2006, 266-268.
13. A. F. Littke, G. C. Fu, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4176-4211.
14. a) L. H. Thoresen, H. Kim, M. B. Welch, A. Burghart, K. Burgess, Synlett 1998, 1276-1278;
15. b) A. Burghart, H. Kim, M. B. Welch, L. H. Thoresen, J. Reibenspies, K. Burgess, F. Bergström, L. B.-Å. Johansson, J. Org. Chem. 1999, 64, 7813-7819.
16. K. Rurack, M. Kollmannsberger, J. Daub, New J. Chem. 2001, 25, 289-292.
17. a) K. Rurack, M. Kollmannsberger, J. Daub, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 385-387;
18. b) A. Coskun, E. Deniz, E. U. Akkaya, Org. Lett. 2005, 7, 5187-5189;
19. c) M. Baruah, W. Qin, C. Flors, J. Hofkens, R. A. L. Vallée, D. Beljonne, M. Van der Auweraer, W. M. De Borggraeve, N. Boens, J. Chem. Phys. A 2006, 110, 5998-6009;
20. d) W. Qin, M. Baruah, W. M. De Borggraeve, N. Boens, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2006, 183, 190-197.
21. H. C. Kang, R. P. Haugland, US Pat. 5274113, 1993; Chem. Abstr. 1993, 119, 182860.
22. a) J. K. Stille, K. S. Y. Lau, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5841-5849;
23. b) J. K. Stille, K. S. Y. Lau, Acc. Chem. Res. 1977, 10, 434-442;
24. c) J. K. Stille, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508-523.
25. a) A. Suzuki, Acc. Chem. Res. 1982, 15, 178-184;
26. b) N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483;
27. c) A. Suzuki, J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147-168.
28. P. Appukkuttan, W. Dehaen, E. Van der Eycken, Org. Lett. 2005, 7, 2723-2726.
29. a) R. F. Heck, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5518-5526;
30. b) T. Mizoroki, K. Mori, A. Ozaki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 581-;
31. c) R. F. Heck, J. P. Nolley Jr, J. Org. Chem. 1972, 37, 2320-2322;
32. d) for a general review, see: M. Shibasaki, C. D. J. Boden, A. Kojima, Tetrahedron 1997, 53, 7371-7395.
33. R. Azzam, W. M. De Borggraeve, F. Compernolle, G. J. Hoornaert, Tetrahedron 2005, 61, 3953-3962.
34. a) K. Sonogashira, Y. Tohda, N. Hagihara, Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467-4470;
35. for general reviews, see: b) K. Sonogashira in Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions (Eds.: F. Diederich, P. J. Stang), Wiley-VCH, Weinheim, 1998, ch. 5;
36. c) K. Sonogashira in Comprehensive Organic Synthesis (Ed.: B. M. Trost), Pergamon Press, New York, 1991; vol. 3, ch. 2.4.
37. A. S. Abreu, P. M. T. Ferreira, M.-J. R. P. Queiroz, E. Gatto, M. Venanzi, Eur. J. Org. Chem. 2004, 19, 3985-3991.
38. C.-W. Wan, A. Burghart, J. Chen, F. Bergström, L. B.-A. Johansson, M. F. Wolford, T. G. Kim, M. R. Topp, R. M. Hochstrasser, K. Burgess, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4430-4441.
39. a) E. Vos de Wael, J. A. Pardoen, J. A. van Koeveringe, J. Lugtenburg, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1977, 96, 306-309;
40. b) T. A. López, F. L. Arbeloa, I. L. Arbeloa, I. Garcia-Moreno, A. Costela, R. Sastre, F. Amat-Guerri, Chem. Phys. Lett. 1999, 299, 315-321;
41. c) A. Costela, I. García-Moreno, C. Gomez, R. Sastre, F. Amat-Guerri, M. Liras, F. L. Arbeloa, J. B. Prieto, I. L. Arbeloa, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7736-7742;
42. d) F. L. Arbeloa, J. B. Prieto, V. M. Martínez, T. A. Lopez, I. L. Arbeloa, ChemPhysChem 2004, 5, 1762-1771;
43. e) J. B. Prieto, F. L. Arbeloa, V. M. Martínez, T. A. López, F. Amat-Guerri, M. Liras, I. L. Arbeloa, Chem. Phys. Lett. 2004, 355, 29-35;
44. f) W. Qin, M. Baruah, M. Van der Auweraer, F. C. De Schryver, N. Boens, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7371-7384;
45. g) W. Qin, T. Rohand, M. Baruah, A. Stefan, M. Van der Auweraer, W. Dehaen, N. Boens, Chem. Phys. Lett. 2006, 420, 562-568.
46. J. Olmsted, J. Phys. Chem. 1979, 83, 2581-2584.