Tetrastyryl-bodipy dyes: Convenient synthesis and characterization of elusive near IR fluorophores

Organic Letters

Volumn 11, Issue 20, 2009, Pages 4644-4647

  Buyukcakir, Onur ^a   Bozdemir, O Altan ^a   Kolemen, Safacan ^a   Erbas, Sundus ^a   Akkaya, Engin U ^a  

^a BILKENT UNIVERSITY   (Turkey)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4,4 DIFLUORO 4 BORA 3A,4A DIAZA S INDACENE; 4,4-DIFLUORO-4-BORA-3A,4A-DIAZA-S-INDACENE; ALDEHYDE; BORON DERIVATIVE; FLUORESCENT DYE;

ABSORPTION; ARTICLE; CHEMISTRY; INFRARED RADIATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SYNTHESIS;

ABSORPTION; ALDEHYDES; BORON COMPOUNDS; FLUORESCENT DYES; INFRARED RAYS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

EID: 70349904417     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol9019056     Document Type: Article

References (51)

1. Treibs, A.; Kreuzer, F. H. Justus Liebigs Ann. Chem. 1968, 718, 208.
2. (a) Ziessel. R.: Ulrich. G.: Harriman, A. New J. Chem. 2007, 31, 496-501.
3. (b) Loudet, A.: Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932.
4. (c) Ulrich. G.; Ziessel, R.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1184-1201.
5. (a) Rurack, K.; Kollmannsberger. M.; Daub, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 385-387.
6. (b) Ulrich, G.; Goze, C: Guardigli, M.; Roda, A.; Ziessel. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3694-3698.
7. (c) Dost, Z.: Atilgan, S.; Akkaya, E. U. Trtrahedron 2006, 62, 8484-8488.
8. (d) Rohand, T.; Baruah, M.; Qin. W.; Boens. N.; Dehaen. W. Chem. Commun. 2006, 266-268.
9. (e) Li, L. L.: Han, J. Y.: Nguyen, B.; Burgess, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 1963-1970.
10. (f) Han, J. Y.: Gonzales, O.: Aguilar-Aguilar, A.: Pena-Cabrera. E.; Burgess. K. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 34-36.
11. (a) Ito, S.: Murashima, T.; Ono, N.: Uno. H. Chem. Commun. 1998, 1661-1662.
12. (b) Killoran, J.; Allen. L.: Gallagher, J. F.; Gallagher. W. M.; O'Shea, D. F. Chem. Commun. 2002, 1862-1863.
13. (c) Zhao, W. L.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1677-1679.
14. (d) Goze. C: Ulrich, G.; Mallon. L. J.; Allen. B. D.; Harriman, A.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10231-10239.
15. (e) Thivierge. C.; Bandichhore, R.; Burgess, K. Org. Lett. 2007, 9, 2135-2138.
16. (f) Goeb. S.: Ziessel, R. Org. Lett. 2007. 9, 737-740.
17. (g) Umezawa, K.: Matsui. A.: Nakamura, Y.; Citterio, D.; Suzuki. K. Chem-Eur. J. 2009, 15, 1096-1106.
18. (h) Umezawa, K.; Nakamura, Y.; Makino, H.: Citterio, D.; Suzuki, K. Am. Chem. Soc. 2009, 130, 1550-1551.
19. (i) Lager. E.: Liu, J.; Aguilar-Aguilar, A.: Tang, B. Z.: Pena-Cabrera, E. J. Org. Chem. 2009, 74, 2053-2058.
20. (j) Chen, J.; Mizumura. M.: Shinokubo, H.; Osuka, A. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 59425949.
21. (k) Loudet, A.: Bandichhor, R.; Wu, L. X.; Burgess, K. Tetrahedron 2008, 64, 3642-3654.
22. (a) Harriman, A.; Mallon, L.: Ziessel, R Chem.-Eur. J. 2008, 14, 11461-11473.
23. (b) Barin, G.: Yilmaz, M. D.: Akkaya, E. U. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1738-1740.
24. (c) Diring, S.: Puntoriero. F.; Nastasi, F.: Campagna, S.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6108-6109.
25. (a) Yilmaz, M. D.: Bozdemir, O. A.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2006, 8, 2871-2873.
26. (b) Yuan, M.; Yin, X.: Zheng, H.: Ouyang, C.; Zuo. Z.: Liu, H.; Li, Y. Chem. Asian J. 2009, 4, 707-713.
27. (a) Ertan-Ela, S.; Yilmaz, M. D.; IcIi, B.; Dede. Y.; IcIi, S.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2008, 10, 3299-3302.
28. (b) Rousseau, T.; Cravino, A.; Bura, T.: Ulrich, G.; Ziessel. R.; Roncali, J. Chem. Commun. 2009, 1673-1675.
29. (c) Rousseau, T.; Cravino, A.; Bura. T.; Ulrich, G.: Ziessel. R.; Roncali, J. J. Mater. Chem. 2009, 19, 2298-2300.
30. (a) Gorman, A.: Killoran. J.: O'Shea, C.; Kenna, T.; Gallagher. W. M.; O'Shea, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10619-10631.
31. (b) Atilgan, S.: Ekmekci. Z.: Dogan, A. L.; Guc. D.; Akkava. E. U. Chem. Commun 2006, 4398-14390
32. (a) Singh-Rachford, T. N.; Haefele. A.: Ziessel, R.; Castellano, F. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16164-16165.
33. (b) Bouit. P. A.; Kamada, K.; Feneyrou, P.; Berginc, G.; Toupet, L.; Maury, O.: Androud, C. Adv. Mater. 2009, 21, 1151-1154.
34. Camerel. F.; Bonardi, L.; Schmutz, M.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4548-4549.
35. Bozdemir, O. A.: Buyukcakir, O.: Akkaya, E. U. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3830-3838.
36. (a) Coskun, A.: Akkaya. E. U. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14474-14475.
37. (b) Yuan. M. J.: Li, Y. L.; Li, J. B.; Li. C H.; Liu, X. F.: Lv, J.; Xu. J. L.: Liu, H. B.; Wang, S.; Zhu, D. Org. Lett. 2007, 9, 2313-2316.
38. (c) Atilgan, S.; Ozdemir, T.: Akkaya, E. U. Org. Lett. 2008, 10, 4065-4067.
39. (d) Lee, H. Y.; Bae. B. R.; Park, J. C.: Song, H.: Han, W. S.: Jung, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48. 1239-1243.
40. (e) Qi, X.: Kim. S. K.: Han, S. J.; Xu, L.; Jee, A. Y.; Kim, H. N.: Lee, C.; Kim, Y.; Lee, M.: Kim, S. J.: Yoon, J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 261-264.
41. (f) Guliyev. R.; Coskun. A.: Akkaya, E. U. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9007-9013.
42. (a) Coskun, A.; Deniz, E.; Akkaya. E. U. Org. Lett. 2005, 7, 5187-5189.
43. (b) Yuan, M.: Zhou, W.; Liu, X.; Zhu, M.; Li, J.; Yin, X.; Zheng, H.: Zuo. Z.: Ouyang, C.; Liu, H.; Li. Y.; Zhu, D. J. Org. Chem. 2008, 73, 5008-5014.
44. (c) Ozlem, S.: Akkaya, E. U. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 48-49.
45. (a) Rohand, T.: Qin, W.: Boens, N.; Dehaen, W. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4658-4663.
46. (b) Bozdemir, O. A.: Buyukcakir, O.; Akkaya, E. U. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3830-3838.
47. Coskun, A.; Yilmaz, M. D.: Akkaya, E. U. Qrg. Lett. 2007, 9, 607-609.
48. (a) Liu. J.-Y.; Ermilov, E. A.: Roder, B. Chem. Commun. 2009, 1517-1519.
49. (b) Niu, S. L.; Ulrich, G.; Ziessel, R.: Kiss, A.; Renard, P.-Y.: Romieu, A. Org. Lett. 2009, 11, 2049-2052.
50. (c) Wenwu, Q.; Baruah, M.: Sliwa, M.; van der Auweraer, M.; de Borggraeve, W. M.; Beljonne. D.; van Averbeke, B.; Boens. N. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 6104-6114.
51. (d) Diring, S.: Puntoriero. F.: Nastasi, F.; Campagna, S.: Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6108-6109.