1,7-disubstituted boron dipyrromethene (BODIPY) dyes: Synthesis and spectroscopic properties

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 20, 2011, Pages 8168-8176

  Leen, Volker ^a   Miscoria, Dominique ^a   Yin, Shouchun ^a,b   Filarowski, Aleksander ^a,c   Molisho Ngongo, Joseph ^a,d   Van Der Auweraer, Mark ^a   Boens, Noël ^a   Dehaen, Wim ^a  

^a UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

^b HANGZHOU NORMAL UNIVERSITY   (China)

^c UNIVERSITY OF WROC AW   (Poland)

^d UNIVERSITY OF KINSHASA   (Congo)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORON DIPYRROMETHENE; REACTIVITY PATTERN; SPECTROSCOPIC PROPERTY;

BORON;

BORON COMPOUNDS;

BORON DIPYRROMETHENE DYE; DYE; HALOGEN; PALLADIUM; PYRROLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CROSS COUPLING REACTION; DERIVATIZATION; HALOGENATION AND DEHALOGENATION; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

EID: 80054107166     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo201082z     Document Type: Article

References (44)

1. Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891
2. Ulrich, G.; Ziessel, R.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1184
3. Kim, T. G.; Castro, J. C.; Loudet, A.; Jiao, J. G.-S.; Hochstrasser, R. M.; Burgess, K.; Topp, M. R. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 20
4. Cakmak, Y.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2009, 11, 85
5. Thivierge, C.; Bandichhor, R.; Burgess, K. Org. Lett. 2007, 9, 2135
6. Chen, J.; Mizumura, M.; Shinokubo, H.; Osuka, A. Chem. Eur. J. 2009, 15, 5942
7. Goud, T. V.; Tutar, A.; Biellmann, J.-F. Tetrahedron 2006, 62, 5084
8. Pena-Cabrera, E.; Aguilar-Aguilar, A.; González-Domínguez, M.; Lager, E.; Zamudio-Vázquez, R.; Godoy-Vargas, J.; Villanueva-García, F. Org. Lett. 2007, 9, 3985
9. Baruah, M.; Qin, W.; Basarić, N.; De Borggraeve, W. M.; Boens, N. J. Org. Chem. 2005, 70, 4152
10. Baruah, M.; Qin, W.; Vallée, R. A. L.; Beljonne, D.; Rohand, T.; Dehaen, W.; Boens, N. Org. Lett. 2005, 7, 4377
11. Rohand, T.; Baruah, M.; Qin, W.; Boens, N.; Dehaen, W. Chem. Commun. 2006, 266
12. Rohand, T.; Qin, W.; Boens, N.; Dehaen, W. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4658
13. Leen, V.; Braeken, E.; Luckermans, K.; Jackers, C.; Van der Auweraer, M.; Boens, N.; Dehaen, W. Chem. Commun. 2009, 30, 4515
14. Jiao, L.; Yu, C.; Uppal, T.; Liu, M.; Li, Y.; Zhou, Y.; Hao, E.; Hu, X.; Vicente, M. G. H. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2517
15. Rao, M. R.; Kumar, K. V. P.; Ravikanth, M. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 863
16. Ziessel, R.; Rihn, S.; Harriman, A. Chem. Eur. J. 2010, 16, 11942
17. Leen, V.; Zaragozí Gonzalvo, V.; De Borggraeve, W. M.; Boens, N.; Dehaen, W. Chem. Commun. 2010, 46, 4908
18. Leen, V.; Van der Auweraer, M.; Boens, N.; Dehaen, W. Org. Lett. 2011, 13, 1470
19. Gabe, Y.; Ueno, T.; Urano, Y.; Kojima, H.; Nagano, T. Anal. Bioanal. Chem. 2006, 386, 621
20. Tahtaoui, C.; Thomas, C.; Rohmer, F.; Klotz, P.; Duportail, G.; Mély, Y.; Bonnet, D.; Hibert, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 269
21. Didier, P.; Ulrich, G.; Mély, Y.; Ziessel, R. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3639
22. Goze, C.; Ulrich, G.; Mallon, L. J.; Allen, B. D.; Harriman, A.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10231
23. Coskun, A.; Yilmaz, M. D.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2007, 9, 607
24. Wu, L.; Burgess, K. Chem. Commun. 2008, 4933
25. Schmidt, E. Y.; Mikhaleva, A. I.; Vasiltsov, A. M.; Zaitsev, A. B.; Zorina, N. V. ARKIVOC 2005, 7, 11
26. Qin, W.; Rohand, T.; Dehaen, W.; Clifford, J. N.; Driesen, K.; Beljonne, D.; Van Averbeke, B.; Van der Auweraer, M.; Boens, N. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8588
27. Rihn, S.; Retailleau, P.; Bugsaliewicz, N.; De Nicola, A.; Ziessel, R. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 7008
28. Rurack, K.; Kollmannsberger, M.; Daub, J. New J. Chem. 2001, 25, 289
29. Atilgan, S.; Kutuk, I.; Ozdemir, T. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 892
30. Turro, N. J. Modern Molecular Photochemistry; Benjamin/Cummings: Menlo Park, CA, 1991; p 71.
31. Bässler, H. In Electronic Materials: The Oligomer Approach; Müllen, K.; Wegner, G., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998; pp 418-419.
32. Fron, E.; Coutino-Gonzalez, E.; Pandey, L.; Sliwa, M.; Van der Auweraer, M.; De Schryver, F. C.; Thomas, J.; Dong, Z.; Leen, V.; Smet, M.; Dehaen, W.; Vosch, T. New J. Chem. 2009, 33, 1490
33. Qin, W.; Baruah, M.; Van der Auweraer, M.; De Schryver, F. C.; Boens, N. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7371
34. Qin, W.; Rohand, T.; Baruah, M.; Stefan, A.; Van der Auweraer, M.; Dehaen, W.; Boens, N. Chem. Phys. Lett. 2005, 420, 562
35. Qin, W.; Baruah, M.; Stefan, A.; Van der Auweraer, M.; Boens, N. ChemPhysChem 2005, 6, 2343
36. Chen, J.; Burghart, A.; Derecskei-Kovacs, A.; Burgess, K. J. Org. Chem. 2000, 65, 2900
37. Shen, Z.; Röhr, H.; Rurack, K.; Uno, H.; Spieles, M.; Schulz, B.; Reck, G.; Ono, N. Chem. Eur. J. 2004, 10, 4853
38. Goeb, S.; Ziessel, R. Org. Lett. 2007, 9, 737
39. Umezawa, K.; Nakamura, Y.; Makino, H.; Citterio, D.; Suzuki, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1550
40. Umezawa, K.; Matsui, A.; Nakamura, Y.; Citterio, D.; Suzuki, K. Chem. Eur. J. 2009, 15, 1096
41. Wang, Y.-W.; Descalzo, A. B.; Shen, Z.; You, X.-Z.; Rurack, K. Chem. Eur. J. 2010, 16, 2887
42. Leen, V.; Qin, W.; Yang, W.; Cui, J.; Xu, C.; Tang, X.; Liu, W.; Robeyns, K.; Van Meervelt, L.; Beljonne, D.; Lazzaroni, R.; Tonnelé, C.; Boens, N.; W. Dehaen, W. Chem. Asian J. 2010, 5, 2016
43. Braslavsky, S. E. Pure Appl. Chem. 2007, 79, 293
44. Boens, N.; Leen, V.; Dehaen, W. Chem. Soc. Rev. 2011, DOI: 10.1039/c1cs15132k.