MegaStokes BODIPY-triazoles as environmentally sensitive turn-on fluorescent dyes

Chemical Science

Volumn 4, Issue 5, 2013, Pages 2168-2176

  Er, Jun Cheng ^a   Tang, Mui Kee ^a   Chia, Chee Geng ^a   Liew, Huimin ^a   Vendrell, Marc ^b   Chang, Young Tae ^a,b  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

^b JILIN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZIDE-ALKYNE CYCLOADDITION; ENVIRONMENTALLY SENSITIVE; FLUORESCENT CHEMOSENSOR; FLUORESCENT DYES; FLUORESCENT PROBES; FLUORESCENT SENSORS; HUMAN SERUM ALBUMINS; MILD REACTION CONDITIONS;

FLUORESCENCE;

EID: 84875801059     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc22166k     Document Type: Article

References (85)

1. O. Buyukcakir, O. A. Bozdemir, S. Kolemen, S. Erbas, E. U. Akkaya, Org. Lett. 2009, 11, 4644-4647
2. C. Yu, Y. Xu, L. Jiao, J. Zhou, Z. Wang, E. Hao, Chem.-Eur. J. 2012, 18, 6437-6442
3. K. Umezawa, Y. Nakamura, H. Makino, D. Citterio, K. Suzuki, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1550-1551
4. J. Bañuelos, V. Martín, C. F. A. Gómez-Durán, I. J. A. Córdoba, E. Peña-Cabrera, I. García-Moreno, Á. Costela, M. E. Pérez-Ojeda, T. Arbeloa, Í. L. Arbeloa, Chem.-Eur. J. 2011, 17, 7261-7270
5. A. Loudet, K. Burgess, Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932
6. G. Ulrich, R. Ziessel, A. Harriman, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1184-1201
7. C. Bernhard, C. Goze, Y. Rousselin, F. Denat, Chem. Commun. 2010, 46, 8267-8269
8. J. A. Hendricks, E. J. Keliher, D. Wan, S. A. Hilderbrand, R. Weissleder, R. Mazitschek, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 4603-4606
9. R. Ziessel, G. Ulrich, A. Harriman, New J. Chem. 2007, 31, 496-501
10. R. Ziessel, C. Goze, G. Ulrich, M. Césario, P. Retailleau, A. Harriman, J. P. Rostron, Chem.-Eur. J. 2005, 11, 7366-7378
11. C.-W. Wan, A. Burghart, J. Chen, F. Bergström, L. B. Å. Johansson, M. F. Wolford, T. G. Kim, M. R. Topp, R. M. Hochstrasser, K. Burgess, Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4430-4441
12. R. Ziessel, S. Rihn, A. Harriman, Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11942-11953
13. A. Harriman, L. J. Mallon, K. J. Elliot, A. Haefele, G. Ulrich, R. Ziessel, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13375-13386
14. O. A. Bozdemir, Y. Cakmak, F. Sozmen, T. Ozdemir, A. Siemiarczuk, E. U. Akkaya, Chem.-Eur. J. 2010, 16, 6346-6351
15. M. Vendrell, G. G. Krishna, K. K. Ghosh, D. Zhai, J.-S. Lee, Q. Zhu, Y. H. Yau, S. G. Shochat, H. Kim, J. Chung, Y.-T. Chang, Chem. Commun. 2011, 47, 8424
16. G. Weber, F. J. Farris, Biochemistry, 1979, 18, 3075-3078
17. B. E. Cohen, T. B. McAnaney, E. S. Park, Y. N. Jan, S. G. Boxer, L. Y. Jan, Science, 2002, 296, 1700-1703
18. D. J. Sloan, H. W. Hellinga, Protein Eng. Des. Sel. 1998, 11, 819-823
19. B. E. Cohen, A. Pralle, X. Yao, G. Swaminath, C. S. Gandhi, Y. N. Jan, B. K. Kobilka, E. Y. Isacoff, L. Y. Jan, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102, 965-970
20. M. Meldal, C. W. TornØe, Chem. Rev. 2008, 108, 2952-3015
21. M. Vendrell, D. Zhai, J. C. Er, Y.-T. Chang, Chem. Rev. 2012, 112, 4391-4420
22. K. Sivakumar, F. Xie, B. M. Cash, S. Long, H. N. Barnhill, Q. Wang, Org. Lett. 2004, 6, 4603-4606
23. D. K. Scrafton, J. E. Taylor, M. F. Mahon, J. S. Fossey, T. D. James, J. Org. Chem. 2008, 73, 2871-2874
24. J. Han, O. Gonzalez, A. Aguilar-Aguilar, E. Pena-Cabrera, K. Burgess, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 34-36
25. X. Qian, Y. Xiao, Y. Xu, X. Guo, J. Qian, W. Zhu, Chem. Commun. 2010, 46, 6418-6436
26. W. Qin, T. Rohand, W. Dehaen, J. N. Clifford, K. Driesen, D. Beljonne, B. Van Averbeke, M. Van der Auweraer, N. Boens, J. Phys. Chem. A, 2007, 111, 8588-8597
27. B. Verbelen, V. Leen, L. Wang, N. Boens, W. Dehaen, Chem. Commun. 2012, 48, 9129-9131
28. T. Rohand, M. Baruah, W. Qin, N. Boens, W. Dehaen, Chem. Commun. 2006, 266-268
29. T. Rohand, J. Lycoops, S. Smout, E. Braeken, M. Sliwa, M. Van der Auweraer, W. Dehaen, W. M. De Borggraeve, N. Boens, Photochem. Photobiol. Sci. 2007, 6, 1061-1066
30. V. Leen, V. Z. Gonzalvo, W. M. Deborggraeve, N. Boens, W. Dehaen, Chem. Commun. 2010, 46, 4908-4910
31. W. Qin, V. Leen, W. Dehaen, J. Cui, C. Xu, X. Tang, W. Liu, T. Rohand, D. Beljonne, B. V. Averbeke, J. N. Clifford, K. Driesen, K. Binnemans, M. V. d. Auweraer, N. l. Boens, J. Phys. Chem. C, 2009, 113, 11731-11740
32. B. Temelli, C. Unaleroglu, Tetrahedron, 2006, 62, 10130-10135
33. L. Li, B. Nguyen, K. Burgess, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3112-3116
34. L. Li, J. Han, B. Nguyen, K. Burgess, J. Org. Chem. 2008, 73, 1963-1970
35. O. A. Bozdemir, R. Guliyev, O. Buyukcakir, S. Selcuk, S. Kolemen, G. Gulseren, T. Nalbantoglu, H. Boyaci, E. U. Akkaya, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8029-8036
36. A. Coskun, E. Deniz, E. U. Akkaya, Org. Lett. 2005, 7, 5187-5189
37. J.-S. Lee, N.-y. Kang, Y. K. Kim, A. Samanta, S. Feng, H. K. Kim, M. Vendrell, J. H. Park, Y.-T. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10077-10082
38. W. Qin, T. Rohand, M. Baruah, A. Stefan, M. V. der Auweraer, W. Dehaen, N. Boens, Chem. Phys. Lett. 2006, 420, 562-568
39. J. A. Al-Kandary, A. S. Al-Jimaz, A.-H. M. Abdul-Latif, Chem. Eng. Commun. 2008, 195, 1585-1613
40. J. Theodore Peters, All About Albumin: Biochemistry, Genetics and Medical Applications, Academic Press, San Diego and London, 1996
41. M. Pistolozzi, C. Bertucci, Chirality, 2008, 20, 552-558
42. N. E. Basken, C. J. Mathias, A. E. Lipka, M. A. Green, Nucl. Med. Biol. 2008, 35, 281-286
43. C. J. Mathias, S. R. Bergmann, M. A. Green, J. Nucl. Med. 1995, 36, 1451-1455
44. J. J. Lima, Drug Metab. Dispos. 1988, 16, 563-567
45. N. E. Basken, C. J. Mathias, M. A. Green, J. Pharm. Sci. 2009, 98, 2170-2179
46. A. Baldridge, S. Feng, Y.-T. Chang, L. M. Tolbert, ACS Comb. Sci. 2011, 13, 214-217
47. Y.-H. Ahn, J.-S. Lee, Y.-T. Chang, J. Comb. Chem. 2008, 10, 376-380
48. I. Sjöholm, B. Ekman, A. Kober, I. Ljungstedt-Påhlman, B. Seiving, T. Sjödin, Mol. Pharmacol. 1979, 16, 767-777
49. G. Sudlow, D. J. Birkett, D. N. Wade, Mol. Pharmacol. 1976, 12, 1052-1061
50. G. Sudlow, D. J. Birkett, D. N. Wade, Mol. Pharmacol. 1975, 11, 824-832
51. X. M. He, D. C. Carter, Nature, 1992, 358, 209-215
52. L. Zhu, F. Yang, L. Chen, E. J. Meehan, M. Huang, J. Struct. Biol. 2008, 162, 40-49
53. M. Wardell, Z. Wang, J. X. Ho, J. Robert, F. Ruker, J. Ruble, D. C. Carter, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2002, 291, 813-819
54. S. Lejon, J. F. Cramer, P. Nordberg, Acta Crystallogr. Sect. F: Struct. Biol. Cryst. Commun. 2008, 64, 64-69
55. J. Ghuman, P. A. Zunszain, I. Petitpas, A. A. Bhattacharya, M. Otagiri, S. Curry, J. Mol. Biol. 2005, 353, 38-52
56. S. Curry, Drug Metab. Pharmacokinet. 2009, 24, 342-357
57. S. Curry, P. Brick, N. P. Franks, Biochim. Biophys. Acta, Mol. Cell Biol. Lipids, 1999, 1441, 131-140
58. A. A. Bhattacharya, S. Curry, N. P. Franks, J. Biol. Chem. 2000, 275, 38731-38738
59. I. Petitpas, A. A. Bhattacharya, S. Twine, M. East, S. Curry, J. Biol. Chem. 2001, 276, 22804-22809
60. A. J. Ryan, J. Ghuman, P. A. Zunszain, C. W. Chung, S. Curry, J. Struct. Biol. 2011, 174, 84-91
61. A. J. Ryan, C. W. Chung, S. Curry, BMC Struct. Biol. 2011, 11, 18
62. P. A. Zunszain, J. Ghuman, T. Komatsu, E. Tsuchida, S. Curry, BMC Struct. Biol. 2003, 3, 6-9
63. F. Yang, C. Bian, L. Zhu, G. Zhao, Z. Huang, M. Huang, J. Struct. Biol. 2007, 157, 348-355
64. A. A. Bhattacharya, T. Grüne, S. Curry, J. Mol. Biol. 2000, 303, 721-732
65. S. Curry, H. Mandelkow, P. Brick, N. Franks, Nat. Struct. Biol. 1998, 5, 827-835
66. I. Petitpas, C. E. Petersen, C.-E. Ha, A. A. Bhattacharya, P. A. Zunszain, J. Ghuman, N. V. Bhagavan, S. Curry, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003, 100, 6440-6445
67. I. Petitpas, T. Grüne, A. A. Bhattacharya, S. Curry, J. Mol. Biol. 2001, 314, 955-960
68. S. Sugio, A. Kashima, S. Mochizuki, M. Noda, K. Kobayashi, Protein Eng. Des. Sel. 1999, 12, 439-446
69. G. Zhang, N. Zhao, L. Wang, J. Lumin. 2011, 131, 2716-2724
70. A. J. Ryan, J. Ghuman, P. A. Zunszain, C.-w. Chung, S. Curry, J. Struct. Biol. 2011, 174, 84-91
71. F. Ding, W. Liu, J.-X. Diao, Y. Sun, J. Hazard. Mater. 2011, 186, 352-359
72. K. K. Park, J. W. Park, A. D. Hamilton, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4225-4232
73. Y. Wang, Z. Luo, X. Shi, H. Wang, L. Nie, M. Huang, Protein Sci. 2011, 20, 2095-2101
74. K. Park, J. Park, A. Hamilton, J. Fluoresc. 2007, 17, 361-369
75. F. Moreno, M. Cortijo, J. González-Jiménez, Photochem. Photobiol. 1999, 69, 8-15
76. Y. Sun, S. Wei, Y. Zhao, X. Hu, J. Fan, J. Lumin. 2012, 132, 879-886
77. R. Subramanyam, M. Goud, B. Sudhamalla, E. Reddeem, A. Gollapudi, S. Nellaepalli, V. Yadavalli, M. Chinnaboina, D. G. Amooru, J. Photochem. Photobiol. B, 2009, 95, 81-88
78. C. Y. Huang, Methods Enzymol. 1982, 87, 509-525
79. P. Job, Ann. Chim. Anal. 1928, 9, 113-203
80. G. Fanali, A. di Masi, V. Trezza, M. Marino, M. Fasano, P. Ascenzi, Mol. Aspects Med. 2012, 33, 209-290
81. O. Hofmann, X. Wang, J. C. deMello, D. D. C. Bradley, A. J. deMello, Lab Chip, 2005, 5, 863-868
82. M. A. Kessler, A. Meinitzer, O. S. Wolfbeis, Anal. Biochem. 1997, 248, 180-182
83. M. A. Kessler, A. Meinitzer, W. Peter, O. S. Wolfbeis, Clin. Chem. 1997, 43, 996-1002
84. D. J. F. Rowe, A. Dawnay, G. F. Watts, Ann. Clin. Biochem. 1990, 27, 297-312
85. C. E. Mogensen, O. Schmitz, Med. Clin. North Am. 1988, 72, 1465-1492