A Survey of Hammett Substituent Constants and Resonance and Field Parameters

Chemical Reviews

Volumn 91, Issue 2, 1991, Pages 165-195

  Hansch, Corwin ^a   Leo, A ^a   Taft, R W ^b  

^a POMONA COLLEGE   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 4243664295     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr00002a004     Document Type: Article

References (280)

1. Denny, W. A.; Cain, B. F.; Atwell, G. J.; Hansch, C.; Panthananickal, A.; Leo, A. J. Med. Chem. 1982, 25, 276.
2. Hansch, C.; Steward, A. R.; Anderson, S. M.; Bentley, D. J. Med. Chem. 1968, 11, 1.
3. Kamlet, M. J.; Doherty, R. M.; Abraham, M. H.; Taft, R. W. Quant. Struct. Act. Relat. 1988, 7, 71.
4. Hansch, C.; Vittoria, A.; Silipo, C.; Jow, P. Y. C. J. Med. Chem. 1975, 18, 546.
5. Kakkis, E.; Palmire, V. C., Jr.; Strong, C. D.; Bertsch, W.; Hansch, C.; Schirmer, U. J. Agric. Food Chem. 1984, 32, 133.
6. Hansch, C.; Bjdrkroth, J. P.; Leo, A. J. Pharm. Sci. 1987, 76, 663.
7. Compadre, R. L. L.; Debnath, A. K.; Shusterman, A.; Hansch, C. Environ. Mol. Mutagen. 1990, 15, 44.
8. Hansch, C.; Fujita, T. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1616.
9. Hansch, C. Drug Metab. Rev. 1972, 1, 1.
10. Sinclair, J.; Cornell, N. W.; Zaitlin, L.; Hansch, C. Biochem. Pharmacol. 1986, 35, 707.
11. Structure-Activity Correlation as a Predictive Tool in Toxicology; Goldberg, L., Ed.; Hemisphere Publishing Corp.: Washington, DC, 1983.
12. Hammers, W. E.; Meurs, G. J.; De Ligny, C. L. J. Chromatog. 1982, 247, 1.
13. Kamlet, M. J.; Abraham, M. H.; Carr, P. W.; Doherty, R. M.; Taft, R. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1988, 2087.
14. Ingold, C. K. Structure and Mechanism in Organic Chemistry, 2nd ed.; Cornell University Press: Ithica, New York, 1969; p 78.
15. Reynolds, W. F. Prog. Phys. Org. Chem. 1983, 14, 165.
16. Charton, M. Prog. Phys. Org. Chem. 1981, 13, 119.
17. Taft, R. W.; Topsom, R. D. Prog. Phys. Org. Chem. 1987, 16.
18. Roberts, J. D.; Moreland, W. T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 2167.
19. Taft, R. W. In Steric Effects in Organic Chemistry; Newman, M. S., Ed.; Wiley and Sons: New York, 1956; p 595 (Table V).
20. Taft, R. W.; Lewis, I. C. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 2436.
21. Swain, C. G.; Lupton, E. C., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4328.
22. Hansch, C.; Leo, A.; Unger, S. H.; Kim, K. H.; Nikaitani, D.; Lien, E. J. J. Med. Chem. 1973, 16, 1207.
23. Holtz, H. D.; Stock, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 5188.
24. Baker, F. W.; Parish, R. C.; Stock, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5677.
25. Grob, C. A.; Schlageter, M. G. Helv. Chim. Acta 1976, 59, 264.
26. Hoefnagel, A. J.; Hoefnagel, M. A.; Wepster, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1978, 43, 4720.
27. Reynolds, W. F.; Topsom, R. D. J. Org. Chem. 1984, 49, 1989.
28. Hoefnagel, A. J.; Oosterbeek, W.; Wepster, B. M. J. Org. Chem. 1984, 49, 1993.
29. Charton, M. J. Org. Chem. 1984, 49, 1997.
30. Taft, R. W. Prog. Phys. Org. Chem. 1983, 14, 247.
31. Taft, R. W.; Price, E.; Fox, I. R.; Lewis, I. C.; Andersen, K. K.; Davis, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 709.
32. Laurence, C.; Berthelot, M.; Lucon, M.; Helbert, M.; Morris, D. G.; Gal, J.-F. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2, 1984, 705.
33. Taylor, P. J.; Wait, A. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1986, 1765.
34. Taft, R. W.; Price, E.; Fox, I. R.; Lewis, I. C.; Andersen, K. K.; Davis, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 709.
35. Taagepera, M.; Summerhays, K. D.; Hehre, W. J.; Topsom, R. D.; Pross, A.; Radom, L.; Taft, R. W. J. Org. Chem. 1981, 46, 891.
36. Fujio, M.; McLver, R. T., Jr.; Taft, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4017.
37. Taft, R. W.; Abboud, J.-L. M.; Kamlet, M. J.; Abraham, M. H. J. Soln. Chem. 1985, 14, 160.
38. Mishima, M.; McLver, R. T., Jr.; Taft, R. W.; Bordwell, F. G.; Olmstead, W. N. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2717.
39. Taft, R. W.; Bordwell, F. G. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 463.
40. Jinfeng, C.; Topsom, R. D. J. Mol. Struct. (Theochem.) 1989, 188, 45.
41. Swain, C. G.; Unger, S. H.; Rosenquist, N. R.; Swain, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 492.
42. Taft, R. W.; Abboud, J. L. M.; Anvia, F.; Berthelot, M.; Fujio, M.; Gal, J.-F.; Headley, A. D.; Henderson, W. G.; Koppel, I.; Qian, J. H.; Mishima, M.; Taagepera, M.; Ueji, S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1797.
43. Yukawa, Y.; Tsuno, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1959, 32, 971.
44. Yukawa, Y.; Tsuno, Y.; Sawada, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1966, 39, 2274.
45. Ravenscroft, M. D.; Zollinger, H. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 507.
46. Ravenscroft, M. D.; Skrabal, P.; Weiss, B.; Zollinger, H. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 515.
47. Zollinger, H. J. Org. Chem. 1990, 55, 3846.
48. McMahon, T. B.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2222.
49. Davis, M. M.; Hetzer, H. B. J. Res. Natl. Bur. Standards 1958, 60, 569.
50. Hammett, L. P. J. Am. Chem. Soc. 1937, 59, 96.
51. Brown, H. C.; Okamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 4979.
52. Taft, R. W.; Price, E.; Fox, I. R.; Lewis, I. C.; Andersen, K. K.; Davis, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3146.
53. Yagupol’skii, L. M. J. Fluorine Chem. 1987, 36, 1.
54. Bromilow, J.; Brownlee, R. T. C.; Lopez, V. O.; Taft, R. W. J. Org. Chem. 1979, 44, 4766.
55. Adcock, W.; Khor, T.-C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7799.
56. Reynolds, W. F.; Gomes, A.; Maron, A.; McIntyre, D. W.; Tanin, A.; Hamer, G. K.; Peat, I. R. Can. J. Chem. 1983, 61, 2376.
57. Stock, L. M.; Brown, H. C. Adv. Phys. Org. Chem. 1963, 1, 35.
58. Mamaev, V. P.; Shkurko, O. P.; Baram, S. G. Adv. Heterocycl. 1987, 42, 1.
59. Kondratenko, N. V.; Popov, V. I.; Radchenko, O. A.; Ignat’ev, N. V.; Yagupol’skii, L. M. Zh. Org. Khim. 1986, 22, 1542EE.
60. Yagupol’skii, L. M.; Popov, V. I.; Pavlenko, N. V.; Maletina, I. I.J.; Mironova, A. A.; Gavrilova, R. Y.; Orda, V. V. Zh. Org. Khim. 1986, 22, 1947EE.
61. Yagupol’skii, L. M.; Pavlenko, N. V.; Ignat’ev, N. V.; Matyuschecheva, G. I.; Semenii, V. Y. Zh. Obsh. Khim. 1984, 54, 297EE.
62. Gavrilov, V. I.; Khusnutdinova, F. M. Zh. Obsh. Khim. 1987, 57, 295EE.
63. Gavrilov, V. I.; Khusnutdinova, F. M. Zh. Obsh. Khim. 1982, 52, 528EE.
64. Zakharkin, L. I.; Kalinin, V. N.; Snyakin, A. P. Zh Obsh. Khim. 1970, 40, 2411EE.
65. Trub, E. P.; Boitsov, E. N.; Tsigin, B. M. Zh. Org. Khim. 1983, 19, 78EE.
66. Tsvetkov, E. N.; Malakhova, I. G.; Kabachnik, M. I. Zh. Obsh. Khim. 1981, 51, 598EE.
67. Kondratenko, N. V.; Kolomeitsev, A. A.; Popov, V. I., Il’chenko, A. Y.; Korzhenevskaya, N. G.; Pirgo, M. D.; Titov, E. V.; Yagupol’skii, L. M. Zh. Obsh. Khim. 1983, 53, 2254EE.
68. Shkurko, O. P.; Baram, S. G.; Mamaev, V. P. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1983, 66.
69. Kazitsyna, L. A.; Ustynyuk, Y. A.; Gurman, V. S.; Pergushov, V. I.; Gruzdneva, V. N. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1977, 233, 213EE.
70. Claramunt, R. M.; Elguero, J. Coll. Czech. Chem. Commun. 1981, 46, 584.
71. Perrin, D. D.; Dempsey, B.; Serjeant, E. P. pKa Prediction for Organic Acids and Bases, Chapman Hall: London, 1981; Appendix.
72. Zuman, P. Coll. Czech. Chem. Commun. 1962, 27, 2035.
73. Kondratenko, N. V.; Popov, V. I.; Kolomeitsev, A. A.; Saenko, E. P.; Prezhdo, V. V.; Lutskii, A. E.; Yagupol’skii, L. M. Zh. Ore. Khim. 1980, 16, 1049EE.
74. Gel’fond, A. S.; Galyametdinov, Y. G.; Ermilova, I. P.; Chernakal’skii, B. D. Zh. Obsh. Khim. 1980, 50, 447EE.
75. Tsvetkov, E. N.; Malakhova, I. G.; Kabachnik, M. I. Zh. Obsh. Khim. 1978, 48, 1125EE.
76. Tsvetkov, E. N.; Malakhova, I. G.; Kabachnik, M. I. Zh. Obsh. Khim. 1978, 48, 1125EE.
77. Kalinin, V. N.; Kobel’kova, N. I.; Zakharkin, L. I. J. Organomet. Chem. 1979, 172, 391.
78. Palm, V. A. Tartu State University, USSR, Private Communication.
79. Herkstroeter, W. G. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 8686.
80. Kukar, V. P.; Zhmurova, I. N.; Yurchenko, R. I. Zh. Obsh. Khim. 1972, 42, 268EE.
81. Fringuelli, F.; Serena, B.; Taticchi, A. J. Chem. Soc., Perk. 2 1980, 971.
82. Charton, M. Prog. Phys. Org. Chem. 1981, 13, 119.
83. Charton, M. J. Org. Chem. 1965, 30, 552.
84. Jaffs, H. H. Chem. Rev. 1953, 53, 191.
85. Hoefnagel, A. J.; Hoefnagel, M. A.; Wepster, B. M. J. Org. Chem. 1978, 43, 4720.
86. Kurono, Y.; Ikeda, K.; Uekama, K. Chem. Pharm. Bull. 1975, 23, 340.
87. Fischer, F. C.; Havinga, E. Reel. Trav. Chim. Pays-Bas 1974, 93, 21.
88. Schiemenz, G. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1968, 7, 544; 545.
89. Ogata, Y.; Haba, M. J. Org. Chem. 1973, 38, 2779.
90. Hansch, C.; Rockwell, S. D.; Jow, P. Y. C.; Leo, A.; Steller, E. E. J. Med. Chem. 1977, 20; 304.
91. Fisera, L.; Lesko, J.; Kovac, J.; Hrabovsky, J.; Sura, J. Coll. Czech. Chem. Commun. 1977, 42, 105.
92. Fisera, L.; Sura, J.; Kovac, J.; Lucky, M. Coll. Czech. Chem. Commun. 1974, 39, 1711.
93. Kashik, T. V.; Rassolova, G. V.; Stepanova, Z. V.; Keiko, V. V. Zh. Org. Khim. 1977, 13, 1104EE.
94. Kargin, Y. M.; Kondranina, V. Z.; Kataeva, L. M.; Sorokina, L. A.; Yanilkin, V. V.; Khysaenov, N. M. Zh. Obsh. Khim. 1977, 47, 611EE.
95. Benkeser, R. A.; DeBoer, C. E.; Robinson, R. E.; Sauve, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 682.
96. Voronkov, M. G.; Kashik, T. V.; Ponomareva, S. M.; Abramova, N. D. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1975, 222, 311EE.
97. Little, W. F.; Berry, R. A.; Kannan, P. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 2525.
98. Bitterwolf, T. E.; Ling, A. C. J. Organomet. 1977, 141, 355.
99. Zuman, P. Coll. Czech. Chem. Commun. 1962, 27, 2035.
100. Yagupol’skii, L. M.; Gandel’sman, L. Z.; Nazaretyan, V. P. Zh. Org. Khim. 1974, 10, 901EE.
101. Van Meurs, F.; Baas, J. M.; Bekkum, H. J. Organomet. 1977, 129, 347.
102. Kargin, Y. M.; Podkovyrina, T. A.; Chmutova, G. A.; Mannafov, T. G. Zh. Obsh. Khim. 1976, 46, 2357EE.
103. Meyer, L. H.; Gutowsky, H. S. J. Phys. Chem. 1953, 57, 481.
104. Belyaev, E. Y.; Tovbis, M. S.; Subocn, G. A. Zh. Org. Khim. 1976, 12, 1790EE.
105. Romanenko, V. D.; Kalibabchuk, N. N.; Rositskii, A. A.; Zalesskaya, V. G.; Didkovskii, V. E.; Iksanova, S. V. Khim. Geterotiskl. Soedin. 1976, 906.
106. Sheppard, W. A.; Shafts, C. Organic Fluorine Chemistry; W. A. Benjamin: New York, 1969; p 348.
107. Yagupol’skii, L. M.; Il’chenko, A. Y.; Kondratenko, N. V. Russ. Chem. Rev. 1974, 43, 32EE.
108. Zakharkin, L. I.; Kalinin, V. N.; Snyakin, A. P. Zh. Obsh. Khim. 1971, 41, 1309EE.
109. Thomas, A.; Tomasik, P. Bull. Acad. Pol. Sci. 1975, 23, 65.
110. Price, C. C.; Belanger, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 2682.
111. Fringuelli, F.; Marino, G.; Taticchi, A. J. Chem. Soc. 1971, B, 2304.
112. Tolmachev, A. I.; Belaya, Z. N.; Syrova, G. P.; Shulezhko, L. M.; Sheinker, Y. N. Zh. Obsh. Khim. 1973, 43, 633EE.
113. Rudaya, L. I.; Kvitko, I. Y.; Porai-Koshits, B. A. Zh. Org. Khim. 1972, 8, 11EE.
114. Zakharkin, L. I.; Kalinin, V. N. Zh. Obsh. Khim. 1973, 43, 853EE.
115. Yagupol’skii, L. M.; Nazaretyan, V. P. Zh. Org. Khim. 1971, 7, 1016EE.
116. Bowden, K.; Shaw, M. J. J. Chem. Soc. 1971, B, 161.
117. Yagupol’skii, L. M.; Kondratenko, N. V.; Delyagina, N. I.; Dyatkin, B. L.; Knunyants, I. L. Zh. Org. Khim. 1973, 9.
118. Nyquist, H. L.; Wolfe, B. J. Org. Chem. 1974, 39, 2591.
119. Prikoszovich, W.; Shindlbauer, H. Chem. Ber. 1969, 102, 2922.
120. Shindlbauer, H.; Prikoszovich, W. Chem. Ber. 1969, 102, 2914.
121. Malakhova, I. G.; Tsvetkov, E. N.; Lobanov, D. I.; Kabachnik, M. I. Zh. Obsh. Khim. 1971, 41, 2837EE.
122. Tsvetkov, E. N.; Lobanov, D. I.; Kamai, G. K.; Chadaeva, N. A.; Kabachnik, M. I. Zh. Obsh. Khim. 1969, 39, 2608EE.
123. Brock, F. H. J. Org. Chem. 1959, 24, 1802.
124. Hahn, R. C.; Corbin, T. F.; Shechter, H. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3404.
125. Exner, O.; Bocek, K. Coll. Czech. Chem. Commun. 1973, 38, 50.
126. Cecchi, P. La Ricerca Sci. 1958, 28, 2526.
127. Smith, P. A. S.; Hall, J. H.; Kan, R. O. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 485.
128. Benkeser, R. A.; Gosnell, R. B. J. Org. Chem. 1957, 22, 327.
129. Chernyshev, E. A.; Tolstikova, N. G. Izv. Akad. Nauk 1961, 419EE.
130. Zuman, P. Substituent Effect in Organic Polarography; Plenum Press: New York, 1967; p 76.
131. Bray, P. J.; Barnes, R. G. J. Chem. Phys. 1957, 27, 551.
132. Linaberg, B. J. Acta Chem. Scand. 1970, 24, 2852.
133. Weiss, C.; Engewald, W.; Muller, H. Tetrahedron 1966, 22, 825.
134. Ryan, J. J.; Humffray, A. A. J. Chem. Soc. 1966, B, 842.
135. Bystrov, V. F.; Belaya, Z. N.; Gruz, B. E.; Syrova, G. P.; Tolmachev, A. I.; Shulezhko, L. M.; Yagupol’skii, L. M. Zh. Obsh. Khim. 1968, 38, 963EE.
136. Kondratenko, N. V.; Syrova, G. P.; Popov, V. I.; Sheinker, Y. N.; Yagupol’skii, L. M. Zh. Obsh. Khim. 1971, 41, 2075EE.
137. Sedova, L. N.; Gandel’sman, L. Z.; Alekseeva, L. A.; Yagupol’skii, L. M. Zh. Obsh. Khim. 1969, 39, 2011EE.
138. Nesmeyanov, A. N.; Perevalova, E. G.; Gubin, S. P.; Grandberg, K. I.; Kozlovsky, A. G. Tetrahedron Lett. 1966, 22, 2381.
139. Kalfus, K.; Vecera, M.; Exner, O. Coll. Czech. Chem. Commun. 1970, 35, 1195.
140. Freedman, L. D.; Jaffs, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 920.
141. Tsvetkov, E. N.; Lobanov, D. I.; Makhamatkhanov, M. M.; Kabachnik, M. I. Tetrahedron 1969, 25, 5623.
142. Fawcett, F. S.; Sheppard, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4341.
143. Van Poucke, R.; Pollet, R.; De Cat, A. Bull. Soc. Chim. Bel. 1966, 75, 573.
144. Zakharkin, L. I.; Kalinin, V. N.; Shepilov, I. P. Dokl. Akad. Nauk 1967, 174, 484EE.
145. Kucsman, A.; Ruff, F.; Solyom, S.; Szirtes, T. Acta Chim. Acad. Sci. Hung. 1968, 57, 205.
146. Alper, H.; Keung, E. C. H.; Partis, R. A. J. Org. Chem. 1971, 36, 1352.
147. Johnson, M. D.; Winterton, N. J. Chem. Soc. 1970, A, 507.
148. Sheppard, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5419.
149. Tsvetkov, E. N.; Lobanov, D. I.; Izosenkova, L. A.; Kabachnik, M. I. Zh. Obsh. Khim. 1969, 39, 2126EE.
150. Yagupol’skii, L. M.; Yagupol’skaya, L. N. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1960, 134, 1207EE.
151. Nishiguchi, T.; Iwakura, Y. J. Org. Chem. 1970, 35, 1591.
152. Ellam, G. B.; Johnson, C. D. J. Org. Chem. 1971, 36, 2284.
153. Exner, O.; Lakomy, J. Coll. Czech. Chem. Commun. 1970, 35, 1371.
154. Hall, H. K., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2570.
155. Kauer, J. C.; Sheppard, W. A. J. Org. Chem. 1967, 32, 3580.
156. Fringuelli, F.; Manno, S.; Taticchi, A. J. Chem. Soc. 1970, B, 1595.
157. Plzak, Z.; Mares, F.; Hetflejs, J.; Schraml, J.; Papouskova, Z.; Bazant, V.; Rochow, E. G.; Chvalovsky, V. Coll. Czech. Chem. Commun. 1971, 36, 3115.
158. Berliner, E.; Liu, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 2417.
159. Orda, V. V.; Yagupol’skii, L. M.; Bystrov, V. F.; Stepanyants, A. U. Zh. Obsh. Khim. 1965, 35, 1631EE.
160. Bystrov, V. F.; Yagupol’skii, L. M.; Stepanyants, A. U.; Fialkov, Y. A. Dokl. Akad. Nauk SSSR. 1963, 153, 1019EE.
161. Hogben, M. G.; Graham, W. A. G. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 283.
162. Sheppard, W. A. Trans. N.Y. Acad. Sci. 1967, 29, 700.
163. Kaczmarek, J.; Smagowski, H.; Grzonka, Z. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1979, 1670.
164. Boloshchuk, V. G.; Yagupol’skii, L. M.; Syrova, G. P.; Bystrov, V. F. Zh. Obsh. Khim. 1967, 37, 105EE.
165. Tsvetkov, E. N.; Lobanov, D. I.; Kabachnik, M. I. Teor. Eksp. Khim. 1966, 2, 458.
166. Tsvetkov, E. N.; Lobanov, D. L.; Kabachnik, M. I. Teor. Eksp. Khim. 1965, 1, 729.
167. Exner, O. Coll. Czech. Chem. Commun. 1966, 31, 65.
168. Landgrebe, J. A.; Rynbrandt, R. H. J. Org. Chem. 1966, 31, 2585.
169. Sheppard, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2410.
170. Charton, M. J. Org. Chem. 1965, 30, 557.
171. Charton, M. J. Org. Chem. 1965, 30, 552.
172. Little, W. F.; Reilley, C. N.; Johnson, J. D.; Lynn, K. N.; Sanders, A. P. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1376, 1382.
173. Charton, M. J. Chem. Soc. 1964, 85, 1205.
174. Smejkal, J.; Jonas, J.; Farkas, J. Coll. Czech. Chem. Commun. 1964, 29, 2950.
175. Sheppard, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1314.
176. Sheppard, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3072.
177. White, W. N.; Schlitt, R.; Gwynn, D. J. Org. Chem. 1961, 26, 3613.
178. Hine, J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4877.
179. Lewis, E. S.; Johnson, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 2070.
180. McDaniel, D. H.; Brown, H. C. J. Org. Chem. 1958, 23, 420.
181. Stewart, R.; Walker, L. G. Can. J. Chem. 1957, 35, 1561.
182. Bordwell, F. G.; Boutan, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 854.
183. Kochi, J. K.; Hammond, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 3452.
184. Charton, M. J. Org. Chem. 1963, 28, 3121.
185. Hammett, L. P. Physical Organic Chemistry, McGraw-Hill: New York, 1940; p 188.
186. Smith, J. H.; Menger, F. M. J. Org. Chem. 1969, 34, 77.
187. Hine, J.; Bailey, W. C.; Jr. J. Org. Chem. 1961, 26, 2098.
188. Jaffs, H. H. Chem. Rev. 1953, 53, 191.
189. Kochi, J. K.; Hammond, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 3452.
190. Stewart, R.; Walker, L. G. Can. J. Chem. 1957, 35, 1561.
191. Brown, H. C.; Okamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 4979.
192. Bordwell, F. G.; Bouton, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 854.
193. Zollinger, H.; Wittwer, C. Helv. Chim. Acta 1956, 39, 347.
194. Fickling, M. M.; Fischer, A.; Mann, B. R.; Packer, J.; Vaughan, F. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4226.
195. Biggs, A. I.; Robinson, R. A. J. Chem. Soc. 1961, 388.
196. Ryan, J. J.; Humffray, A. A. J. Chem. Soc. 1966, B, 842.
197. Barlin, G. B.; Perrin, D. D. Quart. Rev. 1966, 20, 75.
198. Tribble, M. T.; Traynham, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 379.
199. Jaffs, H. H.; Freedman, L. D.; Doak, G. O. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 2209.
200. Kaplan, L. A.; Pickard, H. B. J. Org. Chem. 1970, 35, 2044.
201. Shabarov, Y. S.; Surikova, T. P.; Levina, R. Y. Zh. Org. Khim. 1968, 4, 1131EE.
202. Kucsman, A.; Ruff, F.; Solyom, S.; Szirtes, T. Acta Chim. Acad. Sci. Hung. 1968, 57, 205.
203. Cohen, L. A.; Jones, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3397; 3402.
204. Wehry, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 41.
205. Retcofsky, H. L.; Griffin, C. E. Tetrahedron Lett. 1966, 18, 1975.
206. Jones, L. B.; Jones, V. K. Tetrahedron Lett. 1966, 14, 1493.
207. Hawthorne, M. F.; Berry, T. E.; Wegner, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4746.
208. Monagle, J. J.; Mengenhauser, J. V.; Jones, D. A., Jr. J. Org. Chem. 1967, 32, 2477.
209. Litvinenko, L. M. Izv. Acad. Nauk SSSR 1962, 1653EE.
210. Szmant, H. H.; Suld, G. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 3400.
211. Bordwell, F. G.; Cooper, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 1058.
212. Eliel, E. L.; Nelson, K. W. J. Org. Chem. 1955, 20, 1657.
213. Buchman, O.; Grosjean, M.; Nasielski, J. Helv. Chim. Acta 1964, 47, 2037.
214. Meyers, C. Y.; Cremonini, B.; Maioli, L. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2944.
215. Hoefnagel, A. J.; Wepster, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5357.
216. Gel’fond, A. S.; Gavrilov, V. I.; Mironova, V. G.; Chernokal’skii, B. D. Zh. Obsh. Khim. 1972, 42, 2454EE.
217. Cepciansky, I.; Majer, J. Coll. Chem. Czech. Commun. 1969, 34, 72.
218. Titov, E. V.; Korzhenevskaya, N. G.; Kapkan, L. M.; Sedova, L. N.; Gandel’sman, L. Z. A.; Fialkov, Y. A.; Yagupol’skii, L. M. Zh. Org. Khim. 1971, 7, 2651EE.
219. Bordwell, F. G.; Boutan, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 717.
220. Eabom, C.; Thompson, A. R.; Walton, D. R. M. J. Chem. Soc. 1969, B, 859.
221. Tsvetkov, E. N.; Makhamatkhanov, M. M.; Lobanov, D. I.; Kabachnik, M. I. Zh. Obsh. Khim. 1972, 42, 761EE.
222. Sharnin, G. P.; Falyakhov, I. F. Zh. Org. Khim. 1973, 9, 751EE.
223. Baker, R.; Eabom, C.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1972, 97.
224. Zhmurova, I. N.; Kukhar, V. P.; Tukhar, A. A.; Zolotareva, L. A. Zh. Obsh. Khim. 1973, 43, 79EE.
225. Fringuelli, F.; Marino, G.; Taticchi, A. J. Chem. Soc. 1971, B, 2302-2304.
226. Hartman, G. D.; Traylor, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6147.
227. Schiemenz, G. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1966, 5, 731.
228. Antonova, G. S.; Ramsh, S. M.; Ginak, A. I.; Sochilin, E. G. Zh. Org. Khim. 1975, 11, 1991EE.
229. Zhmurova, I. N.; Yurchenko, R. I.; Yurchenko, V. G.; Tukhar, A. A. Zh. Obsh. Khim. 1973, 43, 1028EE.
230. Dell’Erba, C.; Guareschi, A.; Spinelli, D. J. Heterocycl. Chem. 1967, 4, 438.
231. Durmis, J.; Karvas, M.; Manasek, Z. Coll. Czech. Chem. Commun. 1973, 38, 215.
232. Lindberg, B. J. Arkiv. Kemi. 1970, 32, 317.
233. Nelson, G. L.; Levy, G. C.; Cargioli, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3089.
234. Rakita, P. E.; Worsham, L. S. J. Organomet. Chem. 1977, 137, 145.
235. Kristian, P.; Antos, K.; Vlachova, D.; Zahradnik, R. Coll. Czech. Chem. Commun. 1963, 28, 1651.
236. Zollinger, H.; Buchler, W.; Wittwer, C. Helv. Chim. Acta 1953, 36, 1711.
237. Ohto, Y.; Hashida, Y.; Sekiguchi, S.; Matsui, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 1301.
238. Comelis, A.; Lambert, S.; Laszlo, P. J. Org. Chem. 1977, 42, 381.
239. Zakharkin, L. I.; Kalinin, V. N.; Snyakin, A. P. Zh. Obsh. Khim. 1971, 41, 1521EE.
240. Cornish, A. J.; Eabom, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1975, 874.
241. Nuallain, C. O.; Cinneide, S. O. J. Inorg. Nucl. Chem. 1973, 35, 2871.
242. Mares, F.; Plzak, Z.; Hetflejs, J.; Chvalovsky, V. Coll. Czech. Chem. Commun. 1971, 36, 2957.
243. Sakurai, H.; Deguchi, S.; Yamagata, M.; Morimoto, S.; Kira, M.; Kumada, M. J. Organomet. Chem. 1969, 18, 285.
244. Koike, H. Nippon Kagaku Zasshi 1962, 83, 917.
245. Peters, E. N. Polym. Lett. 1975, 13, 479.
246. Kuznetsov, V. A.; Egorochkin, A. N.; Skobeleva, S. E.; Razuvaev, G. A.; Pritula, N. A.; Zueva, G. Y. Zh. Obsh. Khim. 1975, 45, 2396EE.
247. Zuhr, H. Ber. Bunsengel, 1964, 68, 169.
248. Zeng, G.-Z. Acta Chem. Sin. 1966, 32, 107.
249. Korolev, B. A.; Khardin, A. P.; Radchenko, S. S.; Novakov, I. A.; Orlinson, B. S. Zh. Org. Khim. 1978, 14, 1524EE.
250. Parr, W. J. E. J. Chem. Soc., Farad. Trans. 2 1978, 933.
251. Brown, H. C.; Rao, C. G.; Ravindranathan, M. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7946.
252. Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1973, 253.
253. Seshadri, K. V.; Ganesan, R. Tetrahedron 1972, 28, 3827.
254. Rodionov, P. P.; Kollegov, V. F.; Lelkin, K. P. Acad. Sci. SSSR 1979, 20, 1327.
255. Schiemenz, G. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1966, 5, 129.
256. Veschambre, H.; Kergomard, A. Mem. Present Soc. Chem. 1965, 336.
257. Kortekaas, T. A.; Cerfontain, H.; Gall, J. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1978, 445.
258. Saldabol, N. O.; Popelis, Y. Y.; Liepin’sh, E. E. Zh. Org. Khim. 1980, 16, 1285EE.
259. Davis, D. D. J. Organomet. Chem. 1981, 206, 21.
260. Rackham, D. M.; Davies, G. L. O. Anal. Lett. 1980, 13, 447.
261. Ansell, H. V.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1978, 751.
262. Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1978, 755.
263. Bradamante, S.; Pagani, G. A. J. Org. Chem. 1980, 45, 114.
264. Ramsey, B. G.; Lonemuir, K. J. Org. Chem. 1980, 45, 1322.
265. Asbkinadze, L. D.; Epshtein, L. M.; Golovchenko, L. G.; Pachevskaya, V. M.; Kravtsov, D. N. Izv. Akad. Nauk. SSSR. 1981, 3, 397EE.
266. Epstein, L. M.; Ashkinadze, L. D.; Shubina, E. S.; Kravtsov, D. N.; Kazitsyna, L. A. J. Organomet. Chem. 1982, 228, 53.
267. Archer, W. J.; Hossaini, M. A.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1982, 181.
268. Binev, I. G.; Kuzmanova, R. B.; Kaneti, J.; Juchnovski, I. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1982, 1533.
269. Azzaro, M.; Gal, J. F.; Geribaldi, S.; Loupy, A. J. Org. Chem. 1982, 47, 4981.
270. Brough, L. F.; West, R. J. Organomet. Chem. 1982, 229, 113.
271. Dewar, M. J. S.; Grisdale, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3546.
272. Hayashi, T.; Shibata, R. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1961, 34, 1116.
273. Egorochkin, A. N.; Razuvaev, G. A. Russ. Chem. Rev. 1987, 56, 846EE.
274. Shkuzko, O. P.; Mamaev, V. P. Zh. Org. Khim. 1979, 15, 1557.
275. Bordwell, F. G.; Andersen, H. M. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 6019.
276. Jones, L. B.; Foster, J. P. J. Org. Chem. 1970, 35, 1777.
277. Vo-Kim-Yen; Papouskova, Z.; Schraml, J.; Chvalovsky, V. Coll. Czech. Chem. Commun. 1973, 38, 3167.
278. Calvino, R.; Fruttero, R.; Garrone, A.; Gasco, A. Quant. Struct.-Act. Relat. 1988, 7, 26.
279. Exner, O.; Jonas, J. Coll. Czech. Chem. Commun. 1962, 27, 2296.
280. Waisser, K.; McHacek, M.; Lebvoua, J.; Hrbata, J.; Drsata, J. Coll. Czech. Chem. Commun. 1988, 53, 2957.