π-Fused bis-BODIPY as a candidate for NIR dyes

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 34, 2012, Pages 6840-6849

  Nakamura, Mitsunori ^a   Tahara, Hiroyuki ^a   Takahashi, Kohtaro ^a   Nagata, Toshi ^b   Uoyama, Hiroki ^a   Kuzuhara, Daiki ^c   Mori, Shigeki ^a   Okujima, Tetsuo ^a   Yamada, Hiroko ^c   Uno, Hidemitsu ^a  

^a EHIME UNIVERSITY   (Japan)

^b INSTITUTE FOR MOLECULAR SCIENCE   (Japan)

^c NARA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EMISSION BANDS; EMISSION MAXIMA; NEAR INFRARED REGION; NIR DYES; RETRO-DIELS-ALDER REACTIONS; VISIBLE REGION;

BENZENE; CHEMICAL REACTIONS; CHROMOPHORES; QUANTUM YIELD;

INFRARED DEVICES;

EID: 84865017828     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob25930c     Document Type: Article

References (51)

1. M. Wainwright Color. Technol. 2010 126 115 126
2. V. J. Pansare S. Hejazi W. J. Faenza R. K. Prud'homme Chem. Mater. 2012 24 812 827
3. M. Pawlicki H. A. Collins R. G. Denning H. L. Anderson Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3244 3266
4. P.-A. Bouit K. Kamada P. Feneyrou G. Berginic L. Toupet O. Maury C. Andraud Adv. Mater. 2009 21 1151 1154
5. G. Qian Z. Zhong M. Luo D. Yu Z. Zhang Z. Y. Wang D. Ma Adv. Mater. 2009 21 111 116
6. T. H. Lee J. Y. Ryu T. H. Kim S. H. Moon D. K. Ahn M. K. Han E. Y. Cho I. S. Shon S. M. Son Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2009 514 289 301
7. P.-A. Bouit D. Rauh S. Neugebauer J. L. Delgado E. D. Piazza S. Rigaut O. Maury C. Andraud V. Dyakonov N. Martin Org. Lett. 2009 11 4806 4809
8. D. Kumaresan R. P. Thummel T. Bura G. Ulrich R. Ziessel Chem.-Eur. J. 2009 15 6335 6339
9. M. Gouterman J. Chem. Phys. 1959 30 1139 1161
10. S. Ito K. Nakamoto H. Uno T. Murashima N. Ono Chem. Commun. 2001 2696 2697
11. H. Uno K. Nakamoto K. Kuroki A. Fujimoto N. Ono Chem.-Eur. J. 2007 13 5773 5784
12. A. Loudet K. Burgess Chem. Rev. 2007 107 4891 4932
13. V. J. Pansare S. Hejazi W. J. Faenza R. K. Prud'homme Chem. Mater. 2012 24 812 827
14. C. Jiao K.-W. Huang J. Wu Org. Lett. 2011 13 632 635
15. C. Jiao L. Zhu J. Wu Chem.-Eur. J. 2011 17 6610 6614
16. A. Iqbal M. Jost R. Kirchmayr J. Pfenninger A. Rochat O. Wallquist Bull. Soc. Chim. Belg. 1988 97 615 643
17. G. M. Fischer E. Daltrozzo A. Zumbusch Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1406 1409
18. G. M. Fischer M. Isomäki-Krondahl I. Göttker-Schnetmann E. Daltrozzo A. Zumbusch Chem.-Eur. J. 2009 15 4857 4864
19. G. M. Fischer A. Ehlers A. Zumbusch E. Daltrozzo Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3750 3753
20. T. Itoh T. Murashima H. Uno N. Ono Chem. Commun. 1998 1661 1662
21. S. Ito N. Ochi T. Murashima H. Uno N. Ono Heterocycles 2000 52 399 411
22. K. D. Johnstone W. A. Pearce S. M. Pyke J. Porphyrins Phthalocyanines 2002 6 661 672
23. H. Uno S. Ito M. Wada H. Watanabe M. Nagai A. Hayashi T. Murashima N. Ono J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 4347 4355
24. H. Uno M. Tanaka T. Inoue N. Ono Synthesis 1999 471 474
25. M. Wada S. Itoh H. Uno T. Murashima N. Ono T. Urano Y. Urano Tetrahedron Lett. 2001 42 6711 6713
26. Y. Murakami S. Yamada Y. Matsuda K. Sakata Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978 51 123 129
27. T. Okujima N. Komobuchi Y. Shimizu H. Uno N. Ono Tetrahedron Lett. 2004 45 5461 5464
28. S. Ito N. Ochi T. Murashima H. Uno N. Ono Heterocycles 2000 52 399 411
29. H. Uoyamaa T. Takiuea K. Tominagaa N. Ono H. Uno J. Porphyrins Phthalocyanines 2009 13 122 135
30. A. Schmitt B. Hinkeldey M. Wild G. Jung J. Fluoresc. 2009 19 755 758
31. K. Tram H. Yan H. A. Jenkins S. Vassiliev D. Bruce Dyes Pigm. 2009 82 392 395
32. I. J. Arroyo R. Hu G. Merino B. Z. Tang E. Peňa-Cabrera J. Org. Chem. 2009 74 5719 5722
33. G. Ulrich R. Ziessel A. Harriman Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1184 1201
34. R. Ziessel G. Ulrich A. Harriman New J. Chem. 2007 31 496 501
35. Z. Shen H. Röhr K. Rurack H. Uno M. Spieles B. Schulz G. Reck N. Ono Chem.-Eur. J. 2004 10 4853 4871
36. T. Okujima Y. Tomimori J. Nakamura H. Yamada H. Uno N. Ono Tetrahedron 2010 66 6895 6900
37. W. Zao E. Carreira Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1677 1679
38. Y. Kubo Y. Minowa T. Shoda K. Takeshita Tetrahedron Lett. 2010 51 1600 1602
39. K. Umezawa Y. Nakamura H. Makino D. Citterio K. Suzuki J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1550 1551
40. S. G. Awuah J. Polreis V. Biradar Y. You Org. Lett. 2011 13 3884 3887
41. B. Jolicoeur E. E. Chapman A. Thompson W. D. Lubell Tetrahedron 2006 62 11531 11563
42. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision E.01), Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004
43. CrystalClear and RAPID AUTO: Reflection Collection and Data Reduction Packages, Rigaku, 3-9-12 Akishima, Tokyo, Japan, and Rigaku/MSC (9009 New Trails Dr., The Woodlands, TX 77381 USA)
44. SIR2004: An Improved Tool for Crystal Structure Determination and Refinement, Istituto di Gristallografia, Italy
45. M. C. Burla R. Caliandro M. Camalli B. Carrozzini G. L. Cascarano L. De Caro C. Giacovazzo G. Polidori R. Spagna J. Appl. Crystallogr. 2005 38 381 388
46. P. T. Beurskens, G. Beurskens, R. de Gelder, S. Garcia-Granda, S. O. Gould and J. M. M. Smits, The Dirdif-2008 Program System, Crystallography Laboratory, University of Nijmegen, The Netherlands, 2008
47. CrystalStructure Ver. 4.0.1, Crystal Structure Analysis Package, Rigaku, 3-9-12 Akishima, Tokyo, Japan, and Rigaku/MSC (9009 New Trails Dr., The Woodlands, TX 77381 USA)
48. Shelxl-97: Program for the Refinement of Crystal Structures from Diffraction Data, University of Göttingen, Göttingen, Germany; "A short history of SHELX"
49. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 A64 112 122
50. A. L. Spek, A Multipurpose Crystallographic Tool, Utrecht University, Utrecht, The Netherland, 2003
51. A. L. Spek J. Appl. Crystallogr. 2003 36 7 13