Controlling optical properties and function of BODIPY by using asymmetric substitution effects

Chemistry - A European Journal

Volumn 16, Issue 47, 2010, Pages 14094-14105

  Bañuelos Prieto, Jorge ^a   Agarrabeitia, Antonia R ^b   Garcia Moreno, Inmaculada ^c   Lopez Arbeloa, Iñigo ^a   Costela, Angel ^c   Infantes, Lourdes ^c   Perez Ojeda, M Eugenia ^c   Palacios Cuesta, Marta ^b   Ortiz, María J ^b  

^a UNIVERSITY OF THE BASQUE COUNTRY UPV EHU   (Spain)

^b UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

^c INSTITUTO DE QUÍMICA FÍSICA ROCASOLANO   (Spain)

Author keywords

BODIPY; fluorescence; laser chemistry; pyrroles; sensors

Indexed keywords

ASYMMETRIC SUBSTITUTION; BODIPY; ELECTRONIC INTERACTIONS; FLUORENES; FLUORESCENT SENSORS; IRON CATIONS; LASER ACTION; LASER EMISSION; LASER OUTPUT; LASING EFFICIENCY; LIQUID PHASE; PHOTOPHYSICS; POLYMERIC MATRICES; PUMP PULSE; PYRROLES; RED SHIFT; REPETITION RATE; SPECTRAL BAND; SPECTRAL REGION; TRANSFER PROCESS;

CHROMOPHORES; FLUORESCENCE; FLUORINE CONTAINING POLYMERS; LASER CHEMISTRY; OPTICAL PROPERTIES; PUMPS; SENSORS;

PUMPING (LASER);

EID: 78650256213     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201002095     Document Type: Article

References (67)

1. A. Costela, I. Garcia-Moreno, R. Sastre, in Handbook of Advanced Electronic and Photonic Materials and Devices, Vol. 7 (Ed.:, H. S. Nalwa,), Academic, San Diego, 2001, Chapter 4, p. 161
2. A. Costela, I. García-Moreno, R. Sastre, Phys. Chem. Chem. Phys 2003, 5, 4745-4763
3. J. Bañuelos Prieto, F. Lòpez Arbeloa, V. Martínez Martínez, T. Lòpez Arbeloa, I. Lòpez Arbeloa, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5503-5508
4. F. Lòpez Arbeloa, J. Bañuelos, V. Martínez, T. Arbeloa, I. Lòpez Arbeloa, Int. Rev. Phys. Chem. 2005, 24, 339-374
5. A. Costela, I. García-Moreno, C. Gòmez, O. García, R. Sastre, A. Roig, E. Molins, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4475-4480
6. O. García, R. Sastre, D. del Agua, A. Costela, I. García-Moreno, Chem. Mater. 2006, 18, 601-602
7. M. Ólvarez, A. Costela, I. García-Moreno, F. Amat-Guerri, M. Liras, R. Sastre, F. Lòpez Arbeloa, J. Bañuelos Prieto, I. Lòpez Arbeloa, Photochem. Photobiol. Sci. 2008, 7, 802-813.
8. S. C. Guggenheimer, J. H. Boyer, K. Thangaraj, M. Shah, M.-L. Soong, T. G. Pavlopoulos, Appl. Opt. 1993, 32, 3942-3943.
9. T. G. Pavlopoulos, J. H. Boyer, M. Shah, K. Thangaraj, M.-L. Soong, Appl. Opt. 1990, 29, 3885-3889
10. G. H. Jones, S. Kumar, O. Klueva, D. Pacheco, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8429-8434
11. A. Loudet, K. Burgess, Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932
12. S. Mula, A. K. Ray, M. Banerjee, T. Chaudhuri, K. Dasgupta, S. Chattopadhyay, J. Org. Chem. 2008, 73, 2146-2154
13. A. Costela, I. García-Moreno, M. Pintado-Sierra, F. Amat-Guerri, M. Liras, R. Sastre, F. Lòpez Arbeloa, J. Bañuelos Prieto, I. Lòpez Arbeloa, J. Photochem. Photobiol. A 2008, 198, 192-199
14. G. Ulrich, R. Ziessel, A. Harriman, Angew. Chem. 2008, 120, 1202-1219
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1184-1201.
16. T. Kowada, S. Yamaguchi, K. Ohe, Org. Lett. 2010, 12, 296-298.
17. A. Nagai, J. Miyake, K. Kokado, Y. Nagata, Y. Chujo, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15276-15278
18. G. Meng, S. Velayudham, A. Smith, R. Luck, H. Liu, Macromolecules 2009, 42, 1995-2001
19. V. R. Donuru, G. K. Vegesna, S. Velayudham, S. Green, H. Liu, Chem. Mater. 2009, 21, 2130-2138.
20. C. Goze, G. Ulrich, R. Ziessel, J. Org. Chem. 2007, 72, 313-322
21. S. Goeb, R. Ziessel, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2569-2574
22. A. Harriman, L. J. Mallon, S. Goeb, G. Ulrich, R. Ziessel, Chem. Eur. J. 2009, 15, 4553-4564
23. T. Bura, R. Ziessel, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2875-2879.
24. D. Armesto, M. G. Gallego, W. M. Horspool, A. R. Agarrabeitia, Tetrahedron 1995, 51, 9223-9240.
25. G. G. Kleinspehn, A. H. Corwin, J. Org. Chem. 1960, 25, 1048-1050.
26. N. Ono, T. Yamamoto, N. Shimada, K. Kuroki, M. Wada, R. Utsunomiya, T. Yano, H. Uno, T. Murashima, Heterocycles 2003, 61, 433-447.
27. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, in Organic Chemistry, Oxford University Press, Oxford, 2001, p. 1159.
28. D.-C. Wang, H.-P. Wang, S. Gao, T.-Y. Zhang, X.-J. Peng, Acta Crystallogr. Sect. E 2007, 63, o 2238 -o 2239.
29. G. C. Paul, J. J. Gajewski, Synthesis 1997, 524-526.
30. A. Burghart, H. Kim, M. B. Welch, L. H. Thoresen, J. R. Reibenspies, K. Burgess, F. Bergström, L. B.-A. Johansson, J. Org. Chem. 1999, 64, 7813-7819
31. J. Chen, A. Burghart, A. Derecskei-Kovacs, K. Burgess, J. Org. Chem. 2000, 65, 2900-2906.
32. Q. Zheng, G. Xu, P. N. Prasad, Chem. Eur. J. 2008, 14, 5812-5819
33. S. Mula, A. K. Ray, M. Banerjee, T. Chaudhuri, K. Dasgupta, S. Chattopadhyay, J. Org. Chem. 2008, 73, 2146-2154
34. T. T. Vu, S. Badré, C. Dumas-Verdes, J.-J. Vachon, C. Julien, P. Audebert, E. Y. Senotrusova, E. Y. Schmidt, B. A. Trofimov, R. B. Pansu, G. Clavier, R. Méallet-Renault, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 11844-11855.
35. S. A. Pérez Guarín, S. Dufresne, D. Tsang, A. Sylla, W. G. Skene, J. Mater. Chem. 2007, 17, 2801-2811.
36. R. K. Lammi, A. Ambroise, T. Balasubramanian, R. W. Wagner, D. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7579-7591
37. R. K. Lammi, R. W. Wagner, A. Ambroise, J. R. Diers, D. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindsey, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 5341-5352
38. C.-W. Wan, A. Burghart, J. Chen, F. Bergström, L. B.-A. Johansson, M. F. Wolford, T. G. Kim, M. R. Topp, R. M. Hochtrasser, K. Burgess, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4430-4441
39. D. Kumaresan, A. Datta, M. Ravikanth, Chem. Phys. Lett. 2004, 395, 87-91
40. R. Ziessel, C. Goze, G. Ulrich, M. Césario, P. Retailleau, A. Harriman, J. P. Rostron, Chem. Eur. J. 2005, 11, 7366-7378.
41. S. Speiser, Chem. Rev. 1996, 96, 1953-1976.
42. G. D. Scholes, K. P. Ghiggino, A. M. Oliver, M. N. Paddon-Row, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4345-4349
43. K. P. Ghiggino, E. K. L. Yeow, D. J. Haines, G. D. Scholes, T. A. Smith, J. Photochem. Photobiol. A 1996, 102, 81-86.
44. J. Bañuelos, F. Lòpez Arbeloa, T. Arbeloa, S. Salleres, F. Amat-Guerri, M. Liras, I. Lòpez Arbeloa, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 10816-10822.
45. J. R. Lakowiczr, in Principles of Fluorescence Spectroscopy, 3 rd ed., Springer, New York, 2006.
46. C. Reichardt, Chem. Rev. 1994, 94, 2319-2358
47. A. R. Katritzky, D. C. Fara, H. Yang, K. Tämm, Chem. Rev. 2004, 104, 175-198.
48. M. J. Kamlet, R. W. Taft, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 377-383
49. M. J. Kamlet, R. W. Taft, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2886-2894
50. M. J. Kamlet, J. L.;M. Abboud, R. W. Taft, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6027-6038.
51. J. Catalan, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 5951-5960.
52. T. G. Pavlopoulos, Prog. Quantum Electron. 2002, 26, 193-224.
53. T. Waugh, H. Morrison, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3083-3092.
54. M. J. Bearpark, F. Bernardi, M. Olivucci, M. A. Robb, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8395-8401.
55. A. Togni, T. Hayashi, Ferrocene, Wiley-VCH, Weinheim, 1995
56. B. R. Waldbaum, R. C. Kerber, Inorg. Chim. Acta 1999, 291, 109-126.
57. K. Rurack, M. Kollmannsberger, U. Resch-Genger, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 968-969
58. R. Méallet-Renault, R. Pansu, S. Amigoni-Gerbier, C. Larpent, Chem. Commun. 2004, 2344-2345
59. K. Yamada, Y. Nomura, D. Citterio, N. Iwasawa, K. Suzuki, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6956-6957
60. J. L. Bricks, A. Kovalchuk, C. Trieflinger, M. Nofz, M. Büschel, A. I. Tolmachev, J. Daub, K. Rurack, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13522-13529
61. T. Kálai, K. Hideg, Tetrahedron 2006, 62, 10352-10360.
62. F. Wilkinson, D. J. Mcgarvey, A. F. Olea, J. Phys. Chem. 1994, 98, 3762-3769.
63. A. Costela, I. García-Moreno, J. M. Figuera, F. Amat-Guerri, R. Mallavia, M. D. Santa María, R. Sastre, J. Appl. Phys. 1996, 80, 3167-3173.
64. N. N. Barashkov, O. A. Gonder, Fluorescence Polymers, Ellis Horwood, Chichester, 1994.
65. F. Lòpez Arbeloa, T. Lòpez Arbeloa, I. Lòpez Arbeloa, I. García-Moreno, A. Costela, R. Sastre, F. Amat-Guerri, Chem. Phys. 1998, 236, 331-341.
66. F. Lòpez Arbeloa, J. Bañuelos, V. Martínez, T. Arbeloa, I. Lòpez Arbeloa, ChemPhysChem 2004, 5, 1762-1771.
67. M. Ólvarez, F. Amat-Guerri, A. Costela, I. García-Moreno, C. Gòmez, M. Liras, R. Sastre, Appl. Phys. B 2005, 80, 993-1006.