Tuning the solid-state luminescence of bodipy derivatives with bulky arylsilyl groups: Synthesis and spectroscopic properties

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 25, 2012, Pages 7852-7861

  Lu, Hua ^a,b   Wang, Qiuhong ^a   Gai, Lizhi ^a   Li, Zhifang ^a   Deng, Yuan ^a   Xiao, Xuqiong ^a   Lai, Guoqiao ^a   Shen, Zhen ^b  

^a HANGZHOU NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b NANJING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Boron dipyrromethenes; Dyes pigments; Fluorescence; Photophysics; Solid state emission

Indexed keywords

DYES/PIGMENTS; ETHYNYL; OPTICAL SPECTROSCOPY; PHOTOPHYSICS; SOLID-STATE EMISSIONS; SOLID-STATE FLUORESCENCE; SPECTROSCOPIC PROPERTY; STACKING INTERACTION; STRUCTURE PROPERTY RELATIONSHIPS; SUZUKI-MIYAURA CROSS-COUPLING; TETRAPHENYLSILANE; THEORETICAL CALCULATIONS; X RAY STRUCTURAL ANALYSIS;

BORON; CHEMICAL REACTIONS; CHROMOPHORES; CYCLIC VOLTAMMETRY; QUANTUM YIELD; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

FLUORESCENCE;

EID: 84862596926     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201200169     Document Type: Article

References (82)

1. a) J. Zaumseil, H. Sirringhaus, Chem. Rev. 2007, 107, 1296-1323
2. b) Introduction to Organic Electronic and Optoelectronic Materials and Devices (Eds.: S. S. Sun, L. R. Dalton), Taylor & Francis, Boca Raton, 2008
3. c) L. Basabe-Desmonts, D. N. Reinhoudt, M. Crego-Calama, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 993-1017
4. d) I. D. W. Samuel, G. A. Turnbull, Chem. Rev. 2007, 107, 1272-1295
5. e) A. C. Grims-dale, K. L. Chan, R. E. Martin, P. G. Jokisz, A. B. Holmes, Chem. Rev. 2009, 109, 897-1091
6. f) Q. Zhao, F. Li, C. Huang, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3007-3030.
7. a) M. Shimizu, T. Hiyama, Chem. Asian J. 2010, 5, 1516-1531
8. b) M. Shimizu, Y. Takeda, M. Higashi, T. Hiyama, Angew. Chem. 2009, 121, 3707-3710
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3653-3656
10. c) A. Costela, I. García-Moreno, R. Sastre, Tunable Laser Applications 2nd ed., (Ed.: F. J. Duarte), CRC Press, Taylor and Francis Group, New York, 2009, pp. 227-244
11. d) Z. Zhang, B. Xu, J. Su, L. Shen, Y. Xie, Angew. Chem. 2011, 123, 11858-11861
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11654-11657.
13. a) A. B. Descalzo, H. J. Xu, Z. Shen, K. Rurack, Ann. N. Y. Acad. Sci. 2008, 1130, 164-171
14. b) A. Loudet, K. Burgess, Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932
15. c) G. Ulrich, R. Ziessel, A. Harriman, Angew. Chem. 2008, 120, 1202-1219
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1184-1201
17. d) M. J. Ortiz, I. Garcia-Moreno, A. R. Agarrabeitia, G. Duran-Sampedro, A. Costela, R. Sastre, F. López Arbeloa, J. Baöuelos Prieto, I. López Arbeloa, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7804-7811
18. e) A. Costela, I. García-Moreno, M. Pintado-Sierra, F. Amat-Guerri, R. Sastre, M. Liras, F. López Arbeloa, J. Baöuelos Prieto, I. López Arbeloa, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 8118-8124
19. f) A. Costela, I. García-Moreno, C. Gomez, R. Sastre, F. Amat-Guerri, M. Liras, F. López Arbeloa, J. Baöuelos Prieto, I. López Arbeloa, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7736-7742
20. g) J. Baöuelos-Prieto, A. R. Agarrabeitia, I. García-Moreno, I. López-Arbeloa, A. Costela, L. Infantes, M. E. Perez-Ojeda, M. Palacios-Cuesta, M. J. Ortiz, Chem. Eur. J. 2010, 16, 14094-14105
21. h) M. D. Yilmaz, O. A. Bozdemir, E. U. Akkaya, Org. Lett. 2006, 8, 2871-2873
22. i) X. Zhang, Y. Xiao, X. Qian, Org. Lett. 2008, 10, 29-32
23. j) L. Bonardi, H. Kanaan, F. Camerel, P. Jolinat, P. Retailleau, R. Ziessel, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 401-413.
24. a) D. Zhang, Y. Wen, Y. Xiao, G. Yu, Y. Liu, X. Qian, Chem. Commun. 2008, 4777-4779
25. b) A. Hepp, G. Ulrich, R. Schmechel, H. Von Seggern, R. Ziessel, Synth. Met. 2004, 146, 11-15.
26. a) Y. Ooyama, T. Okamoto, T. Yamaguchi, T. Suzuki, A. Hayashi, K. Yoshida, Chem. Eur. J. 2006, 12, 7827-7838
27. b) Y. Ooyama, Y. Kagawa, Y. Harima, Eur. J. Org. Chem. 2007, 3613-3621.
28. a) J. Wang, Y. Zhao, C. Dou, H. Sun, P. Xu, K. Ye, J. Zhang, S. Jiang, F. Li, Y. Wang, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 5082-5089
29. b) H. Langhals, O. Krotz, K. Polborn, P. Mayer, Angew. Chem. 2005, 117, 2479-2480
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2427-2428
31. c) T. Sato, D. L. Jiang, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10658-10659
32. d) C. H. Zhao, Y. H. Zhao, H. Pan, G. L. Fu, Chem. Commun. 2011, 47, 5518-5520.
33. a) T. Ozdemir, S. Atilgan, I. Kutuk, L. T. Yildirim, A. Tulek, M. Bayindir, E. U. Akkaya, Org. Lett. 2009, 11, 2105-2107
34. b) S. Badr, V. Monnier, R. Mallet-Renault, C. Dumas-Verdes, E. Y. Schmidt, A. I. Mikhaleva, G. Laurent, G. Georges Levi, A. Ibanez, B. A. Trofimov, R. B. J. Pansu, J. Photochem. Photobiol. A 2006, 183, 238-246
35. c) T. T. Vu, S. Badr, C. Dumas-Verdes, J. J. Vachon, C. Julien, P. Audebert, E. Y. Senotrusova, E. Y. Schmidt, B. A. Trofimov, R. B. Pansu, G. Clavier, R. Mallet-Renault, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 11844-11855
36. d) Y. Kubota, J. Uehara, K. Funabiki, M. Ebihara, M. Matsui, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6195-6198.
37. a) R. Y. Lai, A. J. Bard, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 5036-5042
38. b) T. D. S. Hamilton, Photochem. Photobiol. 1964, 3, 153-156.
39. a) J. W. Kang, D. S. Lee, H. D. Park, J. W. Kim, W. I. Jeong, Y. S. Park, S. H. Lee, K. Go, J. S. Lee, J. J. Kim, Organic Electronics 2008, 9, 452-460
40. b) Y. You, C. G. An, J. J. Kim, S. Y. Park, J. Org. Chem. 2007, 72, 6241-6246.
41. K. Sonogashira, Y. Tohda, N. Hagihara, Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467-4470.
42. N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1979, 79, 2457-2483.
43. a) R. Bandichhor, C. Thivierge, N. S. P. Bhuvanesh, K. Burgess, Acta. Crystallogr. Sect. E 2006, 62, 4310
44. b) D. C. Wang, H. P. Wang, S. Gao, T. Y. Zhang, X. J. Peng, Acta. Crystallogr. Sect. E 2007, 63, 2238
45. c) Y. W. Wang, M. Li, Z. Shen, X. Z. You, Chin. J. Inorg. Chem. 2008, 24, 1247-1252.
46. a) M. Kollmannsberger, K. Rurack, U. Resch-Genger, J. Daub, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10211-10220
47. b) W. Qin, M. Baruah, M. V. Auweraer, F. C. De Schryver, N. Boens, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7371-7384.
48. a) I. V. Sazanovich, C. Kirmaier, E. Hindin, L. Yu, D. F. Bocian, J. S. Lindsey, D. Holten, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2664-2665
49. b) H. L. Kee, C. Kirmaier, L. Yu, P. Thamyongkit, W. J. Youngblood, M. E. Calder, L. Ramos, B. C. Noll, D. F. Bocian, W. R. Scheidt, R. R. Birge, J. S. Lindsey, D. Holten, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 20433-20443
50. c) F. Li, S. I. Yang, Y. Ciringh, J. Seth, C. H. Martin, D. L. Singh, D. Kim, R. R. Birge, D. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10001-10017.
51. a) Z. Shen, H. Röhr, K. Rurack, H. Uno, M. Spieles, B. Schulz, G. Reck, N. Ono, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4853-4871
52. b) A. B. Descalzo, H. J. Xu, Z. L. Xue, K. Hoffmann, Z. Shen, M. G. Weller, X. Z. You, K. Rurack, Org. Lett. 2008, 10, 1581-1584
53. c) H. Lu, S. Shimizu, J. Mack, Z. Shen, N. Kobayashi, Chem. Asian J. 2011, 6, 1026-1037.
54. a) V. Leen, D. Miscoria, S. Yin, A. Filarowski, J. M. Ngongo, M. V. der Auweraer, N. Boens, W. Dehaen, J. Org. Chem. 2011, 76, 8168-8176
55. b) Y. H. Yu, A. B. Descalzo, Z. Shen, H. Röhr, Q. Liu, Y. W. Wang, M. Spieles, Y. Z. Li, K. Rurack, X. Z. You, Chem. Asian J. 2006, 1, 176-187.
56. a) H. Röhr, C. Trieflinger, K. Rurack, J. Daub, Chem. Eur. J. 2006, 12, 689-700
57. b)W. Qin, T. Rohand, W. Dehaen, J. N. Clifford, K. Driesen, D. Beljonne, B. Van Averbeke, M. Van der Auweraer, N. Boens, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8588-8597
58. c) W. Qin, M. Baruah, A. Stefan, M. Van der Auweraer, N. Boens, ChemPhys-Chem 2005, 6, 2343-2351
59. d) F. Camerel, G. Ulrich, J. Barberá, R. Ziessel, Chem. Eur. J. 2007, 13, 2189-2200
60. e) M. Bröring, R. Krger, S. Link, C. Kleeberg, S. Köhler, X. Xie, B. Ventura, L. Flamigni, Chem. Eur. J. 2008, 14, 2976-2983
61. f) R. Ziessel, C. Goze, G. Ulrich, M. CQsario, P. Retailleau, A. Harriman, J. P. Rostron, Chem. Eur. J. 2005, 11, 7366-7378.
62. a) H. Lu, Q. Wang, Z. Li, G. Lai, J. Jiang, Z. Shen, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4558-4562.
63. a) S. P. McGlynn, T. Azumi, M. Kinoshita, Molecular spectroscopy of the Triplet state, Prentice-Hall, Englewood Cliffs, 1969
64. b)G. Orlandi, W. Siebrand, Chem. Phys. Lett. 1981, 80, 399-403.
65. J. M. Brom, J. L. Langer, J. Alloys Compd. 2002, 338, 112-115.
66. Gaussian 03, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, J. T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
67. Principles and applications of Photochemistry (Ed.: B. Wardle), John Wiley & Sons, New York, 2009.
68. M. Kasha, Discuss. Faraday Soc. 1950, 9, 14-19.
69. a) H. Lu, Z. L. Xue, J. Mack, Z. Shen, X. Z. You, N. Kobayashi, Chem. Commun. 2010, 46, 3565-3567
70. b) A. Dreuw, J. Plötner, L. Lorenz, J. Wachtveitl, J. E. Djanhan, J. Brning, T. Metz, M. Bolte, M. U. Schmidt, Angew. Chem. 2005, 117, 7961-7964
71. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7783-7786
72. c) J. Plötner, A. Dreuw, Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 1197-1204
73. d) J. M. Jean, K. B. Hall, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 37-41.
74. A. P. Kulkarni, C. J. Tonzola, A. Babel, S. A. Jenekhe, Chem. Mater. 2004, 16, 4556-4573.
75. a) L. S. Hung, C. H. Chen, Mater. Sci. Eng. 2002, 39, 143-222
76. b) S. T. Lee, Y. M. Wang, X. Y. Hou, C. W. Tang, Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 670-672.
77. a) W. Lin, L. Yuan, Z. Cao, Y. Feng, J. Song, Angew. Chem. 2010, 122, 385-389
78. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 375-379
79. b) Y. Zhao, Y. Zhang, X. Lv, Y. Liu, M. Chen, P. Wang, J. Liu, W. Guo, J. Mater. Chem. 2011, 21, 13168-13171.
80. Y. Hong, J.W. Y. Lam, B. Z. Tang, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5361-5388.
81. J. Olmsted, J. Phys. Chem. 1979, 83, 2581-2584.
82. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.