Functionalization of boron dipyrrin (BODIPY) dyes through iridium and rhodium catalysis: A complementary approach to α-and β-Substituted BODIPYs

Chemistry - A European Journal

Volumn 15, Issue 24, 2009, Pages 5942-5949

  Chen, Jinping ^a   Mizumura, Masatoshi ^a   Shinokubo, Hiroshi ^b   Osuka, Atsuhiro ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Boron; C C coupling; Dyes pigments; Iridium; Rhodium

Indexed keywords

ABSORPTION AND EMISSION SPECTRA; BORON-DIPYRRIN; BORYLATION; C-C COUPLING; COMPARATIVE STUDIES; DIRECT BORYLATION; DYES/PIGMENTS; FUNCTIONALIZATION; FUNCTIONALIZED; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; RED SHIFT; REGIO-SELECTIVE; RHODIUM CATALYSIS; RHODIUM-CATALYZED;

BORON; BORON COMPOUNDS; ELECTRONIC PROPERTIES; EMISSION SPECTROSCOPY; ESTERS; IRIDIUM; RHODIUM;

RHODIUM COMPOUNDS;

EID: 66349103604     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200802541     Document Type: Article

References (58)

1. R. P. Haugland, Handbook of Molecular Probes and Research Products, 9th ed., Molecular Probes, Eugene, 2002.
2. T. A. Golovkova, D. V. Kozlov, D. C Neckers, J. Org. Chem. 2005, 70, 5545-5549.
3. K. Rurack, M. Kollmannsberger, J. Daub, Angew. Chem. 2001, 113, 396-399; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 385-387.
4. C. Trieflinger, K. Rurack, J. Daub, Angew. Chem. 2005, 117, 2328-2331; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2288-2291.
5. For examples, see: a) M. Kollmannsberger, K. Rurack, U. Resch-Genger, J. Daub, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10211-10220.
6. K. Rurack, M. Kollmannsberger, U. Resch-Genger, J. Daub, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 968-969.
7. B. Turfan, E. U. Akkaya, Org. Lett. 2002, 4, 2857-2859.
8. C. Goze, G. Ulrich, L. Charbonniere, M. Cesario, T. Prange, R. Ziessel, Chem. Eur. J. 2003, 9, 3748-3755.
9. Y. Gabe, Y. Urano, K. Kikuchi, H. Kojima, T. Nagano, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3357-3367.
10. T. Yogo, Y. Urano, Y. Ishitsuka, F. Maniwa, T. Nagano, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12162-12163.
11. X. Qi, E. J. Jun, L. Xu, S.-J. Kim, J. S. J. Hong, Y. J. Yoon, J. Yoon, J. Org. Chem. 2006, 71, 2881-2884.
12. F. Li, S. I. Yang, Y. Ciringh, J. Seth, C. H. Martin III, D. L. Singh, D. Kim, R. R. Birge, D. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10001-10017.
13. R. K. Lammi, A. Amboise, T. Balasubramanian, R.W. Wagner, D. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7579-7591.
14. A. Ambroise, C. Kirmaier, R. W. Wagner, R. S. Loewe, D. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 2002, 67, 3811-3826.
15. S. Erten-Ela, M. D. Yilmaz, B. Icli, Y. Dede, S. Icli, E. U. Akkaya, Org. Lett. 2008, 10, 3299-3320.
16. S. Hattori, K. Ohkubo, Y. Urano, H. Sunahara, T. Nagano, Y. Wada, N. V. Tkachenko, H. Lemmetyinen, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15368-15375.
17. For reviews, see: a) R. Ziessel, G. Ulrich, A. Harriman, New J. Chem. 2007, 31, 496-501.
18. A. Loudet, K. Burgess, Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932.
19. G. Ulrich, R. Ziessel, A. Harriman, Angew. Chem. 2008, 120, 1202-1219; Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1184-1201.
20. T. Rohand, W. Qin, N. Boens, W. Dehaen, Eur. J. Org. Chem. 2006, 4658-4663.
21. T. Rohand, M. Baruah, W. Qin, N. Boens, W. Dehaen, Chem. Commun. 2006, 266-268.
22. R. Ziessel, C. Goze, G. Ulrich, M. Cesario, P. Retailleau, A. Harriman, J. P. Rostron, Chem. Eur. J. 2005, 11, 7366-7378.
23. C.-W. Wan, A. Burghart, J. Chen, F. Bergstrom, L. B.-A. Johansson, M. F. Wolford, T. G. Kim, M. R. Topp, R. M. Hochstrasser, K. Burgess, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4430-4441.
24. Z. Dost, S. Atilgan, E. U. Akkaya, Tetrahedron 2006, 62, 8484-8488.
25. M. Baruah, W. Qin, C. Flors, J. Hofkens, R. A. L. Vallee, D. Beljonne, M. van der Auweraer, W. M. De Borggraeve, N. Boens, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5998-6009.
26. E. Deniz, G. C. Isbasar, O. A. Bozdemir, L. T. Yildirim, A. Siemiarczuk, E. U. Akkaya, Org. Lett. 2008, 10, 3401-3403.
27. S. Atilgan, T. Ozdemir, E. U. Akkaya, Org. Lett. 2008, 10, 4065-4067.
28. X. Zhang, Y. Xiao, X. Qian, Org. Lett. 2008, 10, 29-32.
29. C. Thivierge, R. Bandichhor, K. Burgess, Org. Lett. 2007, 9, 2135-2138.
30. G. Sathyamoorthi, M. L. Soong, T. W. Ross, J. H. Boyer, Heteroat. Chem. 1993, 4, 603-608.
31. J. Killoran, L. Allen, J. F. Gallagher, W. M. Gallagher, D. F. O'Shea, Chem. Commun. 2002, 1862-1863.
32. A. Gorman, J. Killoran, C. O'Shea, T. Kenna, W. M. Gallagher, D. F. O'Shea, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10619-10631.
33. S. O. McDonnell, D. F. O'Shea, Org. Lett. 2006, 8, 3493-3496.
34. M. Wada, S. Ito, H. Uno, T. Murashima, N. Ono, T. Urano, Y. Urano, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6711-6713.
35. Z. Shen, H. Rohr, K. Rurack, H. Uno, M. Spieles, B. Schulz, G. Reck, N. Ono, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4853-4871.
36. S. Goeb, R. Ziessel, Org. Lett. 2007, 9, 737-740.
37. K. Umezawa, Y. Nakamura, H. Makino, D. Citterio, K. Suzuki, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1550-1551.
38. For a review, see: T. Ishiyama, N. Miyaura, J. Organomet. Chem. 2003, 680, 3-11.
39. For reviews, see: a) K. Fagnou, M. Lautens, Chem. Rev. 2003, 103, 169-196.
40. T. Hayashi, K. Yamasaki, Chem. Rev. 2003, 103, 2829-2844.
41. T. Miura, M. Murakami, Chem. Commun. 2007, 217-224.
42. H. Hata, H. Shinokubo, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8264-8265.
43. S. Hiroto, I. Hisaki, H. Shinokubo, A. Osuka, Angew. Chem. 2005, 117, 6921-6924; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6763-6766.
44. H. Hata, S. Yamaguchi, G. Mori, S. Nakazono, T. Katoh, K. Takatsu, S. Hiroto, H. Shinokubo, A. Osuka, Chem. Asian J. 2007, 2, 849-859.
45. H. Baba, J. Chen, H. Shinokubo, A. Osuka, Chem. Eur. J. 2008, 14, 4256-4262.
46. J. K. Park, H. R. Lee, J. Chen, H. Shinokubo, A. Osuka, D. Kim, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 16691-16699.
47. B. J. Littler, M. A. Miller, C.-H. Hung, R. W. Wagner, D. F. O'shea, P. D. Boyle, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 1999, 64, 1391-1396.
48. L. Yu, K. Muthukumaran, I. V. Sazanovich, C. Kirmaier, E. Hindin, J. R. Diers, P. D. Boyle, D. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindsey, Inorg. Chem. 2003, 42, 6629-6647.
49. H. L. Kee, C. Kirmaier, L. Yu, P. Thamyongkit, W. J. Youngblood, M. E. Calder, L. Ramos, B. C. Noll, D. F. Bocian, W. R. Scheidt, R. R. Birge, J. S. Lindsey, D. Holten, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 20433-20443.
50. J. Takagi, K. Sato, J. F. Hartwig, T. Ishiyama, N. Miyaura, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5649-5651.
51. T. López Arbeloa, F. L. Arbeloa, I. L. Arbeloa, I. Garcia-Moreno, A. Costela, R. Sastre, F. Amat-Guerri, Chem. Phys. Lett. 1999, 299, 315-321.
52. A. Costela, I. Garcia-Moreno, C. Gomez, R. Sastre, F. Amat-Guerri, M. Liras, F. López Arbeloa, J. B. Prieto, I. L. Arbeloa, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7736-7742.
53. F. López Arbeloa, J. B. Prieto, V. M. Martínez, T. A. Lopez, I. L. Arbeloa, ChemPhysChem 2004, 5, 1762-1771.
54. J. B. Prieto, F. L. Arbeloa, V. M. Martínez,T. A. Lopez, F. Amat-Guerri, M. Liras, I. L. Arbeloa, Chem. Phys. Lett. 2004, 385, 29-35.
55. W. Qin, M. Baruah, M. Van der Auweraer, F. C. De Schryver, N. Boens, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7371-7384.
56. W. Qin, T. Rohand, M. Baruah, A. Stefan, M. Van der Auweraer, W. Dehaen, N. Boens, Chem. Phys. Lett. 2006, 420, 562-568.
57. A. Altomare, M. C. Burla, M. Camalli, G. L. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, A. G. G. Moliterni, G. Polidori, R. Spagna, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119.
58. G. M. Sheldrick, SHELXS-97 and SHELXL-97, Program for the Solution and Refinement of Crystal Structures, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997.