Structure of a complex formed by a protein and a helical aromatic oligoamide foldamer at 2.1 Å resolution

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 53, Issue 3, 2014, Pages 883-887

  Buratto, Jérémie ^a   Colombo, Cinzia ^a   Stupfel, Marine ^a   Dawson, Simon J ^a   Dolain, Christel ^a   Langlois D'Estaintot, Béatrice ^a   Fischer, Lucile ^a   Granier, Thierry ^a   Laguerre, Michel ^a   Gallois, Bernard ^a   Huc, Ivan ^a  

^a UNIVERSITÉ DE BORDEAUX   (France)

Author keywords

circular dichroism; crystallography; foldamers; protein recognition; solid phase synthesis

Indexed keywords

AMIDES; AROMATIC COMPOUNDS; AROMATIZATION; CARBONIC ANHYDRASE; CRYSTAL STRUCTURE; CRYSTALLOGRAPHY; DICHROISM; LIGANDS;

FOLDAMERS; HUMAN CARBONIC ANHYDRASE II; HUMAN CARBONIC ANHYDRASES; INDUCED CIRCULAR DICHROISM; PROTEIN RECOGNITION; PROTEIN-PROTEIN INTERACTIONS; PROTEINOGENIC SIDE CHAINS; SOLID PHASE SYNTHESIS;

BIOSYNTHESIS;

AMIDE; CARBONATE DEHYDRATASE II; CARBONATE DEHYDRATASE INHIBITOR;

ARTICLE; BINDING SITE; CHEMISTRY; CIRCULAR DICHROISM; CRYSTALLOGRAPHY; FOLDAMERS; HUMAN; METABOLISM; MOLECULAR DYNAMICS; PROTEIN BINDING; PROTEIN RECOGNITION; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE; PROTEIN TERTIARY STRUCTURE; SOLID-PHASE SYNTHESIS; SURFACE PLASMON RESONANCE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CIRCULAR DICHROISM; CRYSTALLOGRAPHY; FOLDAMERS; PROTEIN RECOGNITION; SOLID-PHASE SYNTHESIS;

AMIDES; BINDING SITES; CARBONIC ANHYDRASE II; CARBONIC ANHYDRASE INHIBITORS; CIRCULAR DICHROISM; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HUMANS; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; PROTEIN BINDING; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY; PROTEIN STRUCTURE, TERTIARY; SURFACE PLASMON RESONANCE;

EID: 84891877593     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201309160     Document Type: Article

References (70)

1. T. Berggård, S. Linse, P. James, Proteomics 2007, 7, 2833
2. W. E. Stites, Chem. Rev. 1997, 97, 1233.
3. J. A. Wells, C. L. McLendon, Nature 2007, 450, 1001
4. T. Berg, Angew. Chem. 2003, 115, 2566
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2462.
6. M. G. Kolonin, R. L. Finley, Jr., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 14266
7. R. Woodman, J. T.-H. Yeh, S. Laurenson, P. K. Ferrigno, J. Mol. Biol. 2005, 352, 1118
8. S. L. LaPorte, C. M. Forsythe, B. C. Cunningham, L. J. Miercke, D. Akhavan, R. M. Stroud, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 1889
9. T. Robson, I. F. James, Drug Discovery Today 2012, 17, 544
10. Y. Ji, S. Majumder, M. Millard, R. Borra, T. Bi, A. Y. Elnager, N. Neamati, A. Shekhtman, J. A. Camarero, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11623.
11. L. Sanz, B. Blanco, L. Álvarez-Vallina, Trends Immunol. 2004, 25, 1471
12. P. Holliger, P. J. Hudson, Nat. Biotechnol. 2005, 23, 1126
13. E. B. De Souza, S. T. Cload, P. S. Pendergrast, D. W. Y. Sah, Neuropsychopharmacology 2009, 34, 142
14. Á. M. Cuesta, N. Sainz-Pastor, J. Bonet, B. Oliva, L. Álvarez-Vallina, Trends Biotechnol. 2010, 28, 355.
15. R. Conrad, L. M. Keranen, A. D. Ellington, A. C. Newton, J. Biol. Chem. 1994, 269, 32051
16. R.-H. Huang, D. H. Fremont, J. L. Diener, R. G. Schaub, J. E. Sadler, Structure 2009, 17, 1476
17. Y. S. Choi, J. Hur, H. K. Lee, S. Jeong, FEBS Lett. 2009, 583, 1415
18. J. B. Madsen, D. M. Dupont, T. B. Andersen, A. F. Nielsen, L. Sang, D. M. Brix, J. K. Jensen, T. Broos, M. L. V. Hendrickx, A. Christensen, J. Kjems, P. A. Andreasen, Biochemistry 2010, 49, 4103
19. V. M. Tesmer, S. Lennarz, G. Mayer, J. J. G. Tesmer, Structure 2012, 20, 1300
20. T. Mashima, F. Nishikawa, Y. O. Kamatari, H. Fujiwara, M. Saimura, T. Nagata, T. Kodaki, S. Nishikawa, K. Kuwata, M. Katahira, Nucleic Acids Res. 2013, 41, 1355.
21. G. Guichard, I. Huc, Chem. Commun. 2011, 47, 5933.
22. H. Yin, A. D. Hamilton, Angew. Chem. 2005, 117, 4200
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4130
24. V. Azzarito, K. Long, N. S. Murphy, A. J. Wilson, Nat. Chem. 2013, 5, 161
25. B. Baptiste, F. Godde, I. Huc, ChemBioChem 2009, 10, 1765.
26. H. S. Park, Q. Lin, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8
27. O. Kutzki, H. S. Park, J. T. Ernst, B. P. Orner, H. Yin, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11838
28. J. A. Kritzer, J. A. Lear, M. E. Hodsdon, A. Schepartz, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9468
29. J. D. Sadowsky, M. A. Schmitt, H.-S. Lee, N. Umezawa, S. Wang, Y. Tomita, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11966
30. R. Fasan, R. L. A. Dias, K. Moehle, O. Zerbe, D. Obrecht, P. R. E. Mittl, M. G. Grütter, J. A. Robinson, ChemBioChem 2006, 7, 515
31. J. P. Plante, T. Burnley, B. Malkova, M. E. Webb, S. L. Warriner, T. A. Edwards, A. J. Wilson, Chem. Commun. 2009, 5091
32. J. Michel, E. A. Harker, J. Tirado-Rives, W. L. Jorgensen, A. Schepartz, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6356
33. J. A. Robinson, ChemBioChem 2009, 10, 971
34. E. F. Lee, J. D. Sadowsky, B. J. Smith, P. E. Czabotar, K. J. Peterson-Kaufman, P. M. Colman, S. H. Gellman, W. D. Fairlie, Angew. Chem. 2009, 121, 4382
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4318
36. C. G. Cummings, A. D. Hamilton, Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 341
37. M. D. Boersma, H. S. Haase, K. J. Peterson-Kaufman, E. F. Lee, O. B. Clarke, P. M. Colman, B. J. Smith, S. W. Horne, W. D. Fairlie, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 315.
38. W. S. Horne, M. D. Boersma, M. A. Windsor, S. H. Gellman, Angew. Chem. 2008, 120, 2895
39. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2853
40. A. Shaginian, L. R. Whitby, S. Hong, I. Hwang, B. Farooqi, M. Searcey, J. Chen, P. K. Vogt, D. L. Boger, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5564.
41. J. T. Nguyen, C. W. Turck, F. E. Cohen, R. N. Zuckermann, W. A. Lim, Science 1998, 282, 2088
42. R. E. McGovern, H. Fernandes, A. R. Khan, N. P. Power, P. B. Crowley, Nat. Chem. 2012, 4, 527.
43. I. Huc, Eur. J. Org. Chem. 2004, 17
44. D.-W. Zhang, X. Zhao, J.-L. Hou, Z.-T. Li, Chem. Rev. 2012, 112, 5271.
45. H. Jiang, J.-M. Léger, I. Huc, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3448
46. N. Delsuc, T. Kawanami, J. Lefeuvre, A. Shundo, H. Ihara, M. Takafuji, I. Huc, ChemPhysChem 2008, 9, 1882.
47. T. Qi, V. Maurizot, H. Noguchi, T. Charoenraks, B. Kauffmann, M. Takafuji, H. Ihara, I. Huc, Chem. Commun. 2012, 48, 6337.
48. B. Baptiste, C. Douat-Casassus, K. Laxmi-Reddy, F. Godde, I. Huc, J. Org. Chem. 2010, 75, 7175.
49. P. S. Shirude, E. R. Gillies, S. Ladame, F. Godde, K. Shin-ya, I. Huc, S. Balasubramanian, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11890
50. L. Delaurière, Z. Dong, K. Laxmi-Reddy, F. Godde, J.-J. Toulmé, I. Huc, Angew. Chem. 2012, 124, 488
51. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 473.
52. N. Delsuc, J.-M. Léger, S. Massip, I. Huc, Angew. Chem. 2007, 119, 218
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 214
54. N. Delsuc, S. Massip, J.-M. Léger, B. Kauffmann, I. Huc, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3165.
55. A. Jain, S. G. Huang, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5057
56. A. Jain, G. M. Whitesides, R. S. Alexander, D. W. Christianson, J. Med. Chem. 1994, 37, 2100
57. T. Andersson, M. Lundquist, G. T. Dolphin, K. Enander, B.-H. Jonsson, J. W. Nilsson, L. Baltzer, Chem. Biol. 2005, 12, 1245
58. L. T. Tegler, K. Fromell, B.-H. Jonsson, J. Viljanen, C. Winander, J. Carlsson, L. Baltzer, ChemBioChem 2011, 12, 559
59. K. Enander, G. T. Dolphin, L. Baltzer, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4464
60. A. L. Banerjee, M. Swanson, B. C. Roy, X. Jia, M. K. Haldar, S. Mallik, D. K. Srivastava, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10875.
61. V. M. Krishnamurthy, G. K. Kaufman, A. R. Urbach, I. Gitlin, K. L. Gudiksen, D. B. Weibel, G. M. Whitesides, Chem. Rev. 2008, 108, 946.
62. C. Kim, J. S. Chang, J. B. Doyon, T. T. Baird, C. A. Fierke, A. Jain, D. W. Christianson, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12125.
63. H. Sajiki, H. Kuno, K. Hirota, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 399.
64. Y. Ferrand, A. M. Kendhale, B. Kauffmann, A. Grélard, C. Marie, V. Blot, M. Pipelier, D. Dubreuil, I. Huc, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7858.
65. A. M. Kendhale, L. Poniman, Z. Dong, K. Laxmi-Reddy, B. Kauffmann, Y. Ferrand, I. Huc, J. Org. Chem. 2011, 76, 195.
66. D. G. Myszka, Anal. Biochem. 2004, 329, 316
67. G. A. Papalia, et al., Anal. Biochem. 2006, 359, 94.
68. R. Karlsson, P. S. Katsamba, H. Nordin, E. Pol, D. G. Myszka, Anal. Biochem. 2006, 349, 136
69. C. Di Primo, J. Mol. Recognit. 2008, 21, 37
70. W. Palau, C. Masante, M. Ventura, C. Di Primo, RNA 2013, 19, 982.