Absolute control of helical handedness in quinoline oligoamides

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 1, 2011, Pages 195-200

  Kendhale, Amol M ^a   Poniman, Legiso ^a   Dong, Zeyuan ^a   Laxmi Reddy, Katta ^a   Kauffmann, Brice ^a   Ferrand, Yann ^a   Huc, Ivan ^a  

^a UNIVERSITÉ DE BORDEAUX   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DICHROISM; HYDROGEN BONDS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AROMATIC OLIGOAMIDES; CIRCULAR DICHROISM; FUNCTIONALIZED; HELICAL HANDEDNESS; HELICAL SENSE; HELICITIES; INTRAMOLECULAR HYDROGEN BONDING; OLIGOAMIDES; STERIC FACTOR;

CRYSTAL STRUCTURE;

AMIDE; AROMATIC COMPOUND; OLIGOMER; QUINOLINE DERIVATIVE;

AMINO TERMINAL SEQUENCE; ARTICLE; CHIRALITY; CIRCULAR DICHROISM; CRYSTAL STRUCTURE; HYDROGEN BOND; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 78650921941     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo1019442     Document Type: Article

References (37)

1. For a recent review, see: Yashima, E.; Maeda, K.; Iida, H.; Furusho, Y.; Nagai, K. Chem. Rev. 2009, 109, 6102
2. Huc, I. Eur. J. Org. Chem. 2004, 17
3. Gong, B. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1376
4. Li, Z.-T.; Hou, J.-L.; Li, C. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1343
5. Jiang, H.; Dolain, C.; Léger, J.-M.; Gornitzka, H.; Huc, I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1034
6. Dolain, C.; Jiang, H.; Léger, J.-M.; Guionneau, P.; Huc, I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12943
7. Dong, Z.; Karpowicz, R. J., Jr.; Bai, S.; Yap, G. P. A.; Fox, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14242
8. Gan, Q.; Li, F.; Li, G.; Kauffmann, B.; Xiang, J.; Huc, I.; Jiang, H. Chem. Commun. 2010, 46, 297
9. Maurizot, V.; Dolain, C.; Huc, I. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1293
10. Li, C.; Wang, G.-T.; Yi, H.-P.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T.; Wang, R.-X. Org. Lett. 2007, 9, 1797
11. Buffeteau, T.; Ducasse, L.; Poniman, L.; Delsuc, N.; Huc, I. Chem. Commun. 2006, 2714
12. Ducasse, L.; Castet, F.; Fritsch, A.; Huc, I.; Buffeteau, T. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 5092
13. Dong, Z.; Yap, G. P. A.; Fox, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11850
14. Hu, H.-Y.; Xiang, J.-F.; Yang, Y.; Chen, C.-F. Org. Lett. 2008, 10, 69
15. Kolomiets, E.; Berl, V.; Lehn, J.-M. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 5466
16. Sinkeldam, R. W.; van Houtem, M. H. C. J.; Pieterse, K.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 6129
17. Sinkeldam, R. W.; Hoeben, F. J. M.; Pouderoijen, M. J.; De Cat, I.; Zhang, J.; Furukawa, S.; De Feyter, S.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16113
18. van Gorp, J. J.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W. Chem. Commun. 2004, 60
19. Recker, J.; Tomcik, D. J.; Parquette, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10298
20. Tanatani, A.; Yokoyama, A.; Azumaya, I.; Takakura, Y.; Mitsui, C.; Shiro, M.; Uchiyama, M.; Muranaka, A.; Kobayashi, N.; Yokozawa, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8553
21. Kudo, M.; Hanashima, T.; Muranaka, A.; Sato, H.; Uchiyama, M.; Azumaya, I.; Hirano, T.; Kagechika, H.; Tanatani, A. J. Org. Chem. 2009, 74, 8154
22. Clayden, J.; Lemiègre, L.; Morris, G. A.; Pickworth, M.; Snape, T.; Jones, L. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15193
23. Kohmoto, S.; Takeichi, H.; Kishikawa, K.; Masu, H.; Azumaya, I. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1223
24. Masu, H.; Sakai, M.; Kishikawa, K.; Yamamoto, M.; Yamaguchi, K.; Kohmoto, S. J. Org. Chem. 2005, 70, 1423
25. Hou, J.-L.; Shao, X.-B.; Chen, G.-J.; Zhou, Y.-X.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12386
26. Ferrand, Y.; Kendhale, A. M.; Kauffmann, B.; Grélard, A.; Marie, C.; Blot, V.; Pipelier, M.; Dubreuil, D.; Huc, I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7858
27. Hou, J.-L.; Yi, H.-P.; Shao, X.-B.; Li, C.; Wu, Z.-Q.; Jiang, X.-K.; Wu, L.-Z.; Tung, C.-H.; Li, Z.-T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 796
28. Shirude, P. S.; Gillies, E. R.; Ladame, S.; Godde, F.; Shin-ya, K.; Huc, I.; Balasubramanian, S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11890
29. Maurizot, V.; Dolain, C.; Leydet, Y.; Léger, J.-M.; Guionneau, P.; Huc, I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10049
30. Dolain, C.; Léger, J.-M.; Delsuc, N.; Gornitzka, H.; Huc, I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 16146
31. Delsuc, N.; Hutin, M.; Campbell, V. E.; Kauffmann, B.; Nitschke, J. R.; Huc, I. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 7140
32. Delsuc, N.; Léger, J.-M.; Massip, S.; Huc, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 214
33. Jiang, H.; Léger, J.-M.; Dolain, C.; Guionneau, P.; Huc, I. Tetrahedron 2003, 59, 8365
34. Delsuc, N.; Tawanami, T.; Lefeuvre, J.; Shundo, A.; Ihara, H.; Takafuji, M.; Huc, I. ChemPhysChem 2008, 9, 1882
35. Ferrand, Y.; Kendhale, A. M.; Garric, J.; Kauffmann, B.; Huc, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1778
36. Gan, Q.; Bao, C.; Kauffmann, B.; Grélard, A.; Xiang, J.; Liu, S.; Huc, I.; Jiang, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1715
37. Gillies, E.; Deiss, F.; Staedel, C.; Schmitter, J.-M.; Huc, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4081