Oligo(aryleneethynylene)s with terminal pyridyl groups: Synthesis and length dependence of the tunneling-to-hopping transition of single-molecule conductances

Chemistry of Materials

Volumn 25, Issue 21, 2013, Pages 4340-4347

  Zhao, Xiaotao ^a   Huang, Cancan ^b   Gulcur, Murat ^a   Batsanov, Andrei S ^a   Baghernejad, Masoud ^b   Hong, Wenjing ^b   Bryce, Martin R ^a   Wandlowski, Thomas ^b  

^a DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF BERN   (Switzerland)

Author keywords

hopping; molecular electronics; oligo(aryleneethynylene); oligomer; single molecule conductance; synthesis; tunneling

Indexed keywords

COHERENT TRANSPORTS; HOPPING; OLIGO(ARYLENEETHYNYLENE); PHENYLENEETHYNYLENE; SINGLE CRYSTAL X-RAY ANALYSIS; SINGLE-MOLECULE CONDUCTANCES; SONOGASHIRA CROSS-COUPLING; TRANSPORT CHARACTERISTICS;

ELECTRON TUNNELING; ITERATIVE METHODS; MOLECULAR ELECTRONICS; MOLECULES; OLIGOMERS; SINGLE CRYSTALS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 84887579891     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm4029484     Document Type: Article

References (55)

1. Wassel, R. A.; Gorman, C. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 33, 5120-5123
2. Joachim, C.; Gimzewski, J. K.; Aviram, A. Nature 2000, 408, 541-548
3. Cuevas, J. C.; Scheer, E. Molecular Electronics: An Introduction to Theory and Experiment; World Scientific: Singapore, 2010.
4. Mann, B.; Kuhn, H. J. Appl. Phys. 1971, 42, 4398-4405
5. Aviram, A.; Ratner, M. A. Chem. Phys. Lett. 1974, 29, 277-283
6. Mack, C. A. IEEE Trans. Semicond. Manuf. 2011, 24, 202-207
7. Weibel, N.; Grunder, S.; Mayor, M. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2343-2353
8. James, D. K.; Tour, J. M. Aldrichimica Acta 2006, 39, 47-56
9. James, D. K.; Tour, J. M. Chem. Mater. 2004, 16, 4423-4435
10. McCreery, R. L. Chem. Mater. 2004, 16, 4477-4496
11. Chen, F.; Hihath, J.; Huang, Z. F.; Li, X. L.; Tao, N. J. Annu. Rev. Phys. Chem. 2007, 58, 535-564
12. Donhauser, Z. J.; Mantooth, B. A.; Kelly, K. F.; Bumm, L. A.; Monnell, J. D.; Stapleton, J. J.; Price, D. W.; Rawlett, A. M.; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Science 2001, 292, 2303-2307
13. Repp, J.; Meyer, G.; Paavilainen, S.; Olsson, F. E.; Persson, M. Science 2006, 312, 1196-1199
14. Cui, X. D.; Primak, A.; Zarate, X.; Tomfohr, J.; Sankey, O. F.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Harris, G.; Lindsay, S. M. Science 2001, 294, 571-574
15. Fan, F. R. F.; Yang, J. P.; Cai, L. T.; Price, D. W.; Dirk, S. M.; Kosynkin, D. V.; Yao, Y. X.; Rawlett, A. M.; Tour, J. M.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5550-5560
16. Xu, B. Q.; Tao, N. J. J. Science 2003, 301, 1221-1223
17. Venkataraman, L.; Klare, J. E.; Nuckolls, C.; Hybertsen, M. S.; Steigerwald, M. L. Nature 2006, 442, 904-907
18. Haiss, W.; van Zalinge, H.; Higgins, S. J.; Bethell, D.; Hobenreich, H.; Schiffrin, D. J.; Nichols, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15294-15295
19. Reed, M. A.; Zhou, C.; Muller, C. J.; Burgin, T. P.; Tour, J. M. Science 1997, 278, 252-254
20. Smit, R. H. M.; Noat, Y.; Untiedt, C.; Lang, N. D.; van Hemert, M. C.; van Ruitenbeek, J. M. Nature 2002, 419, 906-909
21. Wu, S. M.; Gonzalez, M. T.; Huber, R.; Grunder, S.; Mayor, M.; Schonenberger, C.; Calame, M. Nat. Nanotechnol. 2008, 3, 569-574
22. Lui, H.; Yu, C.; Gao, N.; Zhao, J. ChemPhysChem 2010, 11, 1895-1902
23. Luo, L.; Choi, S. H.; Frisbie, C. D. Chem. Mater. 2011, 23, 631-645
24. Davis, W. B.; Svec, W. A.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. Nature 1998, 396, 60-63
25. Choi, S. H.; Kim, B.; Frisbie, C. D. Science 2008, 320, 1482-1486
26. Hines, T.; Diez-Perez, I.; Hihath, J.; Liu, H.; Wang, Z.-S.; Zhao, J.; Zhou, G.; Müllen, K.; Tao, N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11658-11664
27. Bunz, U. H. F. Chem. Rev. 2000, 100, 1605-1644
28. Jenny, N. M.; Mayor, M.; Eaton, T. R. Eur. J. Org. Chem. 2011, 4965-4983
29. Tour, J. M.; Rawlett, A. M.; Kozaki, M.; Yao, Y.; Jagessar, R. C.; Dirk, S. M.; Price, D. W.; Reed, M. A.; Zhou, C.-W.; Chen, J.; Wang, W.; Campbell, I. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 5118-5134
30. Huber, R.; Gonzalez, M. T.; Wu, S.; Langer, M.; Grunder, S.; Horhoiu, V.; Mayor, M.; Bryce, M. R.; Wang, C. S.; Jitchati, R.; Schonenberger, C.; Calame, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1080-1084
31. Kaliginedi, V.; Moreno-García, P.; Valkenier, H.; Hong, W.; García-Suárez, V. M.; Buiter, P.; Otten, J. L. H.; Hummelen, J. C.; Lambert, C. J.; Wandlowski, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5262-5275
32. Hu, W.; Jiang, J.; Nakashima, H.; Luo, Y.; Kashimura, Y.; Chen, K.-Q.; Shuai, Z.; Furukawa, K.; Lu, W.; Liu, Y.; Zhu, D.; Torimitsu, K. Phys. Rev. Lett. 2006, 96, 027801
33. Lu, Q.; Liu, K.; Zhang, H.; Du, Z.; Wang, X.; Wang, F. ACS Nano 2009, 3, 3861-3868
34. Lu, Q.; Yao, C.; Wang, X.; Wang, F. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 17853-17861
35. Tour, J. M.; Jones, L., II.; Pearson, D. L.; Lamba, J. J. S.; Burgin, T. P.; Whitesides, G. W.; Allara, D. L.; Parikh, A. N.; Atre, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9529-9534
36. Valkenier, H. V. H.; Huisman, E. H.; van Hal, P. A.; de Leeuw, D. M.; Chiechi, R. C.; Hummelen, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4930-4939
37. Xu, B. Q.; Tao, N. J. J. Science 2003, 301, 1221-1223
38. Wang, C. S.; Batsanov, A. S.; Bryce, M. R.; Martin, S.; Nichols, R. J.; Higgins, S. J.; Garcia-Suarez, V. M.; Lambert, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15647-15654
39. Kamenetska, M.; Quek, S. Y.; Whalley, A. C.; Steigerwald, M. L.; Choi, H. J.; Louie, S. G.; Nuckolls, C.; Hybertsen, M. S.; Neaton, J. B.; Venkataraman, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6817-6821
40. Grunder, S.; Huber, R.; Horhoiu, V.; Gonzalez, M. T.; Schoenenberger, C.; Calame, M.; Mayor, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 8337-8344
41. Hong, W.; Manrique, D. Z.; Moreno-García, P.; Gulcur, M.; Mishchenko, A.; Lambert, C. J.; Bryce, M. R.; Wandlowski, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 134, 2292-2304
42. Sonogashira, K. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 46
43. Dabdoub, M. J.; Dabdoub, V. B.; Lenardão, E. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1807-1809
44. Hong, W.; Valkenier, H.; Meszaros, G.; Manrique, D. Z.; Mishchenko, A.; Putz, A.; Garcia, P. M.; Lambert, C. J.; Hummelen, J. C.; Wandlowski, T. Beilstein J. Nanotechnol. 2011, 2, 699-713
45. Quek, S. Y.; Kamenetska, M.; Steigerwald, M. L.; Choi, H. J.; Louie, S. G.; Hybertsen, M. S.; Neaton, J. B.; Venkataraman, L. Nat. Nanotechnol. 2009, 4, 230-234
46. Newton, M. D; Smalley, J. F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 555-572
47. Mishchenko, A.; Zotti, L. A.; Vonlanthen, D.; Burkle, M.; Pauly, F.; Cuevas, J. C.; Mayor, M.; Wandlowski, Th. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 184-187
48. Martin, C. A.; Ding, D.; Sorensen, J. K.; Bjornholm, T.; van Ruitenbeek, J. M.; van der Zant, H. S. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13198-13199
49. Wold, D. J.; Haag, R.; Rampi, M. A.; Frisbie, C. D. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2813-2816
50. Ishida, T.; Mizutani, W.; Aya, Y.; Ogiso, H.; Sasaki, S.; Tokumoto, H. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 5886-5892
51. Moreno-García, P.; Gulcur, M.; Manrique, D. Z.; Pope, Th.; Hong, W.; Kaliginedi, V.; Huang, C.; Batsanov, A. S.; Bryce, M. R.; Lambert, C.; Wandlowski, Th. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12228-12240
52. Liu, H.; Wang, N.; Zhao, J.; Guo, Y.; Yin, X.; Boey, F. Y. C.; Zhang, H. ChemPhysChem 2008, 9, 1416-1424
53. Yamada, R.; Kumazawa, H.; Noutoshi, T.; Tanaka, S.; Tada, H. Nano Lett. 2008, 8, 1237-1240
54. Sedghi, G.; Garcia-Suarez, V. M.; Esdaile, L. J.; Anderson, H. L.; Lambert, C. J.; Martin, S.; Bethell, D.; Higgins, S. J.; Elliott, M.; Bennett, N.; Macdonald, E. J.; Nichols, R. J. Nat. Nanotechnol. 2011, 6, 517-523
55. Yamada, R.; Kumazawa, H.; Tanaka, S.; Tada, H. Appl. Phys. Express 2009, 2, 025002